KR100638537B1 - 2개 이상의 실란계 파라-아미노벤잘말로네이트기를 보유하는 ｓ-트리아진 유도체, 상기 유도체를 포함하는 광보호 화장적 조성물, 상기 ｓ-트리아진 유도체의 용도 - Google Patents
2개 이상의 실란계 파라-아미노벤잘말로네이트기를 보유하는 ｓ-트리아진 유도체, 상기 유도체를 포함하는 광보호 화장적 조성물, 상기 ｓ-트리아진 유도체의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 2개 이상의 실란계 파라-아미노벤잘말로네이트기를 보유하는 새로운 s-트리아진 유도체 및 화장품에서의 그들의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 UV 조사 영역에서 활성인 선스크린제로서 2개 이상의 그래프트된 실란계 파라-아미노벤잘말로네이트기를 보유하는 s-트리아진 유도체를 포함하는 광보호 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 2개 이상의 특정 파라-아미노벤잘말로네이트기를 보유하는 새로운 s-트리아진 유도체 및 화장품에서의 그들의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 UV 조사 영역에서 활성인 선스크린제로서 2개 이상의 그래프트된 파라-아미노벤잘말로네이트기를 보유하는 s-트리아진 유도체를 포함하는 광보호 조성물에 관한 것이다.
280 nm 내지 400 nm의 파장을 조사하면 사람의 표피를 갈색화할 수 있고, UV-B 조사로 알려져 있는 280 nm 내지 320 nm의 파장을 조사하면, 자연스러운 태닝 (tanning)의 진행에 해로울 수도 있는 홍반 및 피부 화상을 야기할 수 있음이 알려져 있다.
또한, 피부를 갈색화할 수 있는 320 내지 400 nm 사이의 파장을 갖는 UV-A 광선은 피부에, 특히 민감성 피부 및/또는 태양광에 연속적으로 노출된 피부의 경우에 유해한 변화를 초래할 수 있는 것이 알려져 있다. UV-A 광선은, 특히 이른 피부 노화를 야기하는 피부 탄성의 손실 및 주름의 출현을 초래한다. 이는 일부 대상에서 홍반 반응의 발생을 촉진하거나, 이 반응을 더욱 가속화하여, 심지어 광독성 또는 광알러지 반응의 원인이 될 수도 있다. 따라서, 피부의 자연적인 탄성의 유지와 같은 심미적 및 화장적 이유로, 사람들은 더욱 피부에 대한 UV-A 광선의 효과를 억제하는 것을 요망한다. "태양 보호 인자"는 시험되는 스크리닝제의 존재 하에 홍반 한계치에 도달하는 데 필수적인 조사 시간과 스크리닝제의 부재 하에 동일한 역치에 도달하는데 필수적인 조사 시간의 비를 의미하는 것으로 이해된다.
따라서, UV-A 광선을 흡수할 수 있는 유효한 화합물을 갖는 것이 요망된다.
또한, 바람직한 광보호 화합물은, UV-A 광선을 스크리닝 아웃 (screening out)하는 능력 이외에도, 우수한 화장적 특성과, 통상적인 용매, 특히 오일 및 지방과 같은 지방 물질에서의 우수한 용해성, 또한, 우수한 내수성 및 땀에 대한 내성 (지속성) 및 만족스러운 광안정성을 나타내야만 한다.
이와 같은 목적으로 추천되어 온 모든 화합물 중에서, 특히 본 출원인의 유럽 특허 출원 제 0 507 691호에 개시된 벤잘말로네이트 치환기를 수반하는 s-트리아진 유도체를 예로 들 수 있다. 그러나, 이들 화합물은 아직까지 전적으로 만족스럽지 않은 지방 용해성과 광화학 안정성을 보유한다.
본 출원인은 놀랍게도, 긴 UV-A 광선 범위 내에서의 우수한 흡수성을 갖고, 상기한 선행 기술의 벤잘말로네이트로 그래프트된 s-트리아진 유도체에 비하여 현저하게 개선된 지방 물질에 대한 용해성, 광안정성 및 화장적 특성을 나타내는 2개 이상의 실란계 파라-아미노벤잘말로네이트기를 수반하는 새로운 계열의 s-트리아진 유도체를 발견하였다.
본 발명은 2개 이상의 화학식 (I) (이후 상세히 정의함)의 특정 파라-아미노벤잘말로네이트기를 수반하는 새로운 계열의 s-트리아진 유도체에 관한 것이다.
본 발명은 또한 화장적으로 허용가능한 매질 내에 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 케라틴성 물질의 광보호를 위한 화장적 또는 피부과적 조성물에 관한 것이다.
다른 목적들은 상세한 설명을 통하여 명백해질 것이다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 (I)에 해당한다:
[식중,
-R1, R2 및 R3 라디칼은 동일 또는 상이하고, 하나 이상의 할로겐 원자 (예를 들면, Cl, Br 또는 F)를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10 알킬 라디칼; 페닐 라디칼을 나타내고,
-p는 0 또는 1이며,
-A는 수소; 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8알킬 라디칼; 페닐 라디칼; Si(CH3)3기를 나타내고, 단, A가 Si(CH3)3인 경우, p=0이며, R1, R2 및 R3는 메틸이며,
-W는 임의로 히드록실 라디칼로 치환된 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬렌 라디칼이고,
-Z는 -(C=O)OR4, -(C=O)R5, -(C=O)NR6R7, -SO2R8, -CN 또는 -(C=O)YCHA(W)pSiR1R2R3을 나타내며,
-R4 라디칼은 수소; 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20알킬 라디칼을 나타내고,
-R5 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄, 임의로 환형인, C1-C20알킬 라디칼; C6-C12 아릴을 나타내며,
-R6 및 R7 라디칼은 동일 또는 상이하고, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20알킬 을 나타내며,
-Y는 -O- 또는 -NR7-을 나타내고,
-R8 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20 알킬 라디칼; C6-C12아릴을 나타내며,
-B1은 파라-아미노벤잘말로네이트, 아미노벤즈이미다졸, 벤즈이미다졸, 아미노벤조에이트, 아미노살리실레이트, 안트라아닐레이트, 아미노벤질리덴캄포르, 아미노벤조트리아졸, 아미노벤족사졸 또는 파라-아미노페닐벤족사졸형의 것으로부터 선택된 발색단을 나타내거나, 또는
B1은 또한 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20 아미노알킬기; 알킬, 히드록실 및 알콕시 라디칼로 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기를 나타낼 수 있다].
Z치환기가 방향족 고리를 갖는 치환기에 대하여 시스 위치에 있는 이성질체만이 상기 화학식 (I)로 나타내어지지만, 이 화학식은 대응하는 트랜스 이성질체도 포함하는 것으로 이해되어져야 한다.
상기 화학식 (I)에서, 알킬 라디칼은 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-아밀, 이소아밀, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실 및 t-옥틸 라디칼로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 알킬 라디칼은 메틸 라디칼이다.
상기 화학식 (I)에서, 알콕시 라디칼은 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄이고, 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시 및 n-부틸옥시 라디칼로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 (I)에서, 아릴 라디칼은 바람직하게는 페닐 라디칼이다.
본 발명의 특수한 형태에 따르면, 화학식 (I)의 화합물은 3 실란계 파라-아미노벤잘말로네이트기를 포함할 수 있고, 즉, B1은 하기 화학식 (II)의 기를 나타낸다:
[식중, Z, A, p, W, R1, R2 및 R3은 상기한 바와 동일한 의미를 가진다].
화학식 (I)의 화합물은 바람직하게는 하나 이상, 보다 바람직하게는 하기 특성들을 모두 갖는 것을 나타낸다:
-Z=-(C=O)OR4, -CN 또는 (C=O)YCHA(W)pSiR1R2R3,
-R4는 메틸 또는 에틸이며,
-A는 H이고,
-R1 내지 R3는 C1-C4알킬, 보다 바람직하게는 메틸을 나타내며,
삭제
-p는 0 또는 1이며,
-W는 C1-C2알킬렌 라디칼이며,
-Y는 -O- 또는 -NR7-을 나타내고,
-R7은 수소, 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20알킬을 나타낸다].
-Y는 -O- 또는 -NR7-을 나타내고,
-R7은 수소, 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20알킬을 나타낸다].
화학식 (I)의 화합물 중에서, 특히 바람직하게는 하기 화학식 (1) 내지 (6)의 화합물로부터 선택된 것을 들 수 있다:
화학식 (I)의 화합물은 하기 반응식 (a)에 따라 얻어질 수 있다:
반응식 (a)
[식중, R1, R2, R3, A, B1, Y, W, Z 및 p는 상기 화학식 (I)의 정의를 갖고, X는 할로겐, 특히 염소 또는 브롬을 나타낸다].
상기 반응은 임의로 용매 존재 하에 (예를 들면, 톨루엔, 크실렌 또는 아세톤/물), 0 내지 250℃에서, 보다 특히 바람직하게는 5 내지 150 ℃에서 수행할 수 있다.
화학식 (III)의 화합물은 예를 들면, 본 출원인의 EP 제0 507 691호 출원에 개시된 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
Y가 -O-인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 하기 반응식 (b)에 따라 화학식 (IV)의 유도체의 에스테르화 교환반응에 의해 얻어질 수 있다:
[식중, R1, R2, R3, A, W, Z 및 p는 상기 화학식 (I)의 정의를 갖고, R9는 메틸 또는 에틸이다].
화학식 (I)의 화합물은 조성물의 총 중량을 기준하여 일반적으로 0.01 내지 20 중량 %, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량 %로 본 발명의 조성물 중에 존재한다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 수용성 또는 지용성이거나 또는 통상적으로 사용되는 화장적 용매 내에 불용성인, UV-A 및/또는 UV-B 영역에서 활성인 다른 추가의 유기 또는 무기 UV 스크리닝제를 포함할 수 있다.
추가의 유기 스크리닝제는 특히 안트라닐레이트류; 신남산 유도체류; 디벤조일메탄 유도체류; 살리실산 유도체류; 캄포르 유도체류; 예를 들면, US 4 367 390호, EP 863 145호, EP 517 104호, EP 570 838호, EP 796 851호, EP 775 698호, EP 878 469호, EP 933 376호, EP 507 691호, EP 507 692호, EP 790 243호 및 EP 944 624호 특허 출원에 기재된 것과 같은 본 발명의 것 이외의 트리아진 유도체류; 벤조페논 유도체류; β, β-디페닐아크릴레이트 유도체류; 벤조트리아졸 유도체류; 벤잘말로네이트 유도체류; 벤즈이미다졸 유도체류; 이미다졸린류; EP 669 323호 및 US 2 463 264호 특허에 개시된 비스-벤조아졸릴 유도체류; p-아미노벤조산 (PABA) 유도체류; US 5 237 071호, US 5 166 355호, GB 2 303 549호, DE 197 26 184호 및 EP 893 119호 출원에 개시된 메틸렌비스 (히드록시페닐벤조트리아졸) 유도체류; 특허 출원 EP 0 832 642호, EP 1 027 883호, EP 1 300 137호 및 DE 10162844호에 개시된 바와 같은 벤족사졸 유도체류; WO 93/04665호 출원에 개시된 바와 같은 스크리닝 중합체류 및 스크리닝 실리콘류; 특허 출원 DE 19855649호에 개시된 바와 같은 α-알킬스티렌 유래의 다이머류; EP 0 967 200호, DE 19746654호, DE 19755649호, EP-A-1 008 586호, EP 1 133 980호 및 EP 133 981호 출원에 개시된 바와 같은 4,4-디아릴부타디엔류; 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
추가의 유기 스크리닝제의 예로서, 이하의 INCI명으로 표시된 것과, 그들의 혼합물을 들 수 있다:
파라-아미노벤조산 유도체류:
PABA,
에틸 PABA,
에틸 디히드록시프로필 PABA,
에틸헥실 디메틸 PABA (ISP에 의해 특히 상품명 "Escalol 507"으로 시판됨),
글리세릴 PABA,
PEG-25 PABA (BASF에 의해 상품명 "Uvinul P25"으로 시판됨),
살리실산 유도체류:
호모살레이트 (Rona/EM Industries에 의해 상품명 "Eusolex HMS"으로 시판 됨),
에틸헥실 살리실레이트 (Haarmann & Reimer에 의해 상품명 "Neo Heliopan OS"으로 시판됨),
디프로필렌글리콜 살리실레이트 (Scher에 의해 상품명 "Dipsal"으로 시판됨),
TEA 살리실레이트 (Haarmann & Reimer에 의해 상품명 "Neo Heliopan TS"으로 시판됨)
디벤조일메탄 유도체류:
부틸 메톡시디벤조일메탄 (Hoffmann-LaRoche에 의해 특히 상품명 "Parsol 1789"으로 시판됨),
이소프로필 디벤조일메탄,
신남산 유도체류:
에틸헥실 메톡시신나메이트 (Hoffmann-LaRoche에 의해 특히 상품명 "Parsol MCX"으로 시판됨),
이소프로필 메톡시신나메이트,
이소아밀 메톡시신나메이트 (Haarmann & Reimer에 의해 상품명 "Neo Heliopan E 1000"으로 시판됨),
시녹세이트, DEA 메톡시신나메이트, 디이소프로필 메틸 신나메이트,
글리세릴 에틸헥사노에이트 디메톡시신나메이트,
β,β-디페닐아크릴레이트 유도체류:
옥토크릴렌 (BASF에 의해 상품명 "Uvinul N539"으로 시판됨),
에토크릴렌 (BASF에 의해 상품명 "Uvinul N35"으로 시판됨),
벤조페논 유도체류:
벤조페논-1 (BASF에 의해 상품명 "Uvinul 400"으로 시판됨),
벤조페논-2 (BASF에 의해 상품명 "Uvinul D50"으로 시판됨),
벤조페논-3 또는 옥시벤존 (BASF에 의해 상품명 "Uvinul M40"으로 시판됨),
벤조페논-4 (BASF에 의해 상품명 "Uvinul MS40"으로 시판됨),
벤조페논-5,
벤조페논-6 (Norquay에 의해 상품명 "Helisorb 11"으로 시판됨),
벤조페논-8 (American Cyanamid에 의해 상품명 "Spectra-Sorb UV-24"으로 시판됨),
벤조페논-9 (BASF에 의해 상품명 "Uvinul DS-49"으로 시판됨),
벤조페논-12,
n-헥실 2- (4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트,
벤질리덴 캄포르 유도체류:
3-벤질리덴 캄포르 (Chimex에 의해 상품명 "Mexoryl SD"으로 시판됨),
4-메틸벤질리덴 캄포르 (Merck에 의해 상품명 "Eusolex 6300"으로 시판됨),
벤질리덴 캄포르 술폰산 (Chimex에 의해 상품명 "Mexoryl SL"으로 시판됨),
캄포르 벤잘코늄 메토술페이트 (Chimex에 의해 상품명 "Mexoryl SO"으로 시판됨),
테레프탈리덴 디캄포르 술폰산 (Chimex에 의해 상품명 "Mexoryl SX"으로 시판됨),
폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캄포르 (Chimex에 의해 상품명 "Mexoryl SW"으로 시판됨),
페닐벤즈이미다졸 유도체류:
페닐벤즈이미다졸 술폰산 (Merck에 의해 특히 상품명 "Eusolex 232"으로 시판됨),
디소듐 페닐 디벤즈이미다졸 테트라술포네이트 (Haarmann & Reimer에 의해 상품명 "Neo Heliopan AP"으로 시판됨),
트리아진 유도체류:
아니소트리아진 (Ciba-Geigy에 의해 상품명 "Tinosorb S"으로 시판됨),
에틸헥실 트리아존 (BASF에 의해 상품명 "Uvinul T150"으로 시판됨),
디에틸헥실 부타미도 트리아존 (Sigma 3V에 의해 상품명 "Uvasorb HEB"으로 시판됨),
페닐벤조트리아졸 유도체류:
드로메트리아졸 트리실록산 (Rhodia Chimie에 의해 상품명 "Silatriazole"으로 시판됨),
메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 (Fairmount Chemical에 의해 상품명 "Mixxim BB/100"으로 고형 형태로, 혹은 Ciba Specialty Chemicals에 의해 상품명 "Tinosorb M"으로 수성 분산물 중 미세화된 형태로 시판됨),
안트라닐산 유도체류:
메틸 안트라아닐레이트 (Haarmann & Reimer에 의해 상품명 "Neo Heliopan MA"으로 시판됨),
이미다졸린 유도체류:
에틸헥실 디메톡시벤질리덴 디옥소이미다졸린 프로피오네이트,
벤잘말로네이트 유도체류:
폴리실리콘-15와 같은, 벤잘말로네이트 작용기를 갖는 폴리오르가노실록산 (Hoffmann-LaRoche에 의해 상품명 "Parsol SLX"으로 시판됨),
4,4-디아릴부타디엔 유도체:
1,1-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔,
벤족사졸 유도체:
2,4-비스[5-1(디메틸프로필)벤족사졸-2-일-(4-페닐)-이미노]-6-(2-에틸헥실)이미노-1,3,5-트리아진 (Sigma 3V에 의해 상품명 "Uvasorb K2A"로 시판됨).
바람직한 추가의 유기 UV 스크리닝제는 하기의 것, 및 그들의 혼합물로부터 선택된 것이다:
에틸헥실 살리실레이트.
에틸헥실 메톡시신나메이트,
부틸 메톡시디벤조일메탄,
옥토크릴렌,
페닐벤즈이미다졸 술폰산,
벤조페논-3,
벤조페논-4,
벤조페논-5,
n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트,
4-메틸벤질리덴 캄포르,
테레프탈리덴 디캄포르 술폰산.
디소듐 페닐 디벤즈이미다졸 테트라술포네이트,
아니소트리아진,
에틸헥실 트리아존,
디에틸헥실 부타미도 트리아존,
메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀,
드로메트리졸 트리실록산,
폴리실리콘-15,
1,1-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔,
2,4-비스[5-1(디메틸프로필)벤족사졸-2-일-(4-페닐)-이미노]-6-(2-에틸헥실)이미노-1,3,5-트리아진.
추가의 무기 스크리닝제는 코팅 또는 비코팅된 금속 산화물로 형성된, 안료 또는 선택적으로는 나노안료 (1차 입자의 평균 크기: 일반적으로 5nm 내지 100nm, 바람직하게는 10nm 내지 50nm), 예를 들면, 산화 티타늄(루틸 및/또는 아나타제형의 비정성 또는 결정성), 산화철, 산화아연, 산화지르코늄 또는 산화세륨으로 형성 된 나노안료로부터 선택되고, 이들은 모두 그 자체로서 널리 공지된 UV 광보호제이다. 통상적인 코팅제는 추가의 알루미나 및/또는 알루미늄 스테아레이트이다. 이와 같은 코팅 또는 비코팅된 금속 산화물로 형성된 나노 안료는 특히 EP 518 772호 및 EP 518 773호 출원에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 추가의 UV 스크리닝제는 일반적으로 조성물의 총 중량을 기준하여 0.01 내지 20 중량 %, 바람직하게는 조성물의 총 중량을 기준하여 0.1 내지 10 중량 %의 범위의 비율로 본 발명에 따른 조성물 중에 존재한다.
본 발명에 따른 화장적 조성물은 디히드록시아세톤 (DHA)과 같은, 피부의 인공 태닝 및/또는 갈색화를 위한 제제 (셀프-태닝제)를 추가로 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 조성물은 특히 지방 물질, 유기 용매, 이온계 또는 비이온계 증점제, 유연제, 습윤제, 산화방지제, 보습제, 박리제, 자유 라디칼 억제제, 오염 억제제, 항박테리아제, 항감염제, 탈염색제, 염색 촉진제, 불투명화제, 안정화제, 연화제, 실리콘류, 소포제, 해충 퇴치제, 향료, 보존제, 음이온계, 양이온계, 비이온계, 쯔비터 이온계 또는 양쪽성 계면활성제, 물질 P 길항제, 물질 CGRP 길항제, 충전제, 안료, 중합체, 추진제, 염기성화 또는 산성화제, 또는 기타 화장품 및/또는 피부과 분야에서 통상적으로 사용되는 임의의 성분으로부터 선택된 통상의 화장적 보조제를 추가로 포함할 수 있다.
지방 물질은 오일 또는 왁스 또는 그들의 혼합물로 이루어질 수 있다. "오일" 용어는 주위 온도에서 액체인 화합물을 의미한다. "왁스" 용어는 주위 온도에서 고체 또는 실질적으로 고체이고, 일반적으로 융점이 35℃를 넘는 화합물 을 의미하는 것으로 이해된다.
지방층의 조성 중에 참여시킬 수 있는 오일 중, 특별하게는 하기의 것을 들 수 있다:
-액체 파라핀 및 액체 페트롤라툼과 같은 광물성 오일류,
-퍼히드로스쿠알렌과 같은 동물 유래의 오일류,
-스위트 아몬드유, 아보카도유, 캐스터유, 올리브유, 호호바유, 참깨씨유, 낙화생유, 포도씨유, 평지씨유, 코코넛유, 헤즐넛유, 시어 버터, 팜유, 살구씨유, 칼로필럼유 (calophyllum oil), 쌀겨유, 옥수수 배아유, 밀 배아유, 대두유, 해바라기유, 달맞이꽃유, 잇꽃유 및 호밀유와 같은 식물 유래의 오일류,
-퍼셀린 오일 (purcelline oil), 예를 들면, 부틸 미리스테이트, 이소프로필 미리스테이트, 세틸 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소프로필 아디페이트, 에틸헥실 아디페이트, 부틸 스테아레이트, 헥사데실 스테아레이트, 이소프로필 스테아레이트, 옥틸 스테아레이트, 이소세틸 스테아레이트, 데실 올레에이트, 헥실 라우레이트, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트, 및 이소프로필 라놀레이트 또는 이소세틸 라놀레이트와 같은 라놀산 유래의 에스테르와 같은 에스테르류, 이소파라핀 및 폴리-α-올레핀과 같은 합성 오일류.
본 발명에 따른 조성물에 사용할 수 있는 기타 오일로는 C12-C15 지방 알콜의 벤조에이트류 (Finetex의 상품명 Finsolve), 에테르류, 이소프로필 N-라우로일사르코시네이트 (Ajinomoto의 Eldew SL-205)와 같은 아미노산의 친지성 유도체류, 라우 릴 알콜, 세틸 알콜, 미리스틸 알콜, 스테아릴 알콜, 팔미틸 알콜, 올레일 알콜 및 2-옥틸도데칸올과 같은 지방 알콜류, 아세틸글리세리드류, 알콜 및 예를 들면, 글리콜 및 글리세롤과 같은 다가 알콜의 옥타노에이트 및 데카노에이트류, 알콜 및 세틸과 같은 다가 알콜의 리시놀레이트류, 카프릴/카프르산 트리글리세리드 또는 포화 C10-C18 지방산의 트리글리세리드와 같은 지방산 글리세리드류, 불소화 및 과불소화 오일, 라놀린, 수소화 라놀린, 아세틸화 라놀린 및 마지막으로 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일류를 들 수 있다.
물론, 지방층은 예를 들면, 왁스, 친지성 겔화제, 계면활성제 또는 유기 또는 무기 입자와 같은 하나 이상의 통상적인 친지성 화장적 보조제, 및 특히 태양광 방지 화장적 조성물의 제조 및 생산에서 이미 통상적으로 사용되는 화장적 보조제를 포함할 수 있다.
왁스 화합물로서, 파라핀 왁스, 카르나우바 왁스, 비즈 왁스 또는 수소화 캐스터 오일을 들 수 있다.
유기 용매 중에서, 저급 알콜 및 폴리올류를 들 수 있다. 폴리올류는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 또는 디에틸렌 글리콜과 같은 글리콜류 및 글리콜 에테르류로부터 선택될 수 있다.
카르보머, 페물렌형 (Pemulen type) 또는 폴리아크릴레이트-3의 가교결합 아크릴레이트/C1-C30 알킬 아크릴레이트 중합체 (Amerchol에 의해 상품명 "Viscophobe DB 1000"로 시판)와 같은 가교결합된 아크릴계 중합체류; 폴리아크릴아미드, C13-C14 이소파라핀 및 라우레트-7 에멀젼 (Seppic에 의해 상품명 "Sepigel 305"로 시판), AMPS 동종 중합체 (homopolymer) 또는 공중합체 (Clariant에 의해 상품명 "Hostacerin AMPS"로 시판)와 같은 폴리아크릴아미드류, 히드록시프로필화 구아 고무, 메틸히드록시에틸셀룰로오스 및 히드록시프로필메틸셀룰로오스와 같은 변성 또는 비변성 구아 및 셀룰로오스 고무, 크산탄 고무 또는 에어로질형 나노메트릭 실리카 (nanometric silicas)로부터 선택된 것일 수 있다.
물론, 당업자는 본 발명에 따른 화합물에 본래적으로 부가되는 유리한 특성이 가상의 첨가제(들)에 의해 불리한 영향이 없거나 실질적으로 없도록 상기한 임의의 추가 화합물(들) 및/또는 그들의 양을 선택할 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 당분야의 숙련자에게 잘 알려진 기술에 따라, 특히 수-중-유 (oil-in-water) 또는 유-중-수 (water-in-oil)의 에멀젼 제조를 위한 기술에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 크림 또는 밀크와 같은, 단순 또는 복합 에멀젼 (O/W, W/O, O/W/O, 또는 W/O/W)의 형태로, 또는 겔 또는 크림 겔의 형태로, 로션, 오일, 파우더 또는 고형 스틱의 형태로 제공될 수 있고, 임의로 에어로졸로서 패키징될 수 있거나, 발포체 또는 스프레이의 형태로 제공될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 수-중-유, 유-중-수 에멀젼의 형태로 제공된다.
에멀젼의 경우에는, 에멀젼의 수층이 공지된 방법에 따라 제조된 비이온계 소포 분산액을 포함할 수 있다 [Bangham, Standish and Watkins, J.Mol.Biol., 13, 238 (1965), FR 2 315 991 호 및 FR 2 416 008 호].
본 발명에 따른 화장적 조성물을 사람의 표피 보호용으로 사용하는 경우, 용매 또는 지방 물질 중의 현탁액 또는 분산액의 형태로, 비이온계 소포 분산액의 형태로, 또는 에멀젼의 형태로, 바람직하게는 크림 또는 밀크와 같은 수-중-유의 형태로, 또는 연고, 겔, 크림 겔, 선탠 오일, 고형 스틱, 분말, 에어로졸 발포체 또는 스프레이의 형태로 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 화장적 조성물을 모발 보호용으로 사용하는 경우, 샴푸, 로션, 겔, 에멀젼 또는 비이온계 소포 분산액의 형태로 제공될 수 있고, 예를 들면, 샴푸 전후, 염색 또는 블리칭 전후, 및 퍼머 또는 헤어 스트레이트 전, 도중 또는 후에 도포되는 씻어내는 조성물 (rinse-out composition), 스타일링 또는 트리트먼트 로션 또는 스타일링 또는 트리트먼트 겔, 블로우 드라이 또는 헤어 세팅용 로션 또는 겔, 또는 헤어의 퍼머 또는 스트레이트, 염색 또는 블리칭용 조성물을 이룰 수 있다.
본 조성물을 표피용 트리트먼트 크림, 파운데이션, 립스틱 튜브, 아이 섀도우, 페이스 파우더, 마스카라 또는 아이라이너와 같은 손발톱, 입술, 속눈썹, 눈썹 또는 피부의 메이크업용 제품으로서 사용하는 경우, 수-중-유 또는 유-중-수 에멀젼, 비이온계 소포 분산액 또는 현탁액과 같은 무수 또는 수성 페이스트 또는 고체 형태로 제공할 수 있다.
예를 들면, 수-중-유 에멀젼 형태의 부형제인 본 발명에 따른 태양광 방지 제형의 경우의, 수층 (특히 친수성 스크리닝제 포함)은 전체 제형에 대해서 일반적 으로 50 내지 95 중량 %, 바람직하게는 70 내지 90 중량 %를 나타내고, 유층 (특히 친지성 스크리닝제를 포함)은 전체 제형에 대해서 일반적으로 5 내지 50 중량 %, 바람직하게는 10 내지 30 중량 %를 나타내고, (보조) 유화제는 전체 제형에 대해서 0.5 내지 20 중량 %, 바람직하게는 2 내지 10 중량 %를 나타낸다.
본 발명에 따른 조성물은, 본 발명에 따른 증기화 가능한 유체 로션의 형태로 제공될 수 있으며, 가압화 장치를 사용하여 미세 입자의 형태로 피부 또는 모발에 도포시킬 수 있다. 본 발명에 따른 장치는 당분야의 숙련자에게 잘 알려진 것이고, 비에어로졸 펌프 또는 "아토마이저 (atomizer)", 추진제 포함 에어로졸 용기, 및 추진제로서 압축 공기를 사용한 에어로졸 펌프를 포함한다. 이들은 미국 특허 제4 077 441 호 및 미국 특허 제 4 850 517 호 (상세한 설명의 내용과 일체를 형성하는)에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 에어로졸로서 패키징된 조성물은 일반적으로 예를 들면, 불화수소 화합물, 디클로로디플루오로메탄, 디플루오로에탄, 디메틸 에테르, 이소부탄, n-부탄, 프로판 또는 트리클로로플루오로메탄과 같은 통상적인 추진제를 포함한다. 이들은 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대하여 15 내지 50 중량 %의 범위로 존재한다.
본 발명의 다른 과제는 UV 광선을 스크리닝 아웃하는 제제로서의, 화장적 또는 피부과적 조성물에서의 상기한 바와 같은 화학식 (I)의 화합물의 용도이다.
본 발명의 또 다른 과제는 UV 광선에 기인한 피부의 색조 변화를 제어하기 위한 제제로서의 화장적 조성물 중에서의 상기한 바와 같은 화학식 (I)의 화합물의 용도이다.
본 발명의 또 다른 과제는 플라스틱류와 같은 합성 중합체용, 또는 특히 안경 또는 컨택트 렌즈와 같은 렌즈용 광안정화제로서의 상기한 바와 같은 화학식 (I)의 화합물의 용도이다.
이하에서 본 발명을 제한하지 않으면서 보다 상세하게 설명하는 실시예를 제시한다.
실시예 1: 2,4,6-트리스(디(트리메틸실릴메틸)4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진의 제조
제 1 단계: 디(트리메틸실릴메틸)말로네이트의 제조:
0.1 ml 진한 황산 존재 하의 50 ml 톨루엔 중의 말론산 (8.3g, 0.079mol) 및 트리메틸실릴메틸 알콜 (18.35 g, 0.176 mol)을 딘 앤 스탁 (Dean and Stark) 장치 내에 장착된 반응기 내에 3 시간 동안 환류시킨다. 형성된 물을 공비 증류에 의해 제거시킨다. 유기층을 3회 수세하고, 황산 나트륨 상에서 건조한다. 진공 하에 용매를 여과 및 증발시킨 후, 22g 무색 오일을 수득한다. 0.15 mbar 진공 하에 증류한 후, 74 내지 76 ℃에서 증류하는 디(트리메틸실릴메틸) 말로네이트 분획을 하기 단계에서 사용하는 무색 오일의 형태로서 수집한다 (19.6 g, 90 % 수율).
제 2 단계: 디(트리메틸실릴메틸)4-니트로벤잘말로네이트의 제조:
환류 냉각기가 장착되고, 질소로 치환시킨 딘 앤 스탁 장치가 설치된 둥근 바닥 플라스크에 15 ml 톨루엔 중에 p-니트로벤즈알데히드 (4.65g, 0.03mol) 및 디(트리메틸실릴메틸) 말로네이트 (8.5 g, 0.031 mol)를 넣는다. 여기에 미리 제조한 촉매, 0.5 ml 톨루엔 중의 아세트산 (0.2 ml) 및 피페리딘 (0.3 ml)을 가한다. 혼합물을 5 시간 동안 교반하면서 환류시키고, 형성된 물을 딘 앤 스탁 장치를 통하여 제거한다. 동일한 촉매량의 2개의 추가의 분획이 필수적이다. 톨루엔을 진공 하에 제거하고, 잔류물을 이소프로필 에테르 중에 흡수시킨 후, 물로 2회 세척한다. 유기상을 건조하고, 용매를 증발시킨 후, 붉은 갈색 오일을 얻는다. 실리카 컬럼 상에 정제한 후 (용리액: 헵탄/AcOEt 9/1), 투명한 7.1 g (57 % 수율)의 디(트리메틸실릴메틸) 4-니트로벤잘말로네이트 분획을 옅은 황색 고체 형태로 수집하여 다음 단계에서 사용한다.
제 3 단계: 디(트리메틸실릴메틸)4-아미노벤잘말로네이트의 제조:
전단계로부터의 유도체 (3.2g, 0.0078 mol)를 5.5 ml 아세트산 중에 교반하면서, 또한 질소로 치환시키면서 분산시킨다. 여기에 8 ml 물을 가한다. 혼합물을 50 ℃로 가열한다. 이어서, 철 (4.36 g)을 55 ℃를 초과하지 않도록 하면서 일부씩 가한다 (도입 시간 1 시간). 이어서, 아세트산 (8ml)을 55 ℃을 초과하지 않도록 하면서 적하한다 (도입 시간 1 시간). 55 ℃에서 추가 45분 동안 가열을 수행한다. 혼합물을 냉각하고, 디클로로메탄을 가하며, 혼합물을 셀라이트를 통하여 여과한다. 유기층을 물, 포화 중탄산 나트륨, 및 물로 세척한 후, 황산 마그네슘 상에서 건조한다. 감압 하에 농축한 후, 오렌지색 오일을 수득하고, 실리카 컬럼 상에서 크로마토그래피에 의해 정제한다 (용리액: 헵탄/AcOEt 9/1). 1.8g (수율 62%)의 맑은 4-아미노벤잘말로네이트 분획을 황색 고체의 형태로 수집하여 다음 단계에서 사용한다.
제 4 단계: 실시예 1의 유도체의 제조:
전단계로부터의 유도체 (1.1g, 9.66 ×10-4 mol)를 5 ml의 톨루엔 중에 용해시키고, 10 ml 톨루엔 중의 시아누르산 클로라이드 (0.18 g, 3.22 ×10-4 mol)의 분산액에 질소로 치환시키면서 0~5 ℃에서 적하하여 도입한다. 이어서, 혼합물을 질소로 탈기시키면서 환류하에 5 시간 동안 가열한다. 냉각 후, 유기층을 물, 이어서, 중탄산나트륨 수용액으로 세척한다. 유기층을 감압 하에 농축한다. 얻어진 잔류물을 1,2-디클로로에탄 중에 용해시킨다. 유기층을, 물, 포화 중탄 산 나트륨 용액 및 물로 세척한 후, 황산 나트륨 상에서 건조시킨다. 감압 하에 농축한 후, 황색 오일을 얻고, 실리카 컬럼 상에서 크로마토그래피에 의해 정제한다 (용리액: 헵탄/AcOEt 85/15). 실시예 1의 유도체의 투명한 분획 0.75 g (수율 64 %)을 옅은 황색 고무의 형태로 수집한다:
UV (에탄올) λmax=355 nm; εmax=118 970; E1% = 987.
실시예 2: 2,4,6-트리스(디(트리메틸실릴에틸)4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진의 제조:
2,4,6-트리스(디에틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진(1g, 1.16 ×10-4 mol) (유럽 특허 출원의 실시예 1)을 질소로 치환하면서 5 ml 트리메틸실릴에틸 알콜 중에 용해시킨다. 이어서, 혼합물을 0.2 g 파라-톨루엔술폰산과 함께 25 시간 동안 환류하에 가열한다. 30 ml 디클로로메탄의 첨가 후에, 유기상을 물, 이어서, 중탄산나트륨 수용액으로 세척하고, 건조시킨다. 감압하에 농축시킨 다. 얻어진 잔류물을 실리카 컬럼 상에서 크로마토그래피에 의해 정제한다 (용리액: 헵탄/AcOEt 85/15). 실시예 2의 유도체 0.35 g (수율 32 %)를 옅은 황색 고무의 형태로 수집한다:
UV (에탄올) λmax=355 nm; εmax=125 250; E1%=965.
실시예 3: 2,4-비스(디(트리메틸실릴메틸)4'-아미노벤잘말로네이트)-6-(파라-메톡시페닐)-s-트리아진의 제조:
2,4-디클로로-6-(파라-메톡시페닐)-s-트리아진(0.67g, 2.61 ×10-3 mol)을 10 ml 톨루엔 중에 분산시킨다. 여기에 10ml 디(트리메틸실릴메틸)4-아미노벤잘말로네이트 중의 용액 (2g, 5.2 ×10-3 mol)을 질소로 치환하면서 적하한다. 혼합물을 4 시간 30분 동안 환류시킨다. 20 ml 디클로로메탄을 첨가한 후, 유기층을 물, 포화 중탄산나트륨 용액 및 물로 세척한 후, 황산 나트륨 상에서 건조시킨다. 유기층을 진공하에 농축시킨다. 잔류물을 실리카 컬럼 상에서 분리시킨다 (용리액: 헵탄/EtOAc 8/2). 에탄올/헵탄 혼합물로부터 침전된 옅은 황색 오일 형태의 투명한 분획을 회수하여 비정형의 옅은 황색 분말의 형태로 실시예 3의 유도체 (1.42 g, 수율 58 %)를 얻는다:
UV (에탄올) λmax=351 nm; εmax=74 540; E1%=791,
λmax=340 nm; εmax=74 450; E1%=790,
λmax=296 nm; εmax=28 280; E1%=340.
실시예 4: 2,4-비스(디(트리메틸실릴메틸)4'-아미노벤잘말로네이트)-6-(2'-아미노-벤즈이미다졸)-s-트리아진의 제조:
제 1 단계: 2,4-디클로로-6-(2'-아미노벤즈이미다졸)-s-트리아진의 제조:
시아누르산 클로라이드 (18 g, 0.097mol)을 150 ml 아세톤 중에 0℃에서 용해시킨다. 여기에 물 50 ml를 가한다. 여기에 100 ml 아세톤 중의 2-아미 노이미다졸 현탁액 (13 g, 0.097 mol)을 질소로 치환하면서 0℃에서 적하한다. 여기에 150 ml 물 중의 탄산나트륨 (7g)의 용액을 가한다. 비균일 혼합물을 0-5℃에서 2 시간 동안 교반하여 방치한다. 반응 혼합물을 여과한다. 고체를 디클로로메탄, 물, 및 소량의 아세톤으로 세척한다. 건조 후, 25 g (수율 91 %)의 2,4-디클로로-6-(2'-아미노벤즈이미다졸)-s-트리아진을 베이지색 분말의 형태로 회수하여 다음 단계에서 사용한다.
제 2 단계: 실시예 4의 유도체의 제조:
상기 유도체 (0.267 g, 9.5 ×10-4 mol)를 10 ml 톨루엔 중의 디(트리메틸실릴메틸)4-아미노벤잘말로네이트 (0.72 g, 1.9 ×10-3 mol)으로 분산시킨다. 혼합물을 4 시간 30분 동안 환류시킨다. 유기층을 진공 하에 농축시킨다. 20 ml 디클로로메탄을 첨가한 후, 유기층을 물, 포화 중탄산나트륨 용액 및 물로 세척한 후, 황산 마그네슘 상에서 건조시킨다. 디클로로메탄/MeOH 혼합물로부터 결정화 후, 실시예 4의 유도체 (0.66g, 수율 72 %)를 비정형 밝은 갈색 분말의 형태로 얻는다:
UV (에탄올)
λmax=342 nm; 숄더 εmax=61 910; E1%=640,
λmax=325 nm; εmax=76 420; E1%=790.
| 시약명 상품명-공급자 | 조성 (g %) |
| 글리세릴 모노스테아레이트/폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트 (100 EO) 혼합물 SIMULSOL 165-Seppic | 1 |
| 스테아르산 STEARINE TP 1200 PASTILLIES- Stearinerie Dubois | 1.5 |
| 폴리디메틸실록산 200 Fluid 350 CS - Dow Corning | 0.5 |
| 세틸 알콜 LANETTE 16NF - Cognis | 0.5 |
| 세틸스테아릴 글리코사이드/세틸스테아릴 알콜 혼합물 MONTANOV 68 - Seppic | 2 |
| 보존제 | 1 |
| 트리에탄올아민 TRIETHANOLAMINE - BASF | 0.45 |
| 카프르/카프릴산 트리글리세리드 MYRITOL 317 - Cognis | 10 |
| 실시예 1의 화합물 | 5 |
| 글리세롤 PRICERINE 9091 - Uniquema | 5 |
| 크산탄 고무 KELTROL T-CP Kelco | 0.1 |
| 가교결합된 아크릴산/ C10-C30 알킬 아크릴레이트 공중합체 PEMULEN TR-1-Noveon | 0.12 |
| 트리에탄올아민 TRIETHANOLAMINE - BASF | pH 조절량 |
| 탈이온수 | 가하여 100g으로 함 |
종래 기술의 화합물과 실시예 1의 본 발명에 따른 화합물 사이에서 비교한 광안정성
시험 생성물:
2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진=종래 기술 (유럽 특허 507 691호의 실시예 1).
2,4,6-트리스(디(트리메틸실릴메틸) 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진= 본 발명에 따른 실시예 1
2개의 생성물을 오일 Miglyol 812 중에 5 중량 %로 용해시켰다. 대략 10 mg 오일 용액을 무광 유리의 중공 디스크의 표면에 10 cm2에 걸쳐 산포하고; 그 양을 칭량하여 측정한다.
오일 용액의 필름을 오리엘 솔라 시뮬레이터 (Oriel solar simulator, UV-A=14.2 mW/cm2; UV-B=0.41 mW/cm2)를 사용하여 1시간 동안 조사한 후, 10 % 이소프로판올을 포함하는 10ml 에탄올로 추출하고, 5분 동안 초음파 처리한다. 추출물의 HPLC에 의해 생성물을 정량화한다.
HPLC 조건: 컬럼: UP5WOD-25QS, 250 × 4.6mm, 5 ㎛, 층간크로마토그래피; 용리액: 메탄올 (비교예 1) 및 96 % 메탄올 + 4 % 물 (실시예 1); 유속: 1ml/분; 주입 부피: 10㎕; 검출: 다이오드 어레이; rt (분): 5.2 (비교예 1) 및 13.8 (실시예 1).
동시에 제조되고 동일한 방법으로 처리된 조사된 샘플 및 비조사된 대조군 중에 존재하는 생성물의 양을 비교하여 손실도를 측정하였다 (3개 이상의 샘플의 평균; S = 표면/mg 용액).: % 손실 = 100 × (S0-Sirr)/S0
| 화합물 | 시험 | 손실 % |
| 화합물 (종래) | 1 | 11 |
| 화합물 (종래) | 2 | 10 |
| 화합물 (종래) | 3 | 9 |
| 실시예 1 | 4 | 0 |
| 실시예 2 | 5 | 0 |
| 실시예 3 | 6 | 0 |
종래 기술의 화합물: Miglyol 손실은 5 % 용액의 1 mg/cm2 필름을 시뮬레이터에 1시간 동안 노출시킨 후 9 내지 11 %이다.
실시예 1: 5 % 용액의 1 mg/cm2 필름을 시뮬레이터에 1 시간 노출 후 Miglyol 손실이 관찰되지 않는다.
본 발명의 2개 이상의 실란계 파라-아미노벤잘말로네이트기를 수반하는 s-트리아진 유도체는, 긴 UV-A 광선 범위 내에서의 우수한 흡수성을 갖고, 선행 기술의 벤잘말로네이트로 그래프트된 s-트리아진 유도체에 비하여 현저하게 개선된 지방 물질에 대한 용해성, 광안정성 및 화장적 특성을 나타낸다.
Claims (22)
- 하기 화학식 (I)의 화합물:
[식중,-R1, R2 및 R3 라디칼은 동일 또는 상이하고, 하나 이상의 할로겐 원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄 Cl-C10 알킬 라디칼; 페닐 라디칼을 나타내고,-p는 0 또는 1이며,-A는 수소; 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8알킬 라디칼; 페닐 라디칼; Si(CH3)3기를 나타내고, 단, A가 Si(CH3)3인 경우, p=0이며, R1, R2 및 R3는 메틸이며,-W는 임의로 히드록실 라디칼로 치환된 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8 알킬렌 라디칼이고,-Z는 -(C=O)OR4, -(C=O)R5, -(C=O)NR6R7, -SO2R8, -CN 또는 -(C=O)YCHA(W)pSiR1R2R3을 나타내며,-R4 라디칼은 수소; 포화 또는 불포화 및 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20알킬 라디칼을 나타내고,-R5 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄, 임의로 환형인, C1-C20알킬 라디칼; C6-C12 아릴을 나타내며,-R6 및 R7 라디칼은 동일 또는 상이하고, 수소; 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20알킬을 나타내며,-Y는 -O- 또는 -NR7-을 나타내고,-R8 라디칼은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20 알킬 라디칼; C6-C12아릴을 나타내며,-B1은 파라-아미노벤잘말로네이트, 아미노벤즈이미다졸, 벤즈이미다졸, 아미노벤조에이트, 아미노살리실레이트, 안트라닐레이트, 아미노벤질리덴캄포르, 아미노벤조트리아졸, 아미노벤족사졸 또는 파라-아미노페닐벤족사졸형의 것으로부터 선택된 발색단을 나타내거나, 또는B1은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20 아미노알킬기; 알킬, 히드록실 및 알콕시 라디칼로 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기를 나타낼 수 있다]. - 제 1 항에 있어서, B1이 하기 화학식 (II)의 기를 나타내는 화합물:
[식중, Z, A, p, W, R1, R2 및 R3는 제 1 항에 정의된 것과 동일한 의미이다]. - 제 1 항에 있어서, 하기 특성들의 하나 이상을 나타내는 화합물:-Z = -(C=O)OR4, -CN 또는 (C=O)YCHA(W)pSiR1R2R3,-R4는 메틸 또는 에틸이고,-A는 H이며,-R1 내지 R3은 C1-C4 알킬을 나타내고,-p는 0 또는 1이고,-W는 C1-C2알킬렌 라디칼이며,-Y는 -O- 또는 -NR7-을 나타내고,-R7은 수소, 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20알킬을 나타낸다.
- 제 3 항에 있어서, 하기 화합물로부터 선택된 화합물:
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화학식 (I)의 화합물을 화장적으로 허용가능한 부형제 내에 포함하는 것을 특징으로 하는 케라틴성 물질의 광보호를 위한 화장 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 조성물의 총 중량을 기준하여 0.01 내지 20 중량% 범위의 함량으로 조성물 중에 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 상기 화장적으로 허용가능한 부형제가 수-중-유 또는 유-중-수 형태의 에멀젼 형태로 제공되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 5 항에 있어서, UV-A 및/또는 UV-B 영역에서 활성인 하나 이상의 유기 또는 무기 스크리닝제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 상기 추가의 유기 스크리닝제는 안트라닐레이트류; 신남산 유도체류; 디벤조일메탄 유도체류; 살리실산 유도체류; 캄포르 유도체류; 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 정의된 것 이외의 트리아진 유도체류; 벤조페논 유도체류; β, β-디페닐아크릴레이트 유도체류; 벤조트리아졸 유도체류; 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 정의된 것 이외의 벤잘말로네이트 유도체류; 벤즈이미다졸 유도체류; 이미다졸린류; 비스-벤조아졸릴 유도체류; 벤족사졸 유도체류; p-아미노벤조산 (PABA) 유도체류; 메틸렌비스(히드록시페닐벤조트리아졸) 유도체류; 벤족사졸 유도체류; 스크리닝 중합체류 및 스크리닝 실리콘류; α-알킬스티렌 유래의 다이머류; 4,4-디아릴부타디엔류; 및 그의 혼합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 상기 추가의 유기 스크리닝제는에틸헥실 살리실레이트,에틸헥실 메톡시신나메이트,부틸 메톡시디벤조일메탄,옥토크릴렌,페닐벤즈이미다졸 술폰산,벤조페논-3,벤조페논-4,벤조페논-5,n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트,4-메틸벤질리덴 캄포르,테레프탈리덴 디캄포르 술폰산,디소듐 페닐 디벤즈이미다졸 테트라술포네이트,2,4,6-트리스(디이소부틸-4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,아니소트리아진,에틸헥실 트리아존,디에틸헥실 부타미도 트리아존,메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀,드로메트리아졸 트리실록산,폴리실리콘-15,1,1-디카르복시(2,2'-디메틸프로필)-4,4-디페닐부타디엔,2,4-비스[5-1(디메틸프로필)벤족사졸-2-일-(4-페닐)-이미노]-6-(2-에틸헥실)이미노-1,3,5-트리아진및 그의 혼합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 추가의 무기 스크리닝제는 코팅된 또는 코팅되지 않은 금속 산화물로 형성된 안료 또는 나노안료인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 11 항에 있어서, 상기 안료 또는 나노 안료가 코팅된 또는 코팅되지 않은 산화 티타늄, 산화 아연, 산화 철, 산화 지르코늄, 산화 세륨 및 그의 혼합물로부터 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 하나 이상의 피부의 인공 태닝제 및/또는 갈색화제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 지방 물질, 유기 용매, 이온계 또는 비이온계 증점제, 유연제, 습윤제, 산화방지제, 보습제, 박리제, 자유 라디칼 억제제, 오염 억제제, 항박테리아제, 항감염제, 탈염색제, 염색 촉진제, 불투명화제, 안정화제, 연화제, 실리콘류, 소포제, 해충 퇴치제, 향료, 보존제, 음이온계, 양이온계, 비이온계, 쯔비터 이온계 또는 양쪽성 계면활성제, 물질 P 길항제, 물질 CGRP 길항제, 충전제, 안료, 중합체, 추진제, 염기성화제 또는 산성화제로부터 선택된 하나 이상의 보조제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 사람의 표피 보호 조성물 또는 태양광 방지 조성물이고, 비이온성 소포 분산액, 에멀젼, 특히 수-중-유 형태의 에멀젼, 크림, 밀크, 겔, 크림 겔, 현탁액, 분산액, 오일, 파우더, 고형 스틱. 발포체 또는 스프레이의 형태로 제공되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 속눈썹, 눈썹, 손발톱 또는 피부 메이크업용 조성물이고, 무수 또는 수성, 페이스트 또는 고체 형태, 또는 에멀젼, 현탁액 또는 분산액 형태로 제공된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 자외선에 대한 모발 보호용 조성물이고, 샴푸, 로션, 겔, 에멀젼 또는 비이온계 소포 분산액의 형태로 제공되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, UV 조사를 스크리닝 아웃하기 위한 제제로서 사용되는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, UV 조사에 기인한 피부의 색조 변화를 조절하기 위한 제제로서 사용되는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 합성 중합체류 또는 렌즈용 광안정화제로서 사용되는 화합물.
- 제 3 항에 있어서, R1 내지 R3는 메틸을 나타내는 화합물.
- 제 6 항에 있어서, 화학식 (I)의 화합물은 조성물의 총 중량을 기준하여 0.1 내지 10 중량% 범위의 함량으로 조성물 중에 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
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