JP4532265B2 - 1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミド - Google Patents
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- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
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Description
本発明は、一般式I
X、Yは互いに無関係に
臭素;シアノ;
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR2によって一置換又は多置換されていてよい);
式−L−R3の基;
式−NR2 2の基
であり、
R、R′は互いに無関係に
水素;
C1〜C30−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつシアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、そして芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい);
C5〜C8−シクロアルキル(その炭素骨格が1つ以上の基−O−、−S−及び/又は−NR1−によって中断されていてよく、かつ/又はC1〜C6−アルキルによって一置換又は多置換されていてよい);
アリール又はヘタリール(前記基はC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、−CONHR2、−NHCOR2及び/又はアリールアゾ又はヘタリールアゾ(前記基はそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はシアノによって置換されていてよい)によって一置換又は多置換されていてよい)
であり、
Lは1,2−エチレン、1,2−エテニレン又は1,2−エチニレンであり、
R1は水素又はC1〜C6−アルキルであり、
R2は水素;C1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノによって置換されていてよい)であり、
R3はC1〜C18−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ−COOR1、−SO3R1、ヒドロキシ、シアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、かつ芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい)である]で示される1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミド並びに前記のテリレンテトラカルボン酸ジイミドの製造方法及び、高分子の有機材料及び無機材料の着色のための、分散剤、有機顔料用の顔料添加剤及び蛍光色素及び顔料添加剤の製造用の中間生成物としての、有色の重合体分散液又は電磁スペクトルの近紫外領域で吸収性及び/又は発光性の重合体分散液の製造のための、電子写真における光電導体としての、電子発光的用途及び化学発光的用途における発光体としての、蛍光変換、生物発光アレイ並びに光電池における活性成分としての及びレーザ色素としての使用に関する。
X1は臭素;アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR2によって一置換又は多置換されていてよい)を意味する]で示される1,6,9,14−四置換されたテリルイミドの製造方法であって、
a)一般式II
b)工程a)で得られたテトラブロモテリルイミドIa′を不活性の含窒素塩基性溶剤及び塩基の存在下に一般式III
X1−H III
(X1≠臭素)のアルコール又はチオアルコールと反応させて、一般式Iaの1,6,9,14−四置換されたテリルイミド(X1≠臭素)にすることを特徴とする方法が見出された。
X2はアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、シアノ、−CONHR4及び/又は−NHCOR4によって一置換又は多置換されていてよい)であり、
Y2は臭素;アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR2によって一置換又は多置換されていてよい)であり、かつ
R4はC1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ又はシアノによって置換されていてよい)である]で示される1,6,9,14−四置換されたテリルイミドの製造方法であって、
a)一般式IV
b)工程a)で得られた9,14−二臭素化されたテリルイミドIb′を不活性の含窒素塩基性溶剤及び塩基の存在下に一般式III
X1−H III
(X1≠臭素)のアルコール又はチオアルコールと反応させて、一般式Ibの1,6,9,14−四置換されたテリルイミド(X1≠臭素)にすることを特徴とする方法が見出された。
H−C≡C−R3 V
の1−アルキンと反応させて、そして所望であれば得られた1,6,9,14−四置換されたテリルイミドの基X3中に含まれる不飽和結合を更に還元させることを特徴とする方法が見出された。
X2はアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR4によって一置換又は多置換されていてよい)であり、
X3は式−L−R3の基であり、
R4はC1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ又はシアノによって置換されていてよい)である]で示される1,6,9,14−四置換されたテリルイミドの製造方法であって、一般式Ib′の9,14−二臭素化されたテリルイミドを、非プロトン性溶剤、触媒としてのパラジウム錯体、助触媒としての銅塩及び塩基の存在下に一般式V
H−C≡C−R3 V
の1−アルキンと反応させて、そして所望であれば得られた1,6,9,14−四置換されたテリルイミドの基X3中に含まれる不飽和結合を更に還元させることを特徴とする方法が見出された。
メトキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−及び3−メトキシプロピル、2−及び3−エトキシプロピル、2−及び3−プロポキシプロピル、2−及び3−ブトキシプロピル、2−及び4−メトキシブチル、2−及び4−エトキシブチル、2−及び4−プロポキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、2−及び4−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9−トリオキサドデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル及び3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
メチルチオメチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−及び3−メチルチオプロピル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−プロピルチオプロピル、2−及び3−ブチルチオプロピル、2−及び4−メチルチオブチル、2−及び4−エチルチオブチル、2−及び4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、2−及び4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアトリデシル及び3,6,9,12−テトラチアテトラデシル;
2−モノメチル−及び2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−及び3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−及び4−モノプロピルアミノブチル、2−及び4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザオクチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリアザウンデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル及び3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イル及び2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−及び3−メチルスルホニルプロピル、2−及び3−エチルスルホニルプロピル、2−及び3−プロピルスルホニルプロピル、2−及び3−ブチルスルホニルプロピル、2−及び4−メチルスルホニルブチル、2−及び4−エチルスルホニルブチル、2−及び4−プロピルスルホニルブチル及び4−ブチルスルホニルブチル;
カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、8−カルボキシオクチル、10−カルボキシデシル、12−カルボキシドデシル及び14−カルボキシテトラデシル;
スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、5−スルホペンチル、6−スルホヘキシル、8−スルホオクチル、10−スルホデシル、12−スルホドデシル及び14−スルホテトラデシル;
2−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシプロピ−2−イル、2−及び4−ヒドロキシブチル、1−ヒドロキシブチ−2−イル及び8−ヒドロキシ−4−オキサオクチル;
シアノメチル、2−シアノエチル、3−シアノプロピル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7−シアノ−7−エチルヘプチル及び4,7−ジメチル−7−シアノヘプチル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、t−ペントキシ及びヘキソキシ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル及びフェニルアミノカルボニル;
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ及びベンゾイルアミノ;
塩素、臭素及びヨウ素;
フェニルアゾ、2−ナフチルアゾ、2−ピリジルアゾ及び2−ピリミジルアゾ;
フェニル、1−及び2−ナフチル、2−及び3−ピリル、2−、3−及び4−ピリジル、2−、4−及び5−ピリミジル、3−、4−及び5−ピラゾリル、2−、4−及び5−イミダゾリル、2−、4−及び5−チアゾリル、3−(1,2,4−トリアジル)、2−(1,3,5−トリアジル)、6−キナルジル、3−、5−、6−及び8−キノリニル、2−ベンズオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアジアゾリル、2−及び5−ベンズイミダゾリル及び1−及び5−イソキノリル;
2−、3−及び4−メチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−及び4−エチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−及び4−プロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−及び4−イソプロピルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−トリイソプロピルフェニル、2−、3−及び4−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−及び4−イソブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジイソブチルフェニル、2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−及び4−s−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジ−s−ブチルフェニル及び2,4,6−トリ−s−ブチルフェニル、2−、3−及び4−t−ブチルフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジ−t−ブチルフェニル、2,4,6−トリ−t−ブチルフェニル;2−、3−及び4−メトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−及び4−エトキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−及び4−プロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジプロポキシフェニル、2−、3−及び4−イソプロポキシフェニル、2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジイソプロポキシフェニル及び2−、3−及び4−ブトキシフェニル;2−、3−及び4−クロロフェニル、及び2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジクロロフェニル;2−、3−及び4−ヒドロキシフェニル及び2,3−、2,4−、2,5−、3,5−及び2,6−ジヒドロキシフェニル;2−、3−及び4−シアノフェニル;3−及び4−カルボキシフェニル;3−及び4−カルボキサミドフェニル、3−及び4−N−メチルカルボキサミドフェニル及び3−及び4−N−エチルカルボキサミドフェニル;3−及び4−アセチルアミノフェニル、3−及び4−プロピオニルアミノフェニル及び3−及び4−ブチリルアミノフェニル;3−及び4−N−フェニルアミノフェニル、3−及び4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−及び4−N−(m−トリル)アミノフェニル及び3−及び4−N−(p−トリル)アミノフェニル;3−及び4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(2−ピリミジル)アミノフェニル及び4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリジルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニル及び4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
シクロペンチル、2−及び3−メチルシクロペンチル、2−及び3−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2−、3−及び4−メチルシクロヘキシル、2−、3−及び4−エチルシクロヘキシル、3−及び4−プロピルシクロヘキシル、3−及び4−イソプロピルシクロヘキシル、3−及び4−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−s−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−t−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、2−、3−及び4−メチルシクロヘプチル、2−、3−及び4−エチルシクロヘプチル、3−及び4−プロピルシクロヘプチル、3−及び4−イソプロピルシクロヘプチル、3−及び4−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−s−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−t−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、2−、3−、4−及び5−メチルシクロオクチル、2−、3−、4−及び5−エチルシクロオクチル、3−、4−及び5−プロピルシクロオクチル、2−ジオキサニル、4−モルホリニル、2−及び3−テトラヒドロフリル、1−、2−及び3−ピロリジニル及び1−、2−、3−及び4−ピペリジル;
フェノキシ、フェニルチオ、1−及び2−ナフチルオキシ、1−及び2−ナフチルチオ、2−、3−及び4−ピリジルオキシ、2−、3−及び4−ピリジルチオ、2−、4−及び5−ピリミジルオキシ及び2−、4−及び5−ピリミジルチオ;
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−t−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ジ−o−トリルアミノ、ジ−m−トリルアミノ、ジ−p−トリルアミノ及びジ(4−シアノフェニル)アミノ;
1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、3−メチル−1−ブチニル、1−ヘキシニル、3−及び4−メチル−1−ペンチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−へプチニル、3−、4−及び5−メチル−1−ヘキシニル、3,3−、3,4−及び4,4−ジメチル−1−ペンチニル、3−エチル−1−ペンチニル、1−オクチニル、3−、4−、5−及び6−メチル−1−へプチニル、3,3−、3,4−、3,5−、4,4−及び4,5−ジメチル−1−ヘキシニル、3−、4−及び5−エチル−1−ヘキシニル、3−エチル−3−メチル−1−ペンチニル、3−エチル−4−メチル−1−ペンチニル、3,3,4−及び3,4,4−トリメチル−1−ペンチニル、1−ノニニル、1−デシニル、1−ウンデシニル及び1−ドデシニル;
4−シアノ−1−ブチニル、5−シアノ−1−ペンチニル、6−シアノ−1−ヘキシニル、7−シアノ−1−へプチニル及び8−シアノ−1−オクチニル;
4−ヒドロキシ−1−ブチニル、5−ヒドロキシ−1−ペンチニル、6−ヒドロキシ−1−ヘキシニル、7−ヒドロキシ−1−へプチニル、8−ヒドロキシ−1−オクチニル、9−ヒドロキシ−1−ノニニル、10−ヒドロキシ−1−デシニル、11−ヒドロキシ−1−ウンデシニル及び12−ヒドロキシ−1−ドデシニル;
4−カルボキシ−1−ブチニル、5−カルボキシ−1−ペンチニル、6−カルボキシ−1−ヘキシニル、7−カルボキシ−1−へプチニル、8−カルボキシ−1−オクチニル、4−メチルカルボキシ−1−ブチニル、5−メチルカルボキシ−1−ペンチニル、6−メチルカルボキシ−1−ヘキシニル、7−メチルカルボキシ−1−へプチニル、8−メチルカルボキシ−1−オクチニル、4−エチルカルボキシ−1−ブチニル、5−エチルカルボキシ−1−ペンチニル、6−エチルカルボキシ−1−ヘキシニル、7−エチルカルボキシ−1−へプチニル及び8−エチルカルボキシ−1−オクチニル;
1−プロペニル、1−ブテニル、1−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−ヘキセニル、3−及び4−メチル−1−ペンテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、1−ヘプテニル、3−、4−及び5−メチル−1−ヘキセニル、3,3−、3,4−及び4,4−ジメチル−1−ペンテニル、3−エチル−1−ペンテニル、1−オクテニル、3−、4−、5−及び6−メチル−1−ヘプテニル、3,3−、3,4−、3,5−、4,4−及び4,5−ジメチル−1−ヘキセニル、3−、4−及び5−エチル−1−ヘキセニル、3−エチル−3−メチル−1−ペンテニル、3−エチル−4−メチル−1−ペンテニル、3,3,4−及び3,4,4−トリメチル−1−ペンテニル、1−ノネニル、1−デセニル、1−ウンデセニル及び1−ドデセニル;
4−シアノ−1−ブテニル、5−シアノ−1−ペンテニル、6−シアノ−1−ヘキセニル、7−シアノ−1−ヘプテニル及び8−シアノ−1−オクテニル;
4−ヒドロキシ−1−ブテニル、5−ヒドロキシ−1−ペンテニル、6−ヒドロキシ−1−ヘキセニル、7−ヒドロキシ−1−ヘプテニル、8−ヒドロキシ−1−オクテニル、9−ヒドロキシ−1−ノネニル、10−ヒドロキシ−1−デセニル、11−ヒドロキシ−1−ウンデセニル及び12−ヒドロキシ−1−ドデセニル;
4−カルボキシ−1−ブテニル、5−カルボキシ−1−ペンテニル、6−カルボキシ−1−ヘキセニル、7−カルボキシ−1−ヘプテニル、8−カルボキシ−1−オクテニル、4−メチルカルボキシ−1−ブテニル、5−メチルカルボキシ−1−ペンテニル、6−メチルカルボキシ−1−ヘキセニル、7−メチルカルボキシ−1−ヘプテニル、8−メチルカルボキシ−1−オクテニル、4−エチル−カルボキシ−1−ブテニル、5−エチルカルボキシ−1−ペンテニル、6−エチルカルボキシ−1−ヘキセニル、7−エチルカルボキシ−1−ヘプテニル及び8−エチルカルボキシ−1−オクテニル。
テリレン核において、場合により更に官能化された(ヘテロ)アリールオキシ基又は(ヘテロ)アリールチオ基によって置換されたテリルイミドIaもしくはIbを、本発明による方法の工程b)により、臭素化されたテリルイミドIa′もしくはIb′と芳香族又は複素芳香族のアルコール又はチオアルコールIIIとを不活性の含窒素塩基性溶剤及び塩基の存在下に反応させることによって製造してよい。
反応を保護ガス下で実施することが推奨される。
式Ia′の1,6,9,14−四臭素化されたテリルイミドの製造
実施例1〜10
xg(25ミリモル)のテリルイミドII、ygの触媒としてのヨウ素、20g(125ミリモル)の臭素及びvmlの溶剤Lからなる混合物を撹拌しながら、そして光排除下にt時間にわたりT℃に加熱した。
実施例11〜20
xg(25ミリモル)のテリルイミドIV、ygの触媒としてのヨウ素、10g(62.5ミリモル)の臭素及びvmlの溶剤Lからなる混合物を撹拌しながら、そして光排除下にt時間にわたりT℃に加熱した。 該反応溶液を室温に冷却し、過剰の臭素を窒素で吹いて除去した後に、溶剤を真空中で除去した。粗生成物を、500mlのメタノール中に懸濁し、室温で12時間撹拌し、濾別し、排出物がほぼ無色になるまでメタノールで洗浄し、そして引き続き水で洗浄し、乾燥させ、そしてシリカゲル上で溶出剤としてジクロロメタンを用いてクロマトグラフィーを行った。
実施例21〜50
xg(10ミリモル)の実施例Bからの四臭素化もしくは二臭素化されたテリルイミドIa′もしくはIb′、yg(y1ミリモル)のアルコール又はチオアルコールIII、zg(z1g)の無水炭酸カリウム及びvmlのN−メチルピロリドンからなる混合物を撹拌しながら保護ガス雰囲気下にT℃でt時間加熱した。室温に冷却した後に、反応生成物を直接的に(例22、30、32)、又は3倍容量の5質量%の塩酸(例24、26、28、29、35、36、43、45、48、49)又はメタノール(例21、23、25、27、31、34、37〜42、44、46、47、50)で希釈した後に濾別し、次いで少量の溶剤(例22、30、32)で、又は溶剤と希釈剤とからなる同じ混合物(例21、23〜29、31、33〜50)で洗浄し、引き続き排出物が中性になるまで水で洗浄し、かつ真空中で120℃において乾燥させた。
Claims (13)
- 一般式I
X、Yは互いに無関係に
臭素;シアノ;
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR2によって一置換又は多置換されていてよい);
式−L−R3の基;
式−NR2 2の基
であり、
R、R′は互いに無関係に
水素;
C1〜C30−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつシアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、そして芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい);
C5〜C8−シクロアルキル(その炭素骨格が1つ以上の基−O−、−S−及び/又は−NR1−によって中断されていてよく、かつ/又はC1〜C6−アルキルによって一置換又は多置換されていてよい);
アリール又はヘタリール(前記基はC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、−CONHR2、−NHCOR2及び/又はアリールアゾ又はヘタリールアゾ(前記基はそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はシアノによって置換されていてよい)によって一置換又は多置換されていてよい)
であり、
Lは1,2−エチレン、1,2−エテニレン又は1,2−エチニレンであり、
R1は水素又はC1〜C6−アルキルであり、
R2は水素;C1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノによって置換されていてよい)であり、
R3はC1〜C18−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ−COOR1、−SO3R1、ヒドロキシ、シアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、かつ芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい)である]で示される1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミド。 - 置換基は以下の意味を有する:
X、Yは互いに無関係に
臭素;シアノ;
フェノキシ、フェニルチオ、ピリジルオキシ又はピリジルチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR2によって一置換又は多置換されていてよい);
式−L−R3の基;
であり、
R、R′は互いに無関係に
水素;
C1〜C30−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつシアノ、C1〜C6−アルコキシ及び/又はアリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)によって一置換又は多置換されていてよい);
C5〜C8−シクロアルキル(前記基はC1〜C6−アルキルによって一置換又は多置換されていてよい);
フェニル、ナフチル又はピリジル(前記基はC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR2によって一置換又は多置換されていてよい)
であり、
Lは1,2−エテニレン又は1,2−エチニレンであり、
R1は水素又はC1〜C6−アルキルであり、
R2は水素;C1〜C18−アルキル;フェニル(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノによって置換されていてよい)であり、
R3はC1〜C18−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−及び/又は−CO−によって中断されていてよく、かつ−COOR1、ヒドロキシ、シアノ、C1〜C6−アルコキシ及び/又はアリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)によって一置換又は多置換されていてよい)である、請求項1記載の式Iの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミド。 - 一般式Ia
X1は臭素;アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR2によって一置換又は多置換されていてよい)であり
R、R′は互いに無関係に
水素;
C1〜C30−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつシアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、そして芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい);
C5〜C8−シクロアルキル(その炭素骨格が1つ以上の基−O−、−S−及び/又は−NR1−によって中断されていてよく、かつ/又はC1〜C6−アルキルによって一置換又は多置換されていてよい);
アリール又はヘタリール(前記基はC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、−CONHR2、−NHCOR2及び/又はアリールアゾ又はヘタリールアゾ(前記基はそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はシアノによって置換されていてよい)によって一置換又は多置換されていてよい)
であり、
R1は水素又はC1〜C6−アルキルであり、
R2は水素;C1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノによって置換されていてよい)である]で示される1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの製造方法であって、
a)一般式II
b)工程a)で得られたテトラブロモテリレンテトラカルボン酸ジイミドIa′を不活性の含窒素塩基性溶剤及び塩基の存在下に一般式III
X1−H III
(X1≠臭素)のアルコール又はチオアルコールと反応させて、一般式Iaの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミド(X1≠臭素)に転化させることを特徴とする方法。 - 一般式Ib
X2はアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、シアノ、−CONHR4及び/又は−NHCOR4によって一置換又は多置換されていてよい)であり、
X1は臭素;アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR2によって一置換又は多置換されていてよい)であり
R、R′は互いに無関係に
水素;
C1〜C30−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつシアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、そして芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい);
C5〜C8−シクロアルキル(その炭素骨格が1つ以上の基−O−、−S−及び/又は−NR1−によって中断されていてよく、かつ/又はC1〜C6−アルキルによって一置換又は多置換されていてよい);
アリール又はヘタリール(前記基はC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、−CONHR2、−NHCOR2及び/又はアリールアゾ又はヘタリールアゾ(前記基はそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はシアノによって置換されていてよい)によって一置換又は多置換されていてよい)
であり、
R1は水素又はC1〜C6−アルキルであり、
R2は水素;C1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノによって置換されていてよい)であり、
R4はC1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ヒドロキシ又はシアノによって置換されていてよい)である]で示される1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの製造方法であって、
a)一般式IV
b)工程a)で得られた9,14−二臭素化されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドIb′を不活性の含窒素塩基性溶剤及び塩基の存在下に一般式III
X1−H III
(X1≠臭素)のアルコール又はチオアルコールと反応させて、一般式Ibの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミド(X1≠臭素)に転化させることを特徴とする方法。 - 一般式Ic
X3は式−L−R3の基であり、
R、R′は互いに無関係に
水素;
C1〜C30−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつシアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、そして芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい);
C5〜C8−シクロアルキル(その炭素骨格が1つ以上の基−O−、−S−及び/又は−NR1−によって中断されていてよく、かつ/又はC1〜C6−アルキルによって一置換又は多置換されていてよい);
アリール又はヘタリール(前記基はC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、−CONHR2、−NHCOR2及び/又はアリールアゾ又はヘタリールアゾ(前記基はそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はシアノによって置換されていてよい)によって一置換又は多置換されていてよい)
であり、
Lは1,2−エチレン、1,2−エテニレン又は1,2−エチニレンであり、
R1は水素又はC1〜C6−アルキルであり、
R2は水素;C1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノによって置換されていてよい)であり、
R3はC1〜C18−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ−COOR1、−SO3R1、ヒドロキシ、シアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、かつ芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい)である]で示される1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの製造方法であって、一般式Ia′
H−C≡C−R3 V
の1−アルキンと反応させて、そして所望であれば得られた1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの基X3中に含まれる不飽和結合を更に還元させることを特徴とする方法。 - 一般式Id
X2はアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシ又はヘタリールチオ(前記基はそれぞれC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、−COOR1、−SO3R1、シアノ、−CONHR2及び/又は−NHCOR4によって一置換又は多置換されていてよい)であり、
X3は式−L−R3の基であり、
R、R′は互いに無関係に
水素;
C1〜C30−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつシアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、そして芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい);
C5〜C8−シクロアルキル(その炭素骨格が1つ以上の基−O−、−S−及び/又は−NR1−によって中断されていてよく、かつ/又はC1〜C6−アルキルによって一置換又は多置換されていてよい);
アリール又はヘタリール(前記基はC1〜C18−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、シアノ、−CONHR2、−NHCOR2及び/又はアリールアゾ又はヘタリールアゾ(前記基はそれぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ又はシアノによって置換されていてよい)によって一置換又は多置換されていてよい)
であり、
Lは1,2−エチレン、1,2−エテニレン又は1,2−エチニレンであり、
R1は水素又はC1〜C6−アルキルであり、
R2は水素;C1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノによって置換されていてよい)であり、
R3はC1〜C18−アルキル(その炭素鎖は1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ−COOR1、−SO3R1、ヒドロキシ、シアノ、C1〜C6−アルコキシ、アリール(前記基はC1〜C18−アルキル又はC1〜C6−アルコキシによって置換されていてよい)及び/又は1つの窒素原子を介して結合された5員乃至7員の複素環基(前記基は更なるヘテロ原子を有し、かつ芳香族性であってよい)によって一置換又は多置換されていてよい)であり、
R4はC1〜C18−アルキル;アリール又はヘタリール(前記基はそれぞれC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ又はシアノによって置換されていてよい)である]で示される1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの製造方法であって、一般式Ib′
H−C≡C−R3 V
の1−アルキンと反応させて、そして所望であれば得られた1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの基X3中に含まれる不飽和結合を更に還元させることを特徴とする方法。 - 高分子の有機材料及び無機材料の着色のための、請求項1又は2記載の式Iの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの使用。
- 有機顔料用の顔料添加剤としての、又は蛍光色素及び顔料添加剤の製造用の中間体としての、請求項1又は2記載の式Iの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの使用。
- 有色の重合体分散液又は電磁スペクトルの近紫外領域で吸収性及び/又は発光性の重合体分散液の製造のための、請求項1又は2記載の式Iの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの使用。
- 電子写真における光電導体としての、請求項1又は2記載の式Iの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの使用。
- 電子発光的用途及び化学発光的用途における発光体としての、請求項1又は2記載の式Iの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの使用。
- 蛍光変換、生物発光アレイ並びに光電池における活性成分としての、請求項1又は2記載の式Iの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの使用。
- レーザ色素としての、請求項1又は2記載の式Iの1,6,9,14−四置換されたテリレンテトラカルボン酸ジイミドの使用。
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