JP4448136B2 - ケトンの製造方法 - Google Patents
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Description
・シクロドデカトリエンをシクロドデカンに完全水素化する工程;
・ホウ酸の存在でシクロドデカンをホウ酸シクロドデシルに空気酸化する工程;
・該ホウ酸塩をシクロドデカノールに加水分解する工程;
・該シクロドデカノールを脱水素してシクロドデカノンを得る工程
を含む前記の通常の方法に比較して、本発明によるシクロドデカノンの製造方法は、それゆえとりわけ、同じ出発物質であるシクロドデカトリエンから出発して、生成物であるシクロドデカノンが、2つの反応段階を削減して製造されることができ、かつ反応段階の数がそれ故に半分になる点で優れている。
(I)シクロドデカトリエンを一酸化二窒素と反応させてシクロドデカジエノンを得る工程;
(II)(I)により得られたシクロドデカジエノンを水素化してシクロドデカノンを得る工程
を含むシクロドデカノンの製造方法に関する。
(i)少なくとも1つのアジピン酸プラント及び/又は少なくとも1つのドデカン二酸プラント及び/又は少なくとも1つのヒドロキシルアミンプラント及び/又はアジピン酸プラント及び/又はドデカン二酸プラント及び/又はヒドロキシルアミンプラントの廃ガスを用いて運転される少なくとも1つの硝酸プラントの少なくとも1つの廃ガス流をベースとし、その都度0〜0.5体積%の酸素及び/又は窒素酸化物を含有している、一酸化二窒素を含有するガス混合物を準備する工程;
(ii)シクロドデカトリエンを(i)により準備されたガス混合物と反応させてシクロドデカ−4,8−ジエノンを得る工程
を含む、シクロドデカ−4,8−ジエノンの統合された製造方法を記載する。
例1:N2Oでのシス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエンの酸化
250mlオートクレーブ中に、シス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエン92.67g(0.56mol)(約98%、DuPont社から商業的に入手可能)を装入した。ついでオートクレーブを密閉し、N2ですすいだ。引き続いて、オートクレーブをN2Oで30barまでに加圧した。ついで温度を225℃に上昇させた(反応の間の最大圧力:55bar)。50hの反応時間後にオートクレーブを冷却し、減圧した。生成物(96g)を、定量GC及びGC/MSを用いて分析した。シス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエン転化率は45%であった。異性体混合物としてのシクロドデカ−4,8−ジエノンについての選択率は92%であった(シス,トランス:トランス,シス:トランス,トランスのモル異性体比は1:1:0.1に等しい)。GC/MSを用いて全部で5つの異なる異性体が検出された僅かな量に過ぎないジケトシクロドデセン及び痕跡量のドデカ−4,8,11−トリエナール(異性体混合物として)が形成された。
オートクレーブ250ml中に、シス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエン94.30g(0.57mol)(約98%、DuPont社から商業的に入手可能)を装入した。ついでオートクレーブを密閉し、N2ですすいだ。引き続いてオートクレーブをN2Oで50barまでに加圧した。ついで温度を200℃に上昇させた(反応の間の最大圧力:81bar)。10hの反応時間後にオートクレーブを冷却し、減圧した。生成物(102.2g)を、定量GC及びGC/MSを用いて分析した。シス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエン転化率は35%であった。異性体混合物としてのシクロドデカ−4,8−ジエノンについての選択率は92%であった(シス,トランス:トランス,シス:トランス,トランスのモル異性体比は1:1:0.08に等しい)。GC/MSを用いて全部で5つの異なる異性体が検出された僅かな量に過ぎないジケトシクロドデセン及び痕跡量のドデカ−4,8,11−トリエナール(異性体混合物として)が形成された。
250mlオートクレーブ中に、シス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエン91.5g(0.56mol)(約98%、DuPont社から商業的に入手可能)を装入した。ついでオートクレーブを密閉し、N2ですすいだ。引き続いてオートクレーブをN2Oで50barまでに加圧した。ついで温度を200℃に上昇させた(反応の間の最大圧力:92bar)。5hの反応時間後にオートクレーブを冷却し、減圧した。生成物(99.4g)を、定量GC及びGC/MSを用いて分析した。シス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエン転化率は30%であった。異性体混合物としてのシクロドデカ−4,8−ジエノンについての選択率は95%であった(シス,トランス:トランス,シス:トランス,トランスのモル異性体比は1:1:0.08に等しい)。GC/MSを用いて全部で5つの異なる異性体が検出された僅かな量に過ぎないジケトシクロドデセン及び痕跡量のドデカ−4,8,11−トリエナール(異性体混合物として)が形成された。
例1〜3からの流出物を集め、真空中で蒸留した。111℃(20mbar)で沸騰する(T頂部)第一の留分は、本質的にはシス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエンからなっていた。140℃(20mbar)で沸騰する(T頂部)第二の留分は、本質的にはシクロドデカ−4,8−ジエノンからなっていた。留分1を例3の条件下で酸化した。転化率並びに選択率は、例3に対して変更されないままであった。
シクロドデカ−4,8−ジエノン50g(異性体混合物、例4からの留分2)及びPd/C−触媒1g(Pd 10質量%、Degussa社から製品番号E 101 N/Dで商業的に入手可能)を100ml−オートクレーブ中へ充填した。撹拌しながら水素5barが加圧された。50℃の反応温度で、水素吸収が終了するまで(10h)、水素を後供給した。冷却し、減圧し、かつ触媒をろ別した後に、流出物をガスクロマトグラフィーにより分析した。シクロドデカ−4,8−ジエノン転化率は定量であった。シクロドデカノンは本質的には定量的な収率(>98%)で得られた。不純物として、痕跡量に過ぎないシクロドデカン、シクロドデセノン及びドデカナールがGC/MSを用いて検出されることができた。
液体循環を備えた30ml−管形反応器中に、Pd/C−触媒28ml(Pd 5質量%、Degussa社から製品番号 E 101 ND/Wで商業的に入手可能)を充填した。窒素ですすいだ後に、水素圧10barに調節し、60℃に加熱し、供給ポンプを用いてメタノール150ml(始動助剤として)を該系中へポンプ輸送した。引き続いて循環ポンプを運転し(循環:約100ml/h)、その後フィードをシクロドデカ−4,8−ジエノン10ml/hに切り換えた(流下運転方式)。流出物中に、24h後にメタノール1質量%に加えてシクロドデカノン約98質量%及びさらに不飽和化合物約1質量%が見出された。さらに24h及び70℃への温度上昇後に、シクロドデカノン99.5質量%並びに不飽和化合物0.5質量%が見出された。
対応する装入容器から、シス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエン2000g/h及び液体N2O 68g/hを、スタティックミキサーを介して管形反応器(二重ジャケット管、圧延された(gewickelt)、直径 内側 6mm、長さ36m)中へポンプ輸送する。該管を、熱媒体油を用いて280℃にサーモスタット調節する。反応内圧を100barに制御する。反応帯域を通過した後に、形成されたN2及び未反応のN2Oを導出するために、反応混合物を2つのフラッシュ容器中でまず最初に3barに及び引き続いて60mbarに減圧する。
Claims (21)
- シクロドデカトリエンを一酸化二窒素と反応させてシクロドデカジエノンを得ることを含むケトンを製造する方法において、反応を連続運転方式で実施し、かつシクロドデカトリエンと一酸化二窒素との反応に供給されるフィード中で、一酸化二窒素とシクロドデカトリエンとのモル比が0.07〜0.5の範囲内であることを特徴とする、ケトンの製造方法。
- 一酸化二窒素源として、一酸化二窒素を含有している、少なくとも1つの工業的方法の少なくとも1つの廃ガスを利用する、請求項1記載の方法。
- 一酸化二窒素源が、アジピン酸プラント及び/又はドデカン二酸プラント及び/又はヒドロキシルアミンプラントの廃ガスである及び/又はアジピン酸プラント及び/又はドデカン二酸プラント及び/又はヒドロキシルアミンプラントの廃ガスを用いて運転される硝酸プラントの廃ガスである、請求項2記載の方法。
- シクロドデカトリエンを、ガス混合物の全質量に対して、一酸化二窒素20〜99.9質量%を含有するガス混合物と反応させる、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 一酸化二窒素又は一酸化二窒素を含有するガス混合物を液体の形で使用する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 反応を、140〜350℃の範囲内の温度及び1〜1000barの範囲内の圧力で実施する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 少なくとも90%のシクロドデカジエノンに対する選択率での反応が、1〜80%の範囲内のシクロドデカトリエンの転化率を有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- シクロドデカトリエンとしてシス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエンを使用し、かつ(ii)により一酸化二窒素と反応させてシクロドデカ−4,8−ジエノンへ変換する、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- シクロドデカトリエンと一酸化二窒素との反応から得られたシクロドデカジエノンを水素化してシクロドデカノンを得る、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化を、水素化触媒の存在で0〜250℃の範囲内の温度及び1〜325barの範囲内の圧力で実施する、請求項9記載の方法。
- 一酸化二窒素とシクロドデカトリエンとのモル比が0.1〜0.4の範囲内である、請求項1記載の方法。
- シクロドデカノンの製造方法において、次の工程(I)及び(II):
(I)シクロドデカトリエンを一酸化二窒素と反応させてシクロドデカジエノンを得る工程、前記工程において反応を連続運転方式で実施し、かつシクロドデカトリエンと一酸化二窒素との反応に供給されるフィード中で、一酸化二窒素とシクロドデカトリエンとのモル比が0.07〜0.5の範囲内である;
(II)(I)により得られたシクロドデカジエノンを水素化してシクロドデカノンを得る工程
を含むことを特徴とする、シクロドデカノンの製造方法。 - 一酸化二窒素源として、一酸化二窒素を含有している、少なくとも1つの工業的方法の少なくとも1つの廃ガスを利用する、請求項12記載の方法。
- 一酸化二窒素源が、アジピン酸プラント及び/又はドデカン二酸プラント及び/又はヒドロキシルアミンプラントの廃ガスである及び/又はアジピン酸プラント及び/又はドデカン二酸プラント及び/又はヒドロキシルアミンプラントの廃ガスを用いて運転される硝酸プラントの廃ガスである、請求項13記載の方法。
- シクロドデカトリエンを、ガス混合物の全質量に対して、一酸化二窒素20〜99.9質量%を含有するガス混合物と反応させる、請求項12から14までのいずれか1項記載の方法。
- 一酸化二窒素又は一酸化二窒素を含有するガス混合物を液体の形で使用する、請求項12から15までのいずれか1項記載の方法。
- (I)による反応を、140〜350℃の範囲内の温度及び1〜1000barの範囲内の圧力で実施する、請求項12から16までのいずれか1項記載の方法。
- (I)による少なくとも90%のシクロドデカジエノンに対する選択率での反応が、1〜80%の範囲内のシクロドデカトリエンの転化率を有する、請求項12から17までのいずれか1項記載の方法。
- シクロドデカトリエンとしてシス,トランス,トランス−1,5,9−シクロドデカトリエンを使用し、かつ(I)により一酸化二窒素と反応させてシクロドデカ−4,8−ジエノンへ変換する、請求項12から18までのいずれか1項記載の方法。
- (II)による水素化を、不均一系水素化触媒の存在で0〜250℃の範囲内の温度及び1〜325barの範囲内の圧力で実施する、請求項12から19までのいずれか1項記載の方法。
- 一酸化二窒素とシクロドデカトリエンとのモル比が0.1〜0.4の範囲内である、請求項12記載の方法。
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