JP4499346B2 - 赤燐粒子含有樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ,積層板,多層プリント基板 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は高周波信号に対応するため低誘電損失で難燃性の樹脂組成物、および、該樹脂組成物を用いたプリプレグ,導体層付き積層板、並びに、多層プリント基板に関する。
【0002】
【従来の技術】
近年、PHS、携帯電話等の情報通信機器の信号帯域、コンピュータのCPUクロックタイムはGHz帯に達し、高周波数化が進行している。
【0003】
電気信号の誘電損失は、回路を形成する絶縁体の比誘電率の平方根、誘電正接および使用される信号の周波数の積に比例する。そのため、使用される信号の周波数が高いほど誘電損失が大きくなる。
【0004】
誘電損失は、電気信号を減衰させて信号の信頼性を損なうので、これを抑制するため絶縁体には、誘電率および誘電正接の小さな材料を選定する必要がある。
【0005】
絶縁体の低誘電率化および低誘電正接化には、分子構造中の極性基の除去が有効であり、フッ素樹脂,硬化性ポリオレフィン,シアネートエステル系樹脂,硬化性ポリフェニレンオキサイド,アリル変性ポリフェニレンエーテル,ジビニルベンゼンまたはジビニルナフタレンで変性したポリエーテルイミド等が提案されている。
【0006】
例えば、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)に代表されるフッ素樹脂は、誘電率および誘電正接が共に低く、高周波信号を扱う基板材料に使用されている。
【0007】
これに対し、有機溶剤に可溶で取り扱い易い非フッ素系の低誘電率,低誘電正接の樹脂も種々検討されてきた。例えば、特開平8−208856号公報に記載のポリブタジエン等のジエン系ポリマーをガラスクロスに含浸して過酸化物で硬化した例が有る。
【0008】
特開平10−158337号公報に記載のノルボルネン系付加型重合体にエポキシ基を導入し、硬化性を付与した環状ポリオレフィンの例がある。
【0009】
特開平11−124491号公報に記載のシアネートエステル,ジエン系ポリマーおよびエポキシ樹脂を加熱してBステージ化した例がある。
【0010】
特開平9−118759号公報に記載のポリフェニレンオキサイド,ジエン系ポリマーおよびトリアリルイソシアネートからなる変性樹脂の例がある。
【0011】
特開平9−246429号公報に記載のアリル化ポリフェニレンエーテルおよびトリアリルイソシアネート等からなる樹脂組成物の例がある。
【0012】
特開平5−156159号公報に記載のポリエーテルイミドと、スチレン,ジビニルベンゼンまたはジビニルナフタレンとをアロイ化した例がある。
【0013】
また、特開平5−78552号公報に記載のジヒドロキシ化合物とクロロメチルスチレンからウイリアムソン反応で合成した、例えばヒドロキノンビス(ビニルベンジル)エーテルとノボラックフェノール樹脂からなる樹脂組成物の例など多数が挙げられる。
【0014】
一方、前記の絶縁材料には、適用製品の安全性の観点から難燃化が必須である。従来、赤燐,燐酸エステル,含窒素化合物,ハロゲン化物,金属水和物,金属酸化物等の難燃剤の添加が検討されてきた。例えば、メラミン等の窒素化合物,ポリオールおよび有機リン酸エステルを複合して用いる特開平4−117442号公報に記載の例、金属酸化物を用いた特開平9−104821号公報に記載の例、金属水和物とチタン酸カリウムを用いた例、リン化合物と含窒素化合物を用いた特開2000−26553号公報の例がある。
【0015】
また、赤燐と金属水和物を用いた特開2000−106041号公報、ハロゲン化物を用いた特開平6−106676号公報など多数の例が挙げられる。
【0016】
【発明が解決しようとする課題】
上記のような低誘電率,低誘電正接の材料を用いて難燃化を図った材料においても、今後の高周波機器に対応するためには誘電特性の点で十分ではない。
【0017】
本発明の目的は、従来材に比べて優れた誘電特性を有する多官能スチレン化合物を含有する低誘電正接樹脂組成物の提供にある。
【0018】
また、本発明の他の目的は、上記の低誘電正接樹脂組成物の低誘電率,低誘電正接性を損なうことなく難燃化を図った赤燐粒子含有樹脂組成物を提供することにある。また,該樹脂組成物を用いたプリプレグ、積層板および多層プリント基板を提供することにある。
【0019】
【課題を解決するための手段】
多官能スチレン化合物の硬化物は、低誘電率と低誘電正接を有し、その値は測定周波数10GHzにおいて誘電率が約2.5、誘電正接が0.002未満である。
【0020】
この特性を損なわずに樹脂組成物の硬化物に、難燃性を付与する難燃剤を種々検討した結果、樹脂組成物中に無機化合物である赤燐粒子を添加することによって、誘電正接の増加を抑制しつつ,かつ、高い難燃性を得られることが分かった。また、赤燐粒子は難燃効果が高いのでその添加量は少なくて誘電率への影響も少ない。
【0021】
更に、芳香族含窒素化合物を添加することによって赤燐粒子の添加量を一層低減することができる。また、本発明の樹脂組成物はプリプレグ、積層板、多層プリント基板に加工することができる。
【0022】
本発明の樹脂組成物とその硬化物について説明する。
【0023】
本発明の樹脂組成物は、式1
【0024】
【化2】
(式中、Rは置換基を有していてもよい炭化水素骨格を、R2、R3、R4は互いに異なっていてもよい水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基を、R5、R6、R7、R8は互いに異なっていてもよい水素原子または炭素数1〜20の炭化水素基を、nは2以上の整数を表す)で示される多官能のスチレン基を有する重量平均分子量1000以下の架橋成分を含有し、かつ、赤燐粒子を含有する赤燐粒子含有樹脂組成物にある。
【0025】
本発明で用いる赤燐粒子には特に制限はないが、水酸化アルミニウム,水酸化マグネシウム,酸化チタン等の無機物、フェノール樹脂等の有機物によって分散,コーティングしたものを用いるのが好ましい。なお、その粒径は形成する絶縁膜の厚さより十分小さければ特に制限はなく、一般に平均粒径が2〜20μmの範囲のものが好ましい。
【0026】
また、その添加量は、樹脂組成物中の樹脂成分の総量を100重量部とし、2〜20重量部が望ましい。この範囲であれば十分な難燃性を得ることができる。
【0027】
また、上記範囲より少ないと十分な難燃性を得ることができない場合があり、上記範囲を超えると誘電特性が低下する場合がある。
【0028】
本発明では、難燃助剤として芳香族含窒素化合物を添加することによって、赤燐の添加率を低減することができる。芳香族含窒素化合物としては、各種イミド化合物,芳香族アミン,ビスフェノールA型またはノボラック型シアネートエステル等が挙げられるが、窒素含有率の高いトリアジン骨格を有する化合物を添加することが好ましい。
【0029】
トリアジン骨格を有する化合物の例としてはメラミン,トリアリル−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、2,4,6−トリアリロキシ−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリ(2−ピリジル)−1,3,5−トリアジン、3,5,7−トリアミノ−S−トリアゾロ(4,3−A)−S−トリアジン等が挙げられる。
【0030】
その添加量は1〜10重量部の範囲が好ましい。本添加量未満では難燃性の向上が認められない場合があり、逆に添加量がこれを超えると誘電特性が低下する場合がある。
【0031】
本発明の樹脂組成物では、更に、高分子量体を添加することによって樹脂組成物に成膜性,強度,伸び,接着性を付与することができる。該高分子量体としてはブタジエン,イソプレン,スチレン,メチルスチレン,エチルスチレン,ジビニルベンゼン,アクリル酸エステル,アクリロニトリル,N−フェニルマレイミドおよびN−ビニルフェニルマレイミドの少なくとも一種からなる重合体,置換基を有していてもよいポリフェニレンオキサイド、並びに、脂環式構造を有するポリオレフィン等が挙げられる。
【0032】
高分子量体の添加量には特に制限はないが、架橋成分が5〜95重量部、高分子量体が95〜5重量部の範囲が好ましい。前記範囲内で強度,伸び,接着力の向上等その目的に応じて組成を調整できる。特に、好ましい範囲としては架橋成分が50〜80重量部、高分子量体が50〜20重量部の範囲であり、これにより高分子量体が架橋性の官能基を有していない場合にも耐溶剤性が保たれる。
【0033】
更に、本発明の樹脂組成物にはスチレン基を重合し得る硬化触媒またはスチレン基の重合を抑制し得る重合禁止剤を添加することによって熱硬化効率の向上、保存安定性の向上を図ることができる。
【0034】
本発明に用いられる多官能スチレン化合物は、硬化触媒を添加しなくとも硬化することができるが、硬化触媒を添加することによって、多官能スチレン化合物の硬化を促進することができ、これにより低温での硬化が可能となる。その添加量は誘電率,誘電正接に影響を与えない範囲に設定することが好ましく、樹脂組成物中の樹脂成分の総量を100重量部とすると、0.0005〜10重量部とすることが望ましい。
【0035】
スチレン基の重合を開始し得るカチオンまたはラジカル活性種を、熱または光によって生成する硬化触媒を以下に示す。
【0036】
カチオン重合開始剤としてはBF4,PF6,AsF6,SbF6を対アニオンとするジアリルヨードニウム塩,トリアリルスルホニウム塩および脂肪族スルホニウム塩が挙げられる。これらの市販品には、旭電化工業製SP−70,172,CP−66,日本曹達製CI−2855,2823,三新化学工業製SI−100LおよびSI−150L等を使用することができる。
【0037】
ラジカル重合開始剤としては、ベンゾインおよびベンゾインメチルのようなベンゾイン系化合物,アセトフェノンおよび2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンのようなアセトフェノン系化合物,チオキサントンおよび2,4−ジエチルチオキサントンのようなチオキサンソン系化合物,4,4'−ジアジドカルコン,2,6−ビス(4'−アジドベンザル)シクロヘキサノンおよび4,4'−ジアジドベンゾフェノンのようなビスアジド化合物,アゾビスイソブチルニトリル,2,2−アゾビスプロパン,m,m'−アゾキシスチレンおよびヒドラゾンのようなアゾ化合物、並びに2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサンおよび2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、ジクミルパーオキシドのような有機過酸化物等が挙げられる。
【0038】
特に、官能基を持たない化合物の水素引き抜きを生じさせ、架橋成分と高分子量体間の架橋をもたらし得る有機過酸化物、または、ビスアジド化合物を添加することが望ましい。
【0039】
重合禁止剤は、本発明の樹脂組成物の保存安定性を増す作用がある。その添加量は誘電特性,硬化時の反応性を著しく阻害しないような範囲が好ましく、樹脂組成物中の樹脂成分の合計100重量部に対して、0.0005〜5重量部が望ましい。重合禁止剤を前記範囲で添加すると、保存時の余計な架橋反応を抑制することができ、また、硬化時に著しい硬化障害をもたらすこともない。
【0040】
重合禁止剤としてはハイドロキノン,p−ベンゾキノン,クロラニル,トリメチルキノン,4−t−ブチルピロカテコール等のキノン類および芳香族ジオール類が挙げられる。
【0041】
本発明の樹脂組成物は、有機または無機のクロスまたは不織布に含浸し、乾燥させることによりプリプレグとして用いることができる。プリプレグの基材については特に制限はなく、各種ガラスクロス,ガラス不織布,アラミド不織布または多孔質PTFEフィルム等を用いることができる。
【0042】
プリプレグは、樹脂組成物のワニスに、基材となるクロスまたは不織布を浸し、これを乾燥することにより作製される。ワニス含浸後の乾燥条件は、樹脂組成にもよるが、例えば、溶媒としてトルエンを使用した場合、80〜130℃で30〜90分程度乾燥するのが好ましい。
【0043】
本発明のプリプレグに電解銅箔等の導体箔を重ね、加熱プレス加工することによって、表面に導体層を有する積層板を作製することができる。銅箔の厚さは、12〜36μm程度が好ましい。加熱プレス加工の条件は、樹脂組成にもよるが、例えば、高分子量体としてポリフェニレンエーテルを使用した場合、150〜240℃、1.0〜5MPaで1〜3時間成形するのが好ましい。
【0044】
こうして得られた積層板の導体層(銅箔)を、通常のエッチング法によって加工し、これを前記プリプレグを介して複数積層し、加熱プレス加工することによって多層プリント基板を作製することもできる。このようにして得られた多層プリント基板は誘電率,誘電正接が低く、優れた難燃性を有する。即ち、伝送特性と安全性が優れた多層プリント基板となる。
【0045】
【発明の実施の形態】
以下に実施例および比較例を示して本発明を具体的に説明する。なお、以下の説明中に部とあるのは、特に断りのない限り重量部を指す。
【0046】
表1,2に本発明の実施例と比較例での組成およびその特性を示す。また、実施例および比較例に使用した試薬の名称,合成方法,ワニスの調製法,硬化物の評価方法を次ぎに説明する。
【0047】
(1) 1,2−ビス(ビニルフェニル)エタン(BVPE)の合成
BVPEは、以下に示すような公知の方法で合成した。500mlの三つ口フラスコにグリニャール反応用粒状マグネシウム(関東化学製)5.36g(220mmol)を採り、滴下ロート,窒素導入管およびセプタムキャップを取り付けた。
【0048】
窒素気流下、スターラーによってマグネシウム粒を攪拌しながら、系全体をドライヤーで加熱脱水した。乾燥テトラヒドロフラン300mlをシリンジにとり、セプタムキャップを通じて注入した。次ぎに、該溶液を−5℃に冷却後、滴下ロートを用いてビニルベンジルクロライド(VBC:東京化成製)30.5g(200mmol)を約4時間かけて滴下した。
【0049】
滴下終了後、0℃,20時間攪拌を続けた。反応終了後、反応溶液をろ過して残存マグネシウムを除き、エバポレータで濃縮した。
【0050】
濃縮溶液をヘキサンで希釈し、3.6%塩酸水溶液で1回、純水で3回洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで脱水した。脱水溶液をシリカゲル(和光純薬製ワコーゲルC300)/ヘキサンのショートカラムに通して精製し、真空乾燥してBVPEを得た。
【0051】
得られたBVPEはm−m体(液状),m−p体(液状),p−p体(結晶)の混合物であり、収率は90%であった。1H−NMRによってその構造を調べたところ、その値は文献値と一致した(6H−ビニル:α−2H、6.7ppm、β−4H、5.7〜5.2ppm;8H−アロマティック:7.1〜7.35ppm;4H−メチレン:2.9ppm)。このBVPEを架橋成分として用いた。
【0052】
(2) その他の試薬
高分子量体:ポリ−2,6−ジメチル−1,4−フェニレンオキシド(アルドリッチ製:PPE)
難燃剤:赤燐粒子(日本化学工業製:ヒシガードTP-A10)、平均粒径20μm
難燃助剤:メラミン(和光純薬製)
(3) ワニスの調製法
所定量の高分子量体,架橋成分,赤燐粒子,メラミン,クロロホルムをボールミルにて約8時間攪拌して溶解,分散することによって樹脂組成物のワニスを作製した。
【0053】
(4) 樹脂板の作製
前記ワニスをPETフィルムに塗布して乾燥後、これを剥離してポリテトラフルオロエチレン製のスペーサ内に所定量入れ、ポリイミドフィルムおよび鏡板を介し、真空下で加熱および加圧して硬化物の樹脂板を得た。加熱条件は120℃/30分,150℃/30分,240℃/100分で、プレス圧力1.5MPaの多段階加熱とした。樹脂板の大きさは70mm×70mm×1.5mmとした。
【0054】
(5) プリプレグの作製
プリプレグは、前記ワニスをガラスクロス(日東紡製#2116)に含浸し、室温にて約1時間、90℃で60分間乾燥することにより作製した。
【0055】
(6) プリプレグ硬化物の作製
積層板とした際の特性を知るため、前記方法で作製したプリプレグを10枚重ねて真空下、加熱および加圧して模擬基板を作製した。加熱条件は120℃/30分,150℃/30分,240℃/100分、プレス圧力1.5MPaの多段階加熱とした。模擬基板は70mm×70mm×1.5mmとした。
【0056】
(7) 誘電率および誘電正接の測定
誘電率,誘電正接は空胴共振器摂動法(アジレントテクノロジー製8722ES型ネットワークアナライザー、関東電子応用開発製空胴共振器)によって、10GHzでの値を測定した。
【0057】
(8) 難燃性
難燃性はサンプルサイズ70mm×3mm×1.5mmの試料を用いてUL−94規格に基づき実施し、平均燃焼時間と最大燃焼時間を測定した。
【0058】
〔比較例1〕
比較例1は、赤燐を添加していない樹脂組成物から作製した樹脂板である。誘電特性は優れているものの、難燃剤を含んでいないために難燃性が得られなかった。
【0059】
〔実施例1〜4〕
実施例1〜4は、所定の樹脂組成物に種々の配合比で赤燐粒子を添加した例である。赤燐粒子を添加したことによって、比較例1に比べて燃焼時間が短くなることが分かった。この時、赤燐粒子の増加に伴い誘電率は2.5から2.8に増加するものの、誘電正接の値はいずれも0.0015で殆ど変化しなかった。これにより優れた誘電特性を有する難燃性樹脂組成物が得られた。
【0060】
【表1】
〔実施例5〜7〕
実施例5〜7は、実施例1の樹脂組成物にメラミンを添加量を変えて添加した樹脂組成物から作製した樹脂板である。メラミンを添加することにより難燃性が向上することが確認された。この時、誘電率は2.51から2.63に増加するものの、誘電正接は0.0015から0.0013に低下した。これにより、優れた誘電特性を有する難燃性樹脂組成物が得られた。
【0061】
【表2】
〔実施例8〕
実施例2のワニスを用いてプリプレグを作製した。作製したプリプレグはタックフリー性を有していた。該プリプレグを10枚重ね合わせて真空下、加熱,加圧してプリプレグ硬化物を作製した。該プリプレグ硬化物の樹脂含有量は35wt%であった。これをUL−94規格に基づき難燃性試験を実施したところ、平均燃焼時間は0.4秒、最大燃焼時間は0.5秒で、V−0相当の難燃性を達成した。なお、誘電率は3.12、誘電正接は0.0035であった。
【0062】
該プリプレグに用いた樹脂組成物は、優れた溶融流動性を有しており、多層プリント基板の層間接着剤として好適に用いることができる。
【0063】
〔実施例9〕
実施例8で作製したプリプレグの両面に電解銅箔の粗面を張り付け、真空下、加圧,加熱して両面銅張積層板を作製した。加熱条件は120℃/30分,150℃/30分,240℃/100分でプレス圧力1.5MPaとした。銅箔とプリプレグは良好な接着性を示した。これにより低誘電損失な多層プリント基板の作製が可能となった。
【0064】
〔実施例10〕
図1は、本発明の多層プリント基板の作成工程の一例を示す模式断面図である。
【0065】
(A)では、実施例9で得た両面銅張積層板の片面にフォトレジスト3(日立化成工業製 HS425)をラミネートして全面に露光した。次いで、フォトレジスト3の無い面にフォトレジスト3(HS425)をラミネートしてテストパターンを露光し、未露光部分のフォトレジストを1%炭酸ナトリウム液で現像した。
【0066】
(B)では、硫酸5%,過酸化水素5%のエッチング液で露出した銅箔をエッチング除去して、両面銅張積層板の片面に導体配線を形成した。
【0067】
(C)では、3%水酸化ナトリウム溶液で残存するフォトレジスト3を除去し、片面に配線を有する配線基板を得た。同様にして2枚の配線基板を作製した。
【0068】
(D)では、二枚の配線基板の配線側の面に実施例8のプリプレグ4を挟み、真空下、加熱,加圧して多層化した。加熱条件は120℃/30分,150℃/30分,240℃/100分、プレス圧力1.5MPaの多段階加熱とした。
【0069】
(E)では、作製した多層板の両面の外装銅にフォトレジスト3(HS425)をラミネートしてテストパターンを露光し、未露光部分のフォトレジストを1%炭酸ナトリウム液で現像した。
【0070】
(F)では、硫酸5%、過酸化水素5%のエッチング液で露出した銅箔をエッチング除去し、3%水酸化ナトリウム溶液で残存するフォトレジストを除去して外装配線6を形成した。
【0071】
(G)では、内層配線5と外装配線6を接続するスルーホール7をドリル加工で形成した。
【0072】
(H)では、配線基板をめっき触媒のコロイド溶液に浸して、スルーホール7内と基板表面に触媒8を付与した。
【0073】
(I)では、めっき触媒の活性化処理の後、無電解めっき液(日立化成工業製CUST2000)により約1μmの種膜9を形成した。
【0074】
(J)では、フォトレジスト(日立化成工業製 HN920)を配線基板の両面にラミネートした。
【0075】
(K)では、スルーホール7部分および配線基板の端部をマスクして露光後、3%炭酸ナトリウムで現像して開孔部10を設けた。
【0076】
(L)では、配線基板の端部に電極11を設け、電解めっきによってスルーホール7部分にめっき銅を約18μm形成した。
【0077】
(M)では、電極11部分を切断除去し、残存するフォトレジストを5%水酸化ナトリウム水溶液で除去した。
【0078】
(N)では、硫酸5%,過酸化水素5%のエッチング液に配線基板を浸し、約1μmエッチングして種膜9を除去し多層配線板を作製した。得られた多層配線板は低誘電率,低誘電正接で、かつ、高い難燃性を示した。
【0079】
【発明の効果】
本発明によれば、誘電率、誘電正接が低く、難燃性の硬化物を与える樹脂組成物が得られる。本樹脂組成物は、高周波用電気部品の絶縁材料に好適であり、高周波信号用多層プリント基板およびそれに用いるプリプレグ,積層板へ応用することで、低誘電損失と難燃性を両立できると云う効果が得られる。
【図面の簡単な説明】
【図1】多層配線板作製時の製造工程の一例を示す模式断面図である。
【符号の説明】
1…樹脂基板、2…電解銅箔、3…フォトレジスト、4…プリプレグ、5…内層配線、6…外層配線、7…スルーホール、8…めっき触媒、9…種膜、10…開孔部、11…電極、12…めっき銅。
Claims (7)
- 1,2−ビス(ビニルフェニル)エタンを架橋成分として、樹脂成分の総量を100重量部としたとき50〜95重量部含み、かつ、高分子量体としてポリ−2,6−ジメチル−1,4−フェニレンオキシドと、難燃剤として赤燐粒子を含有することを特徴とする低誘電正接樹脂組成物。
- 前記低誘電正接樹脂組成物がメラミンを含有する請求項1記載の低誘電正接樹脂組成物。
- 前記低誘電正接樹脂組成物がスチレン基を重合し得る硬化触媒またはスチレン基の重合を抑制し得る重合禁止剤を含有する請求項1又は2に記載の低誘電正接樹脂組成物。
- 前記低誘電正接樹脂組成物の樹脂成分の総量を100重量部とし、前記赤燐粒子の添加量が2〜20重量部、メラミンの添加量が1〜10重量部、硬化触媒の添加量が0.0005〜10重量部であり、重合禁止剤の添加量が0.0005〜5重量部である請求項3に記載の低誘電正接樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の低誘電正接樹脂組成物を、有機,無機のクロスまたは不織布に含浸させ,乾燥させてなることを特徴とするプリプレグ。
- 請求項5に記載のプリプレグまたはその硬化物の少なくとも片面に導体層が設けられていることを特徴とする積層板。
- 請求項6に記載の積層板の導体層に配線加工を施した後、プリプレグを介して前記積層板を積層接着したことを特徴とする多層プリント基板。
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JP2002154160A JP4499346B2 (ja) | 2002-05-28 | 2002-05-28 | 赤燐粒子含有樹脂組成物、該樹脂組成物を用いたプリプレグ,積層板,多層プリント基板 |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (2)
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