JP4493055B1 - 塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式R1 nSi(OR2)4-n〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは0〜2である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物100質量部、一般式(1)R1 nSi(OR2)4-n〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは0〜2である。〕で示されるオルガノシラン化合物0〜50質量部、含フッ素共重合体50〜200質量部、及びシランカップリング剤0.1〜5.0質量部を含む塗料組成物。
【選択図】 なし
Description
(A−1)一般式(1)
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは0又は1である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物5〜50質量%と、
(A−2)一般式(2)
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは1又は2である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物50〜95質量%と
からなる部分加水分解縮合物100質量部、
但し、(A−1)成分及び(A−2)成分の部分加水分解縮合物として、共にn=1のオルガノシラン化合物から得られる加水分解縮合物を用いる場合は、一般式(1)及び一般式(2)の置換基の異なるオルガノシラン化合物を用いるか、共縮合の相手オルガノシラン化合物に異なるオルガノシラン化合物を用いるか、分子量が異なる部分加水分解縮合物を用いる、
(B)一般式(3)
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは0〜2である。〕で示されるオルガノシラン化合物0〜50質量部、
(C)含フッ素ビニルモノマー及び該含フッ素ビニルモノマーと共重合可能なビニル基を含有する重合性ビニルモノマーを重合させて得られる含フッ素共重合体50〜200質量部、及び
(D)アミノ基含有シラン類、メルカプト基含有シラン類、エポキシ基含有シラン類、カルボキシシラン類、ビニル型不飽和基含有シラン類、ハロゲン含有シラン類、イソシアヌレートシラン類及びイソシアネート基含有シラン類からなる群から選ばれたシランカップリング剤0.1〜5.0質量部
を含むことを特徴とする。
一般式(4)
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは2である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物であるか、又は
一般式(4)
R 1 n Si(OR 2 ) 4-n
〔式中、R 1 は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R 2 は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは2である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上と
一般式(5)
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは1である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上との混合物から得られる部分加水分解縮合物であることを特徴とする。
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは0又は1であるか、1又は2である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物である。上記共通一般式のR1としてのアルキル基は直鎖でも分岐したものでもよく、その例として、メチル基や、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等を挙げることができる。好ましいアルキル基は炭素数が1〜4個のものである。
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は、炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは0〜2である。〕で示されるオルガノシラン化合物であり、R 1 がビニル基を包含しない以外は上記した(A−1)成分の部分加水分解縮合物及び(A−2)成分の部分加水分解縮合物の製造に用いるオルガノシラン化合物と同一範囲内のものである。本発明においては(B)成分としてこれらのオルガノシラン化合物を1種単独で使用することも、2種以上を併用することも出来る。
ンカップリング剤を用いる。(D)成分のシランカップリング剤としては、従来より、塗料の分野において使用されているものであれば、各種のものを使用することができる。このようなシランカップリング剤として、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノ基含有シラン類;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプト基含有シラン類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基含有シラン類;β−カルボキシエチルトリエトキシシラン、β−カルボキシエチルフェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−β−(カルボキシメチル)アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のカルボキシシラン類;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等のビニル型不飽和基含有シラン類;γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等のハロゲン含有シラン類;トリス(トリメトキシシリル)イソシアヌレート等のイソシアヌレートシラン類;γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン等のイソシアネート基含有シラン類;等、更には、チタネートや、アルミキレート、ジルコネート等のカップリング剤を使用することができる。また、本発明においては(D)成分としてこれらのシランカカップリング剤を1種単独で使用することも、2種以上を併用することも出来る。
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは0又は1である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物である。上記一般式(1)のR1及びR2は前記の共通一般式で定義した通りである。
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは1又は2である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物である。上記一般式(2)のR1及びR2は前記の共通一般式で定義した通りである。
環流冷却器及び攪拌機を備えた反応器に、第1表に示す量(質量部)のオルガノシラン化合物を仕込み、撹拌しながら第1表に示す量(質量部)のイオン交換水と1規定の塩酸を1時間で滴下した。滴下が終了した後、第1表に記載の反応温度で反応時間撹拌を続けて部分加水分解縮合反応させた。反応終了後、減圧(1.33×104Pa)下、脱溶剤を行い、第1表に記載の重量平均分子量のポリシロキサン(A)〜(I)を得た。
第2表に記載の配合量(質量部)で各成分を混合した後、ボールミルにて1時間分散処理して、実施例1〜4、比較例1〜11の塗料組成物を得た。用いたフッ素樹脂は旭硝子株式会社製のルミフロンLF200(樹脂分60質量%)であり、シランカカップリング剤は東レ・ダウコーニング株式会社製のSH6040(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)であり、酸化チタンは石原産業株式会社製のTIPAQUE CR95であった。
○:塗料の分離やブツの発生がなく、著しい増粘も認められない、
×:塗料の分離、ブツの発生または著しい増粘が認められる。
厚さ0.8mm、大きさ70mm×150mmの磨き軟鋼板の表面を研磨紙(No.120)で研磨した後、キシレンで脱脂した。この鋼板に下塗塗料としてエポオールスマイル(大日本塗料株式会社製)を乾燥膜厚で50μmとなるようにエアスプレー塗装し、1日間養生後、中塗塗料としてVフロン#100Hスマイル中塗(大日本塗料株式会社製)を乾燥膜厚で30μmとなるようにエアスプレー塗装し、1日間養生した。さらに、上塗塗料として第2表に記載した実施例1〜4及び比較例1〜11の塗料組成物を、乾燥膜厚で30μmとなるようにエアスプレー塗装した後、常温(23℃)で2週間乾燥させて試験片Aとした。尚、上塗塗料に関しては、第2表に記載の全ての塗料組成物について塗装直前に硬化促進剤としてジブチルスズジラウレートを塗料100部に対して0.3部添加し、混合したものを使用した。
厚さ0.3mm、大きさ50mm×100mmの磨き軟鋼板を用いて、試験片Aと同様の手順で塗装及び乾燥を行い、試験片Bとした。
<乾燥性>
試験片Bについて、上塗塗料を塗装して常温(23℃)で24時間乾燥させた後に、塗膜表面を指先で軽く圧力をかけて押さえ、塗膜の乾燥状態を次の基準で判定した。
◎:塗膜に指紋の跡が残らず、粘着性を示さない
○:塗膜に若干の指紋の跡が残るが、粘着性は示さない
×:塗膜にはっきりと指紋の跡が残り、粘着性を示す
試験片Aについて、JIS K 5600−4−7:1999に規定される鏡面光沢計を用いて60度鏡面光沢度を測定し、次の基準で判定した。
○:60度鏡面光沢度 70以上
×:60度鏡面光沢度 70未満
試験片Aについて、JIS K 5600−5−4:1999に準じて引っかき硬度(鉛筆法)試験を行い、次の基準で判定した。
◎:H以上の硬さを有する
○:FまたはHBの硬さを有する
×:B以下の硬さを有する
試験片Bについて、JIS K 5600−5−1:1999の手順に準じて、直径4mmのマンドレルを用いて折り曲げた後、−20℃雰囲気(2時間)→50℃雰囲気(2時間)、各条件への移行時間(1時間)とした1サイクル6時間の条件で1000サイクルを実施し、塗膜の状態を次の基準で目視判定した。
◎:塗膜に異変が認められない
○:塗膜にクラックは認められないが微細な皺状の模様が認められる
×:塗膜にクラックが認められる
試験片Aについて沖縄暴露場(大日本塗料株式会社社内)にて4年間暴露試験を実施した。試験後の塗膜光沢感を暴露耐候性試験未実施の初期塗面と比較し、以下の基準で目視判定した。
○:光沢の低下がほとんど認められない
×:光沢の低下が認められる
試験片Aの塗板を40℃のイオン交換水中に7日間浸漬した後乾燥させ、乾燥の2時間後に、JIS K 5600−5−6(クロスカット法)に準拠して、塗膜を1mm間隔100マスで碁盤目にカットし、粘着テープ貼付後の剥離試験を実施して、以下の基準で目視判定した。
○:異常なし、
×:剥離あり。
上記の各々の試験の評価結果は第2表に示す通りであった。
Claims (3)
- (A−1)一般式(1)
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは0又は1である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物5〜50質量%と、
(A−2)一般式(2)
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは1又は2である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物50〜95質量%と
からなる部分加水分解縮合物100質量部、
但し、(A−1)成分及び(A−2)成分の部分加水分解縮合物として、共にn=1のオルガノシラン化合物から得られる加水分解縮合物を用いる場合は、一般式(1)及び一般式(2)の置換基の異なるオルガノシラン化合物を用いるか、共縮合の相手オルガノシラン化合物に異なるオルガノシラン化合物を用いるか、分子量が異なる部分加水分解縮合物を用いる、
(B)一般式(3)
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは0〜2である。〕で示されるオルガノシラン化合物0〜50質量部、
(C)含フッ素ビニルモノマー及び該含フッ素ビニルモノマーと共重合可能なビニル基を含有する重合性ビニルモノマーを重合させて得られる含フッ素共重合体50〜200質量部、及び
(D)アミノ基含有シラン類、メルカプト基含有シラン類、エポキシ基含有シラン類、カルボキシシラン類、ビニル型不飽和基含有シラン類、ハロゲン含有シラン類、イソシアヌレートシラン類及びイソシアネート基含有シラン類からなる群から選ばれたシランカップリング剤0.1〜5.0質量部
を含むことを特徴とする塗料組成物。 - (A−2)成分が
一般式(4)
R1 nSi(OR2)4-n
〔式中、R1は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは2である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上から得られる部分加水分解縮合物
である請求項1記載の塗料組成物。 - (A−2)成分が
一般式(4)
R 1 n Si(OR 2 ) 4-n
〔式中、R 1 は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R 2 は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは2である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上と
一般式(5)
R 1 n Si(OR 2 ) 4-n
〔式中、R 1 は炭素数1〜8のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基であり、R 2 は炭素数1〜5のアルキル基であり、nは1である。〕で示されるオルガノシラン化合物の1種以上との混合物から得られる部分加水分解縮合物
である請求項1記載の塗料組成物。
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