JP4556616B2 - Positive photosensitive resin composition, semiconductor device and display element using the positive photosensitive resin composition, and method for manufacturing semiconductor device and display element - Google Patents
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本発明は、ポジ型感光性樹脂組成物、該ポジ型感光性樹脂組成物を用いた半導体装置及び表示素子、並びに半導体装置及び表示素子の製造方法に関するものである。 The present invention relates to a positive photosensitive resin composition, a semiconductor device and a display element using the positive photosensitive resin composition, and a method for manufacturing the semiconductor device and the display element.
従来、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜には、耐熱性に優れ又卓越した電気特性、機械特性等を有するポリベンゾオキサゾール樹脂やポリイミド樹脂が用いられている。一方、プロセスを簡略化するため、それらポリベンゾオキサゾール樹脂やポリイミド樹脂に感光材のジアゾキノン化合物と組み合わせたポジ型感光性樹脂も使用されている（例えば、特許文献１参照）。このポジ型の感光性樹脂組成物の現像メカニズムは、未露光部ではジアゾキノン化合物のポリベンゾオキサゾール樹脂やポリイミド樹脂などの樹脂へ溶解抑止効果によってアルカリ水溶液に難溶となる。一方、露光部ではジアゾキノン化合物が化学変化を起こし、アルカリ水溶液に可溶となる。この露光部と未露光部との溶解性の差を利用し、露光部を溶解除去することにより未露光部のみの塗膜パターンの作成が可能となるものである。これら感光性樹脂組成物を使用する場合、特に重要となるのは感光性樹脂組成物の感度である。低感度であると、露光時間が長くなりスループットが低下する。そこで感光性樹脂組成物の感度を向上させようとして、例えば、ベース樹脂の分子量を小さくすると、現像時に未露光部の膜減りが大きくなるために、必要とされる膜厚が得られなかったり、パターン形状が崩れるといった問題が生じる。逆に未露光部の溶解抑止を高めようとして感光材であるジアゾキノン化合物を増やしたりすると、現像後のパターン裾の部分にスカムと呼ばれる現像残りなどが発生する場合がある。また、これら感光性樹脂はシリコンウエハーにおいてパターニングされるが近年、ウエハーの大口径化が進む中、膜厚均一性も重要視されている。膜厚均一性について、塗布後はもちろんのことであるが重要なのは現像後の膜厚均一性である。以上のように高感度で、スカムが無く、膜厚均一性の優れたポジ型感光性樹脂組成物の開発が強く望まれている。
本発明は、高感度で、スカムが無くパターニングでき、膜厚均一性の優れたポジ型感光性樹脂組成物及び半導体装置及び表示素子を提供するものである。 The present invention provides a positive photosensitive resin composition, a semiconductor device, and a display element that have high sensitivity, can be patterned without scum, and have excellent film thickness uniformity.
このような目的は、下記［１］〜［１４］に記載の本発明により達成される。
［１］アルカリ可溶性樹脂（Ａ）、ジアゾキノン化合物（Ｂ）、２種類以上の混合溶剤（Ｃ）を含んでなるポジ型感光性組成物であって、混合溶剤（Ｃ）がγ―ブチロラクトン及びプロピレングリコールモノアルキルエーテルを含むものであり、γ―ブチロラクトン及びプロピレングリコールモノアルキルエーテルの合計量が溶剤総量の７０重量％以上であることを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
［２］混合溶剤（Ｃ）がさらに双極子モーメントが３．５デバイ以上の溶剤を含むものである第［１］項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
［３］プロピレングリコールモノアルキルエーテルが、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル及びプロピレングリコールモノブチルエーテルからなる群より選ばれたものである第［１］又は［２］項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
［４］ 双極子モーメントが３．５デバイ以上の溶剤がＮ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びスルホランからなる群より選ばれたものである第［２］又は［３］項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
［５］ アルカリ可溶性樹脂（Ａ）が、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリベンゾオキサゾール前駆体構造、ポリイミド構造、ポリイミド前駆体構造及びポリアミド酸エステル構造からなる群より選ばれる１種類又は２種類以上の構造を含むものである第［１］、［２］、［３］又は［４］項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
［６］ アルカリ可溶性樹脂（Ａ）が下記一般式（１）で表される構造である第［１］、［２］、［３］、［４］又は［５］項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
Such an object is achieved by the present invention described in the following [1] to [14].
[1] A positive photosensitive composition comprising an alkali-soluble resin (A), a diazoquinone compound (B), and two or more mixed solvents (C), wherein the mixed solvent (C) is γ-butyrolactone and propylene A positive photosensitive resin composition comprising a glycol monoalkyl ether, wherein the total amount of γ-butyrolactone and propylene glycol monoalkyl ether is 70% by weight or more of the total amount of the solvent.
[2] The positive photosensitive resin composition according to item [1], wherein the mixed solvent (C) further contains a solvent having a dipole moment of 3.5 debye or more.
[3] Item [1] or [2], wherein the propylene glycol monoalkyl ether is selected from the group consisting of propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, and propylene glycol monobutyl ether. The positive photosensitive resin composition as described.
[4] The positive photosensitive resin according to item [2] or [3], wherein the solvent having a dipole moment of 3.5 debye or more is selected from the group consisting of N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide and sulfolane. Composition.
[5] The alkali-soluble resin (A) has one or more structures selected from the group consisting of a polybenzoxazole structure, a polybenzoxazole precursor structure, a polyimide structure, a polyimide precursor structure, and a polyamic acid ester structure. A positive photosensitive resin composition as described in item [1], [2], [3] or [4].
[6] The positive photosensitive property according to item [1], [2], [3], [4] or [5], wherein the alkali-soluble resin (A) has a structure represented by the following general formula (1). Resin composition.
［７］ 一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂におけるＸが、下記構造の群より選ばれてなる［６］項記載のポジ型感光性樹脂組成物。 [7] The positive photosensitive resin composition according to the item [6], wherein X in the polyamide resin including the structure represented by the general formula (1) is selected from the group of the following structures.
［８］ 一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂におけるＹが、下記構造の群より選ばれてなる［６］又は［７］項のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。 [8] The positive photosensitive resin composition according to any one of [6] and [7], wherein Y in the polyamide resin having the structure represented by the general formula (1) is selected from the group of the following structures: .
［９］ 一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂が、アルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む化合物によって末端封止されてなる［６］、［７］又は［８］項のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物。
［１０］ ［１］〜［９］のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して組成物層を形成する工程と、概組成物層に活性エネルギー線を照射して現像液と接触させてパターンを形成する工程と、概組成物を加熱する工程を有することを特徴とするパターン状樹脂膜の製造方法。
［１１］ ［１］〜［９］のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする半導体装置。
［１２］ ［１］〜［９］のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする表示素子。
［１３］ ［１］〜［９］のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱後の膜厚が、０．１〜３０μｍになるように半導体素子上にパターン加工して得られることを特徴とする半導体装置の製造方法。
［１４］ ［１］〜［９］のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱後の膜厚が、０．１〜３０μｍになるように表示素子用基板上にパターン加工して得られることを特徴とする表示素子の製造方法。
[9] A polyamide resin having a structure represented by the general formula (1) is end-capped with a compound containing an aliphatic group or a cyclic compound group having at least one alkenyl group or alkynyl group [6], The positive photosensitive resin composition according to any one of [7] or [8].
[10] A step of coating the positive photosensitive resin composition according to any one of [1] to [9] on a substrate to form a composition layer, and an active energy ray on the approximate composition layer. A method for producing a patterned resin film, comprising: a step of forming a pattern by irradiation and contact with a developer; and a step of heating an approximate composition.
[11] A semiconductor device manufactured using the positive photosensitive resin composition according to any one of [1] to [9].
[12] A display element manufactured using the positive photosensitive resin composition according to any one of [1] to [9].
[13] The positive photosensitive resin composition according to any one of [1] to [9] is patterned on a semiconductor element so that the film thickness after heating is 0.1 to 30 μm. A method for manufacturing a semiconductor device, which is obtained.
[14] Pattern processing on the display element substrate so that the film thickness after heating the positive photosensitive resin composition according to any one of [1] to [9] is 0.1 to 30 μm. A method for manufacturing a display element, characterized by being obtained in the above manner.
本発明に従うと、高感度で、スカムが無くパターニングでき、膜厚均一性の優れたポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置及び表示素子を得ることができる。 According to the present invention, it is possible to obtain a positive photosensitive resin composition with high sensitivity, no scum, and excellent film thickness uniformity, and a semiconductor device and a display element using the same.
本発明で用いるアルカリ可溶性樹脂としては、ポリベンゾオキサゾール構造、ポリベンゾオキサゾール前駆体構造、ポリイミド構造、ポリイミド前駆体構造又はポリアミド酸エステル構造であって、主鎖又は側鎖に水酸基、カルボキシル基、又はスルホン酸基を有する樹脂であり、クレゾール型ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂等が挙げられるが、最終加熱後の耐熱性の点から一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂が好ましい。 Examples of the alkali-soluble resin used in the present invention include a polybenzoxazole structure, a polybenzoxazole precursor structure, a polyimide structure, a polyimide precursor structure, or a polyamic acid ester structure, and a hydroxyl group, a carboxyl group, or a main chain or a side chain. Examples of the resin having a sulfonic acid group include a cresol type novolac resin, polyhydroxystyrene, and a polyamide resin having a structure represented by the general formula (1). The general formula (1) is used from the viewpoint of heat resistance after the final heating. ) Is preferred.
一般式（１）で示される構造を有するポリアミド樹脂のＸは、２〜４価の有機基を表し、またＲ1は、水酸基又はＯ−Ｒ3であり、ｍは０〜２の整数である。各々のＲ1は同一でも異なっていても良い。一般式（１）中のＹは、２〜６価の有機基を表し、Ｒ2は水酸基、カルボキシル基、Ｏ−Ｒ3又はＣＯＯ−Ｒ3であり、ｎは０〜４の整数である。各々のＲ2は同一でも異なっていても良い。ここでＲ3は炭素数１〜１５の有機基である。但し、Ｒ1として水酸基がない場合は、Ｒ2は少なくとも１つはカルボキシル基でなければならない。又Ｒ2としてカルボキシル基がない場合は、Ｒ1は少なくとも１つは水酸基でなければならない。 X of the polyamide resin having the structure represented by the general formula (1) represents a divalent to tetravalent organic group, R 1 is a hydroxyl group or O—R 3 , and m is an integer of 0 to 2. . Each R 1 may be the same or different. Y in the general formula (1) represents a divalent to hexavalent organic group, R 2 is a hydroxyl group, a carboxyl group, O—R 3 or COO—R 3 , and n is an integer of 0 to 4. Each R 2 may be the same or different. Here, R 3 is an organic group having 1 to 15 carbon atoms. However, when R 1 has no hydroxyl group, at least one R 2 must be a carboxyl group. When R 2 has no carboxyl group, at least one R 1 must be a hydroxyl group.
一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂は、例えば、Ｘの構造を有するジアミン或いはビス（アミノフェノール）、２，４−ジアミノフェノール等から選ばれる化合物とＹの構造を有するテトラカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物、ジカルボン酸或いはジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸誘導体、ヒドロキシジカルボン酸、ヒドロキシジカルボン酸誘導体等から選ばれる化合物とを反応して得られるものである。なお、ジカルボン酸の場合には反応収率等を高めるため、１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール等を予め反応させた活性エステル型のジカルボン酸誘導体を用いてもよい。 The polyamide resin having the structure represented by the general formula (1) is, for example, a compound selected from diamine having an X structure or bis (aminophenol), 2,4-diaminophenol, and the like, and a tetracarboxylic acid having a Y structure. It is obtained by reacting with a compound selected from anhydride, trimellitic anhydride, dicarboxylic acid or dicarboxylic acid dichloride, dicarboxylic acid derivative, hydroxydicarboxylic acid, hydroxydicarboxylic acid derivative and the like. In the case of dicarboxylic acid, an active ester type dicarboxylic acid derivative obtained by reacting 1-hydroxy-1,2,3-benzotriazole or the like in advance may be used in order to increase the reaction yield or the like.
一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂において、Ｘの置換基としてのＯ−Ｒ3、Ｙの置換基としてのＯ−Ｒ3、ＣＯＯ−Ｒ3は、水酸基、カルボキシル基のアルカリ水溶液に対する溶解性を調節する目的で、炭素数１〜１５の有機基であるＲ3で保護された基であり、必要により水酸基、カルボキシル基を保護しても良い。Ｒ3の例としては、ホルミル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、フェニル基、ベンジル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。 In the polyamide resin containing the structure represented by the general formula (1), O-R 3 , COO-R 3 as a substituent of O-R 3, Y as a substituent of X is a hydroxyl group, an alkaline aqueous solution of the carboxyl group Is a group protected by R 3 which is an organic group having 1 to 15 carbon atoms, and if necessary, a hydroxyl group or a carboxyl group may be protected. Examples of R 3 include formyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tertiary butyl group, tertiary butoxycarbonyl group, phenyl group, benzyl group, tetrahydrofuranyl group, tetrahydropyranyl group and the like. It is done.
このポリアミド樹脂を約２５０〜４００℃で加熱すると脱水閉環し、ポリイミド樹脂、又はポリベンゾオキサゾール樹脂、或いは両者の共重合という形で耐熱性樹脂が得られる。 When this polyamide resin is heated at about 250 to 400 ° C., it is dehydrated and closed, and a heat-resistant resin is obtained in the form of polyimide resin, polybenzoxazole resin, or copolymerization of both.
一般式（１）のＸとしては、例えば、
これらの中で特に好ましいものとしては、
又一般式（１）のＹとしては、例えば、
これらの中で特に好ましいものとしては、
又本発明においては、保存性という観点から、末端を封止する事が望ましい。封止にはアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基を有する誘導体を一般式（１）で示されるポリアミドの末端に酸誘導体やアミン誘導体として導入することができる。具体的には、例えば、Ｘの構造を有するジアミン或いはビス（アミノフェノール）、２，４−ジアミノフェノール等から選ばれる化合物とＹの構造を有するテトラカルボン酸無水物、トリメリット酸無水物、ジカルボン酸或いはジカルボン酸ジクロライド、ジカルボン酸誘導体、ヒドロキシジカルボン酸、ヒドロキシジカルボン酸誘導体等から選ばれる化合物とを反応させて得られた一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂を合成した後、該ポリアミド樹脂中に含まれる末端のアミノ基をアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む酸無水物又は酸誘導体を用いてアミドとしてキャップすることが好ましい。アミノ基と反応するアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む酸無水物又は酸誘導体に起因する基としては、例えば、 In the present invention, it is desirable to seal the end from the viewpoint of storage stability. For sealing, a derivative having an aliphatic group or a cyclic compound group having at least one alkenyl group or alkynyl group can be introduced as an acid derivative or an amine derivative at the end of the polyamide represented by the general formula (1). Specifically, for example, a compound selected from diamine or bis (aminophenol) having a structure of X, 2,4-diaminophenol, and the like, and a tetracarboxylic acid anhydride, trimellitic acid anhydride, dicarboxylic acid having a structure of Y After synthesizing a polyamide resin having a structure represented by the general formula (1) obtained by reacting with a compound selected from acid or dicarboxylic acid dichloride, dicarboxylic acid derivative, hydroxydicarboxylic acid, hydroxydicarboxylic acid derivative, etc. It is preferable to cap the terminal amino group contained in the polyamide resin as an amide using an acid anhydride or acid derivative containing an aliphatic group or cyclic compound group having at least one alkenyl group or alkynyl group. Examples of the group derived from an acid anhydride or acid derivative containing an aliphatic group or cyclic compound group having at least one alkenyl group or alkynyl group that reacts with an amino group include:
これらの中で特に好ましいものとしては、
より選ばれるものであり、又２種類以上用いても良い。またこの方法に限定される事はなく、該ポリアミド樹脂中に含まれる末端の酸をアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基を含むアミン誘導体を用いてアミドとしてキャップすることもできる。 Two or more types may be used. The method is not limited to this method, and the terminal acid contained in the polyamide resin is capped as an amide using an amine derivative containing an aliphatic group or a cyclic compound group having at least one alkenyl group or alkynyl group. You can also
本発明で用いるジアゾキノン化合物（Ｂ）は、１，２−ベンゾキノンジアジド或いは１，２−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であり、米国特許明細書第２７７２９７５号、第２７９７２１３号、第３６６９６５８号により公知の物質である。例えば、下記のものが挙げられる。 The diazoquinone compound (B) used in the present invention is a compound having a 1,2-benzoquinonediazide or 1,2-naphthoquinonediazide structure, and is a substance known from U.S. Pat. It is. For example, the following are mentioned.
これらの内で、特に好ましいのは、フェノール化合物と１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホン酸又は１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホン酸とのエステルである。それらについては例えば、下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは２種以上用いても良い。 Among these, an ester of a phenol compound and 1,2-naphthoquinone-2-diazide-5-sulfonic acid or 1,2-naphthoquinone-2-diazide-4-sulfonic acid is particularly preferable. Examples of these include, but are not limited to, the following. Two or more of these may be used.
本発明で用いるジアゾキノン化合物（Ｂ）の好ましい添加量は、ポリアミド樹脂１００重量部に対して１〜５０重量部である。１重量部を下回ると良好なパターンが得られず、５０重量部を越えると感度が大幅に低下する。 The preferable addition amount of the diazoquinone compound (B) used in the present invention is 1 to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polyamide resin. If the amount is less than 1 part by weight, a good pattern cannot be obtained, and if it exceeds 50 parts by weight, the sensitivity is greatly reduced.
本発明において使用する溶剤は２種類以上の混合溶剤（Ｃ）であり、その混合溶剤（Ｃ）がγ―ブチロラクトン及びプロピレングリコールモノアルキルエーテルを含むものであり、γ―ブチロラクトン及びプロピレングリコールモノアルキルエーテルの合計量が溶剤総量の７０重量％以上である溶剤を用いる。γ―ブチロラクトンはアルカリ可溶性樹脂、感光性ジアゾキノンに対しての良溶媒であり、本発明においては必須成分である。本発明で用いるプロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、塗布均一性の向上とスカム低減として作用する。プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしてはプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテを使用することができる。これらの中で好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルである。プロピレングリコールモノアルキルエーテルは使用する総溶剤の８０重量％以下であることが好ましい。８０重量％を超えると塗布後の膜厚均一性が逆に低下したり、感光性ジアゾキノンが組成物から再析出などが起こり好ましくない。 The solvent used in the present invention is two or more kinds of mixed solvents (C), and the mixed solvent (C) contains γ-butyrolactone and propylene glycol monoalkyl ether, and γ-butyrolactone and propylene glycol monoalkyl ether. A solvent whose total amount is 70% by weight or more of the total amount of the solvent is used. γ-Butyrolactone is a good solvent for alkali-soluble resins and photosensitive diazoquinones, and is an essential component in the present invention. The propylene glycol monoalkyl ether used in the present invention acts to improve coating uniformity and reduce scum. As propylene glycol monoalkyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether can be used. Of these, propylene glycol monomethyl ether is preferred. Propylene glycol monoalkyl ether is preferably 80% by weight or less of the total solvent used. If it exceeds 80% by weight, the film thickness uniformity after coating is adversely decreased, and the photosensitive diazoquinone reprecipitates from the composition.
本発明では更に好ましくは混合溶剤（Ｃ）がγ―ブチロラクトン及びプロピレングリコールモノアルキルエーテル及び双極子モーメントが３．５デバイ以上の溶剤からなる溶剤を用いることで高感度が達成できる。双極子モーメント３．５デバイ以上の溶剤としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ε−カプロラクタム、アセトニトリル、アクリロニトリル、ベンゾニトリル、ブタンニトリル、クロトンアルデヒド、エチレンカーボネート、ホルムアミド、イソブチルニトリル、メタクリロニトリル、Ｎーメチルアセトアミド、４−メチルブタンニトリル、Ｎ−メチルホルムアミド、ペンタンニトリル、ペンタンアセトニトリル、プロパンニトリル、プロピオンニトリル、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾールを使用することができるが、これらに限定することなく使用することができる。これらの中で好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランである。双極子モーメント３．５デバイ以上の溶剤は使用する総溶剤の３０重量％以下であることが好ましい。３０重量％を超えるとスカムが発生しやすくなる。また双極子モーメント３．５デバイ以上の溶剤は１種類でも２種類以上使用してもかまわない。 In the present invention, it is more preferable to achieve high sensitivity by using a solvent composed of γ-butyrolactone, propylene glycol monoalkyl ether and a solvent having a dipole moment of 3.5 debye or more as the mixed solvent (C). Solvents with a dipole moment of 3.5 debye or more include N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, ε-caprolactam, acetonitrile, acrylonitrile, benzonitrile , Butanenitrile, crotonaldehyde, ethylene carbonate, formamide, isobutylnitrile, methacrylonitrile, N-methylacetamide, 4-methylbutanenitrile, N-methylformamide, pentanenitrile, pentaneacetonitrile, propanenitrile, propiononitrile, 2-pyrrolidinone 1,3-dimethyl-2-imidazole can be used, but can be used without being limited thereto. Among these, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and sulfolane are preferable. The solvent having a dipole moment of 3.5 debye or more is preferably 30% by weight or less of the total solvent used. If it exceeds 30% by weight, scum tends to occur. Further, one kind or two or more kinds of solvents having a dipole moment of 3.5 debye or more may be used.
本発明では、更に高感度にするため、フェノール性水酸基を有する化合物を併用してもかまわない。フェノール性水酸基を有する化合物の配合量は、ポリアミド樹脂１００重量部に対して１〜３０重量部が好ましい。フェノール性水酸基を有する化合物としては下記のもの等を挙げることができるがこれらに限定されない。 In the present invention, a compound having a phenolic hydroxyl group may be used in combination for higher sensitivity. As for the compounding quantity of the compound which has a phenolic hydroxyl group, 1-30 weight part is preferable with respect to 100 weight part of polyamide resins. Examples of the compound having a phenolic hydroxyl group include the following compounds, but are not limited thereto.
これらの中で好ましくは Of these, preferably
から選ばれるものである。 It is chosen from.
本発明のポジ型感光性樹脂組成物の使用方法は、まず該組成物を適当な支持体、例えば、シリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板等に塗布する。塗布量は、半導体装置の場合、硬化後の最終膜厚が０．１〜３０μｍになるよう塗布する。膜厚が下限値を下回ると、半導体素子の保護表面膜としての機能を十分に発揮することが困難となり、上限値を越えると、微細な加工パターンを得ることが困難となるばかりでなく、加工に時間がかかりスループットが低下する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等がある。次に、６０〜１３０℃でプリベークして塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線としては、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線等が使用できるが、２００〜５００ｎｍの波長のものが好ましい。 In the method of using the positive photosensitive resin composition of the present invention, first, the composition is applied to a suitable support such as a silicon wafer, a ceramic substrate, an aluminum substrate and the like. In the case of a semiconductor device, the coating amount is applied so that the final film thickness after curing is 0.1 to 30 μm. If the film thickness is below the lower limit value, it will be difficult to fully function as a protective surface film of the semiconductor element. If the film thickness exceeds the upper limit value, it will be difficult to obtain a fine processing pattern. Takes a long time to reduce throughput. Examples of the coating method include spin coating using a spinner, spray coating using a spray coater, dipping, printing, roll coating, and the like. Next, after prebaking at 60 to 130 ° C. to dry the coating film, actinic radiation is applied to the desired pattern shape. As the actinic radiation, X-rays, electron beams, ultraviolet rays, visible rays and the like can be used, but those having a wavelength of 200 to 500 nm are preferable.
次に照射部を現像液で溶解除去することによりレリーフパターンを得る。現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第１アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の第２アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第３アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム塩等のアルカリ類の水溶液、及びこれにメタノール、エタノールのごときアルコール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液を好適に使用することができる。現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、超音波等の方式が可能である。 Next, a relief pattern is obtained by dissolving and removing the irradiated portion with a developer. As the developer, inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, and aqueous ammonia, primary amines such as ethylamine and n-propylamine, diethylamine, di-n Secondary amines such as propylamine, tertiary amines such as triethylamine and methyldiethylamine, alcohol amines such as dimethylethanolamine and triethanolamine, quaternary ammonium such as tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide An aqueous solution of an alkali such as a salt and an aqueous solution to which an appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol or a surfactant is added can be preferably used. As a developing method, methods such as spraying, paddle, dipping, and ultrasonic waves are possible.
次に、現像によって形成したレリーフパターンをリンスする。リンス液としては、蒸留水を使用する。次に加熱処理を行い、オキサゾール環及び／又はイミド環を形成し、耐熱性に富む最終パターンを得る。 Next, the relief pattern formed by development is rinsed. Distilled water is used as the rinse liquid. Next, heat treatment is performed to form an oxazole ring and / or an imide ring, thereby obtaining a final pattern rich in heat resistance.
本発明による感光性樹脂組成物は、半導体用途のみならず、多層回路の層間絶縁やフレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜、表示素子における素子の層間絶縁膜等としても有用である。 The photosensitive resin composition according to the present invention is useful not only for semiconductor applications but also as interlayer insulation for multilayer circuits, cover coats for flexible copper-clad plates, solder resist films and liquid crystal alignment films, interlayer insulation films for elements in display elements, etc. It is.
半導体用としての具体的用途の例としては、半導体素子上に上述の感光性樹脂組成物膜を形成することによるパッシベーション膜、また半導体素子上に形成されたパッシベーション膜上に上述の感光性樹脂組成物膜を形成することによるバッファコート膜、半導体素子上に形成された回路上に上述の感光性樹脂組成物膜を形成することによる層間絶縁膜などを挙げることができる。 Examples of specific uses for semiconductors include a passivation film obtained by forming the above-described photosensitive resin composition film on a semiconductor element, and a photosensitive resin composition described above on a passivation film formed on a semiconductor element. Examples thereof include a buffer coat film formed by forming a physical film, and an interlayer insulating film formed by forming the above-described photosensitive resin composition film on a circuit formed on a semiconductor element.
その中で、本発明の感光性樹脂組成物を半導体装置に用いた応用例の１つとして、バンプを有する半導体装置への応用について図面を用いて説明する。図１は、本発明のバンプを有する半導体装置のパット部分の拡大断面図である。図１に示すように、シリコンウェハー１には入出力用のＡｌパッド２上にパッシベーション膜３が形成され、そのパッシベーション膜３にビアホールが形成されている。更に、この上にポジ型感光性樹脂（バッファコート膜）４が形成され、更に、金属（Ｃｒ、Ｔｉ等）膜５がＡｌパッド２と接続されるように形成され、その金属膜５はハンダバンプ１０の周辺をエッチングして、各パッド間を絶縁する。絶縁されたパッドにはバリアメタル８とハンダバンプ９が形成されている。 Among them, as one application example in which the photosensitive resin composition of the present invention is used in a semiconductor device, application to a semiconductor device having bumps will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is an enlarged cross-sectional view of a pad portion of a semiconductor device having a bump according to the present invention. As shown in FIG. 1, a passivation film 3 is formed on an input / output Al pad 2 in a silicon wafer 1, and a via hole is formed in the passivation film 3. Further, a positive photosensitive resin (buffer coating film) 4 is formed thereon, and a metal (Cr, Ti, etc.) film 5 is formed so as to be connected to the Al pad 2, and the metal film 5 is formed of solder bumps. The periphery of 10 is etched to insulate between the pads. Barrier metal 8 and solder bumps 9 are formed on the insulated pads.
表示体装置用途としての例は、ＴＦＴ用層間絶縁膜、ＴＦＴ素子平坦化膜、カラーフィルター平坦化膜、ＭＶＡ型液晶表示装置用突起、有機ＥＬ素子用陰極隔壁がある。その使用方法は、半導体用途に順じ、表示体素子やカラーフィルターを形成した基板上にパターン化された感光性樹脂組成物層を、上記の方法で形成することによる。表示体装置用途、特に層間絶縁膜や平坦化膜には、高い透明性が要求されるが、この感光性樹脂組成物層の硬化前に、後露光工程を導入することにより、透明性に優れた樹脂層が得られることもでき、実用上更に好ましい。 Examples of display device applications include TFT interlayer insulating films, TFT element flattening films, color filter flattening films, protrusions for MVA liquid crystal display devices, and cathode partitions for organic EL elements. The usage method is based on forming the photosensitive resin composition layer patterned on the board | substrate which formed the display body element and the color filter by said method according to a semiconductor use. High transparency is required for display device applications, especially interlayer insulation films and planarization films, but by introducing a post-exposure process before curing the photosensitive resin composition layer, it is excellent in transparency. A resin layer can be obtained, which is more preferable in practical use.
《実施例１》
[ポリアミド樹脂の合成]
ジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸４．１３ｇ（０．０１６モル）、と１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール４．３２ｇ（０．０３２モル）とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物（０．０１６モル）とヘキサフルオロ−２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン７．３３ｇ（０．０２０モル）とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン５７．０ｇを加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて７５℃にて１２時間反応させた。次にＮ−メチル−２−ピロリドン７ｇに溶解させた５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物１．３１ｇ（０．００８モル）を加え、更に１２時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水／メタノール＝３／１（容積比）の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、目的のポリアミド樹脂（Ａ−１）を得た。
Example 1
[Synthesis of polyamide resin]
Dicarboxylic acid obtained by reacting 4.13 g (0.016 mol) of diphenyl ether-4,4′-dicarboxylic acid with 4.32 g (0.032 mol) of 1-hydroxy-1,2,3-benzotriazole A mixture of acid derivatives (0.016 mol) and 7.33 g (0.020 mol) of hexafluoro-2,2-bis (3-amino-4-hydroxyphenyl) propane were thermometer, stirrer, raw material inlet, Into a four-necked separable flask equipped with a dry nitrogen gas inlet tube, 57.0 g of N-methyl-2-pyrrolidone was added and dissolved. Thereafter, the mixture was reacted at 75 ° C. for 12 hours using an oil bath. Next, 1.31 g (0.008 mol) of 5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride dissolved in 7 g of N-methyl-2-pyrrolidone was added, and the mixture was further stirred for 12 hours to complete the reaction. After filtering the reaction mixture, the reaction mixture was poured into a solution of water / methanol = 3/1 (volume ratio), the precipitate was collected by filtration, washed thoroughly with water, dried under vacuum, and the desired polyamide resin ( A-1) was obtained.
[樹脂組成物の作製]
合成したポリアミド樹脂（Ａ−１）１０ｇ、下記構造を有する感光性ジアゾキノン（Ｂ−１）２ｇ、γ―ブチロラクトン／プロピレングリコールメチルエーテル／Ｎ−メチル−２−ピロリドン＝５／２／３（重量比）の混合溶液２０ｇに溶解した後、０．２μｍのフッ素樹脂製フィルターで濾過し、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
[Preparation of resin composition]
10 g of synthesized polyamide resin (A-1), 2 g of photosensitive diazoquinone (B-1) having the following structure, γ-butyrolactone / propylene glycol methyl ether / N-methyl-2-pyrrolidone = 5/2/3 (weight ratio) ), And then filtered through a 0.2 μm fluororesin filter to obtain a positive photosensitive resin composition.
［現像性評価］
このポジ型感光性樹脂組成物を８インチのシリコンウエハーにスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて１２０℃で４分乾燥し、膜厚約１０μｍの塗膜を得た。得られた塗膜の膜厚を、８インチウエハーの面内９点（図２参照）の膜厚を測定した所、膜厚のレンジ（最大値−最小値）は０．０６μｍで良好であった。この塗膜に凸版印刷（株）製マスク（テストチャートＮｏ．１：幅０．８８〜５０μｍの残しパターン及び抜きパターンが描かれている）を通して、（株）ニコン製ｉ線ステッパＮＳＲ―４４２５iを用いて、露光量を１００ｍＪ／ｃｍ2から１０ｍＪ／ｃｍ2ステップで増やして露光を行った。次に２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に現像時の膜べりが１．５μｍになるように現像時間を調整し、露光部を溶解除去した後、純水で３０秒間リンスした。パターンを観察したところ、露光量２９０ｍＪ／ｃｍ2で、スカムが無く良好にパターンが開口していることが確認できた。次に、未露光部の膜厚の測定を行った所、膜厚のレンジは０．１１μmと良好であった。
[Developability evaluation]
This positive photosensitive resin composition was applied to an 8-inch silicon wafer using a spin coater and then dried on a hot plate at 120 ° C. for 4 minutes to obtain a coating film having a thickness of about 10 μm. The film thickness of the obtained coating film was measured at 9 points in the plane of an 8-inch wafer (see FIG. 2), and the film thickness range (maximum value-minimum value) was 0.06 μm, which was good. It was. Through this coating film, a mask made by Toppan Printing Co., Ltd. (test chart No. 1: remaining pattern and blank pattern with a width of 0.88 to 50 μm are drawn), Nikon Corporation i-line stepper NSR-4425i The exposure was performed by increasing the exposure amount in steps of 100 mJ / cm 2 to 10 mJ / cm 2 . Next, the development time was adjusted in a 2.38% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution so that the film slip during development was 1.5 μm, and the exposed portion was dissolved and removed, followed by rinsing with pure water for 30 seconds. When the pattern was observed, it was confirmed that the pattern was satisfactorily opened with no scum at an exposure amount of 290 mJ / cm 2 . Next, when the film thickness of the unexposed part was measured, the film thickness range was as good as 0.11 μm.
《実施例２〜１０》
実施例１で合成したポリアミド樹脂（Ａ−１）を用いて、実施例１の[樹脂組成物の作製]に使用したγ―ブチロラクトン／プロピレングリコールメチルエーテル／Ｎ−メチル−２−ピロリドン＝５／２／３の代わりに、表１に記載してある溶剤を使用し、実施例１と同様に評価を行った。
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Using the polyamide resin (A-1) synthesized in Example 1, γ-butyrolactone / propylene glycol methyl ether / N-methyl-2-pyrrolidone used in [Preparation of resin composition] in Example 1 = 5 / Evaluation was performed in the same manner as in Example 1 using the solvents described in Table 1 instead of 2/3.
《実施例１１》
[ポリアミド樹脂の合成]
４，４’―オキシジフタル酸無水物１７．０６ｇ（０．０５５モル）と２−メチル−２−プロパノール８．１５ｇ（０．１１０モル）とピリジン１０．９ｇ（０．１３８モル）とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１５０ｇを加えて溶解させた。この反応溶液に１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール１４．９ｇ（０．１１０モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン３０ｇと共に滴下した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド２２．７ｇ（０．１１０モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン５０ｇと共に滴下し、室温で一晩反応させた。その後、この反応溶液にジフェニルエーテル−４，４’−ジカルボン酸１モルと１−ヒドロキシ−１，２，３−ベンゾトリアゾール２モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体（活性エステル）２７．１ｇ（０．０５５モル）とヘキサフルオロ−２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン４４．７ｇ（０．１２２モル）をＮ−メチル−２−ピロリドン７０ｇと共に添加し、室温で２時間攪拌した。その後オイルバスを用いて７５℃にて１２時間反応させた。
次にＮ−メチル−２−ピロリドン２０ｇに溶解させた５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物３．９４ｇ（０．０２４モル）を加え、更に１２時間攪拌して反応を終了した。他は実施例１と同様に、再沈、精製を行い目的とするポリアミド樹脂（Ａ―２）を合成した。
Example 11
[Synthesis of polyamide resin]
Thermometer containing 17.06 g (0.055 mol) of 4,4′-oxydiphthalic anhydride, 8.15 g (0.110 mol) of 2-methyl-2-propanol and 10.9 g (0.138 mol) of pyridine Into a four-necked separable flask equipped with a stirrer, a raw material inlet, and a dry nitrogen gas inlet tube, 150 g of N-methyl-2-pyrrolidone was added and dissolved. 14.9 g (0.110 mol) of 1-hydroxy-1,2,3-benzotriazole was added dropwise to this reaction solution together with 30 g of N-methyl-2-pyrrolidone, and then 22.7 g (0.110 mol) of dicyclohexylcarbodiimide. Was added dropwise together with 50 g of N-methyl-2-pyrrolidone and allowed to react overnight at room temperature. Thereafter, 27.1 g of a dicarboxylic acid derivative (active ester) obtained by reacting 1 mol of diphenyl ether-4,4′-dicarboxylic acid and 2 mol of 1-hydroxy-1,2,3-benzotriazole with this reaction solution. (0.055 mol) and 44.7 g (0.122 mol) of hexafluoro-2,2-bis (3-amino-4-hydroxyphenyl) propane together with 70 g of N-methyl-2-pyrrolidone are added at room temperature. Stir for 2 hours. Thereafter, the mixture was reacted at 75 ° C. for 12 hours using an oil bath.
Next, 3.94 g (0.024 mol) of 5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride dissolved in 20 g of N-methyl-2-pyrrolidone was added, and the mixture was further stirred for 12 hours to complete the reaction. In the same manner as in Example 1, reprecipitation and purification were performed to synthesize the target polyamide resin (A-2).
[樹脂組成物の作製、現像性評価]
合成したポリアミド樹脂（Ａ−２）１０ｇ、下記構造を有する感光性ジアゾキノン（Ｂ−２）２ｇ、γ―ブチロラクトン／プロピレングリコールメチルエーテル／Ｎ−メチル−２−ピロリドン＝５０／２０／３０の混合溶液２０ｇに溶解した後、０．２μｍのフッ素樹脂製フィルターで濾過し、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。このポジ型感光性樹脂組成物を実施例１と同様に評価を行った。塗布後の膜厚のレンジは０．０８μｍであった。露光、現像を行ったところ、露光量３００ｍＪ／ｃｍ2で、スカム無く良好にパターンが開口していることが確認できた。更に未露光部の膜厚の測定を行った所、膜厚のレンジは０．１２μｍと良好であった。
[Production of resin composition, evaluation of developability]
10 g of synthesized polyamide resin (A-2), 2 g of photosensitive diazoquinone (B-2) having the following structure, mixed solution of γ-butyrolactone / propylene glycol methyl ether / N-methyl-2-pyrrolidone = 50/20/30 After dissolving in 20 g, the mixture was filtered through a 0.2 μm fluororesin filter to obtain a positive photosensitive resin composition. This positive photosensitive resin composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The range of film thickness after coating was 0.08 μm. When exposure and development were performed, it was confirmed that the pattern was satisfactorily opened without scum at an exposure amount of 300 mJ / cm 2 . Furthermore, when the film thickness of the unexposed part was measured, the film thickness range was as good as 0.12 μm.
《比較例１〜４》
実施例１で使用したポリアミド樹脂（Ａ−１）を用いて、表１に記載してある溶剤に使用し、実施例１と同様に評価を行った。
The polyamide resin (A-1) used in Example 1 was used in the solvents described in Table 1 and evaluated in the same manner as in Example 1.
本発明は、高感度で、スカムが無くパターニングでき、膜厚均一性の優れた感光性樹脂組成物が得られ、半導体素子及び表示素子の表面保護膜、層間絶縁膜等に好適に用いることができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention provides a photosensitive resin composition that is highly sensitive, can be patterned without scum, and has excellent film thickness uniformity, and can be suitably used for a surface protective film, an interlayer insulating film, etc. of semiconductor elements and display elements it can.
１ シリコンウエハ
２ Alパッド
３ パッシベーション膜
４ バッファコート膜
５ 金属（Ｃｒ、Ｔｉ等）膜
６ 配線（Ａｌ、Ｃｕ等）
７ 絶縁膜
８ バリアメタル
９ ハンダバンプ
１１ ８インチウエハー
１２ 測定個所（９箇所）
１３ ノッチ
1 Silicon wafer 2 Al pad 3 Passivation film 4 Buffer coat film 5 Metal (Cr, Ti, etc.) film 6 Wiring (Al, Cu, etc.)
7 Insulating film 8 Barrier metal 9 Solder bump 11 8 inch wafer 12 Measurement location (9 locations)
13 notches
Claims (9)
前記アルカリ可溶性樹脂（Ａ）がポリベンゾオキサゾール構造、ポリベンゾオキサゾール前駆体構造、ポリイミド構造、ポリイミド前駆体構造及びポリアミド酸エステル構造からなる群より選ばれる1種類又は２種類以上の構造を含むものであり、
前記混合溶剤（Ｃ）がγ―ブチロラクトン、プロピレングリコールモノアルキルエーテルおよび双極子モーメントが３．５デバイ以上の溶剤を含むとともにγ―ブチロラクトン及びプロピレングリコールモノアルキルエーテルの合計量が溶剤総量の７０重量％以上であることを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。 A positive photosensitive composition comprising an alkali-soluble resin (A), a diazoquinone compound (B), and a mixed solvent (C),
The alkali-soluble resin (A) includes one or more structures selected from the group consisting of a polybenzoxazole structure, a polybenzoxazole precursor structure, a polyimide structure, a polyimide precursor structure, and a polyamic acid ester structure. Yes,
The mixed solvent (C) is γ- butyrolactone, propylene glycol monoalkyl ether and 70% by weight of γ- butyrolactone and total amount solvent amount of propylene glycol monoalkyl ether with a dipole moment includes a 3.5 Debye or more solvents The positive photosensitive resin composition characterized by the above.
Formula X is in (1), the positive photosensitive resin composition according to claim 4, wherein is made is selected from the group of the following structure.
Y which definitive said general formula (1) The positive photosensitive resin composition according to claim 4 or 5 is made is selected from the group of the following structure.
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