JP4370843B2 - フォトレジスト - Google Patents
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Description
(1)下記式1で表されるポリフルオロエーテル構造からなるRf基(a)と、酸性基(b)とを有し、酸価が1〜300mgKOH/gである含フッ素樹脂(A)を含有する感光性樹脂組成物より得られるフォトレジスト。
−(X−O)n−Y ・・・式1
式1中、Xは、炭素数1〜10の2価飽和炭化水素基又は炭素数1〜10のフルオロ化された2価飽和炭化水素基であって、nで括られた単位毎に同一の基又は異なる基を示し、
Yは、水素原子(Yに隣接する酸素原子に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合していない場合に限る)、炭素数1〜20の1価飽和炭化水素基又は炭素数1〜20のフルオロ化された1価飽和炭化水素基を示し、
nは2〜50の整数を示す。
ただし、式1におけるフッ素原子の総数は2以上である。
(2)Rf基(a)が下記式2で表される基である(1)記載のフォトレジスト。
−Cp−1F2(p−1)O−(CpF2pO)n−1−CqF2q+1 ・・・式2
式2中、pは2又は3の整数を示し、nで括られた単位毎に同一の基であり、qは1〜20の整数、nは2〜50の整数を示す。
(3)含フッ素樹脂(A)がエチレン性二重結合とRf基(a)とを有する単量体に基づく単量体単位と、エチレン性二重結合と酸性基(b)とを有する単量体に基づく単量体単位とを有する共重合体である(1)又は(2)に記載のフォトレジスト。
(4)液晶用カラーフィルターの隔壁、又は有機ELディスプレイの隔壁の形成に用いられる(1)〜(3)のいずれかに記載のフォトレジスト。
(5)感光性樹脂組成物が、光酸発生剤(B)と、酸性基(b)と反応し得る基を2個以上有する化合物である酸架橋剤(C)とをさらに含有する(1)〜(4)のいずれかに記載のフォトレジスト。
(6)感光性樹脂組成物が、酸性基(b)を有し、かつ前記式1で表されるポリフルオロエーテル構造からなるRf基(a)を有しないアルカリ可溶性樹脂(D)をさらに含有する(5)に記載のフォトレジスト。
−(X−O)n−Y ・・・式1
式1中、Xは、炭素数1〜10の2価飽和炭化水素基又は炭素数1〜10のフルオロ化された2価飽和炭化水素基であって、nで括られた単位毎に同一の基又は異なる基を示し、
Yは、水素原子(Yに隣接する酸素原子に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合していない場合に限る)、炭素数1〜20の1価飽和炭化水素基又は炭素数1〜20のフルオロ化された1価飽和炭化水素基を示し、
nは2〜50の整数を示す。
ただし、式1におけるフッ素原子の総数は2以上である。
式2中、pは2又は3の整数を示し、nで括られた単位毎に同一の基であり、qは1〜20の整数、nは2〜50の整数を示す。
−CF2O(CF2CF2O)n−1CF3 (nは2〜9)、
−CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C6F13 (nは2〜6)、
−CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C3F7 (nは2〜6)
が合成の容易さの点から好ましく挙げられる。
酸性基(b)としては、カルボキシル基、フェノール性水酸基、及びスルホン酸基からなる群から選ばれる少なくとも1つの酸性基又はその塩が好ましい。
CH2=CR1COOQ2Rf、
CH2=CR1OCOQ1Rf、
CH2=CR1OQ1Rf、
CH2=CR1CH2OQ1Rf、
CH2=CR1COOQ2NR1SO2Rf、
CH2=CR1COOQ2NR1CORf、
CH2=CR1COOQ2NR1COOQ2Rf、
CH2=CR1COOQ2OQ1Rf
等が挙げられる。ただし、R1は水素原子又はメチル基を、Q1は単結合又は炭素数1〜6の2価有機基を、Q2は炭素数1〜6の2価有機基を、それぞれ示す。Q1、Q2は環状構造を有していてもよい。
−CH2−、
−CH2CH2−、
−CH(CH3)−、
−CH2CH2CH2−、
−C(CH3)2−、
−CH(CH2CH3)−、
−CH2CH2CH2CH2−、
−CH(CH2CH2CH3)−、
−CH2(CH2)3CH2−、
−CH(CH2CH(CH3)2)−、
−CH2CH(OH)CH2−、
−CH2CH2NHCOOCH2−、
−CH2CH(OH)CH2OCH2−
等が挙げられる。Q1は単結合であってもよい。
合成の容易さの観点から、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH(OH)CH2−が好ましい。
CH2=CHCOOCH2CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C6F13 (nは2〜6)、
CH2=CHCOOCH2CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C3F7 (nは2〜6)。
CH2=C(CH3)COOCH2CH2NHCOOCH2CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C3F7 (nは2〜6)、
CH2=C(CH3)COOCH2CH2NHCOOCH2CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C6F13 (nは2〜6)。
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2OCH2CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C6F13 (nは2〜6)、
CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2OCH2CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)n−1C3F7 (nは2〜6)。
式3中、pは2又は3の整数、qは1〜20の整数、nは2〜50の整数を示す。
式4中、pは2又は3の整数、qは1〜20の整数、nは2〜50の整数を示す。
光酸発生剤(B)としては、例えば、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアジン系化合物、スルホニル化合物、スルホン酸エステル類等が挙げられる。
酸架橋剤(C)としては、アミノ樹脂、エポキシ化合物、オキサゾリン化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
まずは、基材に感光性樹脂組成物を塗装する。基材としては、その材質は特に限定されるものではないが、例えば、各種ガラス板、熱可塑性プラスチックシート、熱硬化性プラスチックシート等を挙げることができる。熱可塑性プラスチックシートの具体例としては、ABS樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリフェニレンエーテル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテルエーテルケトン、フッ素樹脂、ウレタン樹脂、エラストマー等を挙げることができる。熱硬化性プラスチックシートの具体例としては、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ガラス繊維強化プラスチック等を挙げることができる。
(工程1−1)エステル化反応によるCH3O(CH2CH2O)8COCF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3の製造工程
温度計、撹拌機、還流管及び温度調節機を備えた内容量200mLのガラス製フラスコに、CH3O(CH2CH2O)8H(25.0g)、ジクロロペンタフルオロプロパン(20.0g)、フッ化ナトリウム(1.2g)及びピリジン(1.6g)を入れ、内温を10℃以下に保ちながら激しく撹拌して、窒素ガスをバブリングさせた。さらにFCOCF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3(46.6g)を、内温を5℃以下に保ちながら3時間かけて滴下した。その後、50℃で12時間、さらに室温で24時間撹拌して粗液を得た。得られた粗液を減圧ろ過し、ろ液を減圧乾燥機で50℃、ゲージ圧0.67kPaの条件下12時間乾燥した。得られた粗液をジクロロペンタフルオロプロパン(100mL)に溶解し、飽和重曹水(1L)で3回洗浄し、有機相を回収した。回収した有機相に硫酸マグネシウム(1.0g)を加え、12時間撹拌した。加圧ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、エバポレーターにてジクロロペンタフルオロプロパンを留去し、室温で液状の化合物(55.2g)を得た。1H−NMR、19F−NMR分析の結果、標記化合物が主たる生成物であることを確認した。
内容量3Lのハステロイ製オートクレーブに、トリクロロトリフルオロエタン(1560.0g)を入れて撹拌し、25℃に保った。オートクレーブガス出口には、20℃に保持した冷却器、NaFペレット充填層、及び−20℃に保持した冷却器を直列に設置した。
スターラーチップを投入した300mLの丸底フラスコを十分に窒素置換した後、メタノール(36.0g)、フッ化ナトリウム(5.6g)及びジクロロペンタフルオロプロパン(50.0g)を入れ、工程1−2で得た生成物(89.5g)を滴下した後、室温でバブリングしながら激しく撹拌した。なお、丸底フラスコ出口は窒素シールした。
スターラーチップを投入した300mLの丸底フラスコを充分に窒素置換した。2−プロパノール(30.0g)、ジクロロペンタフルオロプロパン(50.0g)及びテトラヒドロホウ酸ナトリウム(4.1g)を加えて、工程1−3で得た生成物(59.3g)をジクロロペンタフルオロプロパン(50.0g)に希釈して滴下し、室温で激しく撹拌した。なお、丸底フラスコ出口は窒素シールした。
温度計、撹拌機、還流管及び温度調節機を備えた300mLの丸底フラスコに、ジクロロペンタフルオロプロパン(100.0g)、工程1−4で得た生成物(20.0g)及びトリエチルアミン(2.2g)を入れ、窒素雰囲気下で撹拌しながら、アクリロイルクロライドの10%ジクロロペンタフルオロプロパン溶液(20.0g)を30℃で5時間かけて滴下し、さらに40℃で5時間撹拌を続けた。得られた反応液を2Lの三角フラスコに移し、水(1.0L)を加えて洗浄し水相を捨てた。これを3回繰り返し、ロータリーエバポレーターにて溶媒を留去し、液状物質(21.0g)を得た。NMR分析の結果、標記化合物が主たる生成物であることを確認した。
(工程2−1)CH3O(CH2CH2O)3COCF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3の製造工程
工程1−1におけるCH3O(CH2CH2O)8H(25.0g)をCH3O(CH2CH2O)3H(25.0g)に変更し、FCOCF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3(46.6g)をFCOCF(CF3)OCF2CF(CF3)OCF2CF2CF3(98.7g)に変更すること以外は工程1−1と同様の方法で反応を行うと、標記化合物が得られる。
工程1−2における工程1−1で得た生成物(55.2g)をクロロトリフルオロエチレン(1350g)に溶解させた溶液を、工程2−1で得た生成物(97.6g)をクロロトリフルオロエチレン(1350g)に溶解させた溶液に変更し、工程1−1で得た生成物の6.7%クロロトリフルオロエチレン溶液(12mL)を、工程2−1で得た生成物の6.7%クロロトリフルオロエチレン溶液(12mL)に変更すること以外は工程1−2と同様の方法で行うと、標記化合物が得られる。
工程1−3における工程1−2で得た生成物(89.5g)を工程2−2で得た生成物(136.0g)に変更すること以外は工程1−3と同様の方法で行うと、標記化合物が得られる。
工程1−4における300mLの丸底フラスコを500mLの丸底フラスコに変更し、ジクロロペンタフルオロプロパン(50.0g)をジクロロペンタフルオロプロパン(100.0g)に変更し、テトラヒドロホウ酸ナトリウム(4.1g)をテトラヒドロほう酸ナトリウム(7.6g)に変更し、工程1−3で得た生成物(59.3g)をジクロロペンタフルオロプロパン(50.0g)に希釈して滴下する方法を工程2−3で得た生成物(62.0g)をジクロロペンタフルオロプロパン(100.0g)に希釈して滴下する方法に変更すること以外は工程1−4と同様の方法で行うと、標記化合物が得られる。
工程1−5における300mLの丸底フラスコを500mLの丸底フラスコに変更し、工程1−4で得た生成物(20.0g)を工程2−4で得た生成物(57.0g)に変更し、トリエチルアミン(2.2g)をトリエチルアミン(15.9g)に変更し、アクリロイルクロライドの10%ジクロロペンタフルオロプロパン溶液(20.0g)をアクリロイルクロライドの10%ジクロロペンタフルオロプロパン溶液(142.0g)に変更すること以外は工程1−5と同様の方法で行うと、標記化合物が得られる。
温度計、撹拌機、還流管及び温度調節機を備えた内容量300mLのガラス製フラスコに、ジクロロペンタフルオロプロパン(100.0g)、工程1−4で得た生成物(20.0g)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(3.2g)、ジブチルスズジラウレート(16.0mg)、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(3.2mg)を入れ、40℃で24時間撹拌した。ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、液状物質(23.0g)を得た。NMR分析の結果、標記化合物が主たる生成物であることを確認した。
温度計、撹拌機、還流管及び温度調節機を備えた300mLのガラス製フラスコに、ジクロロペンタフルオロプロパン(150.0g)、HOCH2CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)4CF2CF2CF3(60.0g)、トリエチルアミン(6.2g)を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら、アクリロイルクロライドの10%ジクロロペンタフルオロプロパン溶液(56.0g)を30℃で5時間かけて滴下し、さらに40℃で5時間撹拌を継続する。得られる反応液を2Lの三角フラスコに移し、1.0Lの水を加えて洗浄し水相を捨てることを3回繰り返し、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去すると、標記化合物が得られる。
撹拌機を備えた内容積300mLのオートクレーブに、アセトン(140.0g)、M1(18.0g)、MAA(1.8g)、IBMA(24.0g)、2−HEMA(16.0g)、連鎖移動剤DSH(1.7g)及び重合開始剤V−70(0.9g)を入れ、窒素雰囲気下で撹拌しながら、40℃で18時間重合させ、含フッ素樹脂(A1)のアセトン溶液を得る。得られる含フッ素樹脂(A1)のアセトン溶液に水を加え再沈精製し、次いで石油エーテルで再沈精製し、真空乾燥すると、含フッ素樹脂(A1)が得られる。
各成分を表2に示す配合量に変更する以外は、例5と同様の方法により、含フッ素樹脂(A2)〜(A5)が得られる。
(A1)〜(A5)の酸価(mgKOH/g)、フッ素含有量(%)は表2に示すようになる。
各成分を表2に示す配合量に変更する以外は、例5と同様の方法により、比較用樹脂(Z1)、(Z2)が得られる。酸価(mgKOH/g)、フッ素含有量(%)は表2に示すようになる。
各成分を表2に示す配合量に変更する以外は、例5と同様の方法により、アルカリ可溶性樹脂(D1)が得られる。酸価(mgKOH/g)、フッ素含有量(%)は表2に示すようになる。
カーボンブラック(20g)、分散剤としてポリカプロラクトン系化合物ディスパービック−161(ビックケミー社製、商品名ディスパービック−161)(4g)及びDEGDM(76g)を加え、サンドミルで分散すると、着色剤(F1)が得られる。
表3に示す割合で、含フッ素樹脂(A)、比較用樹脂(Z)、光酸発生剤(B)、酸架橋剤(C)、アルカリ可溶性樹脂(D)、シランカップリング剤(E)、着色剤(F)、希釈剤(G)を配合し、孔径0.5μmのフィルターで加圧ろ過すると、感光性樹脂組成物が得られる。
Claims (6)
- 下記式1で表されるポリフルオロエーテル構造からなるRf基(a)と、酸性基(b)とを有し、酸価が1〜300mgKOH/gである含フッ素樹脂(A)を含有する感光性樹脂組成物より得られるフォトレジスト。
−(X−O)n−Y・・・式1
式1中、Xは、炭素数1〜10の2価飽和炭化水素基又は炭素数1〜10のフルオロ化された2価飽和炭化水素基であって、nで括られた単位毎に同一の基又は異なる基を示し、Yは、水素原子(Yに隣接する酸素原子に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合していない場合に限る)、炭素数1〜20の1価飽和炭化水素基又は炭素数1〜20のフルオロ化された1価飽和炭化水素基を示し、nは2〜50の整数を示す。
ただし、式1におけるフッ素原子の総数は2以上である。 - Rf基(a)が下記式2で表される基である請求項1に記載のフォトレジスト。
−Cp−1F2(p−1)O−(CpF2pO)n−1−CqF2q+1・・・式2
式2中、pは2又は3の整数を示し、nで括られた単位毎に同一の基であり、qは1〜20の整数、nは2〜50の整数を示す。 - 含フッ素樹脂(A)がエチレン性二重結合とRf基(a)とを有する単量体に基づく単量体単位と、エチレン性二重結合と酸性基(b)とを有する単量体に基づく単量体単位とを有する共重合体である請求項1又は2に記載のフォトレジスト。
- 液晶用カラーフィルターの隔壁、又は有機ELディスプレイの隔壁の形成に用いられる請求項1〜3のいずれか1項に記載のフォトレジスト。
- 感光性樹脂組成物が、光酸発生剤(B)と、酸性基(b)と反応し得る基を2個以上有する化合物である酸架橋剤(C)とをさらに含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載のフォトレジスト。
- 感光性樹脂組成物が、酸性基(b)を有し、かつ前記式1で表されるポリフルオロエーテル構造からなるRf基(a)を有しないアルカリ可溶性樹脂(D)をさらに含有する請求項5に記載のフォトレジスト。
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