JP4476680B2 - インプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
特許文献1には、ポリヒドロキシスチレンの水酸基の水素原子の一部を酸解離性溶解抑制基で保護してなる樹脂成分とPAGを含有してなる組成物が記載されている。
特許文献2、3には、ノボラック樹脂など側鎖に水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂と、特定の架橋剤と、酸発生剤を含有する化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物が記載されている。
特許文献4には、酸触媒の存在下で水酸基含有ポリマーとポリビニルエーテルとを反応させて得られた部分架橋ポリマーとPAGを含有してなる組成物が記載されている。
例えば、1枚のガラス基板上に、ドライバ、DAC(デジタル−アナログコンバーター)、画像プロセッサ、ビデオコントローラ、RAMなどの集積回路部分がディスプレイ部分と同時に形成される、いわゆる「システムLCD」と呼ばれる高機能LCDは次世代のLCDとして期待されている(Semiconductor FPD World 2001.9, pp.50−67)。
このようなシステムLCDのTFT(薄膜トランジスタ)には、特に600℃以下の低温プロセスで形成される低温ポリシリコンが、アモルファスシリコンに比べて電気抵抗が小さくて移動度が高いことから好適であるとされている。
この問題を解決する手段として、インプランテーション工程前に「ポストベーク」と呼ばれる加熱処理工程を行うことが有効であるが、このポストベークは、インプランテーション時に加熱される温度に近い温度条件で、例えば180℃以上の高温で行われるため、かかる加熱処理時において、上述のレジストパターンの形状変化、およびガス化(昇華物の発生)による処理室内壁の汚染の問題がある。
従って、ノボラック樹脂は大変優れた材料であるにもかかわらず、その水酸基をマスキングする必要性のある化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物においては、耐熱性に優れたレジストパターンが得られにくく、よって当該ノボラック樹脂を原料として用いた化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物の実用化は困難であった。
(A)樹脂成分と、(C)放射線の照射により酸成分を発生する化合物と、有機溶剤とを含み、前記(C)成分から発生する酸成分の作用により、アルカリ水溶液に対する溶解性が増大する性質を有するインプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物であって、
前記(A)成分が、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と、(B)下記一般式(I)で表される架橋剤とを反応させて得られる反応生成物に、低分子量体を分別除去する処理を施して得られる樹脂成分(a3)を含むことを特徴とするインプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物。
で表される基のいずれかを示す。]
前記(A)成分が、低分子量体を分別除去する処理が施された処理済アルカリ可溶性ノボラック樹脂と、(B)前記一般式(I)で表される架橋剤とを反応させて得られる反応生成物(a4)を含むことを特徴とするインプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物。
・(A)成分
本発明の化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物の第1の実施形態において、(A)成分は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂の、全フェノール性水酸基の一部を酸解離性溶解抑制基で保護してなるアルカリ難溶性あるいは不溶性の樹脂に、低分子量体を分別除去する処理を施して得られる樹脂成分(a1)を含む。
上記アルカリ可溶性ノボラック樹脂としては、特に制限されるものでなく、ポジ型ホトレジスト組成物において被膜形成物質として通常用いられ得るものの中から任意に選ぶことができ、好ましくは、芳香族ヒドロキシ化合物とアルデヒド類またはケトン類とを縮合反応させて得られるノボラック樹脂を挙げることができる。
これらのアルデヒド類の中では、入手のしやすさからホルムアルデヒドが好ましいが、特に耐熱性を向上させるためにはヒドロキシベンズアルデヒド類とホルムアルデヒドを組み合わせて用いるのが好ましい。
かかる酸解離性溶解抑制基としては、後述の(C)成分から発生する酸により解離するものであればよく、例えば、1−エトキシメチル基、1−エトキシエチル基、1−プロポキシメチル基、1−プロポキシエチル基、1−n−ブトキシメチル基、1−iso−ブトキシメチル基、1−tert−ブトキシメチル基等のアルコキシアルキル基;t−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニルメチル基、t−ブトキシカルボニルエチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基;テトラヒドロフラニル基;テトラヒドロピラニル基;直鎖状または分岐鎖状アセタール基;環状アセタール基;トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基等のトリアルキルシリル基が挙げられる。
中でも下記化学式(II−1)で表されるエチルビニル基(エトキシエチル基)および下記化学式(II−2)で表されるt−ブトキシカルボニル基が、解像性に優れたホトレジスト組成物を得るうえで好ましく、特にエチルビニル基が好ましい。
酸解離性溶解抑制基によって保護されているフェノール性水酸基の割合(保護率)は、後述の低分子量体分別除去処理後の樹脂成分(a1)において、全フェノール性水酸基の10〜50モル%程度であることが好ましい。
本明細書における低分子量体には、例えば残留モノマー、モノマーが2分子結合したダイマー、3分子結合したトリマー等(モノマーおよび2〜3核体等)が含まれる。
低分子量体の分別処理方法としては特に限定はなく、例えば、酸解離性溶解抑制基を有するアルカリ難溶性あるいは不溶性の樹脂を、イオン交換樹脂を用いて精製する方法や、当該樹脂の良溶媒(アルコールなど)と貧溶媒(水など)とを用いた公知の分別操作を用いることができる。前者の方法によれば低分子量体とともに、酸成分やメタル成分を除去することも可能である。
かかる低分子量体の分別除去処理における収率は50〜95質量%の範囲が望ましい。50質量%未満の場合は、後述の(C)成分から発生する酸成分の作用による、アルカリ水溶液に対する溶解性の増大が不十分となる。その結果、露光部と未露光部との間における溶解速度の差が小さくなり、解像性が低下してしまう。一方、95質量%を超えた場合には、分別除去を行うことによる効果が十分に得られない。
(C)成分としては、特に限定はなく、従来から化学増幅型のポジ型ホトレジスト組成物の材料として知られている光酸発生剤、例えばスルホニルジアゾメタン系酸発生剤、オニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤などを用いることができる。
下記一般式(III)、(IV)で表されるもの。
(C)成分の配合量は、(A)成分100質量部に対して、1〜30質量部、好ましくは1〜20質量部とされる。
本実施形態の化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物において、引置き安定性を高めるために、(D)成分として、塩基性化合物(好ましくはアミン類)を配合することが好ましい。
当該化合物としては、ホトレジスト組成物に対する相容性を有するものであれば良く、特に制限されるものではないが、例えば特開平9−6001号公報に記載の化合物を挙げることができる。
(1)炭素数4以上のアルキル基、
(2)炭素数3以上のシクロアルキル基、
(3)フェニル基、
(4)アラルアルキル基
から選ばれる基である。
また、当該X、Y、Zのうち、前記(1)〜(4)ではないものは、
(1’)炭素数3以下のアルキル基、
(2’)水素原子、の中から選ばれる基または原子である。
X、Y、Zは相互に同じでもよいし、異なっていてもよいが、X、Y、Zのうち、2つ以上が前記(1)〜(4)から選ばれる基である場合には、これらに該当する基どうしは同じであることが、効果の安定性の点から、好ましい。
前記(1)の場合、炭素数が4未満では、経時安定性を向上させることが難しい。炭素数はさらには5以上、特には8以上であることが好ましい。上限値は特に限定しないが、経時安定効果が認められ、また商業的に入手容易である点から20以下、特には15以下とされる。なお、20を超えると塩基性強度が弱くなり、保存安定性の効果が低下する。
アルキル基は直鎖状、分岐鎖状のいずれでもよい。
具体的には、例えばn−デシル基、n−オクチル基、n−ペンチル基等が好ましい。
当該シクロアルキル基において、特に炭素数4〜8のシクロアルキル基が商業的に入手可能であり、かつ経時安定性を向上させる効果に優れ好ましい。特に炭素数が6であるシクロヘキシル基が好ましい。
アラルアルキル基は、一般式、−R’−P(R’はアルキレン基、Pは芳香族炭化水素基)で表されるものである。
Pとしてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられるが、フェニル基が好ましい。
R’の炭素数は1以上であればよく、好ましくは1〜3である。
アラルアルキル基としては、例えばベンジル基、フェニルエチル基等が好ましい。
(d1)成分としては、第3級アミンを構成するものが好ましく、X、Y、Zのうち、前記(1)〜(4)でないものは、(1’)の中から選ばれることが好ましい。例えば、具体的には、トリ−n−デシルアミン、メチル−ジ−n−オクチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン、トリベンジルアミン等が挙げられる。
中でも、トリ−n−デシルアミン、メチル−ジ−n−オクチルアミン、トリ−n−ペンチルアミンから選ばれる1種以上が好ましく、特にトリ−n−デシルアミンが好ましい。
(D)成分は、レジスト固形分100質量部に対して0.01〜5.0質量部、特には0.1〜1.0質量部の範囲で配合することが、効果の点から好ましい。
本実施形態のホトレジスト組成物における有機溶剤としては、化学増幅型のポジ型ホトレジスト組成物に用いられるものであれば、特に限定せずに用いることができる。
例えば、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート(例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)等)、乳酸エステル(例えば乳酸エチル等)等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、あるいはこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテル等の多価アルコール類およびその誘導体;ジオキサンのような環式エーテル類;等の非エステル系溶剤が挙げられる。なおエステル系溶剤は、有機カルボン酸とアルコールとの反応生成物であることから、遊離酸である有機カルボン酸を含有する。そのため、前記の(d1)成分を配合しないホトレジスト組成物、または後述の保存安定剤を配合しないホトレジスト組成物においては、そのような遊離酸を含有しない非エステル系溶剤を選択することが好ましく、特にケトン類(ケトン系の溶剤)は好ましい。その中でも2−へプタノンは、塗膜性、(C)成分の溶解性の点からも好適である。
なお、上記分解により副生成する酸成分としては、例えば2−ヘプタノンの場合、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等を生じることが確認されている。
有機溶剤は1種または2種以上混合して用いることができる。
特に限定するものではないが、有機溶剤は、固形分の濃度が10〜50質量%、好ましくは20〜45質量%となる配合量で用いると、塗布性の点から好ましい。なお、ポジ型ホトレジスト組成物の固形分(レジスト固形分)は、上記有機溶剤を除く成分であり、(A)、(C)成分及び必要に応じて用いられるその他の成分の合計に相当する。
本実施形態の化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物には、この他、必要に応じて以下の様な保存安定剤を配合すると好ましい。
当該保存安定剤としては、有機溶剤の分解反応を抑制する作用を有するものであれば特に限定されず、例えば、特開昭58−194834号公報に記載されているような酸化防止剤を挙げることができる。酸化防止剤としてはフェノール系化合物とアミン系化合物が知られているが、特にフェノール系化合物が好ましく、中でも2,6−ジ(tert−ブチル)−p−クレゾール及びその誘導体が、エステル系溶剤、ケトン系溶剤の劣化に対して有効であり、商業的に入手可能、かつ安価であって、さらに保存安定効果に優れる点で好ましい。特にプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、2−ヘプタノンに対する劣化防止効果に極めて優れる。
本実施形態のポジ型ホトレジスト組成物は、(A)成分、(C)成分及び必要に応じてその他の成分を、有機溶剤に溶解させることによって製造することができる。
有機溶剤の使用量は、好ましくは(A)、(C)成分及び必要に応じて用いられるその他の成分を溶解したときに、均一なポジ型ホトレジスト組成物が得られるように適宜調整される。好ましくは、前述の通り、固形分濃度が10〜50質量%、さらに好ましくは20〜45質量%となる様に用いられる。
以下に、本実施形態のホトレジスト組成物を用いてレジストパターンを形成する方法の好適な一例を示す。
まず、(A)成分および(C)成分、並びに必要に応じて添加される各種成分を溶剤に溶解し、これをスピンナー等で基板に塗布して塗膜を形成する。基板は、シリコン基板、ガラス基板など、用途に応じて適宜選択される。
次いで、上記レジスト被膜に対し、マスクを介して選択的露光を行う。
ここで用いる光源としては、微細なパターンを形成するためにi線(365nm)を用いることが好ましい。
上記PEB後のレジスト被膜に対し、現像液、例えば1〜10質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液のようなアルカリ水溶液を用いた現像処理を施すと、露光部分が溶解除去されて、基板上にレジストパターンが同時に形成される。
次いで、レジストパターン表面に残った現像液を純水などのリンス液で洗い落とすことによりレジストパターンを形成できる。
なお、ここでのポジ型ホトレジスト組成物としての耐熱性には、高温加熱処理時におけるレジストパターンの変形防止効果、レジストパターンの寸法変化の防止効果、昇華物発生の抑制効果、等が含まれる。
本実施形態の化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物を用いてレジストパターンを形成すると、例えばインプランテーション工程前のポストベーク処理などの高温加熱処理においても、レジストパターン形状の変形等を防止することができ、昇華物の発生も抑えることができる。
特にノボラック樹脂は、安価で入手が容易であるが、一般的に分散度が広く、加熱処理時に低分子量体(低分子化合物)の昇華物が発生して、ベーク炉内を汚染する問題が生じ易い。本実施形態のポジ型ホトレジスト組成物によれば、低分子量体が分別除去されるので、かかる問題を解決して、低価格で耐熱性に優れたポジ型ホトレジスト組成物を提供することができる。
・(A)成分
本実施形態における(A)成分は、酸解離性溶解抑制基を有するアルカリ難溶性あるいは不溶性の樹脂(a2)成分を含む。該(a2)成分が第1の実施形態における(a1)成分と異なる点は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂のフェノール性水酸基を酸解離性溶解抑制基で保護する前に、アルカリ可溶性ノボラック樹脂に対して低分子量体を分別除去する処理を施し、しかる後に、得られた処理済アルカリ可溶性ノボラック樹脂と、酸解離性溶解抑制基を有する化合物とを反応させて、処理済アルカリ可溶性ノボラック樹脂の全フェノール性水酸基の一部を酸解離性溶解抑制基で保護した点である。
本実施形態で用いられるアルカリ可溶性ノボラック樹脂は、第1の実施形態と同様である。
低分子量体の分別除去処理を施す前のアルカリ可溶性樹脂の質量平均分子量は2000〜50000の範囲が好ましく、より好ましくは4000〜30000の範囲である。
またはアルカリ可溶性ノボラック樹脂を良溶媒、例えばメタノール、エタノール等のアルコール、アセトン、メチルエチルケトン等のケトンや、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン等に溶解し、次いで水中に注ぎ沈殿させる等の方法によっても低分子量体を分別除去することができる。
または、アルカリ可溶性ノボラック樹脂の合成反応の途中で例えば水蒸気蒸留を行うことによっても2核体等の低核体含有量を減少させることができる(特開2000−13185号公報参照)。
かかる低分子量体の分別除去処理における収率は、第1の実施形態と同様に理由により、50〜95質量%の範囲が望ましい。
酸解離性溶解抑制基によって保護されているフェノール性水酸基の割合(保護率)は、(a2)成分において、全フェノール性水酸基の10〜50モル%程度であることが好ましい。
本実施形態のポジ型ホトレジスト組成物は、第1の実施形態と同様に、(A)成分、(C)成分、及び必要に応じてその他の成分を、有機溶剤に溶解させることによって製造することができる。
本実施形態のホトレジスト組成物を用いてレジストパターンを形成する方法は、第1の実施形態と同様である。
・(A)成分
本発明の化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物の第3の実施形態において、(A)成分は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と、後述の(B)架橋剤とを反応させて得られる反応生成物に、低分子量体を分別除去する処理を施して得られる樹脂成分(a3)を含む。
本実施形態におけるアルカリ可溶性ノボラック樹脂は、ポジ型ホトレジスト組成物に用いられるアルカリ可溶性ノボラック樹脂であれば特に制限せずに用いることができる。上記第1の実施形態において(a1)成分の調製に用いた、アルカリ可溶性ノボラック樹脂を好適に用いることができる。アルカリ可溶性ノボラック樹脂は、1種または2種以上の材料を用いることができる。
なお、ノボラック樹脂を用いる場合には、前述の(d1)成分や保存安定剤を併用することが、レジスト組成物の長期保存安定性の観点から望ましい。
(B)成分は下記一般式(I)で表される化合物であり、架橋剤として作用するものである。
で表される基のいずれかを示す。]
(B)成分は、1種または2種以上混合して用いることができる。
かかる構成単位の具体例としては、下記一般式(1A)で表される構成単位が挙げられる。
また、アルカリ可溶性ノボラック樹脂成分と(B)成分とを反応させると、(B)成分の両方の末端のビニル基がアルカリ可溶性ノボラック樹脂成分中の、例えば側鎖の2つのフェノール性水酸基にそれぞれ結合した部分が存在する反応生成物が得られる。かかる構成単位の具体例としては、下記一般式(1B)で表される分子間架橋部分が挙げられる。
なお、通常は(B)成分の片方の末端のみが結合した構成単位(例えば(1A))と、両方が結合した部分(例えば、(1B))の両方が存在する反応生成物(a3)が得られる。
酸成分の除去方法としては、公知の方法を挙げることができ、例えばイオン交換樹脂の使用、純水洗い、アルカリによる中和などの方法を適用することができる。
そして、(B)成分との反応前のアルカリ可溶性ノボラック樹脂成分中の酸成分の濃度は0.1ppm以下、特に0.01ppm以下にしておくことが好ましい。
このような架橋構造は、露光によって(C)成分から発生した酸が作用すると解裂するので、これによりしてレジストパターン(ホトレジスト組成物)のアルカリ性水溶液に対する溶解性が増大する。
低分子量体の分別処理方法としては特に限定はなく、第1の実施形態と同様、イオン交換樹脂を用いて精製する方法や、良溶媒(アルコールなど)と貧溶媒(水など)とを用いた公知の分別操作を用いることができる。前者の方法によれば、低分子量体とともに、酸成分やメタル成分を除去することも可能である。
かかる低分子量体の分別除去処理における収率は、第1の実施形態と同様に理由により、50〜95質量%の範囲が望ましい。
また、当該分別処理後に得られる樹脂のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)の好ましい範囲は10000〜100000であり、より好ましくは20000〜60000である。該Mwが10000以上となることにより、レジストパターンの耐熱性の向上効果が十分に発揮される。なお、Mwが100000を超えると塗布性が悪くなる傾向があるので好ましくない。また、Mwが500以下の低分子量体の含有量は、GPCチャート上15%以下、好ましくは12%以下であることが好ましい。15%以下とすることにより、レジストパターンの耐熱性向上効果が奏されるのと同時に、加熱処理時の昇華物の発生量を抑制する効果が奏される。
特に、本実施形態においては、(D)成分として前記(d1)を用いることが好ましい。
本実施形態のポジ型ホトレジスト組成物は、第1の実施形態と同様に、(A)成分、(C)成分、及び必要に応じてその他の成分を、有機溶剤に溶解させることによって製造することができる。
本実施形態のホトレジスト組成物を用いてレジストパターンを形成する方法は、第1の実施形態と同様の手順で行なうことができる。また露光にはi線を用いることが好ましい。ただし、本実施形態においては、プリベーク時の加熱条件が、80〜150℃、60〜300秒程度に好ましく設定される。また、PEB時の加熱条件は、80〜150℃、60〜300秒程度に好ましく設定される。
・(A)成分
本実施形態における(A)成分は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と前記(B)成分との反応生成物(a4)を含む。該(a4)成分が第3の実施形態における(a3)成分と異なる点は、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と(B)成分とを反応させる前に、アルカリ可溶性ノボラック樹脂に対して低分子量体を分別除去する処理を施し、しかる後に、得られた処理済アルカリ可溶性ノボラック樹脂と、(B)成分とを反応させて、処理済アルカリ可溶性ノボラック樹脂に架橋単位を付加させた点である。
本実施形態で用いられるアルカリ可溶性ノボラック樹脂は、第3の実施形態と同様である。
低分子量体の分別処理方法は、第2の実施形態と同様である。
本実施形態における、低分子量体の分別除去処理における収率は、第1の実施形態と同様に理由により、50〜95質量%の範囲が望ましい。
また、当該分別処理後に得られる樹脂のポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)の好ましい範囲は10000〜100000であり、より好ましくは20000〜60000である。該Mwが10000以上となることにより、レジストパターンの耐熱性の向上効果が十分に発揮される。なお、Mwが100000を超えると塗布性が悪くなる傾向があるので好ましくない。また、Mwが500以下の低分子量体の含有量は、GPCチャート上15%以下、好ましくは12%以下であることが好ましい。15%以下とすることにより、レジストパターンの耐熱性向上効果が奏されるのと同時に、加熱処理時の昇華物の発生量を抑制する効果が奏される。
本実施形態のポジ型ホトレジスト組成物は、第3の実施形態と同様に、(A)成分、(C)成分、及び必要に応じてその他の成分を、有機溶剤に溶解させることによって製造することができる。
本実施形態のホトレジスト組成物を用いてレジストパターンを形成する方法は、第3の実施形態と同様である。
特に第1や第3の実施形態の方が第2や第4の実施形態に比べて分別溶剤に対する各分子量での溶解性の差が大きいため高収率でより効率的に低分子量体を除去することができる。
下記の実施例または比較例のポジ型ホトレジスト組成物について下記の諸物性(1)〜(4)の評価方法を以下に示す。
(1)感度評価:ポジ型ホトレジスト組成物をスピンナーを用いてシリコン基板上に塗布したのち、これをホットプレート上で90℃(実施例5、6及び比較例3においては140℃)、90秒間乾燥(プリベーク)して、膜厚1.48μmのレジスト被膜を形成した。
次いで、この膜にラインアンドスペースが1:1の1.5μmレジストパターン対応のマスク(レチクル)を介して、ミラープロジェクション・アライナーMPA−600FA(キャノン社製;ghi線露光装置)を用いて、1.5μmL&Sを忠実に再現することのできる露光量(Eop露光量)にて選択的露光を行った。
次いで、110℃(実施例5、6及び比較例3においては140℃)、90秒間のPEB(露光後加熱)処理を施した。
次いで、23℃、2.38質量%TMAH水溶液(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液;製品名「NMD−3」東京応化工業株式会社製)用いて90秒間の現像処理を行った後、純水で30秒間リンスし、スピン乾燥した。
感度評価の指標として、1.5μmL&Sのレジストパターンを忠実に再現できる露光量(Eop、単位:mJ/cm2)を用いた。
(3)耐熱性評価:上記Eop露光量において、1.5μmL&Sが描かれた基板を、140℃に設定されたホットプレート上に300秒間静置した後、断面形状を観察した。その結果、1.5μmL&Sの寸法変化率が±3%以内であったものを○、3〜10%または−10〜−3%の範囲内であったものを△、±10%を超えたものを×として表した。
(4)昇華物量評価:160℃のホットプレート上にウェハーより大きい径の漏斗を逆さに置き、漏斗管をテトラヒドロフランを入れたトラップ管の液に浸っている一方の管と接続し、他方の液に浸っていない管に排気ポンプを接続する。レジストを塗布、プレベーク、PEBしたウェハーを漏斗内に入れ1分ベークした後ウェハーを入れ替える。この操作を連続して25枚繰り返した後トラップ管の液内の昇華物をGPC測定し、面積比で相対比較した。
ノボラック樹脂の、全フェノール性水酸基の一部をt−ブトキシカルボニル基で保護し、さらに低分子量体を分別除去する処理を施して(a1)成分を調製した。
ノボラック樹脂(m−クレゾール/p−クレゾール=6/4(モル比)、ホルマリン/サリチルアルデヒド=3/1(モル比)、Mw=5500)の20質量%溶液[溶媒=1,4−ジオキサン]250gにトリエチルアミン15.6g、およびジ−tert−ブチル−ジ−カルボネート18.1gを添加し、22℃で2時間反応を行った。次いで、反応液を1.5質量%酢酸水溶液1000ml中に注ぎ、反応物を沈殿させた。沈殿物を濾別した後、得られた濾物をメタノール250gに溶解し、その溶液をイオン交換樹脂に通した。その後、PGMEAに溶剤置換し、フェノール性水酸基の25%がt−ブトキシカルボニル基で保護されたノボラック樹脂溶液130gを得た。
得られたノボラック樹脂を30質量%のPGMEA溶液に調製し、その溶液にn−ヘプタン270gを添加し、析出した沈殿物を取り出した後、得られた沈殿物をPGMEAに溶解し、濃縮操作を行ってn−ヘプタンを除去し(a1)成分を得た。分別処理における収率は79質量%、分別処理後のMwは7950であった。また、分別処理後における、Mwが500以下の低分子量体の含有量(GPCチャート上、以下同様)は2.9%であった。
ノボラック樹脂の、全フェノール性水酸基の一部をエチルビニル基で保護し、さらに低分子量体を分別除去する処理を施して(a1)成分を調製した。
ノボラック樹脂(m−クレゾール/p−クレゾール=6/4(モル比)、ホルマリン/サリチルアルデヒド=3/1(モル比)、Mw=5500)の20質量%溶液[溶媒=1,4−ジオキサン]250gにp−トルエンスルホン酸・1水和物0.01g、およびエチルビニルエーテル9gを添加し、室温で2時間反応を行った。次いで、反応液に0.01gのトリエチルアミンを添加し純水1000ml中に注ぎ、反応物を沈殿させた。沈殿物を濾別した後、得られた濾物(沈殿物)をメタノール250gに溶解し、その溶液をイオン交換樹脂に通した。その後、PGMEAに溶剤置換し、フェノール性水酸基の30%がエチルビニル基で保護されたノボラック樹脂溶液125gを得た。
調製例1と同様の分別操作を行い、(a1)成分を得た。分別処理における収率は76質量%、分別処理後のMwは7200であった。また、分別処理後における、Mwが500以下の低分子量体の含有量は3.7%であった。
ノボラック樹脂の低分子量体を分別処理した後、その全フェノール性水酸基の一部をt−ブトキシカルボニル基で保護して(a2)成分を調製した。
ノボラック樹脂(m−クレゾール/p−クレゾール=6/4(モル比)、ホルマリン/サリチルアルデヒド=3/1(モル比)、Mw=5500)の30%のメタノール溶液150gに純水115gを添加し、析出した沈殿物を1,4−ジオキサンに溶解させ、これを濃縮操作により水分を除去し、分別処理が施されたノボラック樹脂溶液を得た。分別処理における収率は80質量%、分別処理後のMwは6000であった。該分別処理後における、Mwが500以下の低分子量体の含有量は9.7%であった。
分別処理して得られた処理済ノボラック樹脂の20質量%溶液[溶媒=1,4−ジオキサン]180gにトリエチルアミン10.0g、およびジ−tert−ブチル−ジ−カルボネート13.1gを添加し、22℃で2時間反応を行った。次いで、反応液を1.5質量%酢酸水溶液720ml中に注ぎ、反応物を沈殿させた。得られた沈殿物を濾別し、当該沈殿物(濾物)をメタノール180gに溶解し、その溶液をイオン交換樹脂に通した。その後、PGMEAに溶剤置換し、フェノール性水酸基の25%がt−ブトキシカルボニル基で保護された処理済ノボラック樹脂(a2)成分120gを得た。Mwは7800であり、Mwが500以下の低分子量体の含有量は4.9%であった。
ノボラック樹脂の低分子量体を分別処理した後、その全フェノール性水酸基の一部をエチルビニル基で保護して(a2)成分を調製した。
調製例3で分別処理して得られた処理済ノボラック樹脂(Mw=6000)の20質量%溶液[溶媒=1,4−ジオキサン]180gにp−トルエンスルホン酸・1水和物0.01g、およびエチルビニルエーテル6.5gを添加し、22℃で2時間反応を行った。次いで、反応液に0.01gのトリエチルアミンを添加し純水1000ml中に注ぎ、反応物を沈殿させた。得られた沈殿物を濾別した後、当該沈殿物(濾物)をメタノール250gに溶解し、その溶液をイオン交換樹脂に通した。その後、PGMEAに溶剤置換し、フェノール性水酸基の30%がエトキシエチル基で保護されたノボラック樹脂すなわち(a2)成分120gを得た。Mwは7100であり、Mwが500以下の低分子量体の含有量は6.7%であった。
ノボラック樹脂と(B)成分とを反応させ、得られた反応生成物に対して低分子量体を分別除去する処理を施して(a3)成分を調製した。
ノボラック樹脂(m−クレゾール/p−クレゾール=6/4(モル比)、ホルマリン/サリチルアルデヒド=3/1(モル比)、Mw=5500)の30質量%溶液[溶媒=メチルイソブチルケトン]200gに(B)成分としてシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルを4gを添加し、100〜110℃で24時間反応させ、その後室温で12時間攪拌を続けた。
得られた反応生成物にn−ヘプタン240gを添加し、析出した沈殿物をデカンテーションにより取り出した。当該沈殿物をPGMEAに溶解し、残存メチルイソブチルケトンを減圧除去することにより、分別処理した(a3)成分を得た。分別処理における収率は83質量%、分別処理後のMwは23700であった。また、分別処理後における、Mwが500以下の低分子量体の含有量は6.1%であった。
ノボラック樹脂の低分子量体を分別処理した後、(B)成分と反応させて(a4)成分を調製した。調製例3で分別処理して得られた処理済ノボラック樹脂(Mw=6000)の30質量%溶液[溶媒=メチルイソブチルケトン]160gにシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル3.8gを添加し、100〜110℃で24時間反応させ、その後室温で12時間攪拌を続けた。
反応終了後PGMEAに溶剤置換し(a4)成分135gを得た。Mwは25000であり、Mwが500以下の低分子量体の含有量は8.1%であった。
調製例1において、分別処理を行なわない他は同様にして、フェノール性水酸基の25%がt−ブトキシカルボニル基で保護されたノボラック樹脂を得た。
(比較例調製例2)
調製例2において、分別処理を行なわない他は同様にして、フェノール性水酸基の30%がエチルビニル基で保護されたノボラック樹脂を得た。
調製例5において、分別処理を行なわない他は同様にして、ノボラック樹脂と(B)成分とを反応させた反応生成物(樹脂成分)を得た。
上記調製例1,2でそれぞれ得た(a1)成分:100質量部
(C)成分[上記式(IX)の化合物]:3質量部
(D)成分[トリ−n−デシルアミン]:0.2質量部
これらの各成分をPGMEAに溶解し、さらに界面活性剤としてXR−104(大日本インキ社製)を500ppm配合し、25質量%濃度の溶液に調整した後、これを孔径0.2μmのメンブランフィルターを用いてろ過し、ホトレジスト組成物を調製した。
このホトレジスト組成物について前記(1)〜(4)の物性を評価した。
その結果を下記表1に示す。
上記調製例3,4でそれぞれ得た(a2)成分:100質量部
(C)成分[上記式(IX)の化合物]:3質量部
(D)成分[トリ−n−デシルアミン]:0.2質量部
これらの各成分をPGMEAに溶解し、さらに界面活性剤としてXR−104(大日本インキ社製)を500ppm配合し、25質量%濃度の溶液に調整した後、これを孔径0.2μmのメンブランフィルターを用いてろ過し、ホトレジスト組成物を調製した。
このホトレジスト組成物について前記(1)〜(4)の物性を評価した。
その結果を下記表1に示す。
上記調製例5で得た(a3)成分:100質量部
(C)成分[上記式(IX)の化合物]:3質量部
(D)成分[トリ−n−デシルアミン]:0.2質量部
これらの各成分をPGMEAに溶解し、さらに界面活性剤としてXR−104(大日本インキ社製)を500ppm配合し、20質量%濃度の溶液に調整した後、これを孔径0.2μmのメンブランフィルターを用いてろ過し、ホトレジスト組成物を調製した。
このホトレジスト組成物について前記(1)〜(4)の物性を評価した。
その結果を下記表1に示す。
上記調製例6で得た(a4)成分:100質量部
(C)成分[上記式(IX)の化合物]:3質量部
(D)成分[トリ−n−デシルアミン]:0.2質量部
これらの各成分をPGMEAに溶解し、さらに界面活性剤としてXR−104(大日本インキ社製)を500ppm配合し、20質量%濃度の溶液に調整した後、これを孔径0.2μmのメンブランフィルターを用いてろ過し、ホトレジスト組成物を調製した。
このホトレジスト組成物について前記(1)〜(4)の物性を評価した。
その結果を下記表1に示す。
上記比較調製例1〜2でそれぞれ得た樹脂成分:100質量部
(C)成分[上記式(IX)の化合物]:3質量部
(D)成分[トリ−n−デシルアミン]:0.2質量部
これらの各成分をPGMEAに溶解し、さらに界面活性剤としてXR−104(大日本インキ社製)を500ppm配合し、25質量%濃度の溶液に調整した後、これを孔径0.2μmのメンブランフィルターを用いてろ過し、ホトレジスト組成物を調製した。
このホトレジスト組成物について前記(1)〜(4)の物性を評価した。
その結果を下記表1に示す。
上記比較調製例3でそれぞれ得た樹脂成分:100質量部
(C)成分[上記式(IX)の化合物]:3質量部
(D)成分[トリ−n−デシルアミン]:0.2質量部
これらの各成分をPGMEAに溶解し、さらに界面活性剤としてXR−104(大日本インキ社製)を500ppm配合し、20質量%濃度の溶液に調整した後、これを孔径0.2μmのメンブランフィルターを用いてろ過し、ホトレジスト組成物を調製した。
このホトレジスト組成物について前記(1)〜(4)の物性を評価した。
その結果を下記表1に示す。
Claims (2)
- (A)樹脂成分と、(C)放射線の照射により酸成分を発生する化合物と、有機溶剤とを含み、前記(C)成分から発生する酸成分の作用により、アルカリ水溶液に対する溶解性が増大する性質を有するインプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物であって、
前記(A)成分が、アルカリ可溶性ノボラック樹脂と、(B)下記一般式(I)で表される架橋剤とを反応させて得られる反応生成物に、低分子量体を分別除去する処理を施して得られる樹脂成分(a3)を含むことを特徴とするインプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物。
で表される基のいずれかを示す。] - (A)樹脂成分と、(C)放射線の照射により酸成分を発生する化合物と、有機溶剤とを含み、前記(C)成分から発生する酸成分の作用により、アルカリ水溶液に対する溶解性が増大する性質を有するインプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物であって、
前記(A)成分が、低分子量体を分別除去する処理が施された処理済アルカリ可溶性ノボラック樹脂と、(B)下記一般式(I)で表される架橋剤とを反応させて得られる反応生成物(a4)を含むことを特徴とするインプランテーション工程用化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物。
で表される基のいずれかを示す。]
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