JP4393620B2

JP4393620B2 - Synergistic herbicide

Info

Publication number: JP4393620B2
Application number: JP12311599A
Authority: JP
Inventors: 健司杉浦; 健太郎大滝
Original assignee: Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Current assignee: Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Priority date: 1999-04-28
Filing date: 1999-04-28
Publication date: 2010-01-06
Anticipated expiration: 2019-04-28
Also published as: JP2000319114A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、相乗作用を有する除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
農業作物の栽培において、雑草の発生は作物の生育を著しく阻害する。それにより、収量の減収、品質の低下がもたらされる。そのために雑草の管理はきわめて重要である。従って、雑草類に対して極めて優れた除草作用を示し、かつ栽培作物に対して極めて大きな許容性を示す除草剤に対する要望があった。
【０００３】
例えば特表平８−５０６０８６号公報には、除草剤の有効物質として、1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル（化合物Ａ）(1-(3-choloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo-[1,5-a]-pyridin-2-yl)-5-(methylpropargylamino)-4-pyrazolylcarbonitrile)をはじめとする種々の化合物が記載されている。しかしながら、上記の化合物Ａを単独で使用した場合の除草効果は依然として不十分である。この特表平８−５０６０８６号公報には、上記の化合物Ａをその他の除草剤有効物質と組み合わせて用いた場合に、著しく高い作用（相乗作用）が得られることについては具体的に記載されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、雑草類に対して極めて優れた除草作用を示し、かつ栽培作物に対して極めて大きな許容性を示す除草剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、広範囲にわたる除草性有効物質を用いた生物学的温室試験において、上記化合物Ａと一緒に使用した場合に多種にわたる雑草類に対して極めて優れた作用を示し、しかも特にイネに対して極めて許容性が大なる有効な新規な有効物質の組合せを見いだした。
【０００６】
すなわち、本発明者らは、除草剤中に有効物質として
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル（化合物Ａ）と、下記化合物群（化合物Ｂ）
B1) エトベンザニド
2',3'-ジクロロ-4-エトキシメトキシベンズアニリド
B2) ジメタメトリン
2-メチルチオ-4-エチルアミノ-6-(1,2-ジメチルプロピルアミノ)-s-トリアジン
B3) ピリミノバックメチル
メチル=2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) オキシ]-6-[1-(メトキシイミノ)エチル] ベンゾエート
B4) ブタミホス
O-エチル-O-(3-メチル-6-ニトロフェニル) セコンダリーブチルホスホロアミドチオエート
B5) ペントキサゾン
3-(4-クロロ-5-シクロペンチルオキシ-2-フルオロフェニル)-5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン
B6) オキサジクロメホン
3-[1-(3,5-ジクロルフェニル)-1-メチルエチル]-2,3-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-4H-1,3-オキサジン-4-オン
B7) ハロスルフロンメチル
メチル=3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキシラート
B8) SAP
O,O-ジイソプロピル-2-(ベンゾスルホンアミド)エチルジチオホスフェート
B9) ACN
2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン
B10)ジチオピル
S,S'-ジメチル=2-ジフルオロメチル-4-イソブチル-6-トリフルオロメチルピリジン-3,5-ジカルボチオエート
B11)ベンゾビシクロン
[3-(2-クロロ-4-メチルスルフォニルベンゾイル)-4-フェニルチオ]ビシクロ[3,2,1]オクト-3-エン-2-オン
からなる群から選択された少なくとも一種の化合物とを組み合わせて用いることによって、個々の有効物質を単独で用いた場合からは予期できない相乗作用が得られることを見いだした。
【０００７】
本発明は、化合物Ａおよび化合物Ｂの有効物質のほかに適当な調合助剤を含有する除草剤にも関する。また、本発明による除草剤は、化合物ＡおよびＢ以外の有効物質を含有していてもよい。
【０００８】
これらは、種々の方法で製剤することができ、具体的には水和剤、乳化性濃縮物、水溶液、エマルジョン、噴霧用溶液（タンクミックス）、油性または水性分散物、サスポエマルジョン、粉剤、種子処理剤、土壌用または散布用粒剤、水分散性粒剤、ULV調合物、分散性粒剤、マイクロカプセル、ワックスおよびジャンボ剤などを例示できるが、それらに限定されるものではない。これらの製剤は、単独または散布時に混合（タンクミックス）したり、各成分を単独に散布しても施用することが可能である。またその他の農薬肥料等の有用な物質を製剤中に含有させることも可能である。農薬製剤の調製方法としては各種のものが公知であり、例えば「農薬の製剤技術と基礎、日本農薬学会農業製剤施用研究協会編」、「農薬製剤ガイド、日本農薬学会農業製剤施用研究協会編」などに多くが紹介されているが、これに限定されるものではない。
【０００９】
水和剤は、水中に均一に分散する調製物であり、希釈剤または不活性物質の他に、さらに有効物質および例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスルホネートまたはアルキルフェノールスルホネートのような湿展剤およびナトリウムリグニンスルホネート、ナトリウム2,2'-ジナフチルメタン-6,6'-ビスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートまたはその他のナトリウムオレイルメチルタウリネートのような分散剤を含む。
【００１０】
乳化性濃縮物は、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたはその他の高沸点芳香族または炭化水素のような有機溶媒中に、１種以上の乳化剤とともに有効物質を溶解することによって製造される。使用することのできる乳化剤は、例えば以下のものである：
カルシウムドデシルベンゼンスルホネートのようなカルシウムアルキルアリールスルホネート、または脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビットエステルのような非イオン性乳化剤。
【００１１】
粉剤は、有効物質を微細に分割した固体物質、例えばタルク、カオリン、ベントナイト、葉ろう石のような天然クレイ、またはけい藻土とともに粉砕することによって得られる。
【００１２】
粒剤は、吸着性粒状不活性材料に有効物質を噴霧することによって、またはポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたはその他の鉱油のようなバインダーを用いて、砂、カオリナイトまたは粒状不活性材料のような担体の表面に、有効物質濃縮物を塗布することによって製造することができる。適した有効物質は、肥料との混合物の形を望む場合には、従来の肥料粒剤の製造方法で粒状化してもよい。
【００１３】
本発明による除草剤中の有効物質としての化合物Ａおよび化合物Ｂの含有量は、製剤の形態に応じて広範囲に変化させることができ、好ましくは除草剤全体を基準として０．１〜９９重量％である。水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約０．１〜９０重量％であり、１００重量％までの残りは、従来の製剤助剤で構成される。乳剤の場合には、有効物質濃度は、約０．１〜８０重量％であってもよい。粉剤の形の製剤は、通常０．１〜２０重量％の有効物質を含み、噴霧用溶液は、０．１〜２０重量％で含む。粒剤の場合には、有効物質含有量は、有効化合物が液状であるか、固体状であるか、そして造粒助剤、増量剤及びその類が使用されているかどうかに、ある程度依存する。その他に、上記した有効物質の製剤は、場合によっては、それぞれの場合において通常の固着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、増量剤又は担体を含有していてもよい。
【００１４】
本発明による除草剤中の有効物質としての化合物Ａと化合物Ｂとの配合比は、製剤の形態および使用目的に応じて広範囲に変化させることができ、例えば重量比で１：０．００１〜１０００、好ましくは１：０．０１〜１００とすることができる。
【００１５】
本発明による除草剤の施用量は、有効物質の種類、防除対象植物の種類および発芽前および発芽後の処理に応じて広範囲に変化してもよく、例えば0.001〜5kg/ha、好ましくは0.01〜1kg/haである。
【００１６】
本発明による除草剤を使用することによって、望ましくない雑草類を選択的に防除することができる。
【００１７】
本発明による除草剤は、単子葉および双子葉の有害植物（雑草）に対して卓越した除草効果を示す。本発明による除草剤は、望ましくない植物またはそれらが生育している場所に施用することができる。根茎、根株またはその他の多年生の器官から発芽する防除困難な多年生の雑草もまた本発明による除草剤によって防除される。その際、有効物質が、作物の播種前処理、播種後処理、移植前処理、移植後処理、並びに雑草の発芽前処理または発芽後処理のいずれの処理法によって適用されたかということは重要ではない。
【００１８】
本発明による除草剤は、単子葉の雑草および双子葉の植物に対して良好な除草作用を示す。種々の栽培植物における本発明による除草剤の選択的な使用は、例えば菜種、ビート、ダイズ、ワタ、イネ、オオムギ、コムギおよび他の穀類の場合に可能である。本発明による除草剤は、ビート、ワタ、ダイズ、トウモロコシおよび穀類の場合に選択的な除草剤としてとくに好適である。しかし、この除草剤は、永続的な栽培食物、例えば森林地の森林樹、観賞用樹木、果実、ブドウ樹、柑橘類、堅果類、バナナ、コーヒー、茶、ゴム、アフリカ油椰子類、ココア、漿果類およびホップ中の雑草の防除に使用することができる。本発明による除草剤によって防除される単子葉および双子葉の有害植物の例を以下に例示するが、これは特定の種に限定するものではない。
【００１９】
本発明による除草剤は、例えば次の植物種に対して使用することができる：双子葉類の雑草種：シロガラシ（Sinapis）、マメグンバイナズナ（Lepidium）、ヤエムグラ（Galium）、ハコベ（Stellaria）、カミツレ（Matricaria）、アンテミス（Anthemis）、ハキダメギク（Galinsoga）、アカザ（Chenopodium）、アブラナ（Brassica）、イラクサ（Urtica）、キオン（Senecio）、ヒユ（Amaranthus）、スベリヒユ（Portulaca）、オナモミ（Xanthium）、コンボルブルス（Convolvulus）、サツマイモ（Ipomoea）、ミチヤナギ（Polygonum）、セスバニア（Sesbania）、ブタクサ（Ambrosia）、アザミ（Cirsium）、ヒレアザミ（Carduus）、ハルノノゲシ（Sonchus）、ナス（Solanum）、イヌガラシ（Rorippa）、オドリコソウ（Lamium）、クワガタソウ（Veronica）、イチビ（Abutilon）、チョウセンアサガオ（Datura）、スミレ（Viola）、ガレオプシス（Galeopsis）、ケシ（Papaver）、ヤグルマギク（Centaurea）、キク（Chrysanthemum）、アゼナ（Lindernia）、アブノメ（Dopatrium）およびセリ（Oenanthe）。単子葉類の雑草種：カラスムギ（Avena）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、ヒエ（Echinochloa）、アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ（Digitaria）、イチゴツナギ（Poa）、オヒシバ（Eleusine）、ブラキアリア（Brachiaria）、ドクムギ（Lolium）、スズメノチャヒキ（Bromus）、カヤツリグサ（Cyperus）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、カモジグサ（Agropyron）、オモダカ（Sagittaria）、コナギ（Monochoria vaginalis）、テンツキ（Fimbristylis）、ハリイ（Eleocharis）、カモノハシ（Ischaemum）およびアペラ（Apera）。
【００２０】
【実施例】
以下の実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
試験方法：
単子葉および双子葉の雑草種子を1/10000aのプラスチック製ポットの中につめた埴壌土の中に播種した。播種翌日に、水和剤、粒剤、乳剤の形態に調合された本発明による有効物質の組合せ並びに平行試験においては対応して調剤された個々の有効物質を湛水処理した。処理後は温室内に静置し、処理約４０日後に肉眼観察により除草効果を判定した。判定の基準は以下の通り。
０：効果なし〜１００：完全枯死
一つの組合せ剤の計算された理論的に予想された効果度は、コルビー(C.S.Colby)の式：「除草組合せの相乗的および拮抗的反応の計算(Calculation of synergistic and antagonistic response of herbicide Combination Weed 15(1967)20-22)」によって決定される。
【００２１】
二種の組合せの場合、上記の式は次の通りである。
E=X+Y-(XY/100)
（上記式中、
X=x g/haの施用割合における除草剤Aによる損傷度（％）であり、
Y=y g/haの施用割合における除草剤Bによる損傷度（％）であり、
E=x+y g/haにおける除草剤A+Bによる予想される損傷度である。）
実際の損傷度が、計算により予想されたものに比較して大であるならば、組合せの作用は相加的なものを越えていること、すなわち相乗的効果が存在することを意味する。
実施例１化合物Ａとエトベンザニド（化合物Ｂ１）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、エトベンザニドを700、350、175g/haで処理した。
【００２２】
ヒエ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００２３】

実施例２化合物Ａとジメタメトリン（化合物Ｂ２）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ジメタメトリンを30、17、7.5g/haで処理した。
【００２４】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００２５】

実施例３化合物Ａとピリミノバックメチル（化合物Ｂ３）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ピリミノバックメチルを15、7.5、3.8g/haで処理した。
【００２６】
ヒエで効果の向上が認められた。
【００２７】

実施例４化合物Ａとブタミホス（化合物Ｂ４）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ブタミホスを350、175、87.5g/haで処理した。
【００２８】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００２９】

実施例５化合物Ａとペントキサゾン（化合物Ｂ５）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ペントキサゾンを200、100、50g/haで処理した。
【００３０】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００３１】

実施例６化合物Ａとオキサジクロメホン（化合物Ｂ６）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、オキサジクロメホンを30、15、7.5g/haで処理した。
【００３２】
ヒエで効果の向上が認められた。
【００３３】

実施例７化合物Ａとハロスルフロン（化合物Ｂ７）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ハロスルフロンを30、15、7.5g/haで処理した。
【００３４】
コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００３５】

実施例８化合物ＡとＳＡＰ（化合物Ｂ８）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ＳＡＰを1350、675、337.5g/haで処理した。
【００３６】
ホタルイで効果の向上が認められた。
【００３７】

実施例９化合物ＡとＡＣＮ（化合物Ｂ９）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ＡＣＮを900、450、225g/haで処理した。
【００３８】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００３９】

実施例１０化合物Ａとジチオピル（化合物Ｂ１０）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ジチオピルを60、30、15g/haで処理した。
【００４０】
ホタルイで効果の向上が認められた。
【００４１】

実施例１１化合物Ａとベンゾビシクロン（化合物Ｂ１１）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリルを100、50、25g/ha、ベンゾビシクロンを100、50、25g/haで処理した。
【００４２】
ヒエ、コナギ、ホタルイで効果の向上が認められた。
【００４３】

水稲に対する安全性
試験方法：
1/10000aのプラスチック製ポットに埴壌土を詰め、水深が２ｃｍになるように水を注ぐ。土壌表面を攪拌（代かき）し、その翌日に水稲苗（品種：コシヒカリ、株高約１５ｃｍ）を移植した。移植５日後に水和剤、粒剤、乳剤の形態に調合された本発明による有効物質の組合せを湛水処理した。
【００４４】
処理４０日後に肉眼観察により薬害の発生程度を以下の基準に従って判定した。
０：薬害なし〜１００：完全枯死。１０以下は許容範囲。
実施例１２化合物Ａとエトベンザニド（化合物Ｂ１）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、エトベンザニド2800、1400g/haを混合して処理した。
【００４５】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００４６】

実施例１３化合物Ａとジメタメトリン（化合物Ｂ２）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ジメタメトリン120、60g/haを混合して処理した。
【００４７】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００４８】

実施例１４化合物Ａとピリミノバックメチル（化合物Ｂ３）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ピリミノバックメチル60、30g/haを混合して処理した。
【００４９】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５０】

実施例１５化合物Ａとブタミホス（化合物Ｂ４）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ブタミホス1400、700g/haを混合して処理した。
【００５１】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５２】

実施例１６化合物Ａとペントキサゾン（化合物Ｂ５）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ペントキサゾン800、400g/haを混合して処理した。
【００５３】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５４】

実施例１７化合物Ａとオキサジクロメホン（化合物Ｂ６）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、オキサジクロメホン120、60g/haを混合して処理した。
【００５５】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５６】

実施例１８化合物Ａとハロスルフロン（化合物Ｂ７）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ハロスルフロン120、60g/haを混合して処理した。
【００５７】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００５８】

実施例１９化合物ＡとＳＡＰ（化合物Ｂ８）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ＳＡＰ5400、2700g/haを混合して処理した。
【００５９】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００６０】

実施例２０化合物ＡとＡＣＮ（化合物Ｂ９）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ＡＣＮ3600、1800g/haを混合して処理した。
【００６１】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００６２】

実施例２１化合物Ａとジチオピル（化合物Ｂ１０）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ジチオピル240、120g/haを混合して処理した。
【００６３】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００６４】

実施例２２化合物Ａとベンゾビシクロン（化合物Ｂ１１）の混合
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル400、200g/ha、ベンゾビシクロン400、200g/haで処理した。
【００６５】
水稲に対する薬害は認められなかった。
【００６６】

[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a herbicide having a synergistic effect.
[0002]
[Prior art]
In the cultivation of agricultural crops, the generation of weeds significantly inhibits crop growth. As a result, the yield decreases and the quality decreases. Therefore, weed management is extremely important. Therefore, there has been a demand for a herbicide that exhibits extremely excellent herbicidal action on weeds and has extremely great tolerance on cultivated crops.
[0003]
For example, JP-A-8-506086 discloses 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) as an effective herbicide substance. -5- (Methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile (Compound A) (1- (3-choloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5-a] -pyridin-2-yl) Various compounds including -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile) are described. However, the herbicidal effect when the above compound A is used alone is still insufficient. JP-T-8-506086 specifically describes that when the above compound A is used in combination with other herbicide active substances, an extremely high action (synergistic action) can be obtained. Absent.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a herbicide that exhibits a very excellent herbicidal action on weeds and that exhibits a very high tolerance for cultivated crops.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have shown that the biological greenhouse test using a wide range of herbicidal active substances has an excellent effect on a wide variety of weeds when used together with the above-mentioned compound A, and is particularly effective for rice. An effective combination of active substances has been found that is extremely tolerant to it.
[0006]
That is, the present inventors have used as an active substance in the herbicide.
1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile (compound A) and The following compound group (compound B)
B1) Etobenzanide
2 ', 3'-dichloro-4-ethoxymethoxybenzanilide
B2) Dimetamethrin
2-Methylthio-4-ethylamino-6- (1,2-dimethylpropylamino) -s-triazine
B3) Pyriminobacmethylmethyl = 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] -6- [1- (methoxyimino) ethyl] benzoate
B4) Butamifos
O-ethyl-O- (3-methyl-6-nitrophenyl) secondary butyl phosphoramidothioate
B5) Pentoxazone
3- (4-Chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl) -5-isopropylidene-1,3-oxazolidine-2,4-dione
B6) Oxadichrome phone
3- [1- (3,5-Dichlorophenyl) -1-methylethyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one
B7) Halosulfuronmethylmethyl 3-chloro-5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylate
B8) SAP
O, O-Diisopropyl-2- (benzosulfonamido) ethyldithiophosphate
B9) ACN
2-Amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone
B10) Dithiopyr
S, S'-dimethyl = 2-difluoromethyl-4-isobutyl-6-trifluoromethylpyridine-3,5-dicarbothioate
B11) Benzobicyclone
In combination with at least one compound selected from the group consisting of [3- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) -4-phenylthio] bicyclo [3,2,1] oct-3-en-2-one It was found that an unexpected synergistic effect can be obtained by using each active substance alone.
[0007]
The invention also relates to herbicides which contain suitable compounding aids in addition to the active substances of compound A and compound B. Further, the herbicide according to the present invention may contain an effective substance other than the compounds A and B.
[0008]
These can be formulated in various ways, specifically wettable powders, emulsifiable concentrates, aqueous solutions, emulsions, spray solutions (tank mixes), oily or aqueous dispersions, suspoemulsions, powders, Examples include, but are not limited to, seed treatment agents, soil or spray granules, water-dispersible granules, ULV formulations, dispersible granules, microcapsules, waxes and jumbo agents. These preparations can be applied alone or by mixing (tank mix) at the time of spraying, or by spraying each component alone. Further, other useful substances such as other agricultural fertilizers can be contained in the preparation. Various methods for preparing agrochemical formulations are known. For example, “Pesticide formulation technology and basics, Japan Agricultural Chemical Society, Agricultural Formulation Application Research Association”, “Agricultural Formulation Guide, Japanese Agricultural Society Agricultural Formulation Application Research Association” Many of them are introduced, but it is not limited to this.
[0009]
Wettable powders are preparations that are uniformly dispersed in water, in addition to diluents or inert substances, further active substances and, for example, polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, alkylsulfonates or alkylphenolsulfonates. And wetting agents such as sodium lignin sulfonate, sodium 2,2′-dinaphthylmethane-6,6′-bisulfonate, sodium dibutylnaphthalene sulfonate or other sodium oleyl methyl taurinate.
[0010]
Emulsifiable concentrates are made by, for example, dissolving the active substance with one or more emulsifiers in an organic solvent such as butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or other high boiling aromatics or hydrocarbons. . Emulsifiers that can be used are, for example:
Calcium alkyl aryl sulfonates such as calcium dodecylbenzene sulfonate, or fatty acid polyglycol esters, alkyl aryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan Nonionic emulsifiers such as fatty acid esters or polyoxyethylene sorbite esters.
[0011]
Powders are obtained by grinding the active substance with finely divided solid substances such as talc, kaolin, bentonite, natural clays such as granite, or diatomaceous earth.
[0012]
Granules, such as sand, kaolinite or particulate inert materials, can be obtained by spraying the active substance onto adsorbent particulate inert materials or using binders such as polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or other mineral oils. The active substance concentrate can be applied to the surface of a simple carrier. Suitable active substances may be granulated by conventional methods for producing fertilizer granules if desired in the form of a mixture with fertilizer.
[0013]
The content of compound A and compound B as active substances in the herbicide according to the present invention can vary widely depending on the form of the preparation, preferably 0.1 to 99% by weight based on the whole herbicide It is. The concentration of the active substance in the wettable powder is, for example, about 0.1 to 90% by weight, and the remainder up to 100% by weight is made up of conventional formulation aids. In the case of emulsions, the active substance concentration may be about 0.1 to 80% by weight. Formulations in powder form usually contain from 0.1 to 20% by weight of active substance and spray solutions contain from 0.1 to 20% by weight. In the case of granules, the active substance content depends to some extent on whether the active compound is liquid or solid and whether granulation aids, extenders and the like are used. In addition, the preparation of the above-mentioned active substance may contain a usual fixing agent, wetting agent, dispersant, emulsifier, penetrating agent, solvent, extender or carrier in each case.
[0014]
The compounding ratio of Compound A and Compound B as active substances in the herbicide according to the present invention can be varied widely depending on the form of the preparation and the purpose of use, for example, 1: 0.001 to 1000 by weight ratio. , Preferably 1: 0.01-100.
[0015]
The application rate of the herbicide according to the present invention may vary widely depending on the type of active substance, the type of plant to be controlled and the treatment before germination and after germination, for example 0.001-5 kg / ha, preferably 0.01- 1kg / ha.
[0016]
By using the herbicide according to the present invention, unwanted weeds can be selectively controlled.
[0017]
The herbicide according to the present invention exhibits an excellent herbicidal effect on monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants (weeds). The herbicides according to the invention can be applied to undesired plants or where they are growing. Difficult perennial weeds that germinate from rhizomes, root stocks or other perennial organs are also controlled by the herbicides according to the invention. At that time, it is not important whether the active substance is applied by the pre-sowing treatment, post-sowing treatment, pre-transplantation treatment, post-transplantation treatment, and weed pre-emergence treatment or post-emergence treatment. .
[0018]
The herbicides according to the invention show good herbicidal action against monocotyledonous weeds and dicotyledonous plants. The selective use of the herbicide according to the invention in various cultivated plants is possible, for example, in the case of rapeseed, beet, soybean, cotton, rice, barley, wheat and other cereals. The herbicides according to the invention are particularly suitable as selective herbicides in the case of beets, cotton, soybeans, corn and cereals. However, this herbicide can be used for persistently cultivated foods such as forest trees, ornamental trees, fruits, vines, citrus fruits, nuts, bananas, coffee, tea, rubber, African oil palms, cocoa, berries Can be used to control weeds in moss and hops. Examples of monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants controlled by the herbicide according to the present invention are illustrated below, but are not limited to specific species.
[0019]
The herbicides according to the invention can be used for example against the following plant species: Dicotyledonous weed species: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Camellia (Matricaria), Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, pa Laurie, Veronica, Abutilon, Datura Violets (Viola), Gareopushisu (Galeopsis), poppy (Papaver), knapweed (Centaurea), chrysanthemum (Chrysanthemum), false pimpernel (Lindernia), Abunome (Dopatrium) and parsley (Oenanthe). Monocotyledonous weed species: Avena, Alopecurus, Echinochloa, millet (Setaria), millet (Panicum), bark (Digitaria), strawberry jumper (Poa), bark (Eleusine), brachiaria ( Brachiaria, Bromus, Bromus, Cyperus, Scirpus juncoides, Agropyron, Sagittaria, Monochoria vaginalis, Elm (charm) ), Platypus (Ischaemum) and Apera.
[0020]
【Example】
The following examples illustrate the invention in more detail.
Test method:
Monocotyledonous and dicotyledonous weed seeds were sown in dredged soil filled in 1 / 10000a plastic pots. On the day after sowing, the active substance combinations according to the invention formulated in the form of wettable powders, granules, emulsions as well as the individual active substances correspondingly dispensed in parallel tests were submerged. After the treatment, it was left in a greenhouse, and the herbicidal effect was determined by visual observation about 40 days after the treatment. Judgment criteria are as follows.
0: no effect ~ 100: complete death The calculated theoretically expected efficacy of one combination is the CSColby formula: “Calculation of synergistic calculation of herbicidal combinations. and antagonistic response of herbicide Combination Weed 15 (1967) 20-22) ”.
[0021]
In the case of two combinations, the above formula is as follows:
E = X + Y- (XY / 100)
(In the above formula,
It is the degree of damage (%) by herbicide A at an application rate of X = xg / ha,
Y = yg / ha application rate of herbicide B damage (%)
E = x + yg / ha is the expected degree of damage by herbicide A + B. )
If the actual degree of damage is large compared to what is expected by calculation, it means that the action of the combination is beyond additive, ie there is a synergistic effect.
Example 1 Mixing of Compound A and Etobenzanide (Compound B1)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha, etobenzanide was treated at 700, 350 and 175 g / ha.
[0022]
Improvement in the effect was recognized in Japanese millet and firefly.
[0023]

Example 2 Mixing of Compound A and Dimetamethrin (Compound B2)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha, dimetamethrin was treated at 30, 17, 7.5 g / ha.
[0024]
Improvement in the effect was recognized in Japanese millet, kogi and firefly.
[0025]

Example 3 Mixing of Compound A and Pyriminobacmethyl (Compound B3)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha and pyriminobac-methyl were treated at 15, 7.5 and 3.8 g / ha.
[0026]
An improvement in the effect was observed in the fly.
[0027]

Example 4 Mixing of Compound A and Butamiphos (Compound B4)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha, butomifos was treated at 350, 175 and 87.5 g / ha.
[0028]
Improvement in the effect was recognized in Japanese millet, kogi and firefly.
[0029]

Example 5 Mixing of Compound A and Pentoxazone (Compound B5)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha, pentoxazone was treated at 200, 100, 50 g / ha.
[0030]
Improvement in the effect was recognized in Japanese millet, kogi and firefly.
[0031]

Example 6 Mixing of Compound A and Oxadiclomephone (Compound B6)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha, oxadichrome mehon was treated at 30, 15, 7.5 g / ha.
[0032]
An improvement in the effect was observed in the fly.
[0033]

Example 7 Mixing of Compound A and Halosulfuron (Compound B7)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha, halosulfuron was treated at 30, 15, 7.5 g / ha.
[0034]
Improvement in the effect was observed with Konagi and Firefly.
[0035]

Example 8 Mixing of Compound A and SAP (Compound B8)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25g / ha, SAP was processed at 1350, 675, 337.5g / ha.
[0036]
The improvement of the effect was recognized by firefly.
[0037]

Example 9 Mixing of Compound A and ACN (Compound B9)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha and ACN were treated at 900, 450 and 225 g / ha.
[0038]
Improvement in the effect was recognized in Japanese millet, kogi and firefly.
[0039]

Example 10 Mixing of Compound A and Dithiopyr (Compound B10)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha, dithiopyr was treated at 60, 30, 15 g / ha.
[0040]
The improvement of the effect was recognized by firefly.
[0041]

Example 11 Mixing of Compound A and Benzobicyclone (Compound B11)
100, 50, 1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 25 g / ha, benzobicyclon was treated at 100, 50, 25 g / ha.
[0042]
Improvement in the effect was recognized in Japanese millet, kogi and firefly.
[0043]

Safety test method for paddy rice:
Fill a 1 / 10000a plastic pot with loam and pour water to a depth of 2 cm. The surface of the soil was agitated (powdered), and the next day, rice seedlings (variety: Koshihikari, height of about 15 cm) were transplanted. Five days after transplantation, the combination of active substances according to the invention formulated in the form of wettable powders, granules, emulsions was subjected to a water treatment.
[0044]
The degree of occurrence of phytotoxicity was determined according to the following criteria by visual observation 40 days after the treatment.
0: No phytotoxicity to 100: Complete death. 10 or less is acceptable.
Example 12 Mixing of Compound A and Etobenzanide (Compound B1)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha Then, etobanzanide 2800 and 1400 g / ha were mixed and processed.
[0045]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0046]

Example 13 Mixing of Compound A and Dimetamethrin (Compound B2)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha Dimetamethrin 120 and 60 g / ha were mixed and processed.
[0047]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0048]

Example 14 Mixing of Compound A and Pyriminobac-methyl (Compound B3)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha Then, pyriminobac-methyl 60 and 30 g / ha were mixed and processed.
[0049]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0050]

Example 15 Mixing of Compound A and Butamiphos (Compound B4)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha Butimifos 1400, 700 g / ha were mixed and processed.
[0051]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0052]

Example 16 Mixing of Compound A and Pentoxazone (Compound B5)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha Then, pentoxazone 800, 400 g / ha was mixed and processed.
[0053]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0054]

Example 17 Mixing of Compound A and Oxadiclomephone (Compound B6)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha Then, oxadichromephone 120 and 60 g / ha were mixed and processed.
[0055]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0056]

Example 18 Mixing of Compound A and Halosulfuron (Compound B7)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha In addition, halosulfuron 120 and 60 g / ha were mixed and processed.
[0057]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0058]

Example 19 Mixing of Compound A and SAP (Compound B8)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha , SAP5400, 2700 g / ha were mixed and processed.
[0059]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0060]

Example 20 Mixing of Compound A and ACN (Compound B9)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha , ACN3600, 1800 g / ha were mixed and processed.
[0061]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0062]

Example 21 Mixing of Compound A and Dithiopyr (Compound B10)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha Dithiopyr 240 and 120 g / ha were mixed and processed.
[0063]
There was no phytotoxicity to paddy rice.
[0064]

Example 22 Mixing of Compound A and Benzobicyclone (Compound B11)
1- (3-Chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile 400, 200 g / ha , And treated with benzobicyclone 400, 200 g / ha.
[0065]
No phytotoxicity was observed on rice.
[0066]

Claims

有効物質として、
1-(3-クロロ-4,5,6,7-テトラヒドロピラゾロ-[1,5a]-ピリジン-2-イル)-5-(メチルプロパルギルアミノ)-4-ピラゾリルカルボニトリル（化合物Ａ）と、
下記化合物群：
B3) ピリミノバックメチル
メチル=2-[(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル) オキシ]-6-[1-(メトキシイミノ)エチル]ベンゾエート、
B4) ブタミホス
O-エチル-O-(3-メチル-6-ニトロフェニル) セコンダリーブチルホスホロアミドチオエート、
B5) ペントキサゾン
3-(4-クロロ-5-シクロペンチルオキシ-2-フルオロフェニル)-5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、
B6) オキサジクロメホン
3-[1-(3,5-ジクロルフェニル)-1-メチルエチル]-2,3-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-4H-1,3-オキサジン-4-オン、
B7) ハロスルフロンメチル
メチル=3-クロロ-5-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイルスルファモイル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキシラート、
B9) ACN
2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン、
B11) ベンゾビシクロン
[3-(2-クロロ-4-メチルスルフォニルベンゾイル)-4-フェニルチオ]ビシクロ[3,2,1]オクト-3-エン-2-オン、
から選択される少なくとも１種の化合物（化合物Ｂ）と
を組み合わせて含有する除草剤。As an active substance,
1- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo- [1,5a] -pyridin-2-yl) -5- (methylpropargylamino) -4-pyrazolylcarbonitrile (compound A) and ,
The following compound groups :
B3) Pyriminobacmethylmethyl = 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] -6- [1- (methoxyimino) ethyl] benzoate,
B4) Butamifos
O-ethyl-O- (3-methyl-6-nitrophenyl) secondary butyl phosphoroamidothioate,
B5) Pentoxazone
3- (4-chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl) -5-isopropylidene-1,3-oxazolidine-2,4-dione,
B6) Oxadichrome phone
3- [1- (3,5-dichlorophenyl) -1-methylethyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one,
B7) Halosulfuronmethylmethyl = 3-chloro-5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylate,
B9) ACN
2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone,
B11) Benzobicyclon
[3- (2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl) -4-phenylthio] bicyclo [3,2,1] oct-3-en-2-one,
A herbicide comprising a combination of at least one compound selected from (Compound B) .

有効物質の含有量が０．１〜９９重量％である請求項１に記載の除草剤。 The herbicide according to claim 1, wherein the content of the active substance is 0.1 to 99% by weight.

化合物Ａと少なくとも１種の化合物Ｂとを、水和剤、乳化性濃縮物、水溶液、エマルジョン、噴霧用溶液（タンクミックス）、油性または水性分散物、サスポエマルジョン、粉剤、種子処理剤、土壌用または散布用粒剤、水分散性粒剤、ULV調合物、分散性粒剤、マイクロカプセル、ワックスおよびジャンボ剤よりなる群から選択される剤型に製剤化することを特徴とする請求項１に記載の除草剤の製造方法。 Compound A and at least one compound B are mixed with wettable powder, emulsifiable concentrate, aqueous solution, emulsion, spray solution (tank mix), oily or aqueous dispersion, suspoemulsion, powder, seed treatment agent, soil use or for spraying granules, water-dispersible granules, ULV formulations, dispersible granules, micro-capsules, claims, characterized in that the manufactured agent into wax and selected Ru dosage form from the group consisting of jumbo agent A method for producing the herbicide according to 1 .

請求項１または２に記載の除草剤の有効量を、望ましくない植物またはそれらが生育している場所に施用することを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。 A method for controlling undesired plants, which comprises applying an effective amount of the herbicide according to claim 1 or 2 to undesired plants or a place where they grow.

栽培作物中の雑草類を選択的に防除する請求項４に記載の方法。 The method according to claim 4, wherein the weeds in the cultivated crop are selectively controlled.

栽培作物がイネである請求項４または５に記載の方法。 The method according to claim 4 or 5, wherein the cultivated crop is rice.

請求項１または２に記載の除草剤の栽培作物中の雑草類の選択的防除のための使用。 Use for the selective control of weeds in cultivated crops of herbicide according to claim 1 or 2.