JP4496818B2 - カラーフィルタ用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示装置 - Google Patents
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Description
カラーフィルタを具備するカラー液晶表示装置には高輝度化が求められており、そのため近年ますますカラーフィルタに高い光透過率が要求されている。また近年、デジタルビデオカメラやハイビジョンテレビなどの普及に伴って、冬の海のような深い青や真っ赤な夕日を表示するといったような、カラー液晶表示装置の高色濃度色表示に対する要求が高まってきている。高色濃度色を表示するには、黒色表示部の「黒さ」がはっきりと表示されていないと、輪郭のぼやけたメリハリのない画面となってしまう。そのため高色濃度色表示には、コントラストがより高い画素ないし着色層が求められている。
そこで、近年における高光透過率で高いコントラストを有し、かつ現像性、保存安定性等に優れたカラーフィルタ用感放射線性組成物の開発が強く求められている。
(A)顔料、(B)分散剤、(C)アルカリ可溶性樹脂、(D)多官能性単量体、(E)光重合開始剤および(F)溶媒を含有するカラーフィルタ用感放射線性組成物であって、(B)分散剤が(A)顔料、(B)分散剤、(C)アルカリ可溶性樹脂、(D)多官能性単量体、(E)光重合開始剤および(F)溶媒を含有するカラーフィルタ用感放射線性組成物であって、(B)分散剤がリビングアニオン重合により得られるアミン価(単位mgKOH/g)>0および酸価(単位mgKOH/g)=0のアクリル系共重合体を必須成分とし、該アクリル系共重合体の使用量が(A)顔料100重量部に対して3〜35重量部であり、(C)アルカリ可溶性樹脂が(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートの重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー共重合体および/または(メタ)アクリル酸/ω−カルボキシジカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体を含有することを特徴とするカラーフィルタ用感放射線性組成物、
からなる。
カラーフィルタ用感放射線性組成物
−(A)顔料−
本発明における顔料としては、特に限定されるものではなく、有機顔料、無機顔料のいずれでもよいが、カラーフィルタには高純度で高透過性の発色と耐熱性が求められることから、特に有機顔料が好ましい。
前記有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers
and Colourists 社発行)においてピグメントに分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ71;
C.I.ピグメントレッド9、C.I.ピグメントレッド97、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド123、C.I.ピグメントレッド149、C.I.ピグメントレッド168、C.I.ピグメントレッド176、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド180、C.I.ピグメントレッド185、C.I.ピグメントレッド207、C.I.ピグメントレッド208、C.I.ピグメントレッド209、C.I.ピグメントレッド215、C.I.ピグメントレッド224、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド243、C.I.ピグメントレッド254;
C.I.ピグメントバイオレット19、ピグメントバイオレット23、ピグメントバイオレット29;
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン136、C.I.ピグメントグリーン210;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25。
これらの有機顔料は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、有機顔料は、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法や、これらの組み合わせにより精製して使用することもできる。
これらの無機顔料は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
さらに、本発明においては、場合により、前記顔料と共に、染料や天然色素を1種以上併用することもできる。
本発明における分散剤は、リビングアニオン重合により得られるアミン価(単位mgKOH/g。以下同様。)>0および酸価(単位mgKOH/g。以下同様。)=0のアクリル系共重合体(以下、「アクリル系分散剤(B1)」という。)を必須成分とするものである。
さらに、アクリル系分散剤(B1)の酸価は0(ゼロ)でなければならない。この場合、アクリル系分散剤(B1)が酸価を有すると、たとえアミン価が0を超える場合でも、顔料を微細に分散させることが困難になり、コントラストが低下する傾向がある。
本発明において、アクリル系分散剤(B1)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記他の分散剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類;ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類;ソルビタン脂肪酸エステル類;脂肪酸変性ポリエステル類;3級アミン変性ポリウレタン類;ポリエチレンイミン類のほか、以下商品名で、KP(信越化学工業(株)製)、ポリフロー(共栄社化学(株)製)、エフトップ(トーケムプロダクツ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラード(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子(株)製)や、Disperbyk−101、同−103、同−107、同−110、同−111、同−115、同−130、同−160、同−161、同−162、同−163、同−164、同−165、同−166、同−170、同−180、同−182、同−2001(以上、ビックケミー・ジャパン(株)製)、ソルスパースS5000、同12000、同13240、同13940、同17000、同20000、同22000、同24000、同24000GR、同26000、同27000、同28000(以上、アビシア(株)製)、EFKA46、同47、同48、同745、同4540、同4550、同6750、EFKA LP4008、同4009、同4010、同4015、同4050、同4055、同4560、同4800、EFKA Polymer400、同401、同402、同403、同450、同451、同453(以上、エフカケミカルズ(株)製)、アジスパ−PB−822(味の素ファインテクノ(株)製)等を挙げることができる。
これらの他の分散剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂は、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートの重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー共重合体および/または(メタ)アクリル酸/ω−カルボキシジカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体を含有し、(A)顔料に対してバインダーとして作用し、かつカラーフィルタを製造する際に、その現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有する樹脂である。
また、アルカリ可溶性樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したMnは、通常、3,000〜60,000、好ましくは5,000〜25,000である。
また、アルカリ可溶性樹脂のMwとMnの比(Mw/Mn)は、通常、1〜5、好ましくは1〜4である。
本発明においては、このような特定のMwおよびMnを有するアルカリ可溶性樹脂を使用することによって、現像性に優れた感放射線性組成物が得られ、それにより、シャープなパターンエッジを有する画素パターンを形成することができるとともに、現像時に未露光部の基板上および遮光層上に残渣、地汚れ、膜残り等が発生し難くなる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の使用量は、(A)顔料100重量部に対して、通常、10〜1,000重量部、好ましくは20〜500重量部である。この場合、アルカリ可溶性樹脂の使用量が10重量部未満では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れや膜残りが発生するおそれがあり、一方1,000重量部を超えると、相対的に顔料濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
本発明における多官能性単量体は、2個以上の重合性不飽和結合を有する単量体である。
多官能性単量体としては、例えば、
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類やそのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ(メタ)アクリレート類;
両末端ヒドロキシポリ−1,3−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類や、
トリス〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕ホスフェート
等を挙げることができる。
前記多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記単官能性単量体としては、例えば、(C)アルカリ可溶性樹脂について例示したカルボキシル基含有不飽和単量体や共重合性不飽和単量体と同様の単量体や、N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタムのほか、商品名で、M−5600(東亞合成(株)製)等を挙げることができる。
これらの単官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明における光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の露光により、前記(D)多官能性単量体および場合により使用される単官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生することができる化合物である。
このような光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、キサントン系化合物、ジアゾ系化合物等を挙げることができる。
本発明において、光重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができるが、本発明における光重合開始剤としては、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物およびトリアジン系化合物の群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
これらのアセトフェノン系化合物のうち、特に、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパノン−1、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1等が好ましい。
前記アセトフェノン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記ビイミダゾール系化合物は、溶剤に対する溶解性に優れ、未溶解物、析出物等の異物を生じることがなく、しかも感度が高く、少ないエネルギー量の露光により硬化反応を十分進行させるとともに、未露光部で硬化反応が生じることがないため、露光後の被膜は、現像液に対して不溶性の硬化部分と、現像液に対して高い溶解性を有する未硬化部分とに明確に区分され、それにより、アンダーカットのない画素パターンが所定の配列に従って配置された高精細な着色層を形成することができる。
前記ビイミダゾール系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明においては、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、下記する水素供与体を併用することが、感度をさらに改良することができる点で好ましい。
ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。
本発明における水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
前記メルカプタン系化合物は、ベンゼン環あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したメルカプト基を1個以上、好ましくは1〜3個、さらに好ましくは1〜2個有する化合物(以下、「メルカプタン系水素供与体」という。)からなる。
また、前記アミン系化合物は、ベンゼン環あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したアミノ基を1個以上、好ましくは1〜3個、さらに好ましくは1〜2個有する化合物(以下、「アミン系水素供与体」という。)からなる。
なお、これらの水素供与体は、メルカプト基とアミノ基とを同時に有することもできる。
メルカプタン系水素供与体は、ベンゼン環あるいは複素環をそれぞれ1個以上有することができ、またベンゼン環と複素環との両者を有することができ、これらの環を2個以上有する場合、縮合環を形成しても形成しなくてもよい。
また、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基を2個以上有する場合、少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、残りのメルカプト基の1個以上がアルキル、アラルキルまたはアリール基で置換されていてもよく、さらには少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、2個の硫黄原子がアルキレン基等の2価の有機基を介在して結合した構造単位、あるいは2個の硫黄原子がジスルフィドの形で結合した構造単位を有することができる。
さらに、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
これらのメルカプタン系水素供与体のうち、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール等が好ましく、特に2−メルカプトベンゾチアゾールが好ましい。
また、アミン系水素供与体は、アミノ基の1個以上がアルキル基または置換アルキル基で置換されてもよく、またアミノ基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
これらのアミン系水素供与体のうち、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が好ましく、特に4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
なお、アミン系水素供与体は、ビイミダゾール系化合物以外の光重合開始剤の場合においても、増感剤としての作用を有するものである。
メルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との好ましい組み合わせの具体例としては、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができ、さらに好ましい組み合わせは、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等であり、特に好ましい組み合わせは、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンである。
メルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との組み合わせにおけるメルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との重量比は、通常、1:1〜1:4、好ましくは1:1〜1:3である。
これらのトリアジン系化合物のうち、特に2−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジンが好ましい。
前記トリアジン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明におけるカラーフィルタ用感放射線性組成物は、必要に応じて種々の添加剤成分を含有することもできる。
前記添加剤成分としては、感放射線性組成物のアルカリ現像液に対する溶解特性をより改善し、かつ現像後の未溶解物の残存をより抑制する作用等を示す、有機酸あるいは有機アミノ化合物(但し、前記水素供与体を除く。)等を挙げることができる。
前記脂肪族カルボン酸としては、例えば、
ぎ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸類;
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸等の脂肪族ジカルボン酸類;
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸類
等を挙げることができる。
フェニル基含有カルボン酸としては、例えば、
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸類;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸類;
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸等の3価以上の芳香族ポリカルボン酸類や、
フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロけい皮酸、マンデル酸、フェニルこはく酸、アトロパ酸、けい皮酸、シンナミリデン酸、クマル酸、ウンベル酸
等を挙げることができる。
前記有機酸は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
有機酸の使用量は、(A)〜(E)成分および添加剤成分の合計100重量部に対して、通常、15重量部以下、好ましくは10重量部以下である。この場合、有機酸の使用量が15重量部を超えると、形成された画素の基板に対する密着性が低下する傾向がある。
前記脂肪族アミンとしては、例えば、
n−プロピルアミン、i−プロピルアミン、n−ブチルアミン、i−ブチルアミン、sec−ブチルアミン、t−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン等のモノ(シクロ)アルキルアミン類;
メチル・エチルアミン、ジエチルアミン、メチル・n−プロピルアミン、エチル・n−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−i−プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−i−ブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジ−t−ブチルアミン等のジ(シクロ)アルキルアミン類;
ジメチル・エチルアミン、メチル・ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル・n−プロピルアミン、ジエチル・n−プロピルアミン、メチル・ジ−n−プロピルアミン、エチル・ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−i−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−i−ブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−t−ブチルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;
ジエタノールアミン、ジ−n−プロパノールアミン、ジ−i−プロパノールアミン、ジ−n−ブタノールアミン、ジ−i−ブタノールアミン等のジ(シクロ)アルカノールアミン類;
トリエタノールアミン、トリ−n−プロパノールアミン、トリ−i−プロパノールアミン、トリ−n−ブタノールアミン、トリ−i−ブタノールアミン等のトリ(シクロ)アルカノールアミン類;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオール等のアミノ(シクロ)アルカンジオール類;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酪酸、3−アミノイソ酪酸等のアミノカルボン酸類
等を挙げることができる。
フェニル基含有アミンとしては、例えば、
アニリン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メチルアニリン、p―エチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメチルアニリン等の芳香族アミン類;
o−アミノベンジルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−アミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジルアルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコール等のアミノベンジルアルコール類;
o−アミノフェノール、m―アミノフェノール、p―アミノフェノール、p−ジメチルアミノフェノール、p−ジエチルアミノフェノール等のアミノフェノール類;
m−アミノ安息香酸、p―アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸等のアミノ安息香酸類
等を挙げることができる。
前記有機アミノ化合物は、単独でまたは2種以上混合して使用することができる。
有機アミノ化合物の使用量は、(A)〜(E)成分および添加剤成分の合計100重量部に対して、通常、15重量部以下、好ましくは10重量部以下である。この場合、有機アミノ化合物の使用量が15重量部を超えると、形成された画素の基板との密着性が低下する傾向がある。
銅フタロシアニン誘導体等の青色顔料誘導体や黄色顔料誘導体等の分散助剤;
ガラス、アルミナ等の充填剤;
ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ポリ(フロロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;
ノニオン系、カチオン系、アニオン系等の界面活性剤;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピル・メチル・ジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピル・メチル・ジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピル・メチル・ジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;
2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;
2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;
ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2−フェニルアゾ−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル等の熱ラジカル発生剤
等を挙げることができる。
本発明における溶媒としては、感放射線性組成物を構成する(A)〜(E)成分や添加剤成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
このような溶媒としては、例えば、
メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、ジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチルペンタン−2−オン)、4−ヒドロキシ−4−メチルヘキサン−2−オン等のケトン類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−ペンチル、酢酸i−ペンチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピオン酸n−ブチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、2−オキソ酪酸酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類
等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
溶媒の使用量は、特に限定されるものではないが、得られる感放射線性組成物の塗布性、保存安定性等の観点から、当該組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、好ましくは、5〜50重量%、さらに好ましくは10〜40重量%となる量が望ましい。
次に、本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物(以下、単に「感放射線性組成物」ともいう。)を用いて、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
本発明のカラーフィルタを形成する方法は、少なくとも下記(1)〜(4)の工程を含んでいる。
(1)本発明の感放射線性組成物の被膜を基板上に形成する工程。
(2)前記被膜の少なくとも一部に放射線を露光する工程。
(3)露光後の被膜を現像する工程。
(4)現像後の被膜をポストベークする工程。
以下、これらの工程について順次説明する。
先ず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層を形成し、この基板上に、本発明の感放射線性組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させて、被膜を形成する。
この工程で使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリエーテルスルホンのほか、環状オレフィンの開環重合体やその水素添加物等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
感放射線性組成物を基板に塗布する際には、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の塗布法を採用することができるが、スピンコーターあるいはスリットダイコーターを用いる塗布法が好ましい。
プレベークの条件は、通常、70〜110℃で2〜4分程度である。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜8.0μm、好ましくは0.2〜6.0μm、さらに好ましくは0.2〜4.0μmである。
次いで、形成された被膜の少なくとも一部に放射線を露光する。この工程で被膜の一部に露光する際には、通常、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。
露光に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線を適宜選択して使用することができるが、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましい。
放射線の露光量は、通常、10〜10,000J/m2 程度である。
次いで、露光後の被膜を、現像液、好ましくはアルカリ現像液を用いて現像して、被膜の未露光部を溶解除去することにより、所定のパターンを形成する。
前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。
現像条件は、常温で5〜300秒程度が好ましい。
次いで、現像後の被膜をポストベークすることにより、画素パターンが所定の配列で配置された基板を得ることができる。
ポストベークの処理条件としては、180〜240℃で15〜90分程度が好ましい。 このようにして形成された画素の膜厚は、通常、0.1〜6.0μm、好ましくは0.5〜3.0μmである。
なお、本発明においては、各色の画素パターンの形成順は任意に選択することができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物から形成されたものである。
本発明のカラーフィルタは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示装置のほか、カラー撮像管素子、カラーセンサー等に極めて有用である。
本発明のカラー液晶表示装置は、本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物から形成されたカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示装置は、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成し、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示装置が得られるという利点を有する。
したがって、本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物は、電子工業分野におけるカラー液晶表示装置用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの形成に極めて好適に使用することができる。
実施例1
(A)顔料としてC.I.ピグメントレッド254/C.I.ピグメントレッド177=50/50(重量比)混合物100重量部、(B)分散剤としてDisperbyk−2000(固形分濃度46.2重量%)40重量部(固形分換算約18.48重量部)、(C)アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート/ベンジルメタクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体(共重合重量比=15/15/60/10、Mw=20,000、Mn=10,000)100重量部、(D)多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート100重量部、(E)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1を40重量部、および(F)溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート500重量部と3−エトキシプロピオン酸エチル670重量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル30重量部を混合して、感放射線性組成物を調製した。
実施例1における(B)分散剤として、Disperbyk−2000を40重量部に代えて、Disperbyk−2000を30重量部(固形分換算約13.86重量部)とDisperbyk−165(アミン価=15、酸価=0、固形分濃度39.6重量%)30重量部(固形分換算約11.88重量部)を用いた以外は、実施例1と同様にして、感放射線性組成物を調製した。
(A)顔料としてC.I.ピグメントブルー15を100重量部、(B)分散剤としてDisperbyk−2000を60重量部(固形分換算約27.72重量部)、(C)アルカリ可溶性樹脂としてメタクリル酸/ω−カルボキシジカプロラクトンモノアクリレート/スチレン/ベンジルメタクリレート/グリセロールモノメタクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体(共重合重量比=15/10/10/35/10/20、Mw=6,000、Mn=3,000)120重量部、(D)多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート150重量部、(E)光重合開始剤として2−メチル−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノ−1−プロパノン−1を60重量部、および(F)溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート650重量部と3−メトキシブチルアセテート800重量部とプロピレングリコールモノエチルエーテル50重量部を混合して、感放射線性組成物を調製した。
実施例3における(B)分散剤として、Disperbyk−2000を60重量部に代えて、Disperbyk−2000を30重量部(固形分換算約13.86重量部)とDisperbyk−2001(アミン価=29、酸価=19、固形分濃度45.1重量%)30重量部(固形分として約13.53重量部)を用いた以外は、実施例3と同様にして、感放射線性組成物を調製した。
実施例1における(B)分散剤であるDisperbyk−2000を40重量部に代えて、ソルスパースS24000(アミン価=50、酸価=25)20重量部を用いた以外は、実施例1と同様にして、感放射線性組成物を調製した。
実施例1における(B)分散剤であるDisperbyk−2000の使用量を80重量部(固形分換算約36.96重量部)に変えた以外は、実施例1と同様にして、感放射線性組成物を調製した。
実施例3における(B)分散剤であるDisperbyk−2000を60重量部に代えて、Disperbyk−165(アミン価=15、酸価=0、固形分濃度39.6重量%)70重量部(固形分換算約28重量部)を用いた以外は、実施例3と同様にして、感放射線性組成物を調製した。
実施例3における(B)分散剤であるDisperbyk−2000を60重量部に代えて、Disperbyk−165を90重量部(固形分換算約36重量部)用いた以外は、実施例3と同様にして、感放射線性組成物を調製した。
各実施例および各比較例の感放射線性組成物について、下記の要領で評価を行った。評価結果を表1に示す。
現像性の評価:
各感放射線性組成物を、コーニング社製#1737ガラス基板表面上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃で3分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの被膜を形成した。その後、基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプ(照度250W/m2)を用い、フォトマスクを介して、被膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む紫外線を、1,000J/m2 の露光量で露光した。その後、現像液として23℃のJSR(株)製現像液CD150CR(水酸化カリウム0.04重量%を含む。)を用い、現像液吐出圧0.1MPa(ノズル径1.0mm)にて1分間シャワー現像を行ったのち、超純水で洗浄し、さらに200℃で30分間ポストベークを行って、基板上に赤色のストライプ状画素パターンを形成した。
次いで、得られた画素パターンを観察し、未露光部の基板上に残渣や地汚れが認められる場合を「▲」、画素パターンに欠けや剥がれが認められる場合を「△」、未露光部の基板上に残渣や地汚れが認められ、かつ画素パターンに欠けや剥がれが認められる場合を「×」、未露光部の基板上に残渣や地汚れが認められず、かつ画素パターンに欠けや剥がれが認められない場合を「○」として評価した。
画素パターンを形成した基板を2枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏向板を回転させて、透過する光強度の最大値と最小値を測定し、その最大値と最小値との比(最大値/最小値)を算出して評価した。このとき、比の値が2000以上の場合、コントラストが良好であるといえる。
各感放射線性組成物について、東京計器製E型粘度計を用いて初期粘度を測定した。また、各感放射線性組成物50gを遮光ガラス容器に入れ、密閉状態で23℃にて14日間静置したのち、東京計器製E型粘度計を用いて静置後粘度を測定した。このとき、静置後粘度の初期粘度に対する変化率を算出し、変化率が5%未満の場合を「○」、5%以上10%未満の場合を「△」、10%以上の場合を「×」として評価した。
Claims (3)
- (A)顔料、(B)分散剤、(C)アルカリ可溶性樹脂、(D)多官能性単量体、(E)光重合開始剤および(F)溶媒を含有するカラーフィルタ用感放射線性組成物であって、(B)分散剤がリビングアニオン重合により得られるアミン価(単位mgKOH/g)>0および酸価(単位mgKOH/g)=0のアクリル系共重合体を必須成分とし、該アクリル系共重合体の使用量(固形分換算)が(A)顔料100重量部に対して3〜35重量部であり、(C)アルカリ可溶性樹脂が(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチル(メタ)アクリレートの重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー共重合体および/または(メタ)アクリル酸/ω−カルボキシジカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド共重合体を含有することを特徴とするカラーフィルタ用感放射線性組成物。
- 請求項1に記載のカラーフィルタ用感放射線性組成物から形成されたカラーフィルタ。
- 請求項2に記載のカラーフィルタを具備する液晶表示装置。
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