JP4309764B2 - アクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Description
上方の塔領域を水溶性フェノール化合物、有利にはヒドロキノンモノメチルエーテルにより安定化する。安定剤は酸性水中の溶液として返送流またはクエンチング循環流に添加する。
熱い気体混合物として、C3−アルカン、−アルケン、−アルカノールおよび/または−アルカナールおよび/またはこれらの中間体を公知の方法によりアクリル酸へと接触気相酸化する際に生じる反応混合物のような気体混合物が適切である。アクリル酸を製造するために特に有利にはプロペン、プロパンおよびアクロレインを使用する。しかしまたアクリル酸のための出発化合物として、本来のC3−出発化合物が気相酸化の間に初めて中間的に形成される化合物を使用することもできる。アクリル酸を直接プロパンから製造することができる。原料としてプロパンを使用する場合、プロパンを公知の方法により接触酸化的脱水素、均一系による酸化的脱水素または接触脱水素によりプロペン−/プロパン−混合物へと反応させることができる。適切なプロペン−/プロパン−混合物はラフィネートプロペン(プロペン約70%およびプロパン約30%)または分解プロペン(プロペン約95%およびプロパン約5%)である。プロペン−/プロパン−混合物をアクリル酸の製造のために使用する場合、プロパンは希釈ガスおよび/または反応体として作用する。アクリル酸を製造する場合、通常、選択された反応条件下で不活性ガス、たとえば窒素(N2)、CO2、飽和C1〜C6−炭化水素および/または水蒸気により出発ガスを希釈し、かつ酸素(O2)または酸素含有ガスを含有する混合物中で高めた温度(通常200〜450℃)ならびに場合により高めた圧力で遷移金属(たとえばMo、V、Wおよび/またはFeを含有する)混合酸化物触媒に通過させ、かつ酸化によりアクリル酸へと変換する。この反応はたとえば1段または多段で実施する。
アクリル酸10〜40質量%、
ジアクリル酸10〜40質量%、
マレイン酸/無水マレイン酸5〜15質量%、
安息香酸1〜3質量%、
フタル酸/無水フタル酸2〜6質量%、
安定剤、ポリマーのアクリル酸、アクリル酸の高分子マイケル付加生成物(トリアクリル酸、テトラアクリル酸など):残分。
低級カルボン酸、たとえば酢酸0.1〜2質量%、
水0.5〜5質量%、
低分子アルデヒド0.05〜1質量%、
マレイン酸および/またはその無水物0.01〜1質量%、
安定剤1〜500ppm
を含有する。
水80〜95質量%、
酢酸2〜15質量%、
アクリル酸1〜5質量%、
低級アルデヒド(たとえばアクロレイン、ホルムアルデヒド)0.05〜1質量%
からなる。
上部の塔領域は少なくとも1種のフェノール化合物、有利にはヒドロキノンモノメチルエーテルにより安定化される。安定剤の添加は本発明によれば溶融液として塔区間I.cの上方部分(図1、流12)、有利には最上部のトレー上に、および/またはクエンチング循環流I.d/II(図に示されていない)に行い、その際、濃度を安定剤が供給される流に対して50〜2500ppm、有利には200〜1500ppmに調整する。
a)少なくとも1種のフェノール化合物、
b)フェノチアジンおよび
c)場合により安定剤として作用する少なくとも1種の別の化合物
からなる溶融液である。
a)60〜99質量%、有利には80〜95質量%および特に有利には90〜95質量%、
b)1〜20質量%、有利には5〜15質量%および特に有利には5〜10質量%および
c)0〜20質量%、有利には0〜15質量%、特に有利には0〜5質量%およびとりわけ有利には0質量%
その際、合計は常に100質量%である。
不均一系触媒による接触気相酸化から、次の組成を有し、270℃を有する生成物混合物(流1)が得られた:
アクリル酸11.5質量%、
酢酸0.28質量%、
プロピオン酸27質量ppm、
無水マレイン酸0.093質量%、
アクロレイン0.1質量%、
ホルムアルデヒド0.1質量%、
フルフラール31質量ppm、
ベンズアルデヒド25質量ppm、
プロペン0.29質量%、
酸素3.8質量%、
水5.2質量%、
酸化炭素2.8質量%および残分としてN2。
アクリル酸97質量%、
酢酸0.6質量%、
プロピオン酸640質量ppm、
フルフラール0.4質量%、
無水マレイン酸0.14質量%、
ベンズアルデヒド550質量ppm、
水1.5質量%。
アクリル酸99.7質量%、
酢酸0.14質量%、
プロピオン酸230質量ppm、
無水マレイン酸72質量ppm、
フルフラール210質量ppm、
ベンズアルデヒド28質量ppm、
水0.11質量%。
2000年10月26日の出願番号10053086.9を有するドイツの特許出願の例2に記載されいてるとおりに実施した。1200時間の運転時間後、停止し、かつポリマーの形成による明らかな堆積物が認められた。
Claims (6)
- 少なくとも1種の安定剤の存在下に塔中でアクリル酸以外に少なくとも1種の別の凝縮可能な成分を含有する熱い気体混合物を分別凝縮する方法において、2−t−ブチルフェノール、4−t−ブチルフェノール、2,4−ジ−t−ブチルフェノール、2−メチル−4−t−ブチルフェノールおよびヒドロキノンモノメチルエーテルから選択される1もしくは複数のフェノール化合物a)と、フェノチアジンb)とからなる少なくとも1種の安定剤を少なくとも部分的に溶融液として供給することを特徴とする、分別凝縮の方法。
- 溶融液組成が
a)60〜99質量%、
b)1〜20質量%および
c)少なくとも1種の、安定剤として有効な別の化合物0〜20質量%
であり、その際、合計は常に100質量%である、請求項1記載の方法。 - 溶融液を上部の塔領域に、および追加のフェノチアジンを残りの塔領域に添加する、請求項1または2記載の方法。
- 熱い気体混合物を塔から分離された装置中で冷却する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 少なくとも1つの排出流を熱および/または触媒により処理する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 分子酸素の存在下で実施する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
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