JP4522257B2 - エステル交換油脂またはトリグリセリドの製造方法 - Google Patents
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Description
人の母乳中に含まれるアラキドン酸の含量は全脂肪酸中に占める割合が0.5%であるため(例えば、非特許文献2参照)、上で述べたAAAのように1分子中にアラキドン酸が凝縮された形ではなく、トリグリセリド1分子に1残基のアラキドン酸が存在する可能性が高いと推定される。従って、真菌類の醗酵によって得られたアラキドン酸含有油脂を脂肪酸含量の比率だけを考えて、調整乳に配合しても良くない。
固定化酵素を用いることで熱安定性を高め、高い反応温度での酵素の使用を可能にするとともに、高温下での反応では原料・反応中油脂の酸化劣化が危惧されることから、固定化酵素自体に含まれている酸素を除去する方法を見出し、酸化劣化を防止して、実用化に適した酵素反応を完成した;
エステル交換反応は加水分解反応とエステル合成反応との可逆反応であるため、酵素の活性化のための水分を酵素の活性化後、効率的に除去して副次的に生成する遊離脂肪酸・モノグリセリド・ジグリセリドの量を抑える方法を見出し、実用化に適した酵素反応を完成した;
ことにより、エステル交換反応で変換した油脂の商業的生産に適した方法を提供するものである。
従って、本発明は、真菌類が生産する高度不飽和脂肪酸含有油脂またはトリグリセリドを原料として、リパーゼのエステル交換反応を利用した食用エステル交換油脂を製造する方法ならびにこれら油脂を含む組成物を提供する。
本エステル交換法で改良された油脂は乳幼児の栄養の分野で調合乳に添加して用いることの他、食品、健康食品等に広く利用可能である。
油脂を酵素的にエステル交換して改善する方法は従来技術でも述べたように古くから行われてきた。本アラキドン酸高含有油脂にはリパーゼの生理的な反応条件では作用しにくいAAAを始め多くのアラキドン酸残基を含んでおり、エステル交換反応における酵素の反応性に問題がある。エステル交換反応の効率を高めるためにはリパーゼを固定化して、耐熱性を付与し反応温度を上げることでエステル交換率の向上が望める(例えば、特許文献7、国際特許出願PCT/JP02-06702号参照)。しかし、反応効率向上のために反応を高温にすると、原料のアラキドン酸高含有油脂は酸化劣化を引き起こされやすくなる。特に固定化酵素を用いた場合、固定化担体中に染み込んだ酸素の除去が問題となってくる。そこで発明者らはこの固定化酵素中に含まれる酸素の効率的な除去法を見出し、この低酸素条件下でエステル交換する方法を見出した。
上の操作で活性化した固定化酵素から余分な水分を除去する必要がある。余分な水分が存在するとリパーゼによる加水分解反応が進行し、エステル交換反応中に副次的にジグリセリド・モノグリセリド・遊離脂肪酸が生成する。これを防ぐ目的で、反応系から水分を除く必要がある。余分な水分を除去するには活性化した固定化酵素から活性化に用いた油脂を取り除き、反応原料の油脂(予め、脱酸素・脱水した油脂)で一度洗浄後、45℃で原料油脂と1日反応すればよい。この次の反応からはジグリセリド等の量が低く抑えられたエステル交換油脂が得られる。製造コストを低減する目的であれば、活性化と水分除去反応に高価な高度不飽和脂肪酸含有油脂の代わりに安価なパーム油等の植物油脂を用いても良い。
これまでは酵素反応がバッチ式でエステル交換反応を行った場合について述べた。
固定化酵素を用いて油脂のエステル交換反応を行う方法として、バッチ式の他にカラム式の反応方法がある。すなわち、固定化酵素をカラム式のジャケット付容器に詰め、保温・加熱してカラムを温調しながら、原料油脂をカラムに導入し、出口からエステル交換油脂を取り出す方法である。場合によっては油脂を循環させながらカラムを通し、変換率を高めることも可能である。この場合には、活性化時や水分除去時に原料油脂をカラムに通し内部の固定化酵素に油をなじませて、減圧のよる脱気と強制的な窒素ガスのブローを組み合わせて酸素の除去が可能である。活性化して水分除去した後に、油脂のエステル交換反応を行うと良い。
高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として成る油脂またはトリグリセリドを50〜100質量部と植物性油脂またはトリグリセリド0〜50質量部とを混合すると、均一な状態の液状の油脂になり、これまでに記載した方法で酸素を除去した固定化酵素によってエステル交換反応を行い、高度不飽和脂肪酸を含有する油脂を改良することができる。
反応の原料の植物性油脂は一般に食用として使用されているものを使うことができる。使用される植物油脂はまた、転化油脂であっても良い。この植物油脂はエステル交換の飽和脂肪酸の供給源の一つとして用いる。例えば、大豆油、サフラワー油、オリーブ油、米ぬか油、ごま油等のリノール酸系、オレイン-リノール酸系の油脂やパーム油、パーム核油、カカオ油、やし油、ラード油等の飽和脂肪酸系の油脂、及びトリグリセリド植物油、例えばMCT(炭素数8個の飽和中鎖脂肪酸及び炭素数10個の飽和中鎖脂肪酸を包含し、そして同じか又は異なった脂肪酸から構成されるトリグリセリド)からの転化により得られる油が挙げられる。酸化に対する抵抗性を付与することから、また、母乳成分に近づける意味から飽和脂肪酸を多く含む飽和脂肪酸系の油脂がより好ましい。
高度不飽和脂肪酸を構成脂肪酸として成る油脂またはトリグリセリドを産生しうる微生物を培養することが必須である。ここでいう微生物としては、炭素数が20以上で二重結合は2以上のω6系、ω9系またはω3系の高度不飽和脂肪酸の少なくとも1種の高度不飽和脂肪酸を主にトリグリセリドの構成脂肪酸として産生する微生物が望ましい。
本発明で用いることのできるリパーゼとして、例えば、リゾプス(Rhizopus)属、リゾムコール(Rhizomucor)属、アスペルギルス(Aspergillus)属などの微生物が産生するもの、ブタ膵臓リパーゼなどを挙げることができる。かかるリパーゼについは、市販のものを用いることができる。例えば、リゾプス・デレマー(Rhizopus delemar)のリパーゼ(田辺製薬(株)製、タリパーゼ)(Rhizopus delemarは現在、分類学上Rhizopus oryzaeに分類されている)、リゾプス・ニベウス(Rhizopus niveus)のリパーゼ(天野エンザイム(株)ニューラーゼ F3G)(Rhizopus niveusも分類学上Rhizopus delemarと同じ菌とされ、Rhizopus oryzalという菌名で統一されている)、リゾムコール・ミーハイ(Rhizomucor miehei)のリパーゼ(ノボ・ノルディスク(株)社製、リボザイムIM、またはベーリンガー・マンハイム社製、キラザイム L-9, c.-f., C2, lyo)、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)のリパーゼ(天野エンザイム(株)、リパーゼA)等が挙げられるが、これら酵素に限定しているわけではなく、1,3-位特異的リパーゼであればすべて使用することができる。
上記のイオン交換樹脂等は一例であり、樹脂は日々進化し、より良いものが市場に出回ってくる。これら樹脂の改良型が出回った場合でも使用することができると考えられる。
エステル交換反応は酵素の反応性から考えると30〜60℃が好ましい。連続的に固定化酵素を用いて反応する場合には固定化酵素の安定性を鑑み、30〜50℃で行うことが好ましい。反応に要する時間は短ければ短いほどよいが、反応後のエステル交換油脂中に含まれるXXAやAAAの含量から考えて1〜7日間反応が好ましい。反応時には原料油脂(高度不飽和脂肪酸酸高含有油脂)が酸化されやすいため、先に記載した酸素の除去対策を行って、無酸素下で反応することが望ましい。
このようにしてエステル交換反応で改良された油脂は酵素反応槽(カラム反応でも、バッチ式反応でも)から容易に固定化酵素と分けて分別できる。出来上がった油脂の成分の大半はトリグリセリド型の油脂であり、脱酸、脱ガム、脱色、脱臭のような通常の油脂の精製に用いられる方法で精製することができる。
次に、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。しかし、本発明は、実施例に限定されない。
イオン交換樹脂担体(Dowex MARATHON WBA:ダウケミカル)100gを、リゾプス・デレマー(Rhizopus delemar)リパーゼ水溶液(タリパーゼ現末、12.5%:田辺製薬(株))80mlに懸濁し、減圧下で乾燥させて固定化酵素を得た。 次に、アラキドン酸を40%含有するトリグリセリド(SUNTGA40S、サントリー(株)、商品名)(25g)、パーム油(15g)、上記固定化リパーゼ(4g)、水(800μl)を密閉できるボトルに秤量した。ボトルを半開きの状態でデシケーター中に入れ、このデシケーターに真空ポンプをつなぎ中味を減圧した(デシケーター中のボトルに油脂とともに入った固定化酵素担体から油中に泡状となって酸素を含む空気が放出された)。次にこのデシケーター中を常圧に戻すため、窒素ガスをデシケーターへリークした。この減圧化、常圧化の操作を繰り返し、固定化担体のマトリックス中に存在した酸素を窒素で置き換え、ボトルを密閉した。次に固定化酵素を活性化するため、30℃で24時間、振とう(100rpm)した。活性化終了後、活性化に用いた油脂を取り除き、もう一度脱酸素操作を施し、活性化された固定化酵素を得た。他の植物油脂とのエステル交換反応を行う場合には、固定化酵素を活性化する時にパーム油の代わりにエステル交換反応に用いる植物油脂を使って、上記パーム油と同様にSUNTGA40S(25g)、植物油脂(15g)、上記固定化リパーゼ(2g)、水(800μl)を混ぜ、上記記載の脱酸素化の操作と、固定化酵素の活性化操作を施し、エステル交換反応に使用した。
油脂を約10〜20mgネジ口試験管に採取し、これに塩酸メタノール2mLおよびジクロロメタン1mLを添加し、試験管の口を密封して、50℃で3時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却した後、ヘキサンを添加して脂肪酸メチルエステルを抽出し、回収したヘキサン層を減圧濃縮した。得られた脂肪酸メチルエステルを、総脂肪酸メチルエステル濃度が約1%となるようにヘキサンに溶解し、ガスクロマトグラフィーの分析に供した。ガスクロマトグラフィーの分析条件および成分同定は、「Official Methods and Recommended Practices of the AOCS 5th Edition (American Oil Chemists’ Society, 1998)」の、Fatty Acid Composition by GLC (Method Ce 1b-89)に準じ、カラムはSupelcowax-10を用いた。検出されたピーク面積総和に対するアラキドン酸メチルエステルのピーク面積の割合を、油脂中のアラキドン酸含量とした。アラキドン酸以外の脂肪酸に関しても、同様の方法で各々の脂肪酸含量を求めた。
HPLCを用いて以下の条件で分析し、酵素反応で改変した油脂中の各トリグリセリド含量を測定した。
カラム:逆相カラム(Cosmosil 4.6 x 250 mm 5C18-MS)
溶媒:アセトン/アセトニトリル(1:1) 1 ml/min
分析時間:55分
カラムオーブン温度:40℃
検出器:示差屈折計検出器(セル温度40℃)
サンプル:油脂またはトリグリセリドをクロロホルムに溶解させた10%溶液を5μlを注入
以下の表3の原料組成で30℃で振とう(100rpm)して酵素反応を行い、エステル交換反応の進み具合を確認する目的でサンプリングしながら反応し続けた。サンプリングした油脂のトリグリセリド分析を行うことでAAAの変化量を測定した。
これは植物油脂の種類によらず、混合比率が同じであれば、本発明にかかるAAAの消失速度が同じ事を示した証拠である。
酵素的に変換したアラキドン酸高含有油脂の酸化安定化を確認する目的で、酵素変換油脂を試作し、CDM試験で酸化安定性を測定した。CDM試験は試料油脂を反応容器で加熱(一定温度)しながら、清浄空気を送り込み、酸化により生成した揮発性分解物を水中に捕集し、水の導電率が急激に変化する折曲点までの時間で試料油脂の安定性を表す。この時間が短いほど酸化劣化しやすい油脂ということになる。
一方、リノール酸系油脂の大豆油を反応原料に用いた場合、AAAはパーム油同様に減少することが示せたが、CDMで示される安定性についてはパーム油ほど高い効果は得られなかった。
真菌類が生産する高アラキドン酸含有油脂はAAAを多く含むため、母乳のアラキドン酸の存在形態(XXA)に近づけるため、リパーゼのエステル交換反応でAAAからXXAへ変換し、時間的な経過と各成分の比率の変化を実験的に測定した。
実施例1で調製した固定化酵素を用いて、エステル交換反応における反応温度の影響について検討した。固定化酵素は実施例1で行った方法で活性化し、活性化型固定化酵素2gに対してSUNTGA40Sを25g、パーム油を15g加えて、脱酸素後に各温度で反応した。反応1日後に反応した油脂をサンプリングし、実施例2で記載した方法(HPLC分析)で各トリグリセリドを分析し、AAAの残存量を算出した(表6)。
実施例5と同様に、添加する酵素の量は10%で、パーム油で希釈したSUNTGA40S(サントリー(株)、商品名)を用いて、実施例1で固定化し活性化したリゾプス・デレマー(R.delemar)のリパーゼと市販品として入手可能で水による活性化が不必要なリゾムコール・ミーハイ(R.miehei)の固定化リパーゼ(ベーリンガー・マンハイム社製、キラザイム L-9, c.-f., C2, lyo)のエステル交換活性を比較した。
本発明者らはモルティエレラ属に属する微生物を培養することで、アラキドン酸を主たる構成脂肪酸としてなる油脂またはトリグリセリドを産生し得る微生物を得、工業スケールで発酵生産して精製油脂を得る方法を開示している(非特許文献4参照)。この方法によって得られたアラキドン酸を主たる構成脂肪酸としてなる油脂またはトリグリセリドを原料油脂として、実施例1の方法で脱酸素化し活性化した固定化酵素(R.delemar リパーゼ)を用いて植物油脂のパーム油とエステル交換した。40質量%のアラキドン酸を主たる構成脂肪酸としてなる油脂(250g)、パーム油(150g)、固定化酵素(40g)を45℃で48時間反応させた。反応原料油脂の97%はトリグリセリドの形態であり、構成脂肪酸としてのアラキドン酸が25%存在し、トリグリセリド中のトリ−アラキドン酸(AAA)が6.37%存在した。このエステル交換反応で得られた油脂をろ過により、固定化酵素と分別し、トリグリセリドを95.1%、AAAを2.83%、XXA(アラキドン酸残基が1個結合したモノアラキドン酸)を42.3%含有するアラキドン酸高含有油脂またはトリグリセリドを385g調製することができた。
本発明者らはモルティエレラ属モルティエレラ亜属に属する微生物の変異処理を施すことにより、ジホモ-γ-リノレン酸(DGLA)を主たる構成脂肪酸としてなる油脂またはトリグリセリドを産生しうる微生物を得、工業スケールで醗酵生産して精製油脂を取る方法を開示している(特許文献9参照)。この方法によって得られたDGLAを主たる構成脂肪酸としてなる油脂またはトリグリセリドを原料油脂として、実施例1の方法で脱酸素化し活性化した固定化酵素(R.delemarリパーゼ)を用いて植物油脂のパーム油とエステル交換反応した。40質量%のDGLAを主たる構成脂肪酸としてなる油脂(25g)、パーム油(15g)、固定化酵素(4g)を45℃で48時間反応させた。反応初期にはトリグリセリドとして97.2%、構成脂肪酸としてのDGLAが25%存在し、トリグリセリド中のトリ-ジホモ-γ-リノレン酸(DDD)が6.09%存在したが、本反応で、トリグリセリドは95.3%であり、DDDは3.03%にまで低減でき、アラキドン酸含有油脂またはトリグリセリドと同様にDGLAを主たる構成脂肪酸としてなる油脂中に含まれるDDDを減少させることができた。
アラキドン酸生産菌としてモルティエレラ・アルピナ(Mortierella alpina) CBS754.68を用いた。保存菌株を、酵母エキス1%、グルコース2%、pH6.3の培地に接種し、往復振盪100rpm、温度28℃の条件にて種培養(第一段階)を開始し、3日間培養した。次に、酵母エキス1%、グルコース2%、大豆油0.1%、pH6.3の培地30Lを50L容通気攪拌培養槽に調製し、これに種培養(第一段階)液を接種して、攪拌回転数200rpm、温度28℃、槽内圧150kPaの条件にて、種培養(第二段階)を開始し、2日間培養した。
粗油を分析した結果、トリグリセリド含量94%、総脂肪酸中のアラキドン酸含量29.6%であった。
実施例11で調製したアラキドン酸を29.6%含有する粗油(トリグリセリド94%)に植物油脂を添加せず、リパーゼのエステル交換反応のみを使って、本粗油の改良を試みた。リゾプス・デレマー(R.delemar)の固定化リパーゼを用いて、実施例1で記載した方法で脱酸素、活性化し、アラキドン酸を29.6%含有する粗油(40g)に活性化した固定化酵素(4g)を加えて45℃で48時間振とうして反応させた。反応開始時にはAAAが6.08%、XXAが24.15%の組成をした油脂が反応終了時にはAAAが3.21%、XXAが40.37%の組成であった。このような粗油を使った場合、植物油脂をわざわざ加えなくとも、実施例6、8で示されたように微生物産生高度不飽和脂肪酸を主たる構成脂肪酸としてなる油脂のエステル交換反応と同様にエステル交換されて油脂が改良されることが示された。
粉ミルク100gに実施例9で得られた修飾油脂1(新規エステル交換油脂)0.44gを添加することにより、ヒト母乳に近い調整乳を調製した。この調製乳の全脂肪酸に対するアラキドン酸の割合は0.5%となった。
バター製造工程の攪拌操作(チャーニング)でバターミルクが除かれたバター脂肪100gに実施例9で得られた修飾油脂1(新規エステル交換油脂)を1.97g加えて練圧操作(ワーキング)を行い、均等な組成として、アラキドン酸を付加したバターを得た。
β-デキストリン2gを20%エタノ−ル水溶液20mlに添加し、ここにスタ−ラ−で撹拌しながら、実施例9得られた修飾油脂1(新規エステル交換油脂)にビタミンEを0.05質量%配合し、これを100mgを加え、50℃で2時間インキュベ−トした。室温冷却(約1時間)後、さらに撹拌を続けながら4℃で10時間インキュベ−トした。生成した沈殿を、遠心分離により回収し、n−ヘキサンで洗浄後、凍結乾燥を行い、アラキドン酸含有トリグリセリドを含有するシクロデキストリン包接化合物1.8gを得た。この粉末1gをジュ−ス10Lに均一に混ぜ合わせ、アラキドン酸含有エステル交換油脂を含有するジュ−スを調製した。
実施例1の方法で調製した固定化リパーゼを実施例1に準じて、脱酸素化と活性化操作を行った。すなわち、アラキドン酸を40%含有するトリグリセリド(SUNTGA40S、サントリー(株)、商品名)(200g)、MCT(ココナードRT、花王(株)商品名)(200g)、上記固定化リパーゼ(40g)、水(8ml)を密閉できるボトルに入れて実施例1の脱酸素化と酵素の活性化を行った。
活性化操作で用いた油脂を取り除き、新たにSUNTGA40S(200g)とMCT(200g)を固定化酵素が入ったボトルに入れ、30℃で48時間振とう(100rpm)した。
従って、本反応に於いて各種トリグリセリド含量は表10のようになった。
カラム:Frontier Ultra ALLOY UA−17−15M−0.1F (15m×0.25mm×0.1μm)
カラム温度:260℃−(1℃/分)−290℃−(10℃/分)−390℃(5分)
分析時間:45分
注入口温度:310℃
検出器温度:370℃(水素イオン化検出器)
キャリアガス:ヘリウム
線速度:40cm/分
サンプル:油脂(トリグリセリド)をヘキサンに溶解させた1%溶液1μlを注入
さらに、分析後に残ったエステル交換油脂を分子蒸留することで、反応で残ったMCTをほぼ85%除去することができた。
各脂肪酸を英数字で表示(但し、グリセリン骨格への結合位置は規定せず)(但し、この表では88Aと8A8以外のトリグリセリドはグリセリン骨格への結合位置を規定していない)
脂肪酸の記号と名称は以下の通り。
8:オクタン酸、A:アラキドン酸、D:DGLA、P:パルミチン酸、S:ステアリン酸、O:オレイン酸、G:γ−リノレン酸、L:リノール酸、C22:炭素数22の飽和直鎖脂肪酸、C24:炭素数24の飽和直鎖脂肪酸。
各脂肪酸は英数字で表される。
脂肪酸の記号と名称は以下の通り。
8:オクタン酸、A:アラキドン酸、D:DGLA、P:パルミチン酸、S:ステアリン酸、O:オレイン酸、G:γ−リノレン酸、L:リノール酸、C22:炭素数22の飽和直鎖脂肪酸、C24:炭素数24の飽和直鎖脂肪酸。
XAA+AXA:GAA, LAA, PAA, SAA, C22AA, C24AAの総和で示す。
XXA+XAX:LLA, PGA, OLA, PLA, OOA, POA, PPA, SOA, PSA, SSA, LAC22の総和で示す。
このXAA又はXXAで示される具体的なトリグリセリド(例えば、PGA等)は脂肪酸の結合位置を特定していない。具体的な含量は、表9に示した。
Claims (19)
- 炭素数20以上かつ2重結合を2個以上含む高度不飽和脂肪酸を20%以上含有する油脂またはトリグリセリドであり、1分子中に炭素数20以上かつ2重結合を2個以上含む高度不飽和脂肪酸を1残基含有するトリグリセリドを40%以上含有する、及び/又は炭素数20以上かつ2重結合を2個以上含む同一の高度不飽和脂肪酸を3残基含有するトリグリセリドを4.0%以下の割合で含有する油脂またはトリグリセリド。
- 前記高度不飽和脂肪酸がアラキドン酸である、請求項1に記載の油脂またはトリグリセリド。
- 前記高度不飽和脂肪酸がジホモ-γ-リノレン酸である、請求項1に記載の油脂またはトリグリセリド。
- 前記高度不飽和脂肪酸がミード酸である、請求項1に記載の油脂またはトリグリセリド。
- 前記高度不飽和脂肪酸が、真菌類産生のω6系高度不飽和脂肪酸である、請求項1に記載の油脂またはトリグリセリド。
- 前記高度不飽和脂肪酸が、真菌類産生のω9系高度不飽和脂肪酸である、請求項1に記載の油脂またはトリグリセリド。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の油脂またはトリグリセリドの製造方法において、炭素数20以上かつ2重結合を2個以上含む高度不飽和脂肪酸を20%以上含有する真菌類産生油脂またはトリグリセリド50〜100質量部と植物性油脂またはトリグリセリド0〜50質量部とを、1,3位特異的リパーゼを用いてエステル交換することを特徴とする方法。
- 脱酸素状態でエステル交換反応を行う請求項7に記載の製造方法。
- 前記真菌類産生油脂またはトリグリセリドに含有される高度不飽和脂肪酸が、ω6系高度不飽和脂肪酸である、請求項7または8に記載の方法。
- 前記真菌類産生油脂またはトリグリセリドに含有される高度不飽和脂肪酸が、ω9系高度不飽和脂肪酸である、請求項7または8に記載の方法。
- 前記真菌類産生油脂またはトリグリセリドに含有される高度不飽和脂肪酸が、アラキドン酸である、請求項7または8に記載の方法。
- 前記真菌類産生油脂またはトリグリセリドに含有される高度不飽和脂肪酸が、モルティエレラ(Mortierella)属微生物が生産するアラキドン酸である、請求項7または8に記載の方法。
- 前記真菌類産生油脂またはトリグリセリドに含有される高度不飽和脂肪酸が、ジホモ-γ-リノレン酸である、請求項7または8に記載の方法。
- 前記真菌類産生油脂またはトリグリセリドに含有される高度不飽和脂肪酸が、ミード酸である、請求項7または8に記載の方法。
- 前記リパーゼが、リゾプス・デレマー(Rhizopus delemar)、リゾプス・ニベウス(Rhizopus niveus)、リゾムコール・ミーハイ(Rhizomucor miehei)またはリゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)が生産するリパーゼである、請求項7〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の油脂またはトリグリセリドを含有してなるヒト栄養組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の油脂またはトリグリセリドを含有してなる食品組成物。
- 前記食品組成物が、機能性食品、栄養補助食品、未熟児用調製乳、乳児用調製乳、乳児食品、妊産婦用食品または老人用食品であることを特徴とする請求項17に記載の食品組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の油脂またはトリグリセリドを配合してなる動物用飼料。
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