JP4117742B2 - シンナマート、シンナマミド、ベンザルマロナミド又はベンザルマロナート官能基を有するメチルトリアルキルシラン類をベースにした光保護組成物 - Google Patents
シンナマート、シンナマミド、ベンザルマロナミド又はベンザルマロナート官能基を有するメチルトリアルキルシラン類をベースにした光保護組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4117742B2 JP4117742B2 JP2005515524A JP2005515524A JP4117742B2 JP 4117742 B2 JP4117742 B2 JP 4117742B2 JP 2005515524 A JP2005515524 A JP 2005515524A JP 2005515524 A JP2005515524 A JP 2005515524A JP 4117742 B2 JP4117742 B2 JP 4117742B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- branched
- alkyl
- derivatives
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- KXTAOXNYQGASTA-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidenepropanedioic acid Chemical group OC(=O)C(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 KXTAOXNYQGASTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical compound NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- LKTLEYCJPYRTRI-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidenepropanediamide Chemical compound NC(=O)C(C(N)=O)=CC1=CC=CC=C1 LKTLEYCJPYRTRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 title abstract description 5
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 title abstract description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- -1 Anisotriazine Chemical compound 0.000 claims description 32
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims description 15
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 13
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 10
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 7
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 7
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 5
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLCJMPWWQKKJQZ-UHFFFAOYSA-L disodium;2-[4-(4,6-disulfonato-1h-benzimidazol-2-yl)phenyl]-1h-benzimidazole-4,6-disulfonate;hydron Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2NC(C3=CC=C(C=C3)C3=NC4=C(C=C(C=C4N3)S(=O)(=O)O)S([O-])(=O)=O)=NC2=C1S([O-])(=O)=O GLCJMPWWQKKJQZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- HUVYTMDMDZRHBN-UHFFFAOYSA-N drometrizole trisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(O[Si](C)(C)C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O HUVYTMDMDZRHBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960001173 oxybenzone Drugs 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 4
- HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N (1s,2e,4r)-4,7,7-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C/1C(=O)[C@]2(C)CC[C@H]\1C2(C)C HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 claims description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ALBXRBNFWICCSC-UHFFFAOYSA-N 2-(5,5-dimethyl-1,1-diphenylhex-1-en-3-ylidene)propanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=CC(CC(C)(C)C)=C(C(O)=O)C(O)=O)C1=CC=CC=C1 ALBXRBNFWICCSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TYRYZLMVZZMQDR-UHFFFAOYSA-N 2-[1,1-bis(2H-benzotriazol-4-yl)-2-methylidenebutyl]-3,4,5,6-tetramethylphenol Chemical compound C=C(C(C1=C(C(=C(C(=C1C)C)C)C)O)(C1=CC=CC=2NN=NC=21)C1=CC=CC=2NN=NC=21)CC TYRYZLMVZZMQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFNCNUJTQZONPX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[4-amino-2-(2-methylpropyl)phenyl]-3-methylbutylidene]propanedioic acid;1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1.CC(C)CC(=C(C(O)=O)C(O)=O)C1=CC=C(N)C=C1CC(C)C LFNCNUJTQZONPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)(CCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 claims description 3
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 claims description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 3
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 229960005193 avobenzone Drugs 0.000 claims description 3
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1O FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000655 ensulizole Drugs 0.000 claims description 3
- 229960004697 enzacamene Drugs 0.000 claims description 3
- 229940068171 ethyl hexyl salicylate Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N meldrum's acid Chemical compound CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1 GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 3
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 claims description 3
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229940100498 polysilicone-15 Drugs 0.000 claims description 3
- 229920002282 polysilicones-15 Polymers 0.000 claims description 3
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 3
- KJCLYACXIWMFCC-UHFFFAOYSA-M sodium;5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KJCLYACXIWMFCC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000368 sulisobenzone Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 2
- KHNVQXPXLJIGFS-UHFFFAOYSA-N 7-[(6-hydroxy-5-phenyl-2H-benzotriazol-4-yl)methyl]-6-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical class C=1C=CC=CC=1C=1C(O)=CC=2NN=NC=2C=1CC(C=1N=NNC=1C=C1O)=C1C1=CC=CC=C1 KHNVQXPXLJIGFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940127597 CGRP antagonist Drugs 0.000 claims description 2
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 claims description 2
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 2
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 2
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 claims description 2
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 claims description 2
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 claims description 2
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003410 keratolytic agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 claims description 2
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 claims description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003890 substance P antagonist Substances 0.000 claims description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- ICGLGDINCXDWJB-UHFFFAOYSA-N 2-benzylprop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CC1=CC=CC=C1 ICGLGDINCXDWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 239000007854 depigmenting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 30
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 16
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 16
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 15
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 11
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 9
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 9
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- VXLOLQYDGUEYHA-UHFFFAOYSA-N 4-(trimethylsilylmethoxy)benzaldehyde Chemical compound C[Si](C)(C)COC1=CC=C(C=O)C=C1 VXLOLQYDGUEYHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCl OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- WIKYPVNKFDIBEZ-UHFFFAOYSA-N bis[ethyl(dimethyl)silyl] propanedioate Chemical compound CC[Si](C)(C)OC(=O)CC(=O)O[Si](C)(C)CC WIKYPVNKFDIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical compound O1C(=O)CC(=O)OC1C1=CC=CC=C1 ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- RJCTVFQQNCNBHG-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-dimethyl-phenylsilane Chemical compound ClC[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 RJCTVFQQNCNBHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002472 endoplasmic reticulum Anatomy 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical class CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 description 2
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical group CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=O PKZJLOCLABXVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRKSUYSXGFXROK-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-4-(trimethylsilylmethoxy)benzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1OC[Si](C)(C)C NRKSUYSXGFXROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 5'-adenylyl sulfate Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OS(O)(=O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O IRLPACMLTUPBCL-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- UBNYRXMKIIGMKK-RMKNXTFCSA-N amiloxate Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(=O)OCCC(C)C)C=C1 UBNYRXMKIIGMKK-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WORAQWDLVMUXAE-UHFFFAOYSA-N bis(2,2-dimethylpropyl) propanedioate Chemical compound CC(C)(C)COC(=O)CC(=O)OCC(C)(C)C WORAQWDLVMUXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVRFAOJPBXYIRM-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl)-dimethylsilane Chemical compound ClC[Si](C)(C)CCl TVRFAOJPBXYIRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTSDKFPTCHQXCH-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)methanamine Chemical compound C[Si](C)(C)C(N)[Si](C)(C)C RTSDKFPTCHQXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- OYFJQPXVCSSHAI-QFPUQLAESA-N enalapril maleate Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.C([C@@H](C(=O)OCC)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 OYFJQPXVCSSHAI-QFPUQLAESA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- RAIYODFGMLZUDF-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-ium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1CC[NH2+]CC1 RAIYODFGMLZUDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N piperonal Chemical compound O=CC1=CC=C2OCOC2=C1 SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BNMMSRSOGMEYPL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-5-[[4-(trimethylsilylmethoxy)phenyl]methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical compound O=C1OC(C)(C)OC(=O)C1=CC1=CC=C(OC[Si](C)(C)C)C=C1 BNMMSRSOGMEYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 4-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=C(C(=O)OCC(O)CO)C=C1 WHQOKFZWSDOTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZEMCKHRVQSVQY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(=C)C(O)=O)C=C1 HZEMCKHRVQSVQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRLSMBAFFGWUQP-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(trimethylsilylmethoxy)phenyl]methylidene]propanediamide Chemical compound C[Si](C)(C)COC1=CC=C(C=C(C(N)=O)C(N)=O)C=C1 YRLSMBAFFGWUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHGMOIQPURPAK-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidene-1,4,7,7-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C(C2=O)(C)CCC1(C)C2=CC1=CC=CC=C1 LSHGMOIQPURPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPWWMXONAIDFQW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCCl HPWWMXONAIDFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWOXILJEDZPAA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid prop-1-ene Chemical compound CC=C.CC=C.OC(=O)C1=CC=CC=C1O VPWOXILJEDZPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1 DWYHDSLIWMUSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXKIXAXENCRWCM-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dimethylpropoxy)-3-oxopropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)COC(=O)CC(O)=O UXKIXAXENCRWCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGGGZUAEOKRHMA-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CC(O)=O NGGGZUAEOKRHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGINADPHJQTSKN-UHFFFAOYSA-M 3-ethoxy-3-oxopropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC([O-])=O HGINADPHJQTSKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKJKXQYVUVWWJP-JLHYYAGUSA-N 4-[(e)-(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)methyl]benzenesulfonic acid Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C\C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KKJKXQYVUVWWJP-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-benzotriazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NN=N2 BVNWQSXXRMNYKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- BIQUJLSTLXZGTO-UHFFFAOYSA-N C(CC)(=O)O.C(C)C=1C(=C(C(=C2N(C(C(N2)=O)=O)CCCCCC)OC)C=CC1)OC Chemical compound C(CC)(=O)O.C(C)C=1C(=C(C(=C2N(C(C(N2)=O)=O)CCCCCC)OC)C=CC1)OC BIQUJLSTLXZGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000166102 Eucalyptus leucoxylon Species 0.000 description 1
- 235000004694 Eucalyptus leucoxylon Nutrition 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019493 Macadamia oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- HEAHZSUCFKFERC-IWGRKNQJSA-N [(2e)-2-[[4-[(e)-[7,7-dimethyl-3-oxo-4-(sulfomethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]methyl]phenyl]methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical group CC1(C)C2CCC1(CS(O)(=O)=O)C(=O)\C2=C\C(C=C1)=CC=C1\C=C/1C(=O)C2(CS(O)(=O)=O)CCC\1C2(C)C HEAHZSUCFKFERC-IWGRKNQJSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 229960002709 amiloxate Drugs 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N bemotrizinol Chemical compound OC1=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=2)O)=N1 XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004101 bemotrizinol Drugs 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940111759 benzophenone-2 Drugs 0.000 description 1
- 229940079894 benzophenone-9 Drugs 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWBJZPDGKVYSLT-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) propanedioate Chemical compound CC(C)COC(=O)CC(=O)OCC(C)C SWBJZPDGKVYSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHFGPYQIIXOSJK-UHFFFAOYSA-N bis[ethyl(dimethyl)silyl] 2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound CC[Si](C)(C)OC(=O)C(C(=O)O[Si](C)(C)CC)=CC1=CC=CC=C1OC OHFGPYQIIXOSJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPLPMTHMPNHKAW-UHFFFAOYSA-N bis[ethyl(dimethyl)silyl] 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound CC[Si](C)(C)OC(=O)C(C(=O)O[Si](C)(C)CC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 WPLPMTHMPNHKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- LOZIVUPXZAKVDI-UHFFFAOYSA-N butyl-(chloromethyl)-dimethylsilane Chemical compound CCCC[Si](C)(C)CCl LOZIVUPXZAKVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HYNDQCLDXZXZIT-UHFFFAOYSA-N chloroethane;propanedioic acid Chemical compound CCCl.OC(=O)CC(O)=O HYNDQCLDXZXZIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPODEILXGCHNGV-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)CCl CPODEILXGCHNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNURTWTWDDWGAG-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(trimethyl)silane;4-(trimethylsilylmethoxy)benzaldehyde Chemical compound C[Si](C)(C)CCl.C[Si](C)(C)COC1=CC=C(C=O)C=C1 RNURTWTWDDWGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBZTYASEAQTKBK-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-dimethyl-(trimethylsilylmethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C[Si](C)(C)CCl WBZTYASEAQTKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUWMHVAIAHCLSE-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-dodecyl-dimethylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCC[Si](C)(C)CCl YUWMHVAIAHCLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZCLPJVTSRZLR-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-ethyl-dimethylsilane Chemical compound CC[Si](C)(C)CCl BCZCLPJVTSRZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSQOSTRUDOUBJZ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-methyl-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](CCl)(C)C1=CC=CC=C1 SSQOSTRUDOUBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008407 cosmetic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 230000035614 depigmentation Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDCHWIWENYCPIL-UHFFFAOYSA-L disodium;4-hydroxy-5-(2-hydroxy-4-methoxy-5-sulfonatobenzoyl)-2-methoxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(OC)C=C1O QDCHWIWENYCPIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- CBTKHMNFYYLIOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-carbamoyl-3-[4-(trimethylsilylmethoxy)phenyl]prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C(N)=O)=CC1=CC=C(OC[Si](C)(C)C)C=C1 CBTKHMNFYYLIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFPHFLGZXKHBMU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 XFPHFLGZXKHBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBZHHQOZZQEZNJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[bis(2-hydroxypropyl)amino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(CC(C)O)CC(C)O)C=C1 CBZHHQOZZQEZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229960004881 homosalate Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013818 hydroxypropyl guar gum Polymers 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 210000000088 lip Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010469 macadamia oil Substances 0.000 description 1
- WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N malonamide Chemical compound NC(=O)CC(N)=O WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- SOXAGEOHPCXXIO-DVOMOZLQSA-N menthyl anthranilate Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1OC(=O)C1=CC=CC=C1N SOXAGEOHPCXXIO-DVOMOZLQSA-N 0.000 description 1
- SOXAGEOHPCXXIO-UHFFFAOYSA-N meradimate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1N SOXAGEOHPCXXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002248 meradimate Drugs 0.000 description 1
- PVWXTVUZGJXFJQ-CCEZHUSRSA-N methyl (E)-4-methyl-3-phenyl-2-propan-2-ylpent-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(\C(C)C)=C(/C(C)C)C1=CC=CC=C1 PVWXTVUZGJXFJQ-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083254 peripheral vasodilators imidazoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 229940081310 piperonal Drugs 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 239000001819 propan-2-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate Substances 0.000 description 1
- XATKDVHSLQMHSY-RMKNXTFCSA-N propan-2-yl (e)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(=O)OC(C)C)C=C1 XATKDVHSLQMHSY-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- PUDJGDFDCJQDGM-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(=CC1=CC=CC=C1)O PUDJGDFDCJQDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGACABDFLVLVCT-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 RGACABDFLVLVCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000037380 skin damage Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- RMCMCFUBWGCJLE-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C RMCMCFUBWGCJLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- YVWPNDBYAAEZBF-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylmethanamine Chemical compound C[Si](C)(C)CN YVWPNDBYAAEZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQKNBDOVPOZPLY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylmethanol Chemical compound C[Si](C)(C)CO ZQKNBDOVPOZPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEVAMYPIMMOEFW-UHFFFAOYSA-N trolamine salicylate Chemical compound OCCN(CCO)CCO.OC(=O)C1=CC=CC=C1O UEVAMYPIMMOEFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N veratraldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1OC WJUFSDZVCOTFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008307 w/o/w-emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
また本発明は、シンナマート、シンナマミド、ベンザルマロナミド又はベンザルマロナート官能基を有する新規のメチルトリアルキルシラン類、及びその使用に関する。
また、320nmと400nmの間の波長を有し、皮膚を褐色にするUV-A線も皮膚の損傷を誘発するおそれがあることが知られており、敏感肌及び/又は絶えず太陽光線にさらされている皮膚の場合は特にしかりである。UV-A線は、特に、皮膚の弾性を喪失させ、しわを出現せしめ、皮膚を時期尚早の老化に導く原因となるものである。UV-A線は紅斑反応の惹起を誘発したり、ある個人においてはこの反応を増幅させ、光毒性又は光アレルギー反応の原因にもなりうる。従って、例えば皮膚本来の弾力性を維持するという美的及び美容的理由から、益々多くの人々が皮膚へのUV-A線の影響をコントロールすることを望んでいる。よって、UV-A線も遮蔽することが望ましい。
それらのほとんどは、280nmと315nmの間の領域、又は315nmと400nmの間の領域、又はこれら双方の領域のUV線を吸収する芳香族化合物である。それらは、通常、水中油型又は油中水型エマルションの形態である抗日光組成物に調製される。一般的に親油性又は親水性である有機遮蔽剤は、所望の日光保護ファクター(SPF)を得るのに適切な量で、これらの相の一方又は他方に溶解した形態で存在している。
「日光保護ファクター」なる用語は、遮蔽剤がない場合の紅斑形成閾値に達するまでに必要な照射時間に対する、テストされる遮蔽剤が存在する場合の紅斑形成閾値に達するまでに必要な照射時間の比率を意味する。
この目的のために推奨される全ての芳香族化合物の中でも、特に本出願人による欧州特許出願公開第392882号、及び欧州特許出願公開第358584号に記載されている、ベンザルマロナート官能基を担持するポリシロキサン誘導体を挙げることができる。実際、これらの化合物は良好な脂溶性を示す。しかしながら、これらの物質は非常に長いシロキサン鎖を有しており、量が多く、それらの合成及び化粧品用組成物への導入は困難である。最後に、それらの化粧品特性は、常に満足のいくものではない。
よって本発明の第1の主題は、以下の式(I):
− Bは以下の式(1)及び(2):
ここで、
− R1及びR2は同一でも異なっていてもよく、フェニル又はベンジル基;二重結合又は三重結合を有するか、又はハロゲン化されていてもよい、直鎖状又は分枝状のC1-C12アルキル基を表し;
− R3は、R1又はR2基、もしくはB基を示し;
− nは0〜3の整数であり;
− Xは-O-又は-NR5-を示し;
− Aは水素原子;直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;R1、R2及びR3が上述した同様の意味を有するが、R3はB以外であるSiR1R2R3基を示し;
− R'基は、水素原子、直鎖状又は分枝状のC1-C10アルキル基、直鎖状又は分枝状のC2-C8アルケニル基、又はSi(CH3)3基を示し;
− R''基は同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル基;直鎖状又は分枝状のC1-C10アルキル基;直鎖状又は分枝状のC2-C8アルケニル基;直鎖状又は分枝状のC1-C10アルコキシ基を示し;またR''は、隣接するR''又はOR'と共同して、アルキリデン基が一又は二の炭素原子を有するアルキリデンジオキシ基;又は-OSi(CH3)3基を形成し;
− Z、Z'及びZ''は同一でも異なっていてもよく、水素原子;直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;基-(C=O)R4、-(C=O)OR4、-SO2R5、-(C=O)NR6R7、-CN、又は-(C=O)XCHASiR1R2R3を示し、ここでR1、R2及びR3は上述した同様の意味を有するが、R3はB以外であり;但し:
(i)Z'及びZ''基の少なくとも一方は水素以外であり、
(ii)Z'が-SO2R5を示す場合、Z''は-CN基以外であり;
− R4は、水素原子、又は直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基を示し;
− R5は、C1-C20アルキル基又はC6-C12アリール基を示し;
− R6及びR7は同一でも異なっていてもよく、水素原子又はC1-C4アルキル基を示し;
− Z'及びZ''は共同して、以下の式(3):
ここで、
− R8及びR9は同一でも異なっていてもよく、水素、又は直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基を示し;またR8及びR9は共同して、C5-C12環を形成していてよい}
に相当する少なくとも一のメチルトリアルキルシラン化合物を含有することを特徴とする、ケラチン物質を光保護するための化粧品用又は皮膚科学用組成物にある。
上述した式(I)において、アルキル基は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和であってよく、特にメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-アミル、イソアミル、ネオペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル及びtert-オクチル基から選択され得る。特に好ましいアルキル基はメチル基である。
上述した式(I)において、アルコキシ基は直鎖状又は分枝状であってよく、特にメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ及びイソブトキシ基から選択され得る。特に好ましいアルコキシ基はメトキシ基である。
上述した式(I)において、アルケニル基は直鎖状又は分枝状であってよく、特にエチレン、プロピレン及びブテン基から選択される。
上述した式(I)において、アリール基は好ましくはフェニル又はベンジル基である。
− R1、R2及びR3は、C1-C4アルキル、特に同時にメチルを示し;
− Zは、水素、R4がC1-C8アルキル、特にメチルを示すCOOR4;CN又は-(C=O)XCHASiR1R2R3を示し;
− Aは水素原子を示し;
− XはO又はNHを示し;
− n=0であり;
− R'は、C1-C4アルキル基、特にメチルを示す;
ものを挙げることができる。
− R1及びR2は、C1-C4アルキル、特にメチルを示し;
− n=0又は1であり、n=1である場合、R''はC1-C4アルコキシ基、特にメトキシを示し;
− Aは水素原子を示し;
− Z'及びZ''は同一でも異なっていてもよく:
1)R4がC1-C8アルキル、特にメチル、エチル、イソブチル又は2-エチルヘキシルを示す、-(C=O)OR4;
2)-(C=O)NH2;
3)-CN;
4)R8及びR9がC1-C4アルキル、特にメチルを示す、式(3)の基;
から選択される基を示す;
ものを挙げることができる。
経路A
以下の式(4)の芳香族ヒドロキシベンズアルデヒドを、塩基の存在下、モノハロ又はジハロメチルシラン誘導体と反応させ(標準的なアルキル化反応)、得られたベンズアルデヒドを、以下の概略式に従い、触媒として酢酸ピペリジニウムの存在下、トルエン中で、二官能性化合物Z'-CH2-Z''と縮合させる(クネベナーゲル縮合):
これは、以下の式(6)の誘導体と、塩基の存在下、式(5)のモノハロ又はジハロメチルシラン誘導体とを反応させることからなる(標準的なアルキル化反応):
挙げることのできるZ'-CH2-Z''型の誘導体には、市販品であるマロン酸ジメチル及びマロン酸ジエチルが含まれる。
挙げることのできる式(6)の誘導体は、アクロス社(Acros)から販売されているパラ-ヒドロキシベンザルマロン酸ジメチルである。
経路C
に従い得られる]。
挙げることのできるZ'-CH2-COOH型の誘導体には、市販品であるシアノ酢酸、マロン酸モノエチル、及びモノ-tert-ブチルマロナートが含まれる。
挙げることのできるZ'-CH2COCl型の誘導体は、市販品である塩化マロン酸モノエチルである。
挙げることのできる式(9)及び(10)の誘導体には、ビス(トリメチルシリル)メチルアミン(RN 134340-00-4)、ゲレスト社(Gelest)から販売されているアミノメチルトリメチルシラン、ヒドロキシメチルトリメチルシランが含まれる。
付加的な有機遮蔽剤は、特にアントラニラート類;ケイ皮酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;トリアジン誘導体、例えば米国特許第4367390号、欧州特許出願第863145号、欧州特許出願第517104号、欧州特許出願第570838号、欧州特許出願第796851号、欧州特許出願第775698号、欧州特許出願第878469号、欧州特許出願第933376号、欧州特許出願第507691号、欧州特許出願第507692号、欧州特許出願第790243号、欧州特許出願第944624号に記載されているもの;ベンゾフェノン誘導体;β,β-ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;ベンザルマロナート誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾリン類;欧州特許第669323号及び米国特許第2463264号に記載されているビス-ベンゾアゾリル誘導体;p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体;メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体、例えば米国特許第5237071号、米国特許第5166355号、英国特許出願第2303549号、独国特許出願第19726184号及び欧州特許出願第893119号に記載されているもの;欧州特許出願第0832642号、欧州特許出願第1027883号、欧州特許出願第1300137号及び独国特許出願第10162844号に記載されているベンゾオキサゾール誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン類、例えば特に国際公開第93/04665号に記載されているもの;α-アルキルスチレンから誘導された二量体、例えば独国特許出願第19855649号に記載されているもの;4,4-ジアリールブタジエン類、例えば欧州特許出願第0967200号、独国特許出願第19746654号、独国特許出願第19755649号、欧州特許出願公開第1008586号、欧州特許出願第1133980号及び欧州特許出願第133981号に記載されているもの、及びそれらの混合物から選択される。
パラ-アミノ安息香酸誘導体:
PABA、
エチルPABA、
エチル-ジヒドロキシプロピルPABA、
特に、ISP社から「エスカロール(Escalol)507」の名称で販売されているエチルヘキシル-ジメチルPABA、
グリセリルPABA、
BASF社から「ユビヌル(Uvinul)P25」の名称で販売されているPEG-25PABA。
ロナ(Rona)/EMインダストリーズ社から「ユーソレックス(Eusolex)HMS」の名称で販売されているホモサラート(homosalate)、
ハーマン・アンド・レイマー社(Haarmann and Reimer)から「ネオ・ヘリオパン(Neo Heliopan)OS」の名称で販売されているサリチル酸エチルヘキシル、
スケル社(Scher)から「ディピサル(Dipsal)」の名称で販売されているサリチル酸ジプロピレングリコール、
ハーマン・アンド・レイマー社から「ネオ・ヘリオパンTS」の名称で販売されているサリチル酸TEA。
特に、ホフマン・ラ・ロシェ社(Hoffmann LaRoche)から「パルソール(Parsol)1789」の商品名で販売されているブチルメトキシジベンゾイルメタン、
イソプロピルジベンゾイルメタン。
特に、ホフマン・ラ・ロシェ社から「パルソールMCX」の商品名で販売されているメトキシケイ皮酸ヘキシルエチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸イソプロピル、
ハーマン・アンド・レイマー社から「ネオ・ヘリオパンE1000」の商品名で販売されているメトキシケイ皮酸イソアミル、
シノキサート、
メトキシケイ皮酸DEA、
メチルケイ皮酸ジイソプロピル、
ジメトキシケイ皮酸エチルヘキサン酸グリセリル。
特に、BASF社から「ユビヌルN539」の商品名で販売されているオクトクリレン(Octocrylene)、
特に、BASF社から「ユビヌルN35」の商品名で販売されているエトクリレン(Etocrylene)。
BASF社から「ユビヌル400」の商品名で販売されているベンゾフェノン-1、
BASF社から「ユビヌルD50」の商品名で販売されているベンゾフェノン-2、
BASF社から「ユビヌルM40」の商品名で販売されているベンゾフェノン-3又はオキシベンゾン、
BASF社から「ユビヌルMS40」の商品名で販売されているベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
ノルクアイ社(Norquay)から「ヘリソーブ(Helisorb)11」の商品名で販売されているベンゾフェノン-6、
アメリカン・シアナミド社(American Cyanamid)から「スペクトラ-ソーブ(Spectra-Sorb)UV-24」の商品名で販売されているベンゾフェノン-8、
BASF社から「ユビヌルDS-49」の商品名で販売されているベンゾフェノン-9、
ベンゾフェノン-12、
n-ヘキシル-2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)ベンゾアート。
シメックス社(Chimex)から「メギゾリル(Mexoryl)SD」の名称で製造されている3-ベンジリデンショウノウ、
メルク社(Merck)「ユーソレックス6300」の名称で販売されている4-メチルベンジリデンショウノウ、
シメックス社から「メギゾリルSL」の名称で製造されているベンジリデンショウノウスルホン酸、
シメックス社から「メギゾリルSO」の名称で製造されているメト硫酸ショウノウベンザルコニウム、
シメックス社から「メギゾリルSX」の名称で製造されているテレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
シメックス社から「メギゾリルSW」の名称で製造されているポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ。
特に、メルク社から「ユーソレックス232」の商品名で販売されているフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ハーマン・アンド・レイマー社から「ネオ・ヘリオパンAP」の商品名で販売されているフェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム。
チバ・ガイギー社(Ciba Geigy)から「チノソーブ(Tinosorb)S」の商品名で販売されているアニソトリアジン、
特に、BASF社から「ユビヌルT150」の商品名で販売されているエチルヘキシルトリアゾン、
2,4,6-トリス(ジイソブチル-4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン、
シグマ3V社(Sigma 3V)から「ユバソーブ(Uvasorb)HEB」の商品名で販売されているジエチルヘキシルブタミドトリアゾン。
フェニルベンゾトリアゾール誘導体:
ロ−ディア・シミー社(Rhodia Chimie)から「シラトリゾール(Silatrizole)」の名称で販売されているドロメトリゾール(Drometrizole)トリシロキサン、
チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals)から「チノソーブM」の商品名で水性分散液におけるマイクロ化形態のものとして、もしくはフェアマウント・ケミカル社(Fairmount Chemical)から「ミキシム(MIXXIM)BB/100」の商品名で固体形態のものとして販売されているメチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール。
ハーマン・アンド・レイマー社から「ネオ・ヘリオパンMA」の商品名で販売されているアントラニル酸メンチル。
イミダゾリン誘導体:
エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオナート。
ベンザルマロナート誘導体:
ホフマン・ラ・ロシェ社から「パルソールSLX」の商品名で販売されている製品ポリシリコーン-15等の、ベンザルマロナート官能基を有するポリオルガノシロキサン。
4,4-ジアリールブタジエン誘導体:
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
ベンゾオキサゾール誘導体:
シグマ3V社からユバソーブK2Aの商品名で販売されている2,4-ビス-[5-1(ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ-1,3,5-トリアジン、
及びそれらの混合物。
サリチル酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン-3、
ベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
n-ヘキシル-2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)ベンゾアート、
4-メチルベンジリデンショウノウ、
テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
2,4,6-トリス(ジイソブチル-4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン、
アニソトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン-15、
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
2,4-ビス[5-1(ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ-1,3,5-トリアジン、
及びそれらの混合物、
から選択される。
本発明の付加的なUV-遮蔽剤は、組成物の全重量に対して0.01重量%〜20重量%、好ましくは組成物の全重量に対して0.1重量%〜10重量%の範囲の割合で、本発明の組成物に一般的に存在する。
挙げることのできる油には、鉱物性油(パラフィン);植物性油(スイートアーモンド油、マカダミア油、クロフサグスリ種油又はホホバ油);合成油、例えばペルヒドロスクワレン、脂肪アルコール、脂肪酸又は脂肪酸エステル(例えばウィトコ社(Witco)から「フィンソルブ(Finsolv)TN」の商品名で販売されている安息香酸C12-C15アルキル、パルミチン酸オクチル、ラノリン酸イソプロピル、カプリン酸/カプリル酸トリグリセリド類を含むトリグリセリド類、オキシエチレン化又はオキシプロピレン化された脂肪エステル及びエーテル;シリコーン油(シクロメチコーン及びポリジメチルシロキサン、又はPDMS)又はフルオロ油、及びポリアルキレン類が含まれる。
挙げることのできるロウ状化合物には、パラフィン、カルナウバロウ、ミツロウ、及び硬化ヒマシ油が含まれる。
言うまでもなく、当業者であれば、本発明の組成物に固有の有利な特性が、考えられる添加により悪影響を受けないか、又は実質的に受けないように留意して、上述した任意の付加的な化合物(類)及び/又はそれらの量を選択するであろう。
この組成物は、特に、単一又は複合エマルション(O/W、W/O、O/W/O又はW/O/Wエマルション)の形態、例えばクリーム又はミルク、ゲル又はクリームゲルの形態、ローション、油、パウダー又はチューブ状固形物の形態であってもよく、また、任意にエアゾールとして包装されてもよく、ムース又はスプレーの形態であってもよい。
好ましくは、本発明の組成物は、好ましくは水中油型又は油中水型エマルションの形態である。
エマルションである場合、このエマルションの水相は、公知の方法[バンガム(Bangham)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)、J. Mol. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第2315991号及び仏国特許第2416008号]により調製される非イオン性の小胞体分散液を含有してもよい。
本発明の化粧品用組成物が、ヘアケアに使用される場合、それは、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形態であってもよく、また、例えばシャンプーの前又は後、染色又は脱色の前又は後、又はパーマネントウエーブ又は毛髪の弛緩化処理の前、処理中又は処理後に適用されてすすがれる組成物、スタイリング又はトリートメント用のローション又はゲル、ブロー乾燥又は毛髪のセット用のローション又はゲル、毛髪のパーマネントウエーブ、弛緩化、染色又は脱色のための組成物を構成し得る。
また本発明の他の主題は、化粧品用組成物におけるUV線による皮膚の色調変化をコントロールする薬剤としての、上述した式(I)の化合物の使用にある。
さらに本発明の他の主題は、合成ポリマー、例えばプラスチック又はガラス、特にメガネ又はコンタクトレンズ等を光安定化させる薬剤としての、上述した式(I)の化合物の使用にある。
実施例1:経路Aによる2-(4-トリメチルシラニルメトキシ)ベンジリデンマロン酸ジメチルの調製:
クロロメチルトリメチルシラン(110.5g、0.9mol)を、80℃に保持された1Lの乾燥DMFにおいて、炭酸カリウム(124.5g、0.9mol)とパラ-ヒドロキシベンズアルデヒド(110g、0.82mol)との混合物に、30分以上かけて滴下しつつ、窒素を噴霧(sparging)する。混合物を90℃で4時間放置する。反応混合物を濾過し、真空下で蒸留することにより、溶媒を濾液から除去する。2mmHgの真空下、60℃での段階を介して、DMFの最終的な痕跡を除去する。142.4g(収率:84%)の、オレンジ-黄色の油の形態をした4-トリメチルシラニルメトキシベンズアルデヒドが得られ、さらなる精製をすることなく、次の工程で使用される。
3.6mlのピペリジンと2.2mlの酢酸の存在下、120mlのトルエンにおいて、上述した誘導体(75g、0.36mol)とマロン酸ジメチル(52.3g、0.396mol)の混合物を、ディーン・スターク(Dean-Stark)装置が搭載された反応器において、5時間還流する。形成された水分を共沸蒸留により除去する。混合物を冷却し、蒸留によりトルエンを除去する。反応混合物を400mlのジイソプロピルエーテルに溶解する。有機相を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空下で蒸発させる。得られたオレンジ色の油(110.3g)を、シリカカラムを用いたクロマトグラフィー(溶離液:95/5のヘプタン/EtOAc)で精製する。淡黄色で粘度のある油の形態をした、実施例1の誘導体の47gの清浄な分画(収率:40%)が回収される:
−UV(エタノール) λmax=317nm、εmax=27085、E1%=840
−UV(エタノール) λmax=317nm、εmax=26440、E1%=820
−UV(エタノール) λmax=316nm、εmax=26290、E1%=750
−UV(エタノール) λmax=316nm、εmax=26960、E1%=663
0.2mlの濃硫酸の存在下、110mlのトルエンにおいて、マロン酸(40g、0.38mol)とネオペンチルアルコール(77.5g、0.88mol)を、ディーン・スターク装置が搭載された反応器にて3時間還流する。形成された水分を共沸蒸留により除去する。有機相を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。濾過し、真空下で溶媒を蒸発させた後、88g(収率:94%)の、無色の油の形態をしたマロン酸ジネオペンチルが得られ、さらなる精製をすることなく、次の工程で使用される。
8mgのピペリジンと6mgの酢酸の存在下、10mlの乾燥トルエンにおいて、4-(トリメチルシラニルメトキシ)ベンズアルデヒド(実施例1の工程1で得られたもの)(2g、9.6×10−3mol)とマロン酸ネオペンチル(2.6g、10.6×10−3mol)を、ディーン・スターク装置が搭載された反応器において、5時間還流する。形成された水分を共沸蒸留により除去する。混合物を冷却し、蒸留によりトルエンを除去する。反応混合物を50mlのジイソプロピルエーテルに溶解する。有機相を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空下で蒸発させる。得られた褐色の油(4g)を、シリカカラムを用いたクロマトグラフィー(溶離液:95/5のヘプタン/EtOAc)で精製する。無色で粘度のある油の形態をした、実施例5の誘導体の2.5gの清浄な分画(収率:60%)が回収される。この油は経時的に結晶化し、半透明の結晶が付与される:
−融点、60℃
−UV(エタノール) λmax=317nm、εmax=25730、E1%=592
−融点、84〜86℃
−UV(エタノール) λmax=370nm、εmax=25230、E1%=756
クロロメチルトリメチルシラン(36.7g、0.3mol)を、100℃に保持された300mlの乾燥DMFにおいて、炭酸カリウム(41.4g、0.3mol)とバニリン(45.6g、0.3mol)との混合物に、10分以上かけて滴下しつつ、窒素を噴霧する。混合物を100℃で2時間放置する。反応混合物を濾過し、真空下で蒸留することにより、溶媒を濾液から除去する。2mmHgの真空下、60℃での段階を介して、DMFの最終的な痕跡を除去する。結晶化する70gのピンク色のシロップが得られる。80/20のエタノール/水の混合物から再結晶させた後、35.5g(収率:50%)の白色結晶の形態をした3-メトキシ-4-トリメチルシラニルメトキシベンズアルデヒド(融点:45℃)が得られ、さらなる精製をすることなく、次の工程で使用される。
0.24mlのピペリジンと0.14gの酢酸の存在下、10mlの乾燥トルエンにおいて、4-(トリメチルシラニルメトキシ)ベンズアルデヒド(実施例1の工程1で得られたもの)(5g、0.024mol)と先の工程の誘導体(7.6g、0.024mol)を、ディーン・スターク装置が搭載された反応器において、5時間還流する。形成された水分を共沸蒸留により除去する。混合物を冷却し、蒸留によりトルエンを除去する。反応混合物を50mlのジイソプロピルエーテルに溶解する。有機相を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空下で蒸発させる。得られた黄色の油を、シリカカラムを用いたクロマトグラフィー(溶離液:99/1のヘプタン/EtOAc)で精製する。淡黄色の油の形態をした、実施例7の誘導体の7.8gの清浄な分画(収率:68%)が回収される:
−UV(エタノール) λmax=331nm、εmax=18170、E1%=331
−融点、77〜8℃
−UV(エタノール) λmax=314nm、εmax=24270、E1%=755
−融点、103〜104℃
−UV(エタノール) λmax=316nm、εmax=50270、E1%=903
−融点、163〜164℃
−UV(エタノール) λmax=310nm、εmax=20350、E1%=696
−UV(エタノール) λmax=310nm、εmax=20800、E1%=711
0.2mlの濃硫酸の存在下、50mlのトルエンにおいて、マロン酸(8.3g、0.079mol)とヒドロキシメチルトリメチルシラン(18.35g、0.176mol)を、ディーン・スターク装置が搭載された反応器にて3時間還流する。形成された水分(3.1ml)を共沸蒸留により除去する。有機相を水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。濾過し、真空下で溶媒を蒸発させ、真空下で蒸留(沸点、0.15ミリバールで73〜75℃)させた後、19.6g(収率:90%)の、無色の油の形態をしたジ(メチルトリメチルシリル)マロナートが得られる。
6mgのピペリジンと5mgの酢酸の存在下、8mlの乾燥トルエンにおいて、2-メトキシベンズアルデヒド(0.98g、7.2×10−3mol)とジ(メチルトリメチルシリル)マロナート(2g、7.23×10−3mol)を、ディーン・スターク装置が搭載された反応器において、5時間還流する。形成された水分を共沸蒸留により除去する。混合物を冷却し、蒸留によりトルエンを除去する。反応混合物をジイソプロピルエーテルに溶解する。有機相を水で2回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空下で蒸発させる。得られた褐色の油を、シリカカラムを用いたクロマトグラフィー(溶離液:95/5のヘプタン/EtOAc)で精製する。無色で粘度のある油の形態をした、実施例12の誘導体の2.1gの清浄な分画(収率:74%)が回収される:
−UV(エタノール) λmax=325nm、εmax=7420、E1%=188
λmax=274nm、εmax=10810、E1%=274
−融点、86℃
−UV(エタノール) λmax=313nm、εmax=25770、E1%=653
脂肪相をビーカーで計量する。水相を最後のビーカーで計量する。2つの相を水浴(80℃)で加熱する。水相を攪拌し、脂肪相を水相にゆっくりと注ぐ。激しく攪拌(〜1000rpm)しながら、混合物を乳化する。増粘剤を導入し、15〜20分、攪拌し続ける。約30℃で、調製物を中和し、室温に冷却されるまで放置する。
Claims (29)
- 化粧品的に許容可能な媒体に、以下の式(I):
− Bは以下の式(1)及び(2):
ここで、
− R1及びR2は同一でも異なっていてもよく、フェニル又はベンジル基;二重結合又は三重結合を有するか、又はハロゲン化されていてもよい、直鎖状又は分枝状のC1-C12アルキル基を表し;
− R3は、R1又はR2基、もしくはB基を示し;
− nは0〜3の整数であり;
− Xは-O-又は-NR5-を示し;
− Aは水素原子;直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;R1、R2及びR3が上述した同様の意味を有するが、R3はB以外であるSiR1R2R3基を示し;
− R'基は、水素原子、直鎖状又は分枝状のC1-C10アルキル基、直鎖状又は分枝状のC2-C8アルケニル基、又はSi(CH3)3基を示し;
− R''基は同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル基;直鎖状又は分枝状のC1-C10アルキル基;直鎖状又は分枝状のC2-C8アルケニル基;直鎖状又は分枝状のC1-C10アルコキシ基を示し;またR''は、隣接するR''又はOR'と共同して、アルキリデン基が一又は二の炭素原子を有するアルキリデンジオキシ基;又は-OSi(CH3)3基を形成し;
− Z、Z'及びZ''は同一でも異なっていてもよく、水素原子;直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;基-(C=O)R4、-(C=O)OR4、-SO2R5、-(C=O)NR6R7、-CN、又は-(C=O)XCHASiR1R2R3を示し、ここでR1、R2及びR3は上述した同様の意味を有するが、R3はB以外であり;但し:
(i)Z'及びZ''基の少なくとも一方は水素以外であり、
(ii)Z'が-SO2R5を示す場合、Z''は-CN基以外であり;
− R4は、水素原子、又は直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基を示し;
− R5は、C1-C20アルキル基又はC6-C12アリール基を示し;
− R6及びR7は同一でも異なっていてもよく、水素原子又はC1-C4アルキル基を示し;
− Z'及びZ''は共同して、以下の式(3):
ここで、
− R8及びR9は同一でも異なっていてもよく、水素、又は直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基を示し;またR8及びR9は共同して、C5-C12環を形成していてよい}
に相当する少なくとも一のメチルトリアルキルシラン化合物を含有せしめてなることを特徴とする、ケラチン物質を光保護するための化粧品用又は皮膚科学用組成物。 - Bが式(1)に相当し、次の特徴:
− R1、R2及びR3は、C1-C4アルキルを示し;
− Zは、水素、R4がC1-C8アルキルを示すCOOR4;CN又は-(C=O)XCHASiR1R2R3を示し;
− Aは水素原子を示し;
− XはO又はNHを示し;
− n=0であり;
− R'は、C1-C4アルキル基を示す;
を満足させる、少なくとも一の式(I)の化合物を含有する、請求項1に記載の組成物。 - Bが式(1)に相当し、次の特徴:
− Zは、R4がメチルを示すCOOR4を示し;
− R1、R2及びR3は同時にメチルを示す;
を満足させる、少なくとも一の式(I)の化合物を含有する、請求項2に記載の組成物。 - Bが式(2)に相当し、次の特徴:
− Aは水素原子を示し;
− R1及びR2は、C1-C4アルキルを示し;
− n=0又は1であり、n=1である場合、R''はC1-C4アルコキシ基を示し;
− Z'及びZ''は同一でも異なっていてもよく:
1)R4がC1-C8アルキルを示す-(C=O)OR4;
2)-(C=O)NH2;
3)-CN;
4)R8及びR9がC1-C4アルキルを示す、式(3)の基;
から選択される基を示す;
を満足させる、少なくとも一の式(I)の化合物を含有する、請求項1に記載の組成物。 - 次の特徴:
− R1及びR2は同時にメチルを示し;
− Z'及びZ''は式(3)の基を形成し、R8及びR9はメチルを示し;
− n=1である場合、R''はメトキシを示す;
を満足させる、請求項5に記載の組成物。 - 式(I)の化合物が、組成物の全重量に対して0.01重量%〜20重量%の範囲の割合で組成物に存在していることを特徴とする、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記化粧品的に許容可能な支持体が、水中油型又は油中水型エマルションの形態であることを特徴とする、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の組成物。
- 一又は複数の付加的なUV-A-活性及び/又はUV-B-活性のある有機又は無機遮蔽剤をさらに含有していることを特徴とする、請求項1ないし9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記付加的な有機遮蔽剤が、アントラニラート類;ケイ皮酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;トリアジン誘導体;ベンゾフェノン誘導体;β,β-ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;ベンザルマロナート誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾリン類;ビス-ベンゾアゾリル誘導体;p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体;メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体;ベンゾオキサゾール誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン類;α-アルキルスチレンから誘導された二量体;4,4-ジアリールブタジエン類、及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- 前記付加的な有機遮蔽剤が、
サリチル酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン-3、
ベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
n-ヘキシル-2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)ベンゾアート、
4-メチルベンジリデンショウノウ、
テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
2,4,6-トリス(ジイソブチル-4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン、
アニソトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
メチレンビス(ベンゾトリアゾリル)テトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン-15、
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
2,4-ビス[5-1(ジメチルプロピル)ベンゾオキサゾール-2-イル(4-フェニル)イミノ]-6-(2-エチルヘキシル)イミノ-1,3,5-トリアジン、
及びそれらの混合物、
から選択されることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。 - 付加的な無機遮蔽剤が、被覆又は非被覆の、金属酸化物の顔料又はナノ顔料であることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- 前記顔料又はナノ顔料が、被覆又は非被覆の、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム及び酸化セリウム、及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項13に記載の組成物。
- 皮膚を人工的に褐色にする及び/又はサンタン状態にするための少なくとも一の薬剤をさらに含有していることを特徴とする、請求項1ないし14のいずれか1項に記載の組成物。
- 脂肪物質、有機溶媒、イオン性又は非イオン性の増粘剤、柔軟剤、湿潤剤、酸化防止剤、保湿剤、落屑剤、フリーラジカル捕捉剤、汚染防止剤、抗菌剤、抗炎症剤、色素脱失剤、色素沈着誘発剤、乳白剤、安定剤、エモリエント、シリコーン類、消泡剤、昆虫忌避剤、香料、防腐剤、アニオン性、カチオン性、非イオン性、双性イオン性又は両性の界面活性剤、サブスタンスPアンタゴニスト、サブスタンスCGRPアンタゴニスト、フィラー、顔料、ポリマー類、噴霧剤、及びアルカリ性又は酸性化剤から選択される少なくとも一のアジュバントをさらに含有していることを特徴とする、請求項1ないし15のいずれか1項に記載の組成物。
- ヒトの表皮を保護する組成物又は抗日光組成物であり、非イオン性の小胞体分散液、水中油型エマルション等のエマルション、クリーム、ミルク、ゲル、ゲルクリーム、縣濁液、分散液、油、パウダー、チューブ状固形物、ムース又はスプレーの形態であることを特徴とする、請求項1ないし16のいずれか1項に記載の組成物。
- まつげ、眉毛、爪又は皮膚用のメークアップ用組成物であり、固体状又はペースト状で無水又は水性の形態、又はエマルション、縣濁液又は分散液の形態であることを特徴とする、請求項1ないし16のいずれか1項に記載の組成物。
- 紫外線から毛髪を保護する組成物であり、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形態であることを特徴とする、請求項1ないし16のいずれか1項に記載の組成物。
- 化粧品用又は皮膚科学用組成物におけるUV線遮蔽剤としての、請求項1ないし19のいずれか1項に記載の式(I)のシラン化合物の使用。
- 化粧品用組成物におけるUV線による皮膚の色調変化をコントロールする薬剤としての、請求項1ないし19のいずれか1項に記載の式(I)のシラン化合物の使用。
- 合成ポリマー又はメガネを光安定化させる薬剤としての、請求項1ないし19のいずれか1項に記載の式(I)のシラン化合物の使用。
- 以下の式(I):
− Bは以下の式(1)及び(2):
ここで、
− R1及びR2は同一でも異なっていてもよく、フェニル又はベンジル基;二重結合又は三重結合を有するか、又はハロゲン化されていてもよい、直鎖状又は分枝状のC1-C12アルキル基を表し;
− R3は、R1又はR2基、もしくはB基を示し;
− nは0〜3の整数であり;
− Xは-O-又は-NR5-を示し;
− Aは水素原子;直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;R1、R2及びR3が上述した同様の意味を有するが、R3はB以外であるSiR1R2R3基を示し;
− R'基は、水素原子、直鎖状又は分枝状のC1-C10アルキル基、直鎖状又は分枝状のC2-C8アルケニル基、又はSi(CH3)3基を示し;
− R''基は同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシル基;直鎖状又は分枝状のC1-C10アルキル基;直鎖状又は分枝状のC2-C8アルケニル基;直鎖状又は分枝状のC1-C10アルコキシ基を示し;またR''は、隣接するR''又はOR'と共同して、アルキリデン基が一又は二の炭素原子を有するアルキリデンジオキシ基;又は-OSi(CH3)3基を形成し;
− Z、Z'及びZ''は同一でも異なっていてもよく、水素原子;直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;基-(C=O)R4、-(C=O)OR4、-SO2R5、-(C=O)NR6R7、-CN、又は-(C=O)XCHASiR1R2R3を示し、ここでR1、R2及びR3は上述した同様の意味を有するが、R3はB以外であり;但し:
(i)Z'及びZ''基の少なくとも一方は水素以外であり、
(ii)Z'が-SO2R5を示す場合、Z''は-CN基以外であり;
− R4は、水素原子、又は直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基を示し;
− R5は、C1-C20アルキル基又はC6-C12アリール基を示し;
− R6及びR7は同一でも異なっていてもよく、水素原子又はC1-C4アルキル基を示し;
− Z'及びZ''は共同して、以下の式(3):
ここで、
− R8及びR9は同一でも異なっていてもよく、水素、又は直鎖状又は分枝状のC1-C20アルキル基を示し;またR8及びR9は共同して、C5-C12環を形成していてよい}
に相当し;トリメチルシラニルメチル-2-シアノ-3-(4-メトキシフェニル)アクリル酸、及び(E)-N-[ビス(トリメチルシリル)メチル]-3-(4-メトキシフェニル)-N-(フェニルメチル)-2-プロペンアミドを除く、メチルトリアルキルシラン化合物。 - Bが式(1)に相当し、次の特徴:
− R1、R2及びR3は、C1-C4アルキルを示し;
− Zは、水素、R4がC1-C8アルキルを示すCOOR4;CN又は-(C=O)XCHASiR1R2R3を示し;
− Aは水素原子を示し;
− XはO又はNHを示し;
− n=0であり;
− R'は、C1-C4アルキル基を示す;
を満足させる、請求項23に記載の化合物。 - 次の特徴:
− Zは、R4がメチルを示すCOOR4を示し;
− R1、R2及びR3は同時にメチルを示す;
を満足させる、請求項24に記載の化合物。 - Bが式(2)に相当し、次の特徴:
− Aは水素原子を示し;
− R1及びR2は、C1-C4アルキルを示し;
− n=0又は1であり、n=1である場合、R''はC1-C4アルコキシ基を示し;
− Z'及びZ''は同一でも異なっていてもよく:
1)R4がC1-C8アルキルを示す-(C=O)OR4;
2)-(C=O)NH2;
3)-CN;
4)R8及びR9がC1-C4アルキルを示す、式(3)の基;
から選択される基を示す;
を満足させる、請求項23に記載の化合物。 - 次の特徴:
− R1及びR2は同時にメチルを示し;
− Z'及びZ''は式(3)の基を形成し、R8及びR9はメチルを示し;
− n=1である場合、R''はメトキシを示す;
を満足させる、請求項27に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0300909A FR2850382B1 (fr) | 2003-01-28 | 2003-01-28 | Compositions photoprotectrices a base de methyltrialkylsilanes a fonction cinnamate, cinnamamide, benzalmalonamide ou benzalmalonate |
US45070803P | 2003-03-03 | 2003-03-03 | |
PCT/EP2003/015038 WO2004067539A1 (en) | 2003-01-28 | 2003-12-19 | Photoprotective compositions based on methyltrialkylsilanes containing a cinnamate, cinnamamide, benzalmalonamide or benzalmalonate function |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006513272A JP2006513272A (ja) | 2006-04-20 |
JP4117742B2 true JP4117742B2 (ja) | 2008-07-16 |
Family
ID=32826942
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005515524A Expired - Fee Related JP4117742B2 (ja) | 2003-01-28 | 2003-12-19 | シンナマート、シンナマミド、ベンザルマロナミド又はベンザルマロナート官能基を有するメチルトリアルキルシラン類をベースにした光保護組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7354571B2 (ja) |
EP (1) | EP1594880B1 (ja) |
JP (1) | JP4117742B2 (ja) |
AT (1) | ATE389661T1 (ja) |
AU (1) | AU2003300564A1 (ja) |
DE (1) | DE60319884T2 (ja) |
ES (1) | ES2304551T3 (ja) |
WO (1) | WO2004067539A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1647258A1 (fr) * | 2004-10-13 | 2006-04-19 | L'oreal | Composition capillaire à base de monomères électrophiles et de micro- ou nanoparticule de lubrifiant solide |
JP5067831B2 (ja) * | 2006-06-16 | 2012-11-07 | 株式会社 資生堂 | ベンジリデンマロンアミド及びその塩、紫外線吸収剤、皮膚外用剤 |
DE102008013804A1 (de) * | 2008-03-10 | 2009-09-17 | Beiersdorf Ag | Foundation mit UV-Filterkombination |
WO2010136360A2 (en) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Basf Se | Benzylidene malonates |
EP2451427B1 (en) | 2009-07-07 | 2018-04-25 | Basf Se | Uv filter combinations comprising benzylidene malonates |
JP5955583B2 (ja) * | 2012-02-24 | 2016-07-20 | 株式会社Adeka | 新規化合物、染料及び着色感光性組成物 |
KR102182360B1 (ko) * | 2012-12-19 | 2020-11-24 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 환상 디에스테르기를 갖는 실리콘 함유 레지스트 하층막 형성 조성물 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3447804B2 (ja) * | 1994-06-10 | 2003-09-16 | 花王株式会社 | 有機ケイ素基を有するベンザルマロネート誘導体及びその製造法並びにこれを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 |
FR2760464B1 (fr) * | 1997-03-07 | 2005-07-01 | Oreal | Procede pour ameliorer la photostabilite d'un derive de dibenzoylmethane par un silane, benzalmalonate, procede de preparation de silanes benzalmalonates |
US6080880A (en) * | 1997-11-28 | 2000-06-27 | Societe L'oreal S.A. | Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and photoprotective compositions comprised thereof |
DE10113058A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-09-19 | Basf Ag | Verwendung von Lichtschutzmittelkombinationen, die als wesentlichen Bestandteil 2-(4-Alkoxy-anilinomethylen)-malonsäure-dialkylester enthalten als photostabile UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
FR2826365B1 (fr) * | 2001-06-20 | 2003-09-26 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des derives amides, sulfonamides ou carbamates aromatiques d'acrylonitrile et nouveaux derives amides, sulfonamides ou carbamates d'acrylonitrile |
-
2003
- 2003-12-19 EP EP03815550A patent/EP1594880B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-19 JP JP2005515524A patent/JP4117742B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-19 DE DE60319884T patent/DE60319884T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-19 AT AT03815550T patent/ATE389661T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-12-19 WO PCT/EP2003/015038 patent/WO2004067539A1/en active IP Right Grant
- 2003-12-19 AU AU2003300564A patent/AU2003300564A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-19 ES ES03815550T patent/ES2304551T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-07-27 US US11/189,975 patent/US7354571B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-03-07 US US12/073,670 patent/US20080171802A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1594880B1 (en) | 2008-03-19 |
ATE389661T1 (de) | 2008-04-15 |
US20060018848A1 (en) | 2006-01-26 |
AU2003300564A1 (en) | 2004-08-23 |
EP1594880A1 (en) | 2005-11-16 |
JP2006513272A (ja) | 2006-04-20 |
US20080171802A1 (en) | 2008-07-17 |
ES2304551T3 (es) | 2008-10-16 |
US7354571B2 (en) | 2008-04-08 |
DE60319884D1 (de) | 2008-04-30 |
WO2004067539A1 (en) | 2004-08-12 |
DE60319884T2 (de) | 2009-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7390916B2 (en) | Photoprotective cosmetic compositions containing aromatic amide, sulphonamide or carbamate derivatives of acrylonitrile and novel aromatic amide, sulphonamide or carbamate derivatives of acrylonitrile | |
JP2013006847A (ja) | 二つのアミノベンゾアート又はアミノベンズアミド基で置換されたケイ素含有s−トリアジンによるジベンゾイルメタンの光安定化;光保護組成物、新規なケイ素含有s−トリアジン化合物 | |
US7354571B2 (en) | Photoprotective compositions comprising methyltrialkylsilanes containing a cinnamate, cinnamamide, benzalmalonamide or benzalmalonate function | |
JP4364140B2 (ja) | 少なくとも二のシラン性パラ−アミノベンザルマロナート基を有するs−トリアジン誘導体;これらの誘導体を含有する光保護化粧品用組成物;該s−トリアジン誘導体の使用 | |
JP4205013B2 (ja) | 3つの特定のパラ−アミノベンザルマロナート基を含むs−トリアジン誘導体、これらの誘導体を含む光保護化粧品用組成物、前記s−トリアジン誘導体の使用 | |
US7326407B2 (en) | Amine, amide, sulphonamide and carbamate derivatives of benzalmalonic salts and photoprotective cosmetic compositions comprised thereof | |
US7432386B2 (en) | Diarylbutadiene-substituted methyltrialkylsilanes and photoprotective compositions comprised thereof | |
JP4467003B2 (ja) | 4,4−ジアリールブタジエン官能基を有するジオルガノポリシロキサン化合物、それらを含有する光保護用組成物及びその使用 | |
JP4242332B2 (ja) | 4,4−ジアリールブタジエン官能基を有するメチルトリアルキルシラン類、それらを含有する化粧品用又は皮膚科学用の光保護用組成物及びその使用 | |
US7138108B2 (en) | Photoprotective UV-screening compositions comprising (phenylsulfonyl) acrylonitrile-substituted silanes/siloxanes | |
US7439380B2 (en) | Diarylbutadiene-substituted diorganopolysiloxanes and photoprotective compositions comprised thereof | |
JP3979970B2 (ja) | (フェニルスルホニル)アクリロニトリルのシラン又はシロキサン誘導体を含有する光保護用組成物、(フェニルスルホニル)アクリロニトリル誘導体、及びそのuv遮蔽剤としての用途 | |
US20040136932A1 (en) | Photoprotective cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane compounds and 3-(2-azacycloalkylidene)-1,3-dihydroindol-2-one compounds | |
JP2004262943A (ja) | 新規のベンザルマロン酸塩のアミン、アミド、スルホンアミド及びカルバマート誘導体、これらの誘導体を含有する光保護用化粧品組成物 | |
US20040136931A1 (en) | Photoprotective cosmetic compositions comprising 3-(2-azacycloalkylidene)-1,3-dihydroindol-2-one compounds | |
JP2004182732A (ja) | 少なくとも一のジベンゾイルメタン誘導体と少なくとも一の3−(2−アザシクロアルキリデン)−1,3−ジヒドロインドル−2−オン誘導体を含有する遮蔽組成物及び光安定化方法 | |
JP2004182733A (ja) | 3−(2−アザシクロアルキリデン)−1,3−ジヒドロインドル−2−オン誘導体を含有する光保護化粧品用組成物及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070528 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070619 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070919 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080318 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080416 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110502 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |