JP4560053B2 - フルオロアルキル基を有するケイ素化合物をヒドロシリル化により製造する規定の方法 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
最初に、ハイドロジェンクロロシランを装入し、それを加熱すること、
次いで、フルオロオレフィンを計量供給し、そしてこの反応混合物を反応させること、
次いで、ヒドロシリル化生成物を単離することを含む方法を提供する。
(i)最初に、ハイドロジェンクロロシランを装入し、それを加熱し、不活性溶剤中に溶解したヒドロシリル化触媒を添加し、次いでフルオロオレフィンを計量供給するか又は
(ii)最初に、ハイドロジェンクロロシランを装入し、それを加熱し、そしてフルオロオレフィンと、ヒドロシリル化触媒と、場合により溶剤との混合物を計量供給するか又は
(iii)最初に、ハイドロジェンクロロシランと溶剤中に溶解したヒドロシリル化触媒との混合物を装入し、それを加熱し、そしてフルオロオレフィンを計量供給する。
R1YmCH=CH2 (II)
[式中、R1は、1〜12個の炭素原子を有するモノフッ素化、オリゴフッ素化又は過フッ素化アルキル基又は過フッ素化アリール基であり、Yは、−CH2−、−O−、−O−CH2−、−S−基であり、かつmは、0又は1である]の少なくとも1種のフルオロオレフィンを使用することも好ましい。かかるフルオロオレフィンの例は:CF3(CF2)nCH=CH2[式中、n=3,5,7,9,11]及びHCF2CF2OCH2CH=CH2である。
比較例1
120gの3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテン(ヨウ素含有量=170質量ppm)及び0.1733gのCPC072(キシレン中のPt(0)−ジビニルテトラメチルジシロキサン、2質量%のPtを含有)(これはPtとフルオロオレフィンとのモル比1:20000に相当)を、滴下漏斗を備えた250mlの撹拌装置中に投入し、そして大気圧で52gのトリクロロシランを窒素下で6時間の反応時間にわたって計量供給する。反応温度は86〜93℃である。反応完了後のトリクロロ(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル)シランの収率は、使用された3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテンに対して2.6%である。
120gの3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテン(ヨウ素含有量=6.5質量ppm)及び0.1733gのCPC072(キシレン中のPt(0)−ジビニルテトラメチルジシロキサン、2質量%のPtを含有)(これはPtとフルオロオレフィンとのモル比1:20000に相当)を、滴下漏斗を備えた250mlの撹拌装置中に投入し、そして大気圧で52gのトリクロロシランを窒素下で4.7時間の反応時間にわたって計量供給する。反応温度は86〜93℃である。反応完了後のトリクロロ(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル)シランの収率は、使用された3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテンに対して87%である。
100gのトリクロロシランを350mlの鋼製オートクレーブ中に室温で投入し、0.35gのCPC072(キシレン中のPt(0)−ジビニルテトラメチルジシロキサン、2質量%のPtを含有)を窒素ガスシール下で添加し、次いで221.4gの3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテン(ヨウ素含有量=170質量ppm)(これはPtとフルオロオレフィンとのモル比1:20000に相当)を5.8〜6バール(絶対圧)の内部の反応器圧で、4.5時間の時間にわたってポンプを用いて計量供給する。反応温度は、約3バール(絶対圧)で116〜126℃に設定する。反応完了後のトリクロロ−(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル)シランの収率は、使用された3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテンに対して82%である。
100gのトリクロロシランを、350mlの鋼製オートクレーブ内に室温で投入し、それを加熱し、そして0.35gのCPC072(キシレン中のPt(0)−ジビニルテトラメチルジシロキサン、2質量%のPtを含有)を窒素ガスシール下で添加し、次いで242.2gの3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテン(ヨウ素含有量=8質量ppm)(これはPtとフルオロオレフィンとのモル比1:20000に相当)を2〜6バール(絶対圧)の反応器圧で4時間の時間にわたってポンプを用いて計量供給する。反応温度は102〜116℃である。6.5時間の時間後に、使用された3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテンに対するトリクロロ(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル)シランの収率94%が達せられた。
95gのトリクロロシランを350mlの鋼製オートクレーブ内に室温で投入し、それを加熱し、そして0.21gのCPC072(キシレン中のPt(0)−ジビニルテトラメチルジシロキサン、2質量%のPtを含有)を窒素ガスシール下で添加する。これは、Ptとフルオロオレフィンとのモル比1:33000に相当する。次いで、242gの3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテン(ヨウ素含有量=6.5質量ppm)を、付加的な0.21gのCPC072と一緒に、5.7〜7.5バール(絶対圧)の反応器圧で、3時間の時間にわたってポンプを用いて計量供給する(最終的なPtとフルオロオレフィンとの比=1:17000)。反応温度は106〜124℃である。4.8時間の時間後に、使用された3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテンに対するトリクロロ(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチル)シランの収率93%が達せられる。
Claims (17)
- フルオロオレフィンをPt含有ヒドロシリル化触媒の存在下でヒドロシリル化することによって少なくとも1個のフルオロアルキル基を有するケイ素化合物を製造する方法において、
最初に、ハイドロジェンクロロシランを装入し、それを加熱すること、
次いで、フルオロオレフィンを計量供給し、そしてこの反応混合物を反応させること、
次いで、ヒドロシリル化生成物を単離することを含み、
その際、ヘキサクロロ白金酸又はPt(0)錯体を基礎とするヒドロシリル化触媒を使用する方法。 - (i)最初に、ハイドロジェンクロロシランを装入し、それを加熱し、不活性溶剤中に溶解したヒドロシリル化触媒を添加し、次いでフルオロオレフィンを計量供給するか又は、
(ii)最初に、ハイドロジェンクロロシランを装入し、それを加熱し、そしてフルオロオレフィンと、ヒドロシリル化触媒と、場合により溶剤との混合物を計量供給するか又は、
(iii)最初に、ハイドロジェンクロロシランと溶剤中に溶解したヒドロシリル化触媒との混合物を装入し、それを加熱し、そしてフルオロオレフィンを計量供給する、請求項1に記載の方法。 - 最初に装入されたハイドロジェンクロロシラン又は最初に装入されたハイドロジェンクロロシラン含有混合物を、85〜120℃の範囲内の温度に加熱する、請求項1又は2に記載の方法。
- ハイドロジェンクロロシランとフルオロオレフィンとを、モル比3:1〜0.5:1で使用する、請求項1又は2に記載の方法。
- トルエン又はキシレンを不活性溶剤として使用する、請求項1から4までの何れか1項に記載の方法。
- 触媒を、Ptとハイドロジェンクロロシランとのモル比1:100000〜1:100で使用する、請求項1から5までの何れか1項に記載の方法。
- 式(I)
H(4-a-b)SiRaXb(I)
[式中、基Rは、同じか又は異なっており、かつRは1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基又はアリール基であり、XはClであり、かつa=0、1、2又は3、かつb=0、1、2又は3、かつ1≦(a+b)≦3]の少なくとも1種のハイドロジェンクロロシランを使用する、請求項1から6までの何れか1項に記載の方法。 - ヨウ素含有量が150質量ppm未満であるフルオロオレフィンを使用する、請求項1から7までの何れか1項に記載の方法。
- ジエン含有量が100質量ppm未満であるフルオロオレフィンを使用する、請求項1から8までの何れか1項に記載の方法。
- 含水量が100質量ppm未満であるフルオロオレフィンを使用する、請求項1から9までの何れか1項に記載の方法。
- 式II
R1YmCH=CH2 (II)
[式中、R1は、1〜12個の炭素原子を有するモノフッ素化、オリゴフッ素化又は過フッ素化アルキル基又は過フッ素化アリール基であり、Yは、−CH2−、−O−、−O−CH2−、−S−基であり、かつmは、0又は1である]の少なくとも1種のフルオロオレフィンを使用する、請求項1から10までの何れか1項に記載の方法。 - 3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクテン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデセン、1,1,2,2−テトラフルオロエチルアリルエーテル、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデセン、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘンエイコサフルオロドデセン及び3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ペンタコサフルオロテトラデセンからなる群から選択されたフルオロオレフィンを使用する、請求項1から11までの何れか1項に記載の方法。
- フルオロオレフィンを、前記の(i)又は(ii)又は(iii)における最初に装入されたハイドロジェンクロロシランに、1〜15バール(絶対圧)の圧力で添加する、請求項1から12までの何れか1項に記載の方法。
- フルオロオレフィンを、クロロシラン1tに対して50〜300l/hの速度で計量供給する、請求項1から13までの何れか1項に記載の方法。
- 反応を、85〜120℃の範囲内の温度及び1.5〜50バール(絶対圧)の圧力で、4〜20時間の時間にわたって実施する、請求項1から14までの何れか1項に記載の方法。
- ヒドロシリル化生成物を、生成物混合物から蒸留によって単離し、次いでそれをアルコールでエステル化し、その際、アルコールを0.1〜10%を超過して使用し、かつ使用されるアルコールが≦1質量%のメチルエチルケトン又は石油エーテルで変性されている、請求項1から15までの何れか1項に記載の方法。
- 回分的に攪拌槽反応器内で実施する、請求項1から16までの何れか1項に記載の方法。
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