JP2005242328A - Positive photosensitive resin composition, semiconductor device and display component using the positive photosensitive resin composition, and method for producing semiconductor device and display component - Google Patents
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本発明は、ポジ型感光性樹脂組成物、該ポジ型感光性樹脂組成物を用いた半導体装置及び表示素子、並びに半導体装置及び表示素子の製造方法に関するものである。 The present invention relates to a positive photosensitive resin composition, a semiconductor device and a display element using the positive photosensitive resin composition, and a method for manufacturing the semiconductor device and the display element.
従来、半導体素子の表面保護膜、層間絶縁膜には、耐熱性に優れ又卓越した電気特性、機械特性等を有するポリベンゾオキサゾール樹脂やポリイミド樹脂が用いられている。一方、プロセスを簡略化するため、それらポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体やポリアミド酸樹脂に感光材のジアゾキノン化合物と組み合わせたポジ型感光性樹脂も使用されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。一方、特許文献３にはポリベンゾオキサゾール前駆体―ポリイミド樹脂からなるポリマーが開示されている。このポリマーはフェノール性水酸基を有していることから、ポジ型感光性樹脂としてのベース樹脂として利用できる。しかし、このポリマーはアルカリ溶解性が劣り、高感度でスカム（現像残り）が無い良好なパターニングが得ることは難しい。また特許文献４にも特許文献３記載のポリベンゾオキサゾール前駆体―ポリイミド樹脂をベースとしたポリマーが開示されている。ここではカルボキシル基を全てフリーのカルボキシル基にしたポリアミドが開示されている。しかし、カルボキシル基の高いアルカリ溶解性のため、良好なパターンが得られない。また、同じく特許文献４ではカルボキシル基をアルキル基でエステル化しているが、この場合、エステル化の操作が煩雑であったり、硬化時の収縮が大きく実用性の問題がある。
本発明は、高感度で、スカムが無くパターニングできるポジ型感光性樹脂組成物及び半導体装置及び表示素子を提供するものである。 The present invention provides a positive photosensitive resin composition, a semiconductor device, and a display element that can be patterned with high sensitivity and no scum.
このような目的は、下記［１］〜［１１］に記載の本発明により達成される。
［１］ 一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂のカルボキシル基を５０〜１００モル％イミド化した樹脂（Ａ）とジアゾキノン化合物（Ｂ）とフェノール性水酸基を有する化合物（Ｃ）とを含んでなるポジ型感光性樹脂組成物。
Such an object is achieved by the present invention described in the following [1] to [11].
[1] A resin (A) obtained by imidizing 50 to 100 mol% of a carboxyl group of a polyamide resin having a structure represented by the general formula (1), a diazoquinone compound (B), and a compound having a phenolic hydroxyl group (C) A positive photosensitive resin composition comprising the same.
［２］ 樹脂（Ａ）が、溶液中で一般式（１）で示されるポリアミド樹脂を合成した後、加熱して、イミド化を行うことにより得られるものである［１］項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
［３］ 一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂におけるＸが、下記より選ばれてなる［１］又は［２］項記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[2] The positive type according to item [1], wherein the resin (A) is obtained by synthesizing a polyamide resin represented by the general formula (1) in a solution, followed by heating and imidization. Photosensitive resin composition.
[3] The positive photosensitive resin composition according to [1] or [2], wherein X in the polyamide resin having a structure represented by the general formula (1) is selected from the following.
［４］ 一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂におけるＹが、下記より選ばれてなる［１］〜［３］項のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 [4] The positive photosensitive resin composition according to any one of items [1] to [3], wherein Y in the polyamide resin including the structure represented by the general formula (1) is selected from the following.
［５］ 一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂の末端がカルボキシル基である［１］〜［４］項のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
［６］ フェノール性水酸基を有する化合物（Ｃ）が下記より選ばれてなる［１］〜［５］項のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
[5] The positive photosensitive resin composition according to any one of [1] to [4], wherein the end of the polyamide resin having a structure represented by the general formula (1) is a carboxyl group.
[6] The positive photosensitive resin composition according to any one of [1] to [5], wherein the compound (C) having a phenolic hydroxyl group is selected from the following.
［７］ ［１］〜［６］項のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して組成物層を形成する工程と、概組成物層に活性エネルギー線を照射して現像液と接触させてパターンを形成する工程と、概組成物を加熱する工程を有することを特徴とするパターン状樹脂膜の製造方法。 [7] A step of applying the positive photosensitive resin composition according to any one of items [1] to [6] onto a substrate to form a composition layer, and an active energy ray to the composition layer. A method for producing a patterned resin film, comprising: a step of forming a pattern by irradiating with a developer and heating a rough composition.
［８］ ［１］〜［６］項のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする半導体装置。 [8] A semiconductor device manufactured using the positive photosensitive resin composition according to any one of items [1] to [6].
［９］ ［１］〜［６］項のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を用いて製作されてなることを特徴とする表示素子。 [9] A display element produced by using the positive photosensitive resin composition according to any one of items [1] to [6].
［１０］ ［１］〜［６］項のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱後の膜厚が、０．１〜３０μｍになるように半導体素子上でパターン加工して得られることを特徴とする半導体装置の製造方法。 [10] The positive photosensitive resin composition according to any one of items [1] to [6] is patterned on a semiconductor element so that the film thickness after heating is 0.1 to 30 μm. A method for manufacturing a semiconductor device, comprising:
［１１］ ［１］〜［６］項のいずれか１項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を加熱後の膜厚が、０．１〜３０μｍになるように表示素子用基板上にパターン加工して得られることを特徴とする表示素子の製造方法。 [11] A pattern is formed on the substrate for display element so that the film thickness after heating the positive photosensitive resin composition according to any one of items [1] to [6] is 0.1 to 30 μm. A method for manufacturing a display element obtained by processing.
本発明に従うと、高感度で、スカムが無くパターニングできるポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置及び表示素子を得ることができる。 According to the present invention, a positive photosensitive resin composition that can be patterned with high sensitivity and no scum, and a semiconductor device and a display element using the same can be obtained.
本発明で用いる一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂のＸは、４価の有機基を表し、またＲ1は、水酸基又はＯ−Ｒ2である。各々のＲ1は同一でも異なっていても良い。一般式（１）中のＹは、４価の有機基を表す。 X of the polyamide resin containing the structure represented by the general formula (1) used in the present invention represents a tetravalent organic group, and R 1 is a hydroxyl group or O—R 2 . Each R 1 may be the same or different. Y in the general formula (1) represents a tetravalent organic group.
一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂は、例えば、Ｘの構造を有するビス（アミノフェノール）、ジアミン等から選ばれる化合物とＹの構造を有するテトラカルボン酸無水物とを反応して得られるものである。 The polyamide resin containing the structure represented by the general formula (1) is obtained by reacting, for example, a compound selected from bis (aminophenol) having a structure of X, a diamine and the like with a tetracarboxylic acid anhydride having a structure of Y It is obtained.
一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂において、Ｘの置換基としてのＯ−Ｒ2は、水酸基のアルカリ水溶液に対する溶解性を調節する目的で、炭素数１〜１５の有機基であるＲ2で保護された基であり、必要により水酸基、カルボキシル基を保護しても良い。Ｒ2の例としては、ホルミル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、フェニル基、ベンジル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。 In the polyamide resin containing the structure represented by the general formula (1), OR 2 as a substituent of X is an organic group having 1 to 15 carbon atoms for the purpose of adjusting the solubility of the hydroxyl group in an alkaline aqueous solution. R 2 is a group protected by R 2 , and a hydroxyl group or a carboxyl group may be protected if necessary. Examples of R 2 include formyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tertiary butyl group, tertiary butoxycarbonyl group, phenyl group, benzyl group, tetrahydrofuranyl group, tetrahydropyranyl group and the like. It is done.
一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂において、Ｚは各種性能を付与するために必要に応じて使用することができる２価の有機基を示し、ジアミンの形で反応させることができる。 In the polyamide resin containing the structure represented by the general formula (1), Z represents a divalent organic group that can be used as necessary to impart various performances, and can be reacted in the form of a diamine. .
本発明では下記構造のジアミンと酸無水物を反応した後、酸無水物と反応させ一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂を合成する。次に更に４０〜１２０℃で加熱を行い、ポリアミド樹脂のカルボキシル基を５０〜１００％イミド化する。イミド化に際しては、一般的なｐ−トルエンスルホン酸等の酸や１、４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン、イミダゾール、ヒドロキシピリジン、ピリジンカルボン酸などの塩基を加えて行うこともできる。 In the present invention, a diamine having the following structure and an acid anhydride are reacted, and then reacted with an acid anhydride to synthesize a polyamide resin having a structure represented by the general formula (1). Next, heating is further performed at 40 to 120 ° C. to imidize the carboxyl group of the polyamide resin by 50 to 100%. The imidation can be performed by adding a general acid such as p-toluenesulfonic acid or a base such as 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, imidazole, hydroxypyridine, pyridinecarboxylic acid.
以上の操作によって得られた、一般式で示される構造を含むポリアミド樹脂（１）のカルボキシル基を５０〜１００％イミド化した樹脂（Ａ）にジアゾキノン化合物（B）、フェノール性水酸基を有する化合物（Ｃ）を加えてポジ型感光性樹脂組成物を得ることができる。この樹脂（Ａ）は更に約２５０〜４００℃で加熱すると脱水閉環し、ポリイミド−ポリベンゾオキサゾール樹脂という形で耐熱性樹脂が得られる。 A diazoquinone compound (B), a compound having a phenolic hydroxyl group (A) obtained by the above operation and a resin (A) obtained by imidizing 50 to 100% of the carboxyl group of the polyamide resin (1) having a structure represented by the general formula ( A positive photosensitive resin composition can be obtained by adding C). When this resin (A) is further heated at about 250 to 400 ° C., dehydration and ring closure occur, and a heat-resistant resin is obtained in the form of a polyimide-polybenzoxazole resin.
一般式（１）のＸとしては、例えば、
これらの中で特に好ましいものとしては、
又一般式（１）のＹとしては、例えば、
これらの中で特に好ましいものとしては、
より選ばれるものであり、又２種類以上用いても良い。
又一般式（１）のＺとしては、例えば、
As Z in the general formula (1), for example,
等で示されるケイ素を有するジアミンやｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，４’−ジアミノジフェニルエーテル、３，３’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ジアミノベンズアニリド、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）−２，２−ジメチルプロパン
ノ、１，２−ビス［２−（４−アミノフェノキシ）エトキシ］エタン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン、５（６）−アミノ−１−（４−アミノメチル）−１，３，３−トリメチルインダン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン、
４，４’−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、４，４’−ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニル、２，２−ビス（４−アミノフェノキシフェニル）プロパン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、４，４’−ジアミノ−ｐ−テルフェニル、２，６−ジアミノピリジン、ビス（４−アミノフェニル）ホスフィンオキシド、ビス（４−アミノフェニル）−Ｎ−メチルアミン、１，５−ジアミノナフタレン、３，３’−ジメチル−４，４’ジアミノビフェニル、２，２−ジメチル−４，４’−ジアミノビフェニル、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニル、３，７−ジアミノ−ジメチルジメンゾチオフェン−５，５−ジオキシド、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３，３’−ジアミノベンゾフェノン、３，３−ジメトキシベンジジン、２，４−ビス（β−アミノ−ｔ−ブチル）−トルエン、ビス（ｐ−β−アミノ−ｔ−ブチルフェニル）エーテル、ｐ−ビス（２−メチル−４−アミノベンチル）ベンゼン、ｐ−ビス（１，１−ジメチル−５−アミノベンチル）ベンゼン、２，４−ジアミノトルエン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等の芳香族ジアミンや１，６−ヘキサメチレンジアミン、１，４−ジアミシクロヘキサン、ジアミン２，５（６）−ビス（アミノメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン等の脂肪族ジアミンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
Diamine having silicon represented by the above formula, m-phenylenediamine, p-phenylenediamine, 4,4'-diaminodiphenylpropane, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 4,4'- Diaminodiphenyl sulfone, 3,3′-diaminodiphenyl sulfone, 4,4′-diaminodiphenyl ether, 3,4′-diaminodiphenyl ether, 3,3′-diaminodiphenyl ether, 4,4′-diaminobenzanilide, 1,3- Bis (4-aminophenoxy) -2,2-dimethylpropano, 1,2-bis [2- (4-aminophenoxy) ethoxy] ethane, 9,9-bis (4-aminophenyl) fluorene, 5 (6 ) -Amino-1- (4-aminomethyl) -1,3,3-trimethylindane, 1,4- Scan (4-aminophenoxy) benzene, 1,3-bis (4-aminophenoxy) benzene, 1,3-bis (3-aminophenoxy) benzene,
4,4′-bis (4-aminophenoxy) biphenyl, 4,4′-bis (3-aminophenoxy) biphenyl, 2,2-bis (4-aminophenoxyphenyl) propane, bis [4- (4-amino Phenoxy) phenyl] sulfone, bis [4- (3-aminophenoxy) phenyl] sulfone, 2,2-bis [4- (4-aminophenoxy) phenyl] hexafluoropropane, 4,4′-diamino-p-ter Phenyl, 2,6-diaminopyridine, bis (4-aminophenyl) phosphine oxide, bis (4-aminophenyl) -N-methylamine, 1,5-diaminonaphthalene, 3,3′-dimethyl-4,4 ′ Diaminobiphenyl, 2,2-dimethyl-4,4′-diaminobiphenyl, 2,2-bis (trifluoromethyl) -4,4′-diaminobiph Enyl, 3,7-diamino-dimethyldimenezothiophene-5,5-dioxide, 4,4′-diaminobenzophenone, 3,3′-diaminobenzophenone, 3,3-dimethoxybenzidine, 2,4-bis (β- Amino-t-butyl) -toluene, bis (p-β-amino-t-butylphenyl) ether, p-bis (2-methyl-4-aminobenzyl) benzene, p-bis (1,1-dimethyl-) 5-amino benzyl) benzene, 2,4-diaminotoluene, m-xylylenediamine, p-xylylenediamine, and other aromatic diamines, 1,6-hexamethylenediamine, 1,4-diamylcyclohexane,
又本発明においては、樹脂のアルカリ溶解性を上げるという目的から末端がカルボキシル基であることが必要である。方法としてポリアミド樹脂合成時に酸過剰で合成する方法や末端をアミノ基にして、酸無水物で末端を封止し、カルボン酸を導入するという方法があるが、硬化後の膜物性も考慮すると、封止にはアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基を有する酸無水物を一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂の末端に導入することが望ましい。具体的には、例えば、Ｘの構造を有するジアミン或いはビス（アミノフェノール）等から選ばれる化合物とＹの構造を有するテトラカルボン酸無水物とを反応させて得られた一般式（１）で示される構造を含むポリアミド樹脂を合成した後、該ポリアミド樹脂中に含まれる末端のアミノ基をアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む酸無水物又は酸誘導体を用いてアミドとしてキャップすることが好ましい。アミノ基と反応した後のアルケニル基又はアルキニル基を少なくとも１個有する脂肪族基又は環式化合物基を含む酸無水物又は酸誘導体に起因する基としては、例えば、 In the present invention, the terminal is required to be a carboxyl group for the purpose of increasing the alkali solubility of the resin. As a method, there is a method of synthesizing with an excess of acid at the time of polyamide resin synthesis and a method of converting the terminal to an amino group, sealing the terminal with an acid anhydride, and introducing a carboxylic acid. For sealing, it is desirable to introduce an acid anhydride having an aliphatic group or cyclic compound group having at least one alkenyl group or alkynyl group into the terminal of the polyamide resin having the structure represented by the general formula (1). Specifically, for example, it is represented by the general formula (1) obtained by reacting a compound selected from a diamine having X structure or bis (aminophenol) with a tetracarboxylic acid anhydride having Y structure. An acid anhydride or acid derivative containing an aliphatic group or cyclic compound group having at least one alkenyl group or alkynyl group as the terminal amino group contained in the polyamide resin. Preferably capped as an amide. Examples of the group derived from an acid anhydride or acid derivative containing an aliphatic group or cyclic compound group having at least one alkenyl group or alkynyl group after reacting with an amino group include:
これらの中で特に好ましいものとしては、
より選ばれるものであり、又２種類以上用いても良い。 Two or more types may be used.
本発明で用いるジアゾキノン化合物（Ｂ）は、１，２−ベンゾキノンジアジド或いは１，２−ナフトキノンジアジド構造を有する化合物であり、米国特許明細書第２７７２９７５号、第２７９７２１３号、第３６６９６５８号により公知の物質である。例えば、下記のものが挙げられる。 The diazoquinone compound (B) used in the present invention is a compound having a 1,2-benzoquinonediazide or 1,2-naphthoquinonediazide structure, and is a substance known from US Pat. Nos. 2,722,975, 2,797,213 and 3,669,658. It is. For example, the following are mentioned.
これらの内で、特に好ましいのは、フェノール化合物と１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホン酸又は１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホン酸とのエステルである。それらについては例えば、下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは２種以上用いても良い。 Among these, an ester of a phenol compound and 1,2-naphthoquinone-2-diazide-5-sulfonic acid or 1,2-naphthoquinone-2-diazide-4-sulfonic acid is particularly preferable. Examples of these include, but are not limited to, the following. Two or more of these may be used.
本発明で用いるジアゾキノン化合物（Ｂ）の好ましい添加量は、樹脂（Ａ）１００重量部に対して１〜５０重量部である。１重量部を下回ると良好なパターンが得られず、５０重量部を越えると感度が大幅に低下する。 The preferable addition amount of the diazoquinone compound (B) used by this invention is 1-50 weight part with respect to 100 weight part of resin (A). If the amount is less than 1 part by weight, a good pattern cannot be obtained, and if it exceeds 50 parts by weight, the sensitivity is greatly reduced.
本発明では、フェノール性水酸基を有する化合物（Ｃ）を併用する。フェノール性水酸基を有する化合物の配合量は、樹脂（Ａ）１００重量部に対して１〜３０重量部が好ましい。フェノール性水酸基を有する化合物としては下記のもの等を挙げることができるがこれらに限定されない。 In the present invention, the compound (C) having a phenolic hydroxyl group is used in combination. As for the compounding quantity of the compound which has a phenolic hydroxyl group, 1-30 weight part is preferable with respect to 100 weight part of resin (A). Examples of the compound having a phenolic hydroxyl group include the following compounds, but are not limited thereto.
これらの中で好ましくは Of these, preferably
から選ばれるものである。 It is chosen from.
本発明におけるポジ型感光性樹脂組成物には、必要によりレベリング剤、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤およびそれらの各反応物等の添加剤を添加することができる。
本発明の樹脂（Ａ）は溶剤に溶解し、ワニス状にして使用する。溶剤としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−１，３−ブチレングリコールアセテート、１，３−ブチレングリコール−３−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−３−メトキシプロピオネート等が挙げられ、単独でも混合して用いても良い。
If necessary, additives such as a leveling agent, a silane coupling agent, a titanate coupling agent, and their respective reactants can be added to the positive photosensitive resin composition in the present invention.
The resin (A) of the present invention is dissolved in a solvent and used in the form of a varnish. Solvents include N-methyl-2-pyrrolidone, γ-butyrolactone, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol Monomethyl ether acetate, methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl-1,3-butylene glycol acetate, 1,3-butylene glycol-3-monomethyl ether, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, methyl-3-methoxypropio And the like, and may be used alone or in combination.
本発明のポジ型感光性樹脂組成物の使用方法は、まず該組成物を適当な支持体、例えば、シリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板等に塗布する。塗布量は、半導体装置の場合、硬化後の最終膜厚が０．１〜３０μｍになるよう塗布する。膜厚が下限値を下回ると、半導体素子の保護表面膜としての機能を十分に発揮することが困難となり、上限値を越えると、微細な加工パターンを得ることが困難となるばかりでなく、加工に時間がかかりスループットが低下する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等がある。次に、６０〜１３０℃でプリベークして塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線としては、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線等が使用できるが、２００〜５００ｎｍの波長のものが好ましい。 In the method of using the positive photosensitive resin composition of the present invention, first, the composition is applied to a suitable support such as a silicon wafer, a ceramic substrate, an aluminum substrate and the like. In the case of a semiconductor device, the coating amount is applied so that the final film thickness after curing is 0.1 to 30 μm. If the film thickness is below the lower limit value, it will be difficult to fully function as a protective surface film of the semiconductor element. If the film thickness exceeds the upper limit value, it will be difficult to obtain a fine processing pattern. Takes a long time to reduce throughput. Examples of the coating method include spin coating using a spinner, spray coating using a spray coater, dipping, printing, roll coating, and the like. Next, after prebaking at 60 to 130 ° C. to dry the coating film, actinic radiation is applied to the desired pattern shape. As the actinic radiation, X-rays, electron beams, ultraviolet rays, visible rays and the like can be used, but those having a wavelength of 200 to 500 nm are preferable.
次に照射部を現像液で溶解除去することによりレリーフパターンを得る。現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン等の第１アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン等の第２アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第３アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第４級アンモニウム塩等のアルカリ類の水溶液、及びこれにメタノール、エタノールのごときアルコール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液を好適に使用することができる。現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、超音波等の方式が可能である。 Next, a relief pattern is obtained by dissolving and removing the irradiated portion with a developer. Developers include inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, and aqueous ammonia, primary amines such as ethylamine and n-propylamine, diethylamine, and di-n. Secondary amines such as propylamine, tertiary amines such as triethylamine and methyldiethylamine, alcohol amines such as dimethylethanolamine and triethanolamine, quaternary ammonium such as tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide An aqueous solution of an alkali such as a salt and an aqueous solution to which an appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol or a surfactant is added can be preferably used. As a developing method, methods such as spraying, paddle, dipping, and ultrasonic waves are possible.
次に、現像によって形成したレリーフパターンをリンスする。リンス液としては、蒸留水を使用する。次に加熱処理を行い、オキサゾール環及び／又はイミド環を形成し、耐熱性に富む最終パターンを得る。 Next, the relief pattern formed by development is rinsed. Distilled water is used as the rinse liquid. Next, heat treatment is performed to form an oxazole ring and / or an imide ring, thereby obtaining a final pattern rich in heat resistance.
本発明による感光性樹脂組成物は、半導体用途のみならず、多層回路の層間絶縁やフレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜、表示装置用途としても有用である。 The photosensitive resin composition according to the present invention is useful not only for semiconductor applications, but also for interlayer insulation of multilayer circuits, flexible copper-clad cover coats, solder resist films, liquid crystal alignment films, and display devices.
半導体用としての具体的用途の例としては、半導体素子上に上述の感光性樹脂組成物膜を形成することによるパッシベーション膜、また半導体素子上に形成されたパッシベーション膜上に上述の感光性樹脂組成物膜を形成することによるバッファコート膜、半導体素子上に形成された回路上に上述の感光性樹脂組成物膜を形成することによる層間絶縁膜などを挙げることができる。 Examples of specific uses for semiconductors include a passivation film obtained by forming the above-described photosensitive resin composition film on a semiconductor element, and a photosensitive resin composition described above on a passivation film formed on a semiconductor element. Examples thereof include a buffer coat film formed by forming a physical film, and an interlayer insulating film formed by forming the above-described photosensitive resin composition film on a circuit formed on a semiconductor element.
その中で、本発明の感光性樹脂組成物を半導体装置に用いた応用例の１つとして、バンプを有する半導体装置への応用について図面を用いて説明する。図１は、本発明のバンプを有する半導体装置のパット部分の拡大断面図である。図１に示すように、シリコンウェハー１には入出力用のＡｌパッド２上にパッシベーション膜３が形成され、そのパッシベーション膜３にビアホールが形成されている。更に、この上にポジ型感光性樹脂（バッファコート膜）４が形成され、更に、金属（Ｃｒ、Ｔｉ等）膜５がＡｌパッド２と接続されるように形成され、その金属膜５はハンダバンプ９の周辺をエッチングして、各パッド間を絶縁する。絶縁されたパッドにはバリアメタル８とハンダバンプ９が形成されている。
Among them, as one application example in which the photosensitive resin composition of the present invention is used in a semiconductor device, application to a semiconductor device having bumps will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is an enlarged cross-sectional view of a pad portion of a semiconductor device having a bump according to the present invention. As shown in FIG. 1, a
表示体装置用途としての例は、ＴＦＴ用層間絶縁膜、ＴＦＴ素子平坦化膜、カラーフィルター平坦化膜、ＭＶＡ型液晶表示装置用突起、有機ＥＬ素子用陰極隔壁がある。その使用方法は、半導体用途に順じ、表示体素子やカラーフィルターを形成した基板上にパターン化された感光性樹脂組成物層を、上記の方法で形成することによる。表示体装置用途、特に層間絶縁膜や平坦化膜には、高い透明性が要求されるが、この感光性樹脂組成物層の硬化前に、後露光工程を導入することにより、透明性に優れた樹脂層が得られることもでき、実用上更に好ましい。 Examples of display device applications include TFT interlayer insulating films, TFT element flattening films, color filter flattening films, protrusions for MVA liquid crystal display devices, and cathode partitions for organic EL elements. The usage method is based on forming the photosensitive resin composition layer patterned on the board | substrate which formed the display body element and the color filter by said method according to a semiconductor use. High transparency is required for display device applications, especially interlayer insulation films and planarization films, but by introducing a post-exposure process before curing the photosensitive resin composition layer, it is excellent in transparency. A resin layer can be obtained, which is more preferable in practical use.
《実施例１》
[樹脂（Ａ）の合成]
特開平３−２００８３８の例１〜３に従って合成したビス−Ｎ，Ｎ’−（ｐ−アミノベンゾイル）−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン ３０．２２g（０．０５モル）と４，４’−オキシジフタル酸二無水物１２．４１ｇ（０．０４モル）とγ―ブチロラクトン１３０ｇとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れ溶解させた。室温で２時間した撹拌した後、トルエン２６ｇを加えて、オイルバスを用いて１００〜１１０℃にて１時間反応させた。この間、閉環に伴って生成する水はディーンスタークトラップを用いて除去した。更に５０ｍｍＨｇの減圧下で約２０分かけてトルエンを除去した。次に７５℃まで温度を下げ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７ｇに溶解させた下記構造（Ｅ―１）の５−エチニル−イソベンゾフラン−１，３−ジオン１．７２ｇ（０．０１モル）を加え、更に１２時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水／メタノール＝３／１（容積比）の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、目的の樹脂（Ａ−１）を得た。
[イミド化率の測定]
得られた樹脂（Ａ−１）のＩＲ測定を、パーキンエルマー製フーリエ変換赤外分光光度計ＰＡＲＡＧOＮ１０００用いＫＢｒ法で測定し、１７８０ｃｍ−1のイミド基と１５１０ｃｍ−1の全芳香族に伴うピークの比（Ａ）を算出した。次にオーブンを用いて、樹脂（Ａ−１）を１５０℃／３０分＋３５０／６０分で加熱を行った後、同様にＩＲ測定を行い、１７８０ｃｍ−1のイミド基と１５１０ｃｍ−1の全芳香族に伴うピークの比（Ｂ）を算出した。イミド化率はＡ／Ｂに１００を乗じた値とした。このようにして求めたイミド化率は５８．１％であった。
Example 1
[Synthesis of Resin (A)]
30.22 g (0.05 mol) of bis-N, N ′-(p-aminobenzoyl) -hexafluoro-2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane synthesized according to Examples 1 to 3 of JP-A-3-200808 ), 4,4′-oxydiphthalic dianhydride 12.41 g (0.04 mol) and 130 g of γ-butyrolactone, a four-necked separator equipped with a thermometer, stirrer, raw material inlet, and dry nitrogen gas inlet pipe It was put into a bull flask and dissolved. After stirring for 2 hours at room temperature, 26 g of toluene was added, and the mixture was reacted at 100 to 110 ° C. for 1 hour using an oil bath. During this time, the water generated along with the ring closure was removed using a Dean-Stark trap. Furthermore, toluene was removed over about 20 minutes under reduced pressure of 50 mmHg. Next, the temperature was lowered to 75 ° C. and 1.72 g (0.01 mol) of 5-ethynyl-isobenzofuran-1,3-dione having the following structure (E-1) dissolved in 7 g of N-methyl-2-pyrrolidone. And stirred for another 12 hours to complete the reaction. After filtering the reaction mixture, the reaction mixture was poured into a solution of water / methanol = 3/1 (volume ratio), the precipitate was collected by filtration, washed thoroughly with water, dried under vacuum, and the desired resin (A -1) was obtained.
[Measurement of imidization rate]
IR measurement of the obtained resin (A-1), manufactured by Perkin Elmer Co. was measured with a Fourier transform infrared spectrophotometer PARAGON1000 using KBr method, a peak due to all aromatic 1780Cm- 1 imide groups and 1510Cm- 1 The ratio (A) was calculated. Next, using an oven, the resin (A-1) was heated at 150 ° C./30 minutes + 350/60 minutes, and then IR measurement was performed in the same manner to obtain 1780 cm− 1 imide groups and 1510 cm− 1 total aroma. The peak ratio (B) associated with the family was calculated. The imidization rate was a value obtained by multiplying A / B by 100. The imidization ratio thus determined was 58.1%.
[樹脂組成物の作製]
合成した樹脂（Ａ−１）１０ｇ、下記構造を有するジアゾキノン化合物（Ｂ−１）２．０ｇ、下記構造を有するフェノール性水酸基を有する化合物（Ｃ―１）１．０ｇをγ―ブチロラクトン３５ｇに溶解した後、０．２μｍのフッ素樹脂製フィルターで濾過し、ポジ型感光性樹脂組成物を得た。
[Preparation of resin composition]
Dissolve 10 g of synthesized resin (A-1), 2.0 g of diazoquinone compound (B-1) having the following structure, and 1.0 g of compound (C-1) having a phenolic hydroxyl group having the following structure in 35 g of γ-butyrolactone. Then, the mixture was filtered through a 0.2 μm fluororesin filter to obtain a positive photosensitive resin composition.
［現像性評価］
このポジ型感光性樹脂組成物を８インチのシリコンウエハーにスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて１２０℃で４分乾燥し、膜厚約１０μｍの塗膜を得た。得られた塗膜の膜厚に凸版印刷（株）製マスク（テストチャートＮｏ．１：幅０．８８〜５０μｍの残しパターン及び抜きパターンが描かれている）を通して、（株）ニコン製ｉ線ステッパＮＳＲ―１５０３Ｇ３Ａを用いて、露光量を１００ｍＪ／ｃｍ2から１０ｍＪ／ｃｍ2ステップで増やして露光を行った。次に２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に現像時の膜べりが１．５μｍになるように現像時間を調整し、露光部を溶解除去した後、純水で３０秒間リンスした。パターンを観察したところ、露光量３４０ｍＪ／ｃｍ2で、スカム無く良好にパターンが開口していることが確認できた。
[Developability evaluation]
This positive photosensitive resin composition was applied to an 8-inch silicon wafer using a spin coater and then dried on a hot plate at 120 ° C. for 4 minutes to obtain a coating film having a thickness of about 10 μm. Through the mask of Toppan Printing Co., Ltd. (test chart No. 1: the remaining pattern and the extraction pattern with a width of 0.88 to 50 μm are drawn) through the film thickness of the obtained coating film, Nikon Corporation i-line Using a stepper NSR-1503G3A, the exposure amount was increased from 100 mJ / cm 2 to 10 mJ / cm 2 to perform exposure. Next, the development time was adjusted in a 2.38% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution so that the film slip during development was 1.5 μm, and the exposed portion was dissolved and removed, followed by rinsing with pure water for 30 seconds. When the pattern was observed, it was confirmed that the pattern was satisfactorily opened without scum at an exposure amount of 340 mJ / cm 2 .
《実施例２〜４》
実施例１で合成した樹脂（Ａ−１）を用いて、実施例２と実施例３はそれぞれフェノールの種類（Ｃ−２、Ｃ−３）を変えて、実施例４は感光材の種類（Ｂ−２）を変えて実験した。いずれも、高感度でスカムのないパターンが得られた。
<< Examples 2 to 4 >>
Using the resin (A-1) synthesized in Example 1, Example 2 and Example 3 are different in phenol type (C-2, C-3), and Example 4 is the type of photosensitive material ( Experiments were carried out by changing B-2). In both cases, a pattern with high sensitivity and no scum was obtained.
《実施例５》
[樹脂（Ａ）の合成]
特開平３−２００８３８の例１〜３に従って合成したビス−Ｎ，Ｎ’−（ｐ−アミノベンゾイル）−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２８．７１ｇ（０．０４７５モル）、１，３−ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン０．６２１ｇ（０．００２５モル）、４，４’−オキシジフタル酸二無水物２．４８ｇ（０．００８モル）、無水ピロメリット酸６．９８ｇ（０．０３２モル）、γ―ブチロラクトン１３０ｇとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れ溶解させた。室温で５時間した撹拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸０．０４０ｇ、トルエン２６ｇを加えて、オイルバスを用いて１２０〜１３０℃にて１時間反応させた。この間、閉環に伴って生成する水はディーンスタークトラップを用いて除去した。更に５０ｍｍＨｇの減圧下で約２０分かけてトルエンを除去した。次に７５℃まで温度を下げ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７ｇに溶解させた下記構造（Ｅ―２）の５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物１．６４ｇ（０．０１モル）を加え、更に１２時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水／メタノール＝３／１（容積比）の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、目的の樹脂（Ａ−２）を得た。
[イミド化率の測定]
実施例１と同様にイミド化率を測定したところ、イミド化率は９０．２％であった。
Example 5
[Synthesis of Resin (A)]
28.71 g (0.0475 mol) of bis-N, N ′-(p-aminobenzoyl) -hexafluoro-2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane synthesized according to Examples 1 to 3 of JP-A-3-200488 ), 1,3-bis (3-aminopropyl) tetramethyldisiloxane 0.621 g (0.0025 mol), 4,4′-oxydiphthalic dianhydride 2.48 g (0.008 mol), pyromellitic anhydride 6.98 g (0.032 mol) of acid and 130 g of γ-butyrolactone were dissolved in a four-necked separable flask equipped with a thermometer, stirrer, raw material inlet, and dry nitrogen gas inlet tube. After stirring at room temperature for 5 hours, 0.040 g of p-toluenesulfonic acid and 26 g of toluene were added and reacted at 120 to 130 ° C. for 1 hour using an oil bath. During this time, the water generated along with the ring closure was removed using a Dean-Stark trap. Furthermore, toluene was removed over about 20 minutes under reduced pressure of 50 mmHg. Next, the temperature was lowered to 75 ° C., and 1.64 g (0.01 mol) of 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride having the following structure (E-2) dissolved in 7 g of N-methyl-2-pyrrolidone And stirred for another 12 hours to complete the reaction. After filtering the reaction mixture, the reaction mixture was poured into a solution of water / methanol = 3/1 (volume ratio), the precipitate was collected by filtration, washed thoroughly with water, dried under vacuum, and the desired resin (A -2) was obtained.
[Measurement of imidization rate]
When the imidization rate was measured in the same manner as in Example 1, the imidization rate was 90.2%.
[樹脂組成物の作製及び現像性評価]
得られた樹脂（Ａ−２）１０ｇに実施例１で使用したジアゾキノン化合物（Ｂ−１）の添加量を１．５ｇ、またフェノール性水酸基を有する化合物（Ｃ―１）２．０ｇに変えて、樹脂組成物を作成し、実施例１と同様の評価を行った。パターンを観察したところ、露光量３５０ｍＪ／ｃｍ2で、スカム無く良好にパターンが開口していることが確認できた。
[Preparation of resin composition and evaluation of developability]
The amount of the diazoquinone compound (B-1) used in Example 1 was changed to 1.5 g and the compound (C-1) having a phenolic hydroxyl group (2.0 g) to 10 g of the obtained resin (A-2). A resin composition was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1. When the pattern was observed, it was confirmed that the pattern was satisfactorily opened without scum at an exposure amount of 350 mJ / cm 2 .
《比較例１》
実施例１で使用した樹脂（Ａ−１）を用いて、樹脂組成物の作製においては実施例１で使用したフェノール性水酸基を有する化合物を加えないで、実施例１と同様の現像性評価を行った。結果は表１に示す。
<< Comparative Example 1 >>
Using the resin (A-1) used in Example 1, the same developability evaluation as in Example 1 was performed without adding the compound having a phenolic hydroxyl group used in Example 1 in the production of the resin composition. went. The results are shown in Table 1.
《比較例２》
[比較検討用樹脂の合成]
特開平３−２００８３８の例１〜３に従って合成したビス−Ｎ，Ｎ’−（ｐ−アミノベンゾイル）−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン ２４．１８g（０．０４モル）と４，４’−オキシジフタル酸二無水物１５．１１ｇ（０．０５モル）、末端封止として下記構造（Ｅ―３）の４−ビニルアニリン１．１９ｇ（０．０１モル）とγ―ブチロラクトン１３０ｇとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた４つ口のセパラブルフラスコに入れ溶解させた。室温で２時間した撹拌した後、トルエン２６ｇを加えて、オイルバスを用いて１００〜１１０℃にて１時間反応させた。この間、閉環に伴って生成する水はディーンスタークトラップを用いて除去した。更に５０ｍｍＨｇの減圧下で約２０分かけてトルエンを除去した。次に７５℃まで温度を下げ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７ｇに溶解させた５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物１．６４ｇ（０．０１モル）を加え、更に１２時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水／メタノール＝３／１（容積比）の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、末端にカルボキシル基を有しない比較検討用の樹脂（Ａ−３）を得た。
[イミド化率の測定]
実施例１と同様にイミド化率を測定したところ、イミド化率は６２．７％であった。
[樹脂組成物の作製及び現像性評価]
実施例１と同様に樹脂組成物を作製し、現像性の評価を行った。結果は表１に示す。
[Synthesis of comparative resin]
24.18 g (0.04 mol) of bis-N, N ′-(p-aminobenzoyl) -hexafluoro-2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane synthesized according to Examples 1 to 3 of JP-A-3-200808 ), 4,4′-oxydiphthalic dianhydride 15.11 g (0.05 mol), 1.19 g (0.01 mol) of 4-vinylaniline having the following structure (E-3) as end-capping and γ- 130 g of butyrolactone was dissolved in a four-necked separable flask equipped with a thermometer, a stirrer, a raw material inlet, and a dry nitrogen gas inlet tube. After stirring for 2 hours at room temperature, 26 g of toluene was added, and the mixture was reacted at 100 to 110 ° C. for 1 hour using an oil bath. During this time, the water generated along with the ring closure was removed using a Dean-Stark trap. Furthermore, toluene was removed over about 20 minutes under reduced pressure of 50 mmHg. Next, the temperature was lowered to 75 ° C., 1.64 g (0.01 mol) of 5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid anhydride dissolved in 7 g of N-methyl-2-pyrrolidone was added, and the mixture was further stirred for 12 hours. The reaction was terminated. After filtering the reaction mixture, the reaction mixture was poured into a solution of water / methanol = 3/1 (volume ratio), the precipitate was collected by filtration, washed thoroughly with water, dried under vacuum, and a carboxyl group at the end was removed. A comparative resin (A-3) for comparison was obtained.
[Measurement of imidization rate]
When the imidization rate was measured in the same manner as in Example 1, the imidation rate was 62.7%.
[Preparation of resin composition and evaluation of developability]
Resin compositions were prepared in the same manner as in Example 1, and developability was evaluated. The results are shown in Table 1.
本発明は、高感度で、スカムが無くパターニングできるポジ型感光性樹脂組成物が得られ、半導体素子及び表示素子の表面保護膜、層間絶縁膜等に好適に用いることができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention provides a positive photosensitive resin composition that is highly sensitive and can be patterned without scum, and can be suitably used for a surface protective film, an interlayer insulating film, and the like of semiconductor elements and display elements.
１ シリコンウエハ
２ Alパッド
３ パッシベーション膜
４ バッファコート膜
５ 金属（Ｃｒ、Ｔｉ等）膜
６ 配線（Ａｌ、Ｃｕ等）
７ 絶縁膜
８ バリアメタル
９ ハンダバンプ
1
7 Insulating film 8
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|---|---|---|---|
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