JPH0778066B2 - 含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法Info
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- JPH0778066B2 JPH0778066B2 JP3298321A JP29832191A JPH0778066B2 JP H0778066 B2 JPH0778066 B2 JP H0778066B2 JP 3298321 A JP3298321 A JP 3298321A JP 29832191 A JP29832191 A JP 29832191A JP H0778066 B2 JPH0778066 B2 JP H0778066B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、種々のシリコーン化合
物合成の中間体などとして有用である新規な有機ケイ素
化合物およびその製造方法に関するものである。
物合成の中間体などとして有用である新規な有機ケイ素
化合物およびその製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】含フッ素有機ケイ素化合物は、従来から
各種のシリコーン系オイルやシリコーン系エラストマー
の原料などに使用されている。本発明が提供する、後記
一般式(1) 表される有機ケイ素化合物は、従来知られて
いない。
各種のシリコーン系オイルやシリコーン系エラストマー
の原料などに使用されている。本発明が提供する、後記
一般式(1) 表される有機ケイ素化合物は、従来知られて
いない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる、新規
で有用な含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法
を提供することを課題とする。
で有用な含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法
を提供することを課題とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
の一般式(1):
の一般式(1):
【化4】 (式中、Rは炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、2
個のRが存在する場合にはそれらは同一でも異なっても
よく、aは1〜7の整数を表し、bは2〜8の整数を表
し、cは1〜3の整数を表す。)で表される含フッ素有
機ケイ素化合物を提供するものである。
個のRが存在する場合にはそれらは同一でも異なっても
よく、aは1〜7の整数を表し、bは2〜8の整数を表
し、cは1〜3の整数を表す。)で表される含フッ素有
機ケイ素化合物を提供するものである。
【0005】上記一般式(1) 中、Rは炭素原子数1〜6
のアルキル基を表す。かかるアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基が挙げられる。また、1分子中
に2個のRが存在する場合には、これらのRは同一でも
異なってもよい。前述のとおり、aは1〜7の整数、b
は2〜8の整数、cは1〜3の整数である。
のアルキル基を表す。かかるアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基が挙げられる。また、1分子中
に2個のRが存在する場合には、これらのRは同一でも
異なってもよい。前述のとおり、aは1〜7の整数、b
は2〜8の整数、cは1〜3の整数である。
【0006】含フッ素有機ケイ素化合物 前記一般式(1) で表される含フッ素有機ケイ素化合物と
しては、例えば以下の化学式で表されるようなものが例
示される。
しては、例えば以下の化学式で表されるようなものが例
示される。
【化5】
【0007】性質 本発明の新規な含フッ素有機ケイ素化合物は、−SiCl基
を有するために反応性が強く、さらに、フルオロカーボ
ン(−CF)基を有するために、耐熱性、耐薬品性、耐候
性などの優れた特性を有する。さらに、この−CF基の特
性をフッ素含有置換基の大きさで目的、用途に応じた、
任意の特性に調整することもできる上、ケイ素含有置換
基とフッ素含有置換基とがビニル結合で結合されてお
り、アリル結合などで結合された場合よりも化学的に安
定であり、有機樹脂、シリコーンオイルコンパウンド及
びシリコーンゴム等に配合されるシリカ表面に存在する
Si−OH基のシリカ処理剤、種々の半導体デバイスの生産
工程におけるレジスト等の密着性向上剤、光学レンズ、
眼鏡レンズ、ガラス器具等のガラス表面に撥水撥油性及
び防汚性を付与するための表面処理剤として有効に使用
されることを知見した。
を有するために反応性が強く、さらに、フルオロカーボ
ン(−CF)基を有するために、耐熱性、耐薬品性、耐候
性などの優れた特性を有する。さらに、この−CF基の特
性をフッ素含有置換基の大きさで目的、用途に応じた、
任意の特性に調整することもできる上、ケイ素含有置換
基とフッ素含有置換基とがビニル結合で結合されてお
り、アリル結合などで結合された場合よりも化学的に安
定であり、有機樹脂、シリコーンオイルコンパウンド及
びシリコーンゴム等に配合されるシリカ表面に存在する
Si−OH基のシリカ処理剤、種々の半導体デバイスの生産
工程におけるレジスト等の密着性向上剤、光学レンズ、
眼鏡レンズ、ガラス器具等のガラス表面に撥水撥油性及
び防汚性を付与するための表面処理剤として有効に使用
されることを知見した。
【0008】製造方法 本発明の前記一般式(1) で表される含フッ素有機ケイ素
化合物の製造は、例えば下記の一般式(2):
化合物の製造は、例えば下記の一般式(2):
【化6】 (式中、Rおよびcは前記のとおりである。)で表され
るクロロシランと、下記の一般式(3):
るクロロシランと、下記の一般式(3):
【化7】 (式中、aおよびbは前記のとおりである。)で表され
る含フッ素オレフィンとを白金族金属系触媒の存在下で
反応させる方法により行うことができる。
る含フッ素オレフィンとを白金族金属系触媒の存在下で
反応させる方法により行うことができる。
【0009】上記一般式(2) で表されるクロロシランと
しては、例えば、
しては、例えば、
【化8】 などが挙げられる。
【0010】前記一般式(3) で表される含フッ素オレフ
ィンとしては、例えば、
ィンとしては、例えば、
【化9】 などが挙げられる。
【0011】一般式(2) で表されるクロロシランと一般
式(3) で表される含フッ素オレフィンとの反応量は、含
フッ素オレフィン1モルに対してクロロシランを約1〜
2モルが好ましく、より好ましくは 1.1〜1.3 モルであ
る。
式(3) で表される含フッ素オレフィンとの反応量は、含
フッ素オレフィン1モルに対してクロロシランを約1〜
2モルが好ましく、より好ましくは 1.1〜1.3 モルであ
る。
【0012】反応に用いる白金族金属系触媒としては、
白金系触媒、パラジウム系触媒およびロジウム系触媒が
挙げられる。中でも特に好ましくは白金系触媒であり、
具体的には、例えば白金黒、アルミナ、シリカなどの担
体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、アルコー
ル変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィンとの錯体、
白金とビニルシロキサンとの錯体などの白金または白金
化合物が挙げられる。
白金系触媒、パラジウム系触媒およびロジウム系触媒が
挙げられる。中でも特に好ましくは白金系触媒であり、
具体的には、例えば白金黒、アルミナ、シリカなどの担
体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、アルコー
ル変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィンとの錯体、
白金とビニルシロキサンとの錯体などの白金または白金
化合物が挙げられる。
【0013】触媒の配合量は触媒量でよく、一般に、一
般式(1) の含フッ素オレフィン1モル当り、1×10-6〜
1×10-3モルでよく、さらに具体的には、例えば白金系
触媒を使用する場合には、前記一般式(3) で表される含
フッ素オレフィン1モルに対して、通常、 1.0×10-6〜
1.0×10-4モル(白金換算量) 、好ましくは 1.0×10-5
〜 5.0×10-5モル(白金換算量) である。
般式(1) の含フッ素オレフィン1モル当り、1×10-6〜
1×10-3モルでよく、さらに具体的には、例えば白金系
触媒を使用する場合には、前記一般式(3) で表される含
フッ素オレフィン1モルに対して、通常、 1.0×10-6〜
1.0×10-4モル(白金換算量) 、好ましくは 1.0×10-5
〜 5.0×10-5モル(白金換算量) である。
【0014】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物を製造
するための反応において、溶媒を使用してもよい。反応
温度は、前記一般式(2) および(3)の反応性、用いる触
媒の種類などの条件に応じて適宜調節すればよい。好ま
しい反応温度は50〜150 ℃であり、より好ましくは 100
〜120 ℃である。反応時間は通常、5〜100 時間であ
り、より好ましくは10〜70時間である。
するための反応において、溶媒を使用してもよい。反応
温度は、前記一般式(2) および(3)の反応性、用いる触
媒の種類などの条件に応じて適宜調節すればよい。好ま
しい反応温度は50〜150 ℃であり、より好ましくは 100
〜120 ℃である。反応時間は通常、5〜100 時間であ
り、より好ましくは10〜70時間である。
【0015】上記式(3) で表される含フッ素オレフィン
は、以下に示す公知の方法によって合成することができ
る。まず最初に、ヘキサフルオロプロピレンオキシド
(以下、HFPOという)を、例えばジグライム、テト
ラグライムなどの非プロトン性有機溶媒中、フッ化セシ
ウム、フッ化カリウムなどのアルカリ金属フッ化物に低
温下で吹き込み、オリゴマー化させて、下記の一般式
(4):
は、以下に示す公知の方法によって合成することができ
る。まず最初に、ヘキサフルオロプロピレンオキシド
(以下、HFPOという)を、例えばジグライム、テト
ラグライムなどの非プロトン性有機溶媒中、フッ化セシ
ウム、フッ化カリウムなどのアルカリ金属フッ化物に低
温下で吹き込み、オリゴマー化させて、下記の一般式
(4):
【化10】 (式中、aは前記のとおりである。)で示されるHFP
Oオリゴマー酸フッ化物を生成する。このHFPOオリ
ゴマー酸フッ化物を、非プロトン性有機溶媒中、アルカ
リ金属フッ化物の存在下で、テトラフルオロエチレンお
よびヨウ素をオートクレーブ中で攪拌して、下記の反応
式:
Oオリゴマー酸フッ化物を生成する。このHFPOオリ
ゴマー酸フッ化物を、非プロトン性有機溶媒中、アルカ
リ金属フッ化物の存在下で、テトラフルオロエチレンお
よびヨウ素をオートクレーブ中で攪拌して、下記の反応
式:
【化11】 で示されるヨードエーテル化反応に供してパーフルオロ
エーテルアイオダイドを生成する。
エーテルアイオダイドを生成する。
【0016】上記の反応により得られたパーフルオロエ
ーテルアイオダイドに、アゾビスイソブチルニトリル、
パーオキサイドなどのラジカル付加反応触媒の存在下、
エチレンを吹き込み、下記の反応式:
ーテルアイオダイドに、アゾビスイソブチルニトリル、
パーオキサイドなどのラジカル付加反応触媒の存在下、
エチレンを吹き込み、下記の反応式:
【化12】 で示されるエチレン付加反応に供して含フッ素アルキル
エーテルエチルアイオダイドを生成させる。
エーテルエチルアイオダイドを生成させる。
【0017】上記の含フッ素アルキルエーテルエチルア
イオダイドを、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど
のアルカリ金属水酸化物に、メタノールなどのアルコー
ル溶媒中で滴下して、前記一般式(3) で表される含フッ
素オレフィンを得ることができる。
イオダイドを、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなど
のアルカリ金属水酸化物に、メタノールなどのアルコー
ル溶媒中で滴下して、前記一般式(3) で表される含フッ
素オレフィンを得ることができる。
【化13】
【0018】用途 本発明の新規な含フッ素有機ケイ素化合物は、有機樹
脂、シリコーンゴムなどに充填剤として使用するシリカ
の表面処理剤、種々の半導体デバイスの生産工程におけ
るレジストなどの密着性向上剤、各種のレンズやガラス
の表面に用いる撥水性付与剤および撥油性付与剤、さら
に種々のシリコーン化合物合成もしくは改質の原料など
の様々な用途に使用することができる。
脂、シリコーンゴムなどに充填剤として使用するシリカ
の表面処理剤、種々の半導体デバイスの生産工程におけ
るレジストなどの密着性向上剤、各種のレンズやガラス
の表面に用いる撥水性付与剤および撥油性付与剤、さら
に種々のシリコーン化合物合成もしくは改質の原料など
の様々な用途に使用することができる。
【0019】
【実施例】実施例1 350mlのオートクレーブに、下記の化学式(5):
【化14】 で表される含フッ素オレフィン97gおよびジクロロメチ
ルシラン28gを入れ、さらに白金触媒を0.04g入れた。
ルシラン28gを入れ、さらに白金触媒を0.04g入れた。
【0020】次に、オートクレーブ内の温度を 120℃に
して20時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合
物を蒸留したところ、沸点81℃/10mmHgの留分を79.5g
得た(収率67%)。
して20時間反応させた。反応終了後、得られた反応混合
物を蒸留したところ、沸点81℃/10mmHgの留分を79.5g
得た(収率67%)。
【0021】得られた留分の分子構造を確認するため
に、元素分析、IRスペクトルおよび1H−NMRスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。 元素分析: C H Si F 計算値 : 22.27 1.19 4.74 54.45 (C11 H7 O2 F17 Cl2 Si1 として) 実測値 : 22.31 1.21 4.69 54.18 IRスペクトル:図1に示す。 C−H : 2950cm -1 C−F : 1100〜1340cm-1 1 H−NMRスペクトル; CCl4 中、内部標準CHCl3
に、元素分析、IRスペクトルおよび1H−NMRスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。 元素分析: C H Si F 計算値 : 22.27 1.19 4.74 54.45 (C11 H7 O2 F17 Cl2 Si1 として) 実測値 : 22.31 1.21 4.69 54.18 IRスペクトル:図1に示す。 C−H : 2950cm -1 C−F : 1100〜1340cm-1 1 H−NMRスペクトル; CCl4 中、内部標準CHCl3
【0022】上記の測定結果から、得られた留分は下記
式:
式:
【化15】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された。
【0023】実施例2 前記化学式(5) で表される含フッ素オレフィンの代わり
に、下記の化学式:
に、下記の化学式:
【化16】 で表される含フッ素オレフィン33gを用い、ジクロロメ
チルシラン28gをトリクロロシラン33gに変え、さら
に、反応時間を31時間に変えた以外は実施例1と同様に
して、沸点 132℃/35mmHgの留分を 110g得た(収率71
%)。
チルシラン28gをトリクロロシラン33gに変え、さら
に、反応時間を31時間に変えた以外は実施例1と同様に
して、沸点 132℃/35mmHgの留分を 110g得た(収率71
%)。
【0024】得られた留分の分子構造を確認するため
に、元素分析、IRスペクトルおよび1H−NMRスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。 元素分析: C H Si F 計算値 : 18.40 0.47 3.30 51.53 (C13 H4 O3 F23 Cl3 Si1 として) 実測値 : 18.36 0.50 3.31 51.28 IRスペクトル:図2に示す。 C−H : 2950cm-1 C−F : 1100〜1340cm-1 1 H−NMRスペクトル; CCl4 中、内部標準CHCl3
に、元素分析、IRスペクトルおよび1H−NMRスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。 元素分析: C H Si F 計算値 : 18.40 0.47 3.30 51.53 (C13 H4 O3 F23 Cl3 Si1 として) 実測値 : 18.36 0.50 3.31 51.28 IRスペクトル:図2に示す。 C−H : 2950cm-1 C−F : 1100〜1340cm-1 1 H−NMRスペクトル; CCl4 中、内部標準CHCl3
【0025】上記の測定結果から、得られた留分は
下記式:
下記式:
【化17】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された。
【0026】
【発明の効果】本発明によれば、シリカの表面処理剤、
レジストの密着性向上剤、撥水性または撥油性処理剤、
種々のシリコーン化合物合成の原料として有用である、
新規な含フッ素有機ケイ素化合物が提供される。
レジストの密着性向上剤、撥水性または撥油性処理剤、
種々のシリコーン化合物合成の原料として有用である、
新規な含フッ素有機ケイ素化合物が提供される。
【図1】実施例1において得られた留分のIRスペクト
ルを測定した結果である。
ルを測定した結果である。
【図2】実施例2において得られた留分のIRスペクト
ルを測定した結果である。
ルを測定した結果である。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記の一般式(1): 【化1】 (式中、Rは炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、2
個のRが存在する場合にはそれらは同一でも異なっても
よく、aは1〜7の整数を表し、bは2〜8の整数を表
し、cは1〜3の整数を表す。)で表される含フッ素有
機ケイ素化合物。 - 【請求項2】 請求項1に記載の含フッ素有機ケイ素化
合物の製造方法であって、下記の一般式(2): 【化2】 (式中、Rおよびcは前記のとおりである。)で表され
るクロロシランと、下記の一般式(3): 【化3】 (式中、aおよびbは前記のとおりである。)で表され
る含フッ素オレフィンとを白金族金属系触媒の存在下で
反応させる方法。
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---|---|---|---|
JP3298321A JPH0778066B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
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DE69224785T DE69224785T2 (de) | 1991-10-17 | 1992-10-16 | Fluor enthaltende Organosiliziumverbindung und Verfahren zu deren Herstellung |
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GB9514104D0 (en) * | 1995-07-11 | 1995-09-13 | Fso Ltd | Novel fluorosilicon compounds and methods of preparing them |
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US6295380B1 (en) * | 1997-02-27 | 2001-09-25 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Object data processing apparatus, object data recording apparatus, data storage media, data structure for transmission |
DE69832784T2 (de) * | 1997-04-30 | 2006-08-31 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorpolymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5851674A (en) * | 1997-07-30 | 1998-12-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation |
US6277485B1 (en) | 1998-01-27 | 2001-08-21 | 3M Innovative Properties Company | Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation |
DE10361893A1 (de) * | 2003-12-19 | 2005-07-21 | Degussa Ag | Spezielles Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylgruppen tragenden Siliciumverbindungen durch Hydrosilylierung |
KR100967981B1 (ko) | 2005-04-01 | 2010-07-07 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 표면 개질제 |
JP5007812B2 (ja) * | 2007-06-01 | 2012-08-22 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシランを含む表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 |
WO2011028141A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Adam Mickiewicz University | Synthesis of fluorocarbofunctional alkoxysilanes and chlorosilanes |
WO2011059430A1 (en) * | 2009-11-11 | 2011-05-19 | Essilor International | Surface treatment composition, process for producing the same, and surface-treated article |
CN101818458B (zh) * | 2009-12-15 | 2012-07-25 | 深圳天鼎精细化工制造有限公司 | 一种有机硅改性聚氨酯增色提升剂的制备方法 |
EP2638050B1 (en) * | 2010-11-10 | 2017-07-26 | Dow Corning Corporation | Surface treatment composition, method of producing the surface treatment composition, and surface-treated article |
US8864930B2 (en) | 2012-07-30 | 2014-10-21 | PRC De Soto International, Inc. | Perfluoroether sealant compositions |
WO2022102338A1 (ja) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Agc株式会社 | 撥水撥油剤組成物、その製造方法及び物品 |
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---|---|---|---|---|
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JPS6471887A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Shinetsu Chemical Co | Organosilicon compound |
JPH0662647B2 (ja) * | 1988-02-12 | 1994-08-17 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
JPH02115190A (ja) * | 1988-10-21 | 1990-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
US5043464A (en) * | 1989-04-25 | 1991-08-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing surfactant and process for producing the same |
JPH02311485A (ja) * | 1989-05-26 | 1990-12-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JPH0377893A (ja) * | 1989-08-21 | 1991-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素環状有機けい素化合物及びその製造方法 |
JPH0377892A (ja) * | 1989-08-21 | 1991-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機けい素化合物及びその製造方法 |
US5124467A (en) * | 1990-07-20 | 1992-06-23 | Ciba-Geigy Corporation | Perfluoroalkypolyoxyalkylpolysiloxane surfactants |
-
1991
- 1991-10-17 JP JP3298321A patent/JPH0778066B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-16 US US07/961,829 patent/US5262557A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-16 EP EP92309483A patent/EP0538061B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-16 DE DE69224785T patent/DE69224785T2/de not_active Expired - Fee Related
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EP0538061B1 (en) | 1998-03-18 |
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US5262557A (en) | 1993-11-16 |
JPH05112581A (ja) | 1993-05-07 |
DE69224785D1 (de) | 1998-04-23 |
EP0538061A2 (en) | 1993-04-21 |
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