JP5928345B2 - レジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(1)感放射線性樹脂組成物を用いるレジスト被膜形成工程、
(2)露光工程、及び
(3)有機溶媒が80質量%以上の現像液を用いる現像工程
を有するレジストパターン形成方法であって、
上記感放射線性樹脂組成物が、
[A]酸解離性基を有する重合体を含む重合体成分(以下、「[A]重合体成分」ともいう)、及び
[B]感放射線性酸発生体(以下、「[B]酸発生体」ともいう)
を含有し、
[A]重合体成分が、同一又は異なる重合体中に、炭化水素基(a1)を有する構造単位(I)及び炭化水素基(a2)を有する構造単位(II)を含み、
炭化水素基(a1)が、置換されていてもよい炭素数8以下の分岐鎖状基又は置換されていてもよい炭素数3〜8の単環の脂肪族環式基であり、
炭化水素基(a2)が、アダマンタン骨格を有し、
炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比が1未満であり、かつ
[A]重合体成分における水酸基を有する構造単位の含有割合が5モル%未満であることを特徴とする。
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立して、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基又はスルホンアミド基である。Ra1及びRa2は、それぞれ独立して、メチレン基又は炭素数2〜10のアルキレン基である。Ra3は、単結合、メチレン基又は炭素数2〜10のアルキレン基である。q1は、1〜6の整数である。q2及びq3は、それぞれ独立して、1〜15の整数である。Rp1、Rp2及びRa1がそれぞれ複数の場合、複数のRp1、Rp2及びRa1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、*は上記式(2)におけるエステル基への結合部位を示す。)
有機溶媒が80質量%以上の現像液を用いるレジストパターン形成方法用の感放射線性樹脂組成物であって、
[A]酸解離性基を有する重合体を含む重合体成分、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含有し、
[A]重合体成分が、同一又は異なる重合体中に、炭化水素基(a1)を有する構造単位(I)及び炭化水素基(a2)を有する構造単位(II)を含み、
炭化水素基(a1)が、置換されていてもよい炭素数8以下の分岐鎖状基又は置換されていてもよい環炭素数3〜8の単環の脂肪族環式基であり、
炭化水素基(a2)が、アダマンタン骨格を有し、
炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比が1未満であり、かつ
[A]重合体成分における水酸基を有する構造単位の含有割合が5モル%未満であることを特徴とする。
本発明は、(1)感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布するレジスト被膜形成工程(以下、「(1)工程」ともいう)、(2)露光工程(以下、「(2)工程」ともいう)、及び(3)有機溶媒が80質量%以上の現像液を用いる現像工程(以下、「(3)工程」ともいう)を有するレジストパターンの形成方法であって、上記感放射線性樹脂組成物が、[A]重合体成分及び[B]感放射線性酸発生体を含有することを特徴とする。以下、各工程を詳述する。
本工程では、本発明に用いられる組成物を基板上に塗布し、レジスト被膜を形成する。基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆されたウェハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、(1)工程で形成したレジスト被膜の所望の領域に特定パターンのマスク、及び必要に応じて液浸液を介して縮小投影することにより露光を行う。例えば、所望の領域にアイソラインパターンマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソトレンチパターンを形成できる。また、露光は所望のパターンとマスクパターンによって2回以上行ってもよい。2回以上露光を行う場合、露光は連続して行うことが好ましい。複数回露光する場合、例えば所望の領域にラインアンドスペースパターンマスクを介して第1の縮小投影露光を行い、続けて第1の露光を行った露光部に対してラインが交差するように第2の縮小投影露光を行う。第1の露光部と第2の露光部とは直交することが好ましい。直交することにより、露光部で囲まれた未露光部において真円状のコンタクトホールパターンが形成しやすくなる。なお、露光の際に用いられる液浸液としては水やフッ素系不活性液体等が挙げられる。液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつ膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー光(波長193nm)である場合、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。水を用いる場合、水の表面張力を減少させるとともに、界面活性力を増大させる添加剤を僅かな割合で添加しても良い。この添加剤は、ウェハ上のレジスト層を溶解させず、かつレンズの下面の光学コートに対する影響が無視できるものが好ましい。使用する水としては蒸留水が好ましい。
本工程では、(2)工程の露光後に、有機溶媒が80質量%以上のネガ型現像液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する。ネガ型現像液とは低露光部及び未露光部を選択的に溶解・除去させる現像液のことである。ネガ型現像液に含有される有機溶媒は、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系有機溶媒、アミド系溶媒、エステル系有機溶媒及び炭化水素系溶媒からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
本発明のレジストパターン形成方法に用いられる感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体成分及び[B]酸発生体を含有する。さらに、本発明の効果を損なわない限り、任意成分を含有してもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]重合体成分は、酸解離性基を有する重合体を含む重合体成分である。[A]重合体成分を構成する1種類の重合体からなってもよく、複数種の重合体からなっていてもよい。[A]重合体成分の酸解離性基の含有形態としては特に限定されず、酸解離性基を有する重合体のみからなっていてもよく、酸解離性基を有する重合体と酸解離性基を有しない重合体とからなっていてもよい。酸解離性基とは、カルボキシル基、水酸基等の水素原子を置換する基であって、露光により[B]酸発生体から発生する酸の作用により解離する基を意味する。
同一又は異なる重合体中に、炭化水素基(a1)を有する構造単位(I)及び炭化水素基(a2)を有する構造単位(II)を含み、
炭化水素基(a1)が、置換されていてもよい炭素数8以下の分岐鎖状基又は置換されていてもよい環炭素数3〜8の単環の脂肪族環式基であり、
炭化水素基(a2)が、アダマンタン骨格を有し、
炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比が1未満であり、かつ
水酸基を有する構造単位の含有割合が5モル%未満である。
構造単位(I)は、置換されていてもよい炭素数8以下の分岐鎖状基又は置換されていてもよい環炭素数3〜8の単環の脂肪族環式基である炭化水素基(a1)を有する構造単位である。炭化水素基(a1)の価数は特に限定されない。炭化水素基(a1)としては、置換されていてもよい炭素数8以下の分岐鎖状基又は置換されていてもよい環炭素数3〜8の単環の脂肪族環式基である限り、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、単環のシクロアルキル基、これらの水素原子の一部又は全部が置換された基等の1価の基であっても、アルカンジイル基、アルカントリイル基、シクロアルカンジイル基、シクロアルカントリイル基、これらの水素原子の一部又は全部が置換された基等の2価以上の基であってもよいが、[A]重合体成分の重合体の剛直性が適度に低減される結果、CDU等のリソグラフィー特性が向上する観点から、1価が好ましい。構造単位(I)中の炭化水素基(a1)の数は特に限定されず、1個でも複数個でもよいが、1個が好ましい。構造単位(I)は、炭化水素基(a1)を1種、又は2種以上有していてもよい。上記置換基としては、特に限定されないが、例えば、ヒドロキシル基、カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、スルホンアミド基等の極性基、アルキル基、上記極性基を有するアルキル基等が挙げられる。
炭素数8以下の分岐鎖状基として、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、sec−ペンチル基、t−ペンチル基、neo−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−ヘキシル基、sec−ヘキシル基、t−ヘキシル基、neo−ヘキシル基、n−ヘプチル基、i−ヘプチル基、sec−ヘプチル基、t−ヘプチル基、neo−ヘプチル基、n−オクチル基、i−オクチル基、sec−オクチル基、t−オクチル基、neo−オクチル基等が挙げられ、
環炭素数3〜8の単環の脂肪族環式基として、シクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、1−メチルシクロブチル基、1−エチルシクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル基、1−エチルシクロペンチル基、1−n−プロピルシクロペンチル基、1−i−プロピルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−メチルシクロヘキシル基、1−エチルシクロヘキシル基、1−n−プロピルシクロヘキシル基、1−i−プロピルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘプチル基、1−エチルシクロヘプチル基、1−n−プロピルシクロヘプチル基、1−i−プロピルシクロヘプチル基、シクロオクチル基、1−メチルシクロオクチル基、1−エチルシクロオクチル基、1−n−プロピルシクロオクチル基、1−i−プロピルシクロオクチル基等が挙げられる。
構造単位(II)は、アダマンタン骨格を有する炭化水素基(a2)を含む構造単位である。炭化水素基(a2)が嵩高いアダマンタン骨格を有することで、得られるレジスト被膜のエッチング耐性を高めることができる。炭化水素基(a2)の価数は特に限定されない。炭化水素基(a2)としては、アダマンタン骨格を有する限り、アダマンチル基等の1価の基であっても、アダマンタンジイル基、アダマンタントリイル基等の2価以上の基であってもよいが、[A]重合体成分の重合体が適度に低減される結果、CDU等のリソグラフィー特性が向上する観点から、1価が好ましい。構造単位(II)中の炭化水素基(a2)の数は特に限定されず1個でも複数個でもよいが、1個が好ましい。構造単位(II)は、炭化水素基(a2)を1種、又は2種以上有していてもよい。また、炭化水素基(a2)は、その水素原子の一部又は全部が、上記極性基、アルキル基、脂環式炭化水素基、これらを組み合わせた基等で置換されていてもよい。
1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、2−メチル−2−アダマンチル基、2−エチル−2−アダマンチル基、2−n−プロピル−2−アダマンチル基、2−i−プロピル−2−アダマンチル基1−アダマンチル−2−プロピル基、2−アダマンチル−2−プロピル基等が挙げられる。
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立して、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基又はスルホンアミド基である。Ra1及びRa2は、それぞれ独立して、メチレン基又は炭素数2〜10のアルキレン基である。Ra3は、単結合又はメチレン基である。q1は、1〜6の整数である。q2及びq3は、それぞれ独立して、1〜15の整数である。Rp1、Rp2及びRa1がそれぞれ複数の場合、複数のRp1、Rp2及びRa1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、*は上記式(2)におけるエステル基への結合部位を示す。
[A]重合体成分において、上記炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比は、1未満であることを要する。上記炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比が1未満であることで、露光部における[A]重合体成分の溶解性の抑制と炭素含有率の高さをバランスさせることができると考えられ、その結果、得られるレジスト被膜のパターン形成後の膜減りの抑制と高いエッチング耐性とを併立させることができる。加えて、CDU等のリソグラフィー特性に優れるレジストパターンを得ることができる。
[A]重合体成分は、ラクトン基及び環状カーボネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種を有する構造単位(以下、「構造単位(III)」ともいう)をさらに有することが好ましい。[A]重合体成分が、ラクトン基及び/又は環状カーボネート基を有する構造単位をさらに含むことで、レジスト被膜と基板との密着性等、レジスト基本特性をより向上させることができる。また、レジスト被膜の現像液への可溶性を高めることができる。ここで、ラクトン基とは、−O−C(O)−で表される結合を含むひとつの環(ラクトン環)を含有する環式基を示す。また、環状カーボネート基とは、−O−C(O)−O−で表される結合を含むひとつの環(環状カーボネート環)を含有する環式基を示す。ラクトン環又は環状カーボネート環を1つめの環として数え、ラクトン環又は環状カーボネート環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。
[A]重合体成分は、上記構造単位(I)〜(III)以外にも、構造単位(I)及び構造単位(II)に該当しない水酸基を有する構造単位等のその他の構造単位をさらに有していてもよい。
本発明において、[A]重合体成分における水酸基を有する構造単位の含有割合としては、[A]重合体成分を構成する全構造単位に対して5モル%未満であることを要する。[A]重合体成分における水酸基を有する構造単位の含有割合が5モル%未満であることで、上述した炭化水素基(a1)と炭化水素基(a2)との含有比が所定値未満であることとの相乗効果により、得られるレジスト被膜のパターン形成後の膜減りの抑制と、高いエッチング耐性との併立を可能にする。また、膜減りを抑制することに加えて、[A]重合体成分の酸解離性基の解離前後での[A]重合体成分の極性変化をより増大させることができるので、その結果、CDU等のリソグラフィー特性を向上させることができる。
[A]重合体成分を構成する重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。例えば、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法;各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
[B]酸発生体は、露光により酸を発生し、その酸により[A]重合体成分中に存在する酸解離性基を解離させ酸を発生させる。当該感放射線性樹脂組成物における[B]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の形態(以下、適宜「[B]酸発生剤」ということがある。)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
2価の連結基として、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アミド基、イミノ基、アルカンジイル基、シクロアルカンジイル基、アリーレン基、アラルキレン基等が挙げられる。
3価の連結基として、アルカントリイル基、シクロアルカントリイル基、アレーントリイル基等が挙げられる。
4価の連結基として、アルカンテトライル基、シクロアルカンテトライル基、アレーンテトライル基等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、フッ素原子含有重合体([A]重合体成分を除く)を含有していてもよい。当該感放射線性樹脂組成物が、フッ素原子含有重合体を含有することで、レジスト被膜を形成した際に、膜中のフッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト被膜表面近傍で偏在化する傾向があるので、液浸露光時における酸発生剤や酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、このフッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト被膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト被膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該感放射線性樹脂組成物がフッ素原子含有重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト被膜を形成することができる。
上記フッ素原子含有重合体は、例えば所定の各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
当該感放射線性樹脂組成物は通常、溶媒を含有する。溶媒は少なくとも上記の[A]重合体成分、[B]酸発生体、及び必要に応じて加えられる任意成分を溶解又は分散できれば特に限定されない。溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶媒;
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の炭酸エステル溶媒等が挙げられる。
酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生体から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上するとともに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態(以下、適宜「酸拡散制御剤」ということがある。)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
脂環式骨格化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。脂環式骨格化合物としては、例えば1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;3−[2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル]テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。
界面活性剤は塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、以下商品名として、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子製)等が挙げられる。
増感剤は、放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを[A]酸発生剤に伝達しそれにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。増感剤としては、例えばカルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば有機溶媒中で[A]重合体成分、[B]酸発生体、及び任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。また、当該感放射線性樹脂組成物は適当な有機溶媒に溶解又は分散させた状態に調製され使用され得る。有機溶媒としては、上記の溶媒として例示したものであって、[A]重合体成分、[B]酸発生剤、及び任意成分を溶解又は分散可能であれば特に限定されない。当該感放射線性樹脂組成物は、通常、その使用に際して、溶媒に溶解した後、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって調製される。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、
有機溶媒が80質量%以上の現像液を用いるレジストパターン形成方法用の感放射線性樹脂組成物であって、
[A]酸解離性基を有する重合体を含む重合体成分、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含有し、
[A]重合体成分が、同一又は異なる重合体中に、炭化水素基(a1)を有する構造単位(I)及び炭化水素基(a2)を有する構造単位(II)を含み、
炭化水素基(a1)が、置換されていてもよい炭素数8以下の分岐鎖状基又は置換されていてもよい炭素数3〜8の単環の脂肪族環式基であり、
炭化水素基(a2)が、アダマンタン骨格を有し、
炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比が1未満であり、かつ
[A]重合体成分における水酸基を有する構造単位の含有割合が5モル%未満であることを特徴とする。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により東ソー製のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を使用し、以下の条件により測定した。
溶離液:テトラヒドロフラン(和光純薬工業製)
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
日本電子製「JNM−EX400」を使用し、測定溶媒としてDMSO−d6を使用して分析を行った。
[A]重合体成分を構成する重合体及び後述するフッ素原子重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
化合物(M−1)28.4g(35モル%)、化合物(M−10)18.0g(15モル%)及び化合物(M−16)53.6g(50モル%)を200gの2−ブタノンに溶解し、AIBN2.38g(3モル%)を添加して単量体溶液を調製した。100gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。2,000gのメタノール中に冷却した重合溶液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を400gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を得た(収率81%)。この重合体(A−1)は、Mwが9,830であり、Mw/Mnが1.47であり、フッ素原子含有率は0.0%であった。また、13C−NMR分析の結果、重合体(A−1)は、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−10)由来の構造単位:化合物(M−16)由来の構造単位の含有比率が33.0:12.9:54.1(モル%)の共重合体であった。また、重合体(A−1)における炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比は0.391であった。
表1に示す種類、量の各単量体化合物を使用した以外は、合成例1と同様に操作して重合体(A−2)〜(A−11)及び(CA−1)〜(CA−8)を得た。また、得られた各重合体における各単量体に由来する構造単位の含有率、炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比、各重合体のMw、及びMw/Mn比の測定値を表2に示す。
[合成例20]
化合物(M−2)35.8g(70モル%)、及び化合物(M−18)14.2g(30モル%)を100gの2−ブタノンに溶解し、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート2.34gを添加して単量体溶液を調製した。20gの2−ブタノンを入れた500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。反応溶液を1Lの分液漏斗に移液した後、200gのn−ヘキサンでその重合溶液を均一に希釈し、800gのメタノールを投入して混合した。次いで、20gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液として重合体(C−1)を得た(収率60%)。この重合体(C−1)は、Mwが6,000であり、Mw/Mnが1.45であった。また、13C−NMR分析の結果、重合体(C−1)は、化合物(M−2)由来の構造単位:化合物(M−18)由来の構造単位の含有比率が69:31(モル%)の共重合体であった。
感放射線性樹脂組成物の調製に用いた[B]酸発生剤、酸拡散制御剤及び溶媒について以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウム6−アダマンチルカルボニルオキシ−1,1,2,2−テトラフルオロヘキサンスルホネート(下記式(B−1)で表される化合物)
B−2:トリフェニルスルホニウム2−アダマンチル−1,1−ジフルオロエタンスルホネート(下記式(B−2)で表される化合物)
D−1:t−ペンチル4−ヒドロキシピリジン−N−カルボキシレート(下記式(D−1)で表される化合物)
D−2:トリフェニルスルホニウムサリチレート(下記式(D−2)で表される化合物)
D−3:トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート(下記式(D−3)で表される化合物)
E−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
重合体(A−1)100質量部、重合体(C−1)3質量部、酸発生剤(B−1)11質量部、酸拡散制御剤(D−1)4.5質量部、並びに溶媒(E−1)1,620質量部、(E−2)700質量部及び(E−3)30質量部を混合し、得られた混合溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
表3に示す種類、量の各成分を使用した以外は実施例1と同様に操作して、感放射線性樹脂組成物を調製した。
[実施例14]
膜厚105nmの下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、実施例1で調製した感放射線性樹脂組成物によって、膜厚100nmの被膜を形成し80℃で60秒間ソフトベークを行った。次に、この被膜をArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR−S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、iNA=1.27、ratio=0.800、Quadrupoleの条件により、縮小投影後のパターンが55nmDot110nmPitchとなるマスクパターンを介して露光した。露光後、100℃で60秒間ポストエクスポージャーベーク(PEB)を行った。その後、酢酸ブチルにより23℃で30秒間現像し、4−メチル−2−ペンタノール溶媒で10秒間リンス処理を行った後、乾燥してレジストパターンを得た。このとき、縮小投影後のパターンが55nmDot110nmPitchとなるマスクパターンを介して露光した部分が、直径55nmのホールパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop)とした。なお測長には走査型電子顕微鏡(CG−4000、日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。
実施例14において、上記実施例及び比較例で調製した各感放射線性樹脂組成物を用い、PEB温度を表4に記載した温度とした以外は、実施例14と同様に操作して、レジストパターンを形成した。
レジスト被膜の膜減り量については、下記方法によってレジスト被膜を形成し評価した。また、CDU、MEEF、解像性、及びエッチング耐性については、実施例14〜26及び比較例1〜7において形成したレジストパターンについて下記の方法にて評価を行った。結果を表4に示す。
まず、膜厚77nmの下層反射防止膜(ARC29A、ブルワー・サイエンス製)を形成した8インチシリコンウェハ上に、上記実施例及び比較例で調製した感放射線性樹脂組成物によって、初期膜厚150nmの被膜を形成し、90℃で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー露光装置(NSR−S306C、NIKON製)を用い、NA=0.78、sigma=0.90、Conventionalの条件により、マスクを介する事無く、上記の直径55nmのホールパターンを形成する最適露光量(Eop)(単位:mJ/cm2)でウェハ全面を露光した。露光後、PEBを表4に記載の温度で60秒間行った。その後、酢酸ブチルにより23℃で30秒間現像し、4−メチル−2−ペンタノールで10秒間リンス処理を行った後、乾燥を行った。一連のプロセス完了後の残存被膜の膜厚を測定し、初期膜厚から残存膜厚を引いた値を膜減り量(単位:nm)とした。なお、膜厚測定には光干渉式膜厚測定装置(「ラムダエース」、大日本スクリーン製造製)を用いた。測定された膜減り量が、20nm未満の場合を「A」と、20nm以上の場合を「B」として評価した。得られた膜減り量の値と、評価について下記表4に示す。
上記各実施例及び比較例のレジストパターン形成において上記Eopにて形成された直径55nmのホールパターンを計30個測長し、計30個の測長値の平均偏差を算出し、3倍した値をCDUとして算出した。CDUの値が2.5未満の場合を「A」と、2.5以上3.0未満の場合を「B」、3.0以上の場合を「C」として評価した。得られたCDUの値と評価について下記表4に示す。
上記各実施例及び比較例のレジストパターン形成の場合と同様にして、上記Eopにて、縮小投影後のパターンのドット直径が51nm、53nm、55nm、57nm、59nmとなるマスクパターン部分を用いてレジスト被膜に形成されたホールの直径(nm)を縦軸に、マスクパターンのサイズ(nm)を横軸にプロットしたときの直線の傾きをMEEFとして算出した。MEEF(直線の傾き)は、その値が1に近いほどマスク再現性が良好であることを示す。値が3.5未満の場合を「A」と、3.5以上4.5未満の場合を「B」と、4.5以上の場合を「C」として評価した。得られたMEEFの値と評価について下記表4に示す。
上記各実施例及び比較例のレジストパターン形成において、上記Eop以上の露光量にて縮小投影後のパターンが55nmドット110nmピッチとなるマスクパターンを介して露光した際、露光量の増加に伴い得られるホールパターンの最小寸法を測定し解像性(単位:nm)を評価した。最小寸法が48nm未満の場合を「A」と、48nm以上の場合を「B」と評価した。得られた解像性と評価について下記表4に示す。
ウェハ表面に有機反射防止膜形成剤(ARC66、日産化学製)を塗布し、膜厚105nmの有機反射防止膜を形成した。上記実施例及び合成例の感放射線性樹脂組成物を上記基板の表面に、クリーントラック(ACT12、東京エレクトロン製)を用いて、スピンコートにより塗布し、ホットプレート上にて、90℃で60秒間ソフトベークを行い、膜厚0.10μmのレジスト被膜を形成した。次いで、基板上のレジスト被膜に上記の直径55nmのホールパターンを形成する最適露光量(Eop)の3倍の露光量でウェハ表面を露光した。露光後、PEBを表4に記載の温度で60秒間行い、酢酸ブチルにより23℃で30秒間現像し、4−メチル−2−ペンタノールで10秒間リンス処理を行った後、乾燥を行った。その後、露光する前のレジスト被膜と、リンス処理までの一連のプロセス完了後のレジスト被膜について、それぞれエッチングレートを測定した。一連のプロセス完了後のレジスト被膜のエッチングレートと露光する前のレジスト被膜のエッチングレートとの差が、露光する前のレジスト被膜のエッチングレートの10%以内の場合を「A」と、10%を超える場合を「B」と評価した。得られたエッチングレートの差の値及び評価を下記表4に示す。上記レジスト被膜のエッチングレート測定は、エッチングシステム(Telius、東京エレクトロン製)を用い、下記のエッチング条件により実施した。
CF4ガス流量: 150sccm
チャンバー圧力: 100mTorr
パワー: 300W(upper)/300W(bottom)
時間: 20sec
Claims (9)
- (1)感放射線性樹脂組成物(但し、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する構造部位を備えた繰り返し単位を含んだ樹脂と、溶媒とを含有するものを除く)を用いるレジスト被膜形成工程、
(2)露光工程、及び
(3)有機溶媒が80質量%以上の現像液を用いる現像工程
を有するレジストパターン形成方法であって、
上記感放射線性樹脂組成物が、
[A]酸解離性基を有する重合体(但し、下記式(a−1)で表される構造単位を有するもの及び下記式(a−2)で表される構造単位を有するものを除く)を含む重合体成分、及び
[B]感放射線性酸発生体
を含有し、
[A]重合体成分が、同一又は異なる重合体中に、炭化水素基(a1)を有する構造単位(I)及び炭化水素基(a2)を有する構造単位(II)を含み、
炭化水素基(a1)が、ヒドロキシル基、オキソ基、シアノ基、ニトロ基若しくはスルホンアミド基で置換されていてもよい炭素数8以下の分岐鎖状基又は置換されていてもよい環炭素数3〜8の単環の脂肪族環状炭化水素から炭素環を構成する炭素原子に結合する1個の水素原子を除いた脂肪族環式基であり、
炭化水素基(a2)が、アダマンタン骨格を有し、
炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比が1未満であり、かつ
[A]重合体成分における水酸基を有する構造単位の含有割合が5モル%未満であり、
構造単位(I)が下記式(1)で表され、かつ構造単位(II)が下記式(2)で表されることを特徴とするレジストパターン形成方法。
- 上記式(1)のR1が、酸解離性基である請求項1に記載のレジストパターン形成方法。
- 上記式(2)のR2が、下記式(2−1)〜(2−4)でそれぞれ表される基及び酸解離性基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基である請求項1又は請求項2に記載のレジストパターン形成方法。
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立して、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基又はスルホンアミド基である。Ra1及びRa2は、それぞれ独立して、メチレン基又は炭素数2〜10のアルキレン基である。Ra3は、単結合、メチレン基又は炭素数2〜10のアルキレン基である。q1は、1〜6の整数である。q2及びq3は、それぞれ独立して、1〜15の整数である。Rp1、Rp2及びRa1がそれぞれ複数の場合、複数のRp1、Rp2及びRa1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、*は上記式(2)におけるエステル基への結合部位を示す。) - 炭化水素基(a1)に対する炭化水素基(a2)のモル比が、0.1以上0.9以下である請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジストパターン形成方法。
- 炭化水素基(a2)が、ヒドロキシル基及びオキソ基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジストパターン形成方法。
- [A]重合体成分が、ラクトン基及び環状カーボネート基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を有する構造単位をさらに含む請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジストパターン形成方法。
- 炭化水素基(a1)及び炭化水素基(a2)における酸解離性基の割合が、50モル%以上である請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジストパターン形成方法。
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