JP4400923B2 - 1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオイソシアヌル酸 - Google Patents
1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオイソシアヌル酸 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4400923B2 JP4400923B2 JP2004180480A JP2004180480A JP4400923B2 JP 4400923 B2 JP4400923 B2 JP 4400923B2 JP 2004180480 A JP2004180480 A JP 2004180480A JP 2004180480 A JP2004180480 A JP 2004180480A JP 4400923 B2 JP4400923 B2 JP 4400923B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tert
- acid
- thioisocyanuric
- hydroxybenzyl
- tris
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
しかしながら、従来知られたこれらの酸化防止剤は、揮発性が高いために高分子材料に添加して成形加工される場合に揮散してしまい、十分な酸化防止効果が得られず、また高分子材料との相溶性に乏しいために、酸化防止剤が成形加工品の表面に滲出する(ブリードアウト)という問題があった。
なお、本発明のチオイソシアヌル酸化合物に類似する酸化防止剤として、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌル酸が知られている(例えば、特許文献1)。
本発明の1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオイソシアヌル酸は、化2の反応式に示されるとおり、チオシアヌル酸、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール及びホルムアルデヒド類を、触媒としてトリエチルアミンを使用し、常圧下で、溶媒中で加熱反応させることにより得られる。
ホルムアルデヒド類の使用量は、ホルムアルデヒドとして、チオシアヌル酸に対して、3〜10倍モル、好ましくは3〜5倍モルである。
なお、実施例で使用した主原料は次のとおりである。
・チオシアヌル酸(東京化成工業社製、試薬)
・2,6−ジ−tert−ブチルフェノール(和光純薬工業社製、試薬)
・パラホルムアルデヒド(三菱瓦斯化学社製、純度92%)
・アセトニトリル(和光純薬工業社製、試薬)
・トリエチルアミン(和光純薬工業社製、試薬)
<1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオイソシアヌル酸の合成>
チオシアヌル酸4.43g(0.025mol)、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール15.79g(0.077mol)、パラホルムアルデヒド3.18g(ホルムアルデヒドとして0.098mol)及び水8.86gを44.30gのアセトニトリルに入れ、次いでトリエチルアミン15.20g(0.150mol)を加えて撹拌しながら4時間加熱還流を行った。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却して析出物を濾取し、アセトニトリル15.0gで洗浄した後、乾燥して白色粉末状の結晶16.85g(0.020mol)を得た(収率81.0%)。
・融点:139-142℃
・純度:96.2%(高速液体クロマトグラフィーを使用して測定)
・NMR(CDCl3):δ1.42(s,54H),4.30(s,6H),5.15(s,3H),7.18(s,6H)
・MS(FAB+)m/z(%):832(M+)
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化3で示される1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオイソシアヌル酸であるものと同定した。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004180480A JP4400923B2 (ja) | 2004-06-18 | 2004-06-18 | 1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオイソシアヌル酸 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004180480A JP4400923B2 (ja) | 2004-06-18 | 2004-06-18 | 1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオイソシアヌル酸 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006001887A JP2006001887A (ja) | 2006-01-05 |
JP4400923B2 true JP4400923B2 (ja) | 2010-01-20 |
Family
ID=35770586
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004180480A Expired - Fee Related JP4400923B2 (ja) | 2004-06-18 | 2004-06-18 | 1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオイソシアヌル酸 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4400923B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113328142A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-31 | 恒大新能源技术(深圳)有限公司 | 电解液添加剂、电解液、锂离子电池 |
-
2004
- 2004-06-18 JP JP2004180480A patent/JP4400923B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006001887A (ja) | 2006-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102094211B1 (ko) | 신규 알릴 화합물 및 그 제조방법 | |
JP5958734B2 (ja) | 新規エポキシ化合物及びその製造方法 | |
JP3946447B2 (ja) | ジアルコキシエタナールから誘導された新規フェノール化合物、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
JP4523801B2 (ja) | イソシアヌル酸化合物 | |
JP4400923B2 (ja) | 1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)チオイソシアヌル酸 | |
JP2015003875A (ja) | リン系化合物及びその製造方法 | |
JP5090107B2 (ja) | テトラキス(アリルオキシフェニル)炭化水素化合物の製造方法 | |
JP7455190B2 (ja) | 多環芳香族炭化水素化合物、その結晶およびその製造方法 | |
RU2425064C1 (ru) | 3-фенил-3-[4 '-гидрокси-3 ', 5 '-ди(гидроксиметил)-фенил]фталид в качестве мономера для получения фенолформальдегидных фталидсодержащих олигомеров и в качестве отвердителя для получения сшитых фталидсодержащих полимеров, способ его получения, композиция на его основе для получения фталидсодержащих сшитых полимеров и фталидсодержащий полимер | |
JP2016020311A (ja) | チオセミカルバゾン及びセミカルバゾン | |
KR101786888B1 (ko) | 트리스페놀 유도체 화합물의 제조방법 | |
KR20150009226A (ko) | 디메틸올부티르알데히드의 제조방법 | |
JP4145082B2 (ja) | 置換フェノール類 | |
JPH1180060A (ja) | テトラキスフェノールの製造方法 | |
JP2012153642A (ja) | スルホニウム化合物 | |
JPWO2011037073A1 (ja) | トランス環状ポリフェノール化合物の製造方法 | |
JP4876560B2 (ja) | 4−ハロゲノテトラヒドロピラン化合物の製造法 | |
JP6234367B2 (ja) | 9,9−ビス(ヒドロキシアルコキシフェニル)フルオレン類の製造方法 | |
JP4336501B2 (ja) | 新規な4,4”−ジアルコキシターフェニル類 | |
JPH0656703A (ja) | パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の製造方法 | |
JP5499572B2 (ja) | 4−シアノテトラヒドロピランの製造方法 | |
JP2007297352A (ja) | ヨウ化アルキルの製造方法および2−アルキル置換シクロヘキサノンの製造方法 | |
JP2002322110A (ja) | 新規フェノール化合物 | |
JP2016020312A (ja) | ビスアルキリデンジアミノチオ尿素及びビスアルキリデンジアミノ尿素 | |
WO2015166862A1 (ja) | ビスピラゾール化合物を製造する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061220 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091026 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091028 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091026 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4400923 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121106 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131106 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |