JP4364140B2 - 少なくとも二のシラン性パラ−アミノベンザルマロナート基を有するs−トリアジン誘導体;これらの誘導体を含有する光保護化粧品用組成物;該s−トリアジン誘導体の使用 - Google Patents
少なくとも二のシラン性パラ−アミノベンザルマロナート基を有するs−トリアジン誘導体;これらの誘導体を含有する光保護化粧品用組成物;該s−トリアジン誘導体の使用 Download PDFInfo
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Description
また本発明は、紫外線領域に活性なサンスクリーン剤として、少なくとも二のグラフト化パラ-アミノベンザルマロナート基を有するs-トリアジン誘導体を含有する光保護組成物に関する。
よって、UV-A線を吸収することができる入手可能な化合物が所望されている。
この目的のために推奨されるあらゆる化合物の中でも、特に本出願人による欧州特許出願第0507691号に開示されているベンザルマロナート置換基を担持するs-トリアジン誘導体を挙げることができる。しかしながら、これらの化合物は、脂質溶解性及び化学安定性に関し、あまり満足のいくものではなかった。
本発明は、以下に詳細に記載する式(I)の少なくとも二の特定のパラ-アミノベンザルマロナート基を担持する新規のファミリーのs-トリアジン誘導体に関する。
また本発明は、化粧品的に許容可能な媒体に、少なくとも一の式(I)の化合物を含有せしめてなる、ケラチン物質を光保護することを意図した化粧品用又は皮膚用組成物に関する。
他の主題事項は、記載に鑑みて明らかになるであろう。
− R1、R2及びR3基は同一又は異なっており、フェニル基;一又は複数のハロゲン原子(例えばCl、Br又はF)を含有可能な、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1-C10アルキル基を表し、
− pは0又は1に等しく、
− Aは、水素;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1-C8アルキル基;フェニル基;Si(CH3)3基を示し、但し、AがSi(CH3)3である場合、p=0で、R1、R2及びR3はメチルであり、
− Wは、ヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1-C8アルキレン基であり、
− Zは-(C=O)OR4、-(C=O)R5、-(C=O)NR6R7、-SO2R8、-CN又は-(C=O)YCHA(W)pSiR1R2R3を示し、
− R4基は、水素;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基を示し、
− R5基は、直鎖状又は分枝状、場合によっては環状の、C1-C20アルキル基;C6-C12アリールを示し、
− R6及びR7基は同一又は異なっており、水素;直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキルを示し、
− Yは、-O-又は-NR7-を示し、
− R8基は、直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基;C6-C12アリールを示し、
− B1は、パラ-アミノベンザルマロナート、アミノベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾール、アミノベンゾアート、アミノサリチラート、アントラニラート、アミノベンジリデンショウノウ、アミノベンゾトリアゾール、アミノベンゾオキサゾール又はパラ-アミノフェニルベンゾオキサゾール型のものから選択される発色団を示し;
− またB1は、アルキル、ヒドロキシル及びアルコキシ基で置換された又は未置換のC6-C20アリール基;直鎖状又は分枝状のC1-C20アミノアルキル基を示すこともできる]
に相当する。
上述した式(I)において、アルキル基は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状であってよく、特にメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-アミル、イソアミル、ネオペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル及びtert-オクチル基から選択することができる。特に好ましいアルキル基はメチル基である。
上述した式(I)において、アルコキシ基は飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状で、好ましくはメトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ及びn-ブチルオキシ基から選択される。
上述した式(I)において、アリール基は、好ましくはフェニル基である。
の基を示す。
− Z=-(C=O)OR5、-CN又は-(C=O)YCHA(W)pSiR2R3R4、
− B5はメチル又はエチルであり、
− AがHであり、
− R2ないしR4はC1-C4アルキル、より好ましくはメチルを示し、
− nは0であり、
− pは0又は1であり、
− WはC1-C2アルキレン基である、
の少なくとも一、好ましくは全てを示す。
に従い、得ることができる。
上述した反応は、場合によっては0℃〜250℃、特に5℃〜150℃の温度で、溶媒(例えば:トルエン、キシレン又はアセトン/水)の存在下で実施することができる。
Yが-O-である場合、式(I)の化合物は、次のスキーム(b):
に従い、式(IV)の誘導体のエステル交換により得ることができる。
パラ-アミノ安息香酸誘導体:
PABA、
エチルPABA、
エチルジヒドロキシプロピルPABA、
特にISP社から「エスカロール(Escalol)507」の名称で販売されているエチルヘキシルジメチルPABA、
グリセリルPABA、
BASF社から「ユビヌル(Uvinul)P25」の名称で販売されているPEG-25-PABA。
ロナ(Rona)/EMインダストリーから「ユーソレックス(Eusolex)HMS」の名称で販売されているホモサラート(homosalate)、
ハーマンアンドレイマー社(Haarmann and Reimer)から「ネオ・ヘリオパン(Neo Heliopan)OS」の名称で販売されているサリチル酸エチルヘキシル、
スケル社(Scher)から「ディプサル(Dipsal)」の名称で販売されているジプロピレングリコールサリチラート、
ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンTS」の名称で販売されているTEAサリチラート。
特にホフマン・ラ・ロシュ社(Hoffmann-LaRoche)から「パルソール(Parsol)1789」の商品名で販売されているブチルメトキシジベンゾイルメタン、
イソプロピルジベンゾイルメタン。
ケイ皮酸誘導体:
特にホフマン・ラ・ロシュ社から「パルソールMCX」の商品名で販売されているメトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸イソプロピル、
ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンE1000」の商品名で販売されているメトキシケイ皮酸イソアミル、
シノキサート、DEAメトキシシンナマート、メチルケイ皮酸ジイソプロピル、
グリセリルエチルヘキサノアートジメトキシシンナマート。
特にBASF社から「ユビヌルN539」の商品名で販売されているオクトクリレン(Octocrylene)、
特にBASF社から「ユビヌルN35」の商品名で販売されているエトクリレン(Etocrylene)。
ベンゾフェノン誘導体:
BASF社から「ユビヌル400」の商品名で販売されているベンゾフェノン-1、
BASF社から「ユビヌルD50」の商品名で販売されているベンゾフェノン-2、
BASF社から「ユビヌルM40」の商品名で販売されているベンゾフェノン-3又はオキシベンゾン、
BASF社から「ユビヌルMS40」の商品名で販売されているベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
ノルキー社(Norquay)から「ヘリソーブ(Helisorb)11」の商品名で販売されているベンゾフェノン-6、
アメリカン・シアナミド社(American Cyanamid)から「スペクトラ-ソーブ(Spectra-Sorb)UV-24」の商品名で販売されているベンゾフェノン-8、
BASF社から「ユビヌルDS-49」の商品名で販売されているベンゾフェノン-9、
ベンゾフェノン-12、
2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル。
シメックス社(Chimex)から「メギゾリル(Mexoryl)SD」の名称で製造されている3-ベンジリデンショウノウ、
メルク社(Merck)から「ユーソレックス6300」の名称で販売されている4-メチルベンジリデンショウノウ、
シメックス社から「メギゾリルSL」の名称で製造されているベンジリデンショウノウスルホン酸、
シメックス社から「メギゾリルSO」の名称で製造されているメト硫酸ショウノウベンザルコニウム、
シメックス社から「メギゾリルSX」の名称で製造されているテレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
シメックス社から「メギゾリルSW」の名称で製造されているポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ。
フェニルベンゾイミダゾール誘導体:
特にメルク社から「ユーソレックス232」の商品名で販売されているフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンAP」の商品名で販売されているフェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム。
チバ・ガイギー社(Ciba-Geigy)から「チノソーブS」の商品名で販売されているアニソトリアジン、
特にBASF社から「ユビヌルT150」の商品名で販売されているエチルヘキシルトリアゾン、
シグマ3V社(Sigma 3V)から「ユバソーブ(Uvasorb)HEB」の商品名で販売されているジエチルヘキシルブタミドトリアゾン。
フェニルベンゾトリアゾール誘導体:
ロ−ディア・シミー社(Rhodia Chimie)から「シラトリゾール(Silatrizole)」の名称で販売されているドロメトリゾール(Drometrizole)トリシロキサン、
チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals)から「チノソーブM」の商品名で水性分散液における微粒化形態のものとして、もしくはフェアマウント・ケミカル社(Fairmount Chemical)から「ミキシム(Mixxim)BB/100」の商品名で固体形態のものとして販売されているメチレンビス-ベンゾトリアゾリル-テトラメチルブチルフェノール。
ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンMA」の商品名で販売されているアントラニル酸メンチル。
イミダゾリン誘導体:
エチルヘキシル-ジメトキシベンジリデン-ジオキソイミダゾリンプロピオナート。
ベンザルマロナート誘導体:
ホフマン・ラ・ロシュ社から「パルソールSLX」の商品名で販売されているベンザルマロナート官能基を有するポリオルガノシロキサン、例えばポリシリコーン-15。
4,4-ジアリールブタジエン誘導体:
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
ベンゾオキサゾール誘導体:
シグマ3V社から「ユバソーブK2A」の商品名で販売されている2,4-ビス-[5-1(ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ-1,3,5-トリアジン、
及びそれらの混合物。
サリチル酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン-3、
ベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル、
4-メチルベンジリデンショウノウ、
テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
アニソトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
メチレンビス-ベンゾトリアゾリル-テトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン-15、
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
2,4-ビス-[5-1(ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル-(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ-1,3,5-トリアジン、
及びそれらの混合物、
から選択される。
本発明の付加的なUV遮蔽剤は、組成物の全重量に対して0.01〜20重量%の範囲、好ましくは組成物の全重量に対して0.1〜10重量%の範囲の割合で、本発明の組成物に一般的に存在する。
組成物の脂肪相に加えられ得る油としては、特に:
− 鉱物性油、例えば流動パラフィン及び流動ワセリン、
− 動物由来の油、例えばペルヒドロスクワレン、
− 植物由来の油、例えばスイートアルモンド油、アボカド油、ヒマシ油、オリブ油、ホホバ油、ゴマ油、グランドナッツ油、グレープシード油、菜種油、ココナツ油、ヘーゼルナッツ油、カリテバター、パーム油、アプリコット核油、キャロフィラム(calophyllum)油、米糠油、トウモロコシ胚芽油、小麦胚芽油、大豆油、ヒマワリ油、マツヨイグサ油、ベニバナ油、トケイソウ油及びライムギ油、
− 合成油、例えばプルセリン油、エステル、例えばミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、アジピン酸イソプロピル、アジピン酸エチルヘキシル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸デシル、ラウリン酸ヘキシル、プロピレングリコールジカプリラート及びラノリン酸から誘導されるエステル、例えばラノリン酸イソプロピル又はラノリン酸イソセチル、イソパラフィン類、及びポリ-α-オレフィン類、
を挙げることができる。
もちろん、脂肪相は、一又は複数の従来からの親油性化粧品用アジュバント、例えばロウ、親油性ゲル化剤、界面活性剤、有機又は無機粒子、特に抗日光化粧品用組成物の製造及び生産において既に慣習的に使用されているものをさらに含有していてもよい。
ロウ状化合物としては、パラフィンロウ、カルナウバロウ、ミツロウ又は硬化ヒマシ油を挙げることができる。
この組成物は、特に、単一又は複合エマルション(O/W、W/O、O/W/O又はW/O/W)の形態、例えばクリーム又はミルク、ゲル又はクリームゲルの形態、ローション、油、パウダー又は固形スティックの形態で提供することができ、また、場合によってはエアゾールとして包装することもでき、フォーム又はスプレーの形態で提供することもできる。
好ましくは、本発明の組成物は、水中油型又は油中水型エマルションの形態で提供される。
エマルションである場合、その水相は、公知の方法[バンガム(Bangham)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)、J. Mol. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第2315991号及び仏国特許第2416008号]により調製される非イオン性の小胞体分散液を含有可能である。
本発明において、エアゾールとして包装された組成物は、一般的に従来からの噴霧剤、例えばフッ化水素化化合物、ジクロロジフルオロメタン、ジフルオロエタン、ジメチルエーテル、イソブタン、n-ブタン、プロパン、又はトリクロロフルオロメタンを含有する。それらは、組成物の全重量に対して、好ましくは15〜50重量%の範囲の量で存在する。
本発明の他の主題事項は、紫外線による皮膚の色調変化をコントロールする薬剤としての、化粧品用組成物における上述した式(I)の化合物の使用にある。
またさらに本発明の他の主題事項は、ガラス、又はプラスチック等の合成ポリマー、特にメガネレンズ又はコンタクトレンズのための光安定化剤としての、上述した式(I)の化合物の使用にある。
特に本発明を例証するものであって、制限するものではない実施例を、以下に付与する。
ディーン・アンド・スターク(Dean and Stark)装置が搭載された反応器において、50mlのトルエンにマロン酸(8.3g、0.079mol)とトリメチルシリルメチルアルコール(18.35g、0.176mol)が入ったものを、0.1mlの濃硫酸の存在下、3時間還流する。形成された水分を共沸蒸留により除去する。有機相を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。濾過し、真空下で溶媒を蒸発させると、無色の油が22g得られる。0.15ミリバールの真空下で蒸留した後、74-76℃で蒸留され、次の工程で使用される無色の油の形態をしたジ(トリメチルシリルメチル)マロナート画分が収集される(19.6g、収率90%)。
p-ニトロベンズアルデヒド(4.65g、0.03mol)とジ(トリメチルシリルメチル)マロナート(8.5g、0.031mol)を、還流凝縮器が搭載されたディーン・アンド・スターク装置を具備する丸底フラスコにおいて、15mlのトルエンに配し、窒素をスパージする。予め調製された触媒、酢酸(0.2ml)及びピペリジン(0.3ml)を0.5mlのトルエンに懸濁させたものを、そこに添加する。攪拌しつつ、メチルを5時間還流し、形成された水分をディーン・アンド・スターク装置を介して除去する。さらに同量の触媒を2回添加する必要があった。トルエンを真空下で除去し、残留物をイソプロピルエーテルに溶解し、ついで水で2回洗浄する。有機相を乾燥させ、溶媒を蒸発させた後に、赤茶色の油が得られる。シリカカラム(溶離液:ヘプタン/AcOEt 9/1)を用いて精製することにより、次の工程で使用される、淡黄色をした固形物の形態の、清浄なジ(トリメチルシリルメチル)4-ニトロベンザルマロナート画分が、7.1g(収率57%)収集される。
窒素をスパージすると同時に、先の工程の誘導体(3.2g、0.0078mol)を、攪拌しつつ5.5mlの酢酸に分散させる。そこに8mlの水を添加する。混合物を50℃まで加熱する。鉄(4.36g)を、55℃の温度を超えないように、そこに滴下する(導入時間1時間)。その後、酢酸(8ml)を、55℃の温度を超えないように滴下する(導入時間1時間)。55℃でさらに45分加熱する。混合物を冷却し、ジクロロメタンを添加し、セルライトを通して、混合物を濾過する。有機相を水、飽和した重炭酸ナトリウム溶液、水で洗浄し、ついで、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下で濃縮させた後に、オレンジ色の油が得られ、シリカカラム(溶離液:ヘプタン/AcOEt 9/1)を用いたクロマトグラフィーで精製する。次の工程で使用される、黄色固形物の形態の、清浄なジ(トリメチルシリルメチル)4-アミノベンザルマロナート画分が、1.8g(収率62%)収集される。
窒素をスパージすると同時に、5mlのトルエンに溶解させた先の誘導体(1.1g、9.66x10−4mol)を、10mlのトルエンに塩化シアヌル(0.18g、3.22x10−4mol)が分散した分散液に、0-5℃で滴下する。次に、窒素を脱気しながら、混合物を5時間還流点で加熱する。冷却後、有機相を水、ついで重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄する。減圧下で有機相を濃縮する。得られた残留物を1,2-ジクロロエタンに溶解する。有機相を水、飽和した重炭酸ナトリウム溶液、及び水で洗浄し、ついで硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下で濃縮させた後に、黄色の油が得られ、シリカカラム(溶離液:ヘプタン/AcOEt 85/15)を用いたクロマトグラフィーで精製する。淡黄色のガムの形態の、清浄な実施例1の誘導体画分が0.75g(収率64%)収集される:
UV(エタノール) λmax=355nm;εmax=118970;E1%=987
UV(エタノール) λmax=355nm;εmax=125250;E1%=965
UV(エタノール) λmax=351nm;εmax=74540;E1%=791
λmax=340nm;εmax=74450;E1%=790
λmax=296nm;εmax=28280;E1%=340
塩化シアヌル(18g、0.097mol)を150mlのアセトンに、0℃で溶解させる。そこに50mlの水を添加する。窒素をスパージしながら、100mlのアセトンに2-アミノベンゾイミダゾール(13g、0.097mol)を懸濁させた懸濁液を、そこに0℃で滴下する。炭酸ナトリウム(7g)を150mlの水に溶解させた溶液をそこに添加する。不均質な混合物を0-5℃で2時間攪拌する。反応混合物を濾過する。固形物をジクロロメタン、水、ついで少量のアセトンで洗浄する。乾燥後、次の工程で使用される、ベージュ色のパウダーの形態をした2,4-ジクロロ-6-(2'-アミノベンゾイミダゾール)-s-トリアジンが25g(収率91%)回収される。
先の誘導体(0.267g、9.5x10−4mol)を、10mlのトルエンにジ(トリメチルシリルメチル)4-アミノベンザルマロナート(0.72g、1.9x10−3mol)が入ったものに分散させる。混合物を4時間30分還流する。有機相を真空下で濃縮する。20mlのジクロロメタンを添加した後、有機相を水、飽和した重炭酸ナトリウム溶液、及び水で洗浄し、ついで硫酸ナトリウム上で乾燥させる。ジクロロメタン/MeOHの混合物から結晶化させた後、非晶質のライトベージュ色のパウダーの形態をした実施例4の誘導体が得られる(0.66g、収率72%)。
UV(エタノール)
λmax=342nm;肩 εmax=61910;E1%=640
λmax=325nm; εmax=76420;E1%=790
テストされた生成物:
2,4,6-トリス(ジイソブチル-4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン=従来品(欧州特許第507691号の実施例1)
2,4,6-トリス(ジ(トリメチルシリルメチル)4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン=本発明の実施例1
2つの生成物を、5重量%の油であるミグリオール(Miglyol)812に溶解した。約10mgの油性溶液を、窪んだ円盤状のすりガラスの表面上10cm2に展伸する;量を計量により測定する。
HPLC条件:カラム:UP5WOD-25QS、250x4.6mm、5μm、インタークロム(Interchrom);溶離液:メタノール(比較例1)及び96%のメタノール+4%の水(実施例1);流量:1ml/分;注入量:10μl;検出:ダイオードアレイ;rt(分):5.2(比較例1)及び13.8(実施例1)。
照射されたサンプル、及び同時に調製され、同様の方法で処理された照射されていない対照体に存在する生成物の量を比較することにより、消失度合いを測定する(3つのサンプルの平均;S=表面/mg溶液):消失度合い%=100x(S0−S照射)/S0
Claims (19)
- 次の一般式(I):
− B1は、次の式(II):
− R1、R2及びR3基は同一又は異なっており、フェニル基;一又は複数のハロゲン原子を含有可能な、飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1-C10アルキル基を表し、
− pは0又は1に等しく、
− Aは、水素;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1-C8アルキル基;フェニル基;Si(CH3)3基を示し、但し、AがSi(CH3)3である場合、p=0で、R1、R2及びR3はメチルであり、
− Wは、ヒドロキシル基で置換されていてもよい飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1-C8アルキレン基であり、
− Zは-(C=O)OR4、-(C=O)R5、-(C=O)NR6R7、-SO2R8、-CN又は-(C=O)YCHA(W)pSiR1R2R3を示し、
− R4基は、水素;飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基を示し、
− R5基は、直鎖状又は分枝状、場合によっては環状の、C1-C20アルキル基;C6-C12アリールを示し、
− R6及びR7基は同一又は異なっており、水素;直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキルを示し、
− Yは、-O-又は-NR7-を示し、
− R8基は、直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基;C6-C12アリールを示し、
− またB1は、アルキル、ヒドロキシル及びアルコキシ基で置換された又は未置換のC6-C20アリール基;直鎖状又は分枝状のC1-C20アミノアルキル基を示すこともできる]
に相当する化合物。 - 次の特徴:
− Z=-(C=O)OR5、-CN又は(C=O)YCHA(W)pSiR2R3R4、
− B5はメチル又はエチルであり、
− AはHであり、
− R2ないしR4はC1-C4アルキルを示し、
− nは0であり、
− pは0又は1であり、
− WはC1-C2アルキレン基である、
の少なくとも一を示す、請求項1に記載の化合物。 - 化粧品的に許容可能なビヒクルに、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の少なくとも一の式(I)の化合物を含有せしめてなることを特徴とする、ケラチン物質を光保護することを意図した化粧品用又は皮膚用組成物。
- 式(I)の化合物が、組成物の全重量に対して0.01〜20重量%の範囲の含有量で、組成物に存在していることを特徴とする、請求項4に記載の組成物。
- 前記化粧品的に許容可能なビヒクルが、水中油型又は油中水型エマルションの形態で提供されることを特徴とする、請求項4又は5に記載の組成物。
- UV-A及び/又はUV-B領域に活性のある一又は複数の付加的な有機又は無機遮蔽剤をさらに含有していることを特徴とする、請求項4ないし6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記付加的な有機遮蔽剤がアントラニラート類;ケイ皮酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;先の請求項に記載されたもの以外のトリアジン誘導体;ベンゾフェノン誘導体;β,β-ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;先の請求項に記載されたもの以外のベンザルマロナート誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体;イミダゾリン類;ビス-ベンゾアゾリル誘導体;ベンゾオキサゾール誘導体;p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体;メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体;ベンゾオキサゾール誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン類;α-アルキルスチレンから誘導される二量体;4,4-ジアリールブタジエン類;及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 前記付加的な有機遮蔽剤が:
サリチル酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン-3、
ベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル、
4-メチルベンジリデンショウノウ、
テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
2,4,6-トリス(ジイソブチル-4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン、
アニソトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
メチレンビス-ベンゾトリアゾリル-テトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン-15、
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
2,4-ビス[5-1(ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル-(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ-1,3,5-トリアジン、
及びそれらの混合物、
から選択されることを特徴とする、請求項8に記載の組成物。 - 付加的な無機遮蔽剤が、被覆又は非被覆の金属酸化物から形成された顔料又はナノ顔料であることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。
- 前記顔料又はナノ顔料が、被覆又は非被覆の酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム、酸化セリウム及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- 皮膚を人工的にサンタン状態にする、及び/又は褐色にするための少なくとも一の薬剤をさらに含有していることを特徴とする、請求項4ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
- 脂肪物質、有機溶媒、イオン性及び非イオン性の増粘剤、柔軟剤、湿潤剤、酸化防止剤、保湿剤、落屑剤、フリーラジカルに抗する薬剤、汚染防止薬剤、抗菌剤、抗炎症剤、脱色素剤、色素誘発剤、乳白剤、安定剤、エモリエント、シリコーン類、消泡剤、昆虫忌避剤、香料、防腐剤、アニオン性、カチオン性、非イオン性、双性イオン性又は両性の界面活性剤、サブスタンスPアンタゴニスト、サブスタンスCGRPアンタゴニスト、フィラー、顔料、ポリマー類、噴霧剤、又は塩基性化又は酸性化剤から選択される少なくとも一のアジュバントをさらに含有していることを特徴とする、請求項4ないし12のいずれか1項に記載の組成物。
- ヒトの表皮を保護するための組成物又は抗日光組成物であり、非イオン性の小胞体分散液、エマルション、クリーム、ミルク、ゲル、クリームゲル、懸濁液、分散液、オイル、パウダー、固形スティック、フォーム又はスプレーの形態で提供されることを特徴とする、請求項4ないし13のいずれか1項に記載の組成物。
- 睫毛、眉毛、爪又は皮膚のメークアップ用組成物であり、無水又は水性でペースト状又は固体状の形態、もしくはエマルション、懸濁液又は分散液の形態で提供されることを特徴とする、請求項4ないし13のいずれか1項に記載の組成物。
- 紫外線から毛髪を保護することを意図した組成物であり、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形態で提供されることを特徴とする、請求項4ないし13のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含んでなる紫外線遮蔽剤。
- 請求項1ないし3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含んでなる、紫外線による皮膚の色調変化をコントロールするための薬剤。
- ガラス又は合成ポリマーのための光安定化剤としての、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
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