JP4305576B2 - 光ディスク用紫外線硬化型組成物および光ディスク - Google Patents
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Description
式(1)〜(2)
で表される構造単位の少なくとも一種と、
式(3)〜(4)
で表される構造単位とからなり、
前記式(1)で表される構造単位中のY1が、式(1)〜(2)で表される他の構造単位のZ1〜Z3のいずれか又は式(3)中のZ4に結合し、
前記式(2)で表される構造単位中のY2〜Y3が、それぞれ水素原子、あるいは、式(1)〜(2)で表される他の構造単位のZ1〜Z3のいずれか又は式(3)中のZ4に結合し、
前記式(1)〜(2)で表される構造単位中のZ1〜Z3が、それぞれ式(1)〜式(2)で表される他の構造単位中のY1〜Y3のいずれか又は式(4)中のY4と結合した分岐エポキシ(メタ)アクリレート(E1)を含有する光ディスク用紫外線硬化型組成物、及び、該光ディスク用紫外線硬化型組成物の硬化膜を光透過層として有する光ディスクを提供するものである。
本発明の光ディスク用紫外線硬化型組成物は、基板上に、少なくとも光反射層と、光透過層とが積層され、前記光透過層側からレーザー光を入射して情報の再生を行う光ディスクにおいて、高い弾性率と少ない硬化収縮が求められる光透過層に使用する紫外線硬化型組成物である。
で表される構造単位の少なくとも一種と、
式(3)〜(4)
で表される構造単位とからなり、
前記式(1)で表される構造単位中のY1が、式(1)〜(2)で表される他の構造単位のZ1〜Z3のいずれか又は式(3)中のZ4に結合し、
前記式(2)で表される構造単位中のY2〜Y3が、それぞれ水素原子、あるいは、式(1)〜(2)で表される他の構造単位のZ1〜Z3のいずれか又は式(3)中のZ4に結合し、
前記式(1)〜(2)で表される構造単位中のZ1〜Z3が、それぞれ式(1)〜式(2)で表される他の構造単位中のY1〜Y3のいずれか又は式(4)中のY4と結合した分岐エポキシ(メタ)アクリレート(E1)を含有する。
で表されるエポキシ(メタ)アクリレート(E2)とのエポキシ(メタ)アクリレート混合物として使用されても良い。通常、分岐エポキシ(メタ)アクリレート(E1)の製造時に、式(5)で表されるエポキシ(メタ)アクリレート(E2)が生成するため、両者の混合物を使用することが製造工程上有利である。
で表される分岐エポキシ(メタ)アクリレートを有することが反応制御が容易となるため好ましい。なかでも、X6〜X8がC(CH3)2から選ばれる2価の基であり、R11〜R16が水素原子のものが、安価に製造できると共に反応制御が容易となるため特に好ましい。
(1−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−2)(1−2−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)
および/または
(1−2−2)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)、
および
(1−3)リン系触媒(C)
を含有する混合物中の芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)中の水酸基とアクリロイル基とを、或いは、芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)および芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)中の水酸基とアクリロイル基とを反応させて水酸基、アクリロイル基およびエポキシ基を有する分岐エポキシ(メタ)アクリレート中間体(e1)を含有する反応混合物を得た後、該反応混合物と不飽和モノカルボン酸とを混合し、該反応混合物中の分岐エポキシ(メタ)アクリレート中間体(e1)のエポキシ基と前記不飽和モノカルボン酸中のカルボキシル基とを反応させて得ることができる。
テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂等のビフェノール型エポキシ樹脂;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン変性の芳香族二官能エポキシ樹脂;ジヒドロキシナフタレン類をエポキシ化してなるジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂;芳香族二価カルボン酸のグリシジルエステル型樹脂;キシレノールから誘導された二官能エポキシ樹脂、ナフタレンアラルキルエポキシ樹脂;これら芳香族二官能エポキシ樹脂をジシクロペンタジエンで変性したエポキシ樹脂;これら芳香族二官能エポキシ樹脂をジカルボン酸類で変性したエステル変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
二官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性アルキル化リン酸ジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、脂環式構造を有する(メタ)アクリレートとしては、脂環式の二官能(メタ)アクリレートとして、ノルボルナンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ノルボルナンジエタノールジ(メタ)アクリレート、ノルボルナンジメタノールにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド2モル付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジエタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド2モル付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、ペンタシクロペンタデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ペンタシクロペンタデカンジエタノールジ(メタ)アクリレート、ペンタシクロペンタデカンジメタノールにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド2モル付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、ペンタシクロペンタデカンジエタノールにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド2モル付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート等を使用できる。
本発明の光ディスクは、基板上に、少なくとも光反射層と光透過層とが形成され、前記光透過層を通してレーザー光により記録又は再生を行う光ディスクであって、前記光透過層が、上記の紫外線硬化型組成物の硬化物からなるものである。本発明の光ディスクは、光透過層として、上記した紫外線硬化型組成物を使用することにより、光透過層へ強い圧力が加わっても変形を生じにくく苛酷な使用条件下でも優れた記録・再生特性を与える。また、銀又は銀合金を反射膜として使用した場合であっても、優れた耐久性や耐光性を与え、さらにハードコートの耐摩耗性を向上させることができる。
以下、本発明の光ディスクの具体例として、単層型光ディスク及び二層型光ディスクの具体的構成の一例を以下に示す。
多層型光ディスクの好ましい実施態様としては、例えば、図3に示したように、基板1上に、光反射層5と、光透過層6とが積層され、さらにその上に、光反射層2と、光透過層3とが積層され、光透過層3側からブルーレーザーを入射して情報の記録又は再生を行う二層型光ディスクの構成が例示できる。光透過層3及び光透過層6は、紫外線硬化型組成物の硬化物からなる層であり、少なくともいずれかの層が本発明の紫外線硬化型組成物からなる層である。層の厚さとしては、光透過層3の厚さと光透過層6の厚さの和が100±10μmの範囲である。基板1の厚さは1.1mm程度、光反射膜は銀等の薄膜である。
まず、ポリカーボネート樹脂を射出成形することによって、記録トラック(グルーブ)と呼ばれるレーザー光をトラッキングするための案内溝を有する基板1を作製する。次に基板1の記録トラック側の表面に、銀合金などをスパッタまたは蒸着することにより光反射層2を成膜する。この上に本発明の紫外線硬化型組成物を塗布し、ディスクの片面または両面から紫外線を照射して、紫外線硬化型組成物を硬化させ、光透過層3を形成し、図1の光ディスクを作製する。図2の光ディスクの場合には、この上に更にスピンコート等によりハードコート層4を形成する。
まず、ポリカーボネート樹脂を射出成形にすることによって、記録トラック(グルーブ)と呼ばれるレーザー光をトラッキングするための案内溝を有する基板1を作製する。次に、基板1の記録トラック側の表面に、銀合金などをスパッタまたは蒸着することにより光反射層6を成膜する。
測定装置 ; 東ソー株式会社製 HLC−8220
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL−H
+東ソー株式会社製 Super HZM―M (4本)
検出器 ; RI(示差屈折計)
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
温度計、攪拌機および環流冷却器を備えたフラスコに、フェノキシエチルアクリレート65.5gを入れ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量189g/当量;大日本インキ化学工業株式会社製EPICLON850)189gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1gを加えた後、アクリル酸50.7g(0.7mol)を仕込んだ。触媒としてトリフェニルホスフィン0.48gを添加し、攪拌を行いながら2時間で130℃まで昇温した。130℃で6時間保持した後、酸価が0mg/KOHになった事を確認した後、80℃まで降温してアクリル酸22.2g(0.3mol)を仕込んだ。1時間で再び130℃まで昇温してトリフェニルホスフィン0.48gを添加し4時間保持後、分岐エポキシアクリレート(EA1)を含有する淡黄色透明の樹脂状の反応混合物(酸価=0.2mg/KOH、酢酸ブチル希釈ガードナー粘度(反応混合物/酢酸ブチル=80/20)=U2−V、エポキシ当量=15,000)を得た。
合成例1と同様の装置を用い、フェノキシエチルアクリレート65.5gを入れ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂189gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1gを加えた後、アクリル酸43.4g(0.6mol)を仕込んだ。触媒としてトリフェニルホスフィン0.46gを添加し、攪拌を行いながら2時間で130℃まで昇温した。130℃で6時間保持した後、酸価が0mg/KOHになった事を確認した後、80℃まで降温してアクリル酸29.5g(0.4mol)を仕込んだ。1時間で再び130℃まで昇温してトリフェニルホスフィン0.46gを添加し4時間保持後、分岐エポキシアクリレート(EA2)を含有する淡黄色透明の樹脂状の反応混合物(酸価=0.2mg/KOH、酢酸ブチル希釈ガードナー粘度(反応混合物/酢酸ブチル=80/20)=V2−W、エポキシ当量=11,000)を得た。
合成例1と同様の装置を用い、ビスフェノールA型エポキシ樹脂189gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1gを加えた後、アクリル酸72.4g(1mol)を仕込んだ。触媒としてトリフェニルホスフィン1.31gを添加し、攪拌を行いながら2時間で110℃まで昇温した。110℃で6時間保持した後、エポキシ(メタ)アクリレート(EA3)を含有する淡黄色透明の樹脂状の反応混合物(酸価=0.2mg/KOH、酢酸ブチル希釈ガードナー粘度(反応混合物/酢酸ブチル=80/20)=X、エポキシ当量=12,000)を得た。得られたエポキシアクリレート(EA3)について、GPCによる分子量分布測定を行った(図6)。得られた結果よりエポキシアクリレート(EA3)の数平均分子量(Mn)=1010および重量平均分子量(Mw)=1063であった。
合成例1と同様の装置を用い、カプロラクトン変性β−ヒドロキシエチルアクリレート(水酸基価=244mg/KOH,ダイセル化学工業株式会社製 プラクセルFA1−DDM)を230g、無水フタル酸を148g、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1g仕込んだ後、攪拌を行いながら2時間で120℃まで昇温した。120℃で10時間保持し、酸価が148mg/KOHになった事を確認した後、80℃まで降温してビスフェノールA型エポキシ樹脂189g、トリフェニルホスフィン2.85gを添加した。再び120℃まで昇温後、4時間保持してエポキシ(メタ)アクリレート樹脂(EA4)を含有する淡黄色透明の樹脂状の反応混合物(酸価=0.7、酢酸ブチル希釈粘度(反応混合物/酢酸ブチル=70/30)=F−G、エポキシ当量=10,200)を得た。GPCによる分子量分布測定結果からエポキシアクリレート樹脂(EA4)の数平均分子量(Mn)は1360、重量平均分子量(Mw)=3840であった。
下記表1〜2に示した組成により配合した各組成物を60℃で1時間加熱、溶解して、実施例1〜5及び比較例1〜7の各実施例及び比較例の紫外線硬化型組成物を調製した。得られた組成物について、下記の評価を行った。
紫外線硬化型組成物について、25℃における粘度をB型粘度計((株)東京計器製、BM型)を用いて測定した。
紫外線硬化型組成物を、ガラス板上に硬化塗膜が100±10μmになるように塗布した後、メタルハライドランプ(コールドミラー付き、ランプ出力120W/cm)を用いて窒素雰囲気中で500mJ/cm2で硬化させた。この硬化塗膜の弾性率をティー・エイ・インストルメント(株)社の自動動的粘弾性測定装置で測定し、30℃における動的弾性率E’を弾性率とした。
25℃における硬化前の組成物の液比重と、硬化して得られた硬化塗膜の25℃における固体比重をそれぞれ測定し下記式により硬化収縮率を求め、以下のように評価した。
なお、硬化塗膜の作製方法は弾性率測定用と同様である。
硬化収縮率(%)=[(固体比重)-(液比重)}/(固体比重)]×100
直径120mm、厚さ1.1mmのポリカーボネート基板を準備し、(株)コベルコ科研製銀合金ターゲットGBD05(銀を主成分とするビスマスとの合金)を20〜40nmの膜厚でスパッタした後、該金属反射膜上に、表1の各組成物をオリジン電気(株)製の塗布実験機を使用し膜厚が硬化後に100±5μmとなるように塗布した。ウシオ電機(株)製クセノンフラッシュ照射装置(型式:FUV−201WJ02)を使用し、仮硬化1ショット(充電電圧3420V)、本硬化15ショット(充電電圧3420V)の条件で紫外線を照射、硬化させ試験用サンプルディスクを得た。
Dr.Schwab Inspection Technology社(製)argus bluを用い反り角の測定を行った。半径位置が55mmから56mmでのRadial Tiltの平均値から反り角を求めた。初期の反り角と表1の各組成物の硬化後の反り角を測定した。また、各サンプルディスクについて環境試験器「PR−2PK」(エスペック(株)製)を使用し、80℃85%RH240時間の高温高湿環境下での暴露(耐久試験)後の反り角を測定した。なお、表1にて耐久試験前の反り角は各組成物を硬化後、25℃45%RH環境下1日放置後の測定値であり、耐久試験後の反り角は80℃85%RHの環境下240時間放置後、サンプルディスクを取り出し25℃45%RH環境下1日放置後の測定値である。硬化後の反り角並びに耐久試験後の反り角について以下のように評価した。ここで、反り角の値が正(+)の場合は組成物を塗布した側とは反対側に、負(−)の場合は塗布した側に反ったことを意味する。
○:±0.8度以内
×:±0.8度を超える
各サンプルディスクについて環境試験器「PR−2PK」(エスペック(株)製)を使用し、80℃85%RH240時間の高温高湿環境下での暴露(耐久試験)を行った。各サンプルディスクのエラーレートRandom SERをパルステック工業(株)製「INSPECTOR」にて測定した。耐久試験後のRandom SERの平均値を以下のように評価した。
○:2×10−4以下
△:2×10−4を越え5×10−3以下
×:5×10−3を越える
EA1:合成例1にて得られたエポキシアクリレート(EA1)と式(5)で表されるエポキシアクリレートの混合物(エポキシ(メタ)アクリレート(EA1)/式(5)で表されるエポキシ(メタ)アクリレート=1.63)
EA2:合成例2にて得られたエポキシ(メタ)アクリレート(EA2)と式(5)で表されるエポキシ(メタ)アクリレートの混合物(エポキシ(メタ)アクリレート(EA1)/式(5)で表されるエポキシ(メタ)アクリレート=1.97)
EA3:合成例3にて得られたエポキシ(メタ)アクリレート(EA3)
EA4:合成例4にて得られたエポキシ(メタ)アクリレート(EA4)
TCDDA:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
HPNDA:ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート
CL−HPNDA:カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、HX−220(日本化薬(株)製)
BisA−4EO−DA:エチレンオキサイド変性(4モル)ビスフェノールAジアクリレート
PEA:フェノキシエチルアクリレート
THF−A:テトラヒドロフルフリルアクリレート
PM−2:エチレンオキシド変性リン酸ジメタクリレート(日本化薬(株)製)
GA:没食子酸(大日本住友製薬(株)製)
Irg.184:イルガキュア184(チバ・ジャパン(株)製)
2 光反射層
3 紫外線硬化型組成物の光透過層
4 ハードコート層
5 光反射層
6 紫外線硬化型組成物の光透過層
Claims (14)
- 基板上に、少なくとも光反射層と、光透過層とが積層され、前記光透過層側からレーザー光を入射して情報の再生を行う光ディスクの光透過層に使用する紫外線硬化型組成物であって、
式(1)〜(2)
で表される構造単位の少なくとも一種と、
式(3)〜(4)
で表される構造単位とからなり、
前記式(1)で表される構造単位中のY1が、式(1)〜(2)で表される他の構造単位のZ1〜Z3のいずれか又は式(3)中のZ4に結合し、
前記式(2)で表される構造単位中のY2〜Y3が、それぞれ水素原子、あるいは、式(1)〜(2)で表される他の構造単位のZ1〜Z3のいずれか又は式(3)中のZ4に結合し、
前記式(1)〜(2)で表される構造単位中のZ1〜Z3が、それぞれ式(1)〜式(2)で表される他の構造単位中のY1〜Y3のいずれか又は式(4)中のY4と結合した分岐エポキシ(メタ)アクリレート(E1)を含有し、前記分岐エポキシ(メタ)アクリレート(E1)のゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量が1000〜10000であることを特徴とする光ディスク用紫外線硬化型組成物。 - 基板上に、少なくとも光反射層と、光透過層とが積層され、前記光透過層側からレーザー光を入射して情報の再生を行う光ディスクの光透過層に使用する紫外線硬化型組成物であって、
(1−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−2)(1−2−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)
および/または
(1−2−2)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)、
を含有する混合物中の芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)中の水酸基とアクリロイル基とを、或いは、芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)および芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)中の水酸基とアクリロイル基とを反応させて水酸基、アクリロイル基およびエポキシ基を有する分岐エポキシアクリレート中間体を含有する反応混合物を得た後、該反応混合物と不飽和モノカルボン酸とを混合し、前記分岐エポキシ(メタ)アクリレート中間体のエポキシ基と前記不飽和モノカルボン酸中のカルボキシル基とを反応させて得られる分岐エポキシ(メタ)アクリレートを含有することを特徴とする光ディスク用紫外線硬化型組成物。 - 前記(1−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−2)(1−2−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)
および/または
(1−2−2)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)、
を含有する混合物が、
芳香族二官能エポキシ樹脂(b)とアクリル酸(a)とを、リン系触媒(C)の存在下、芳香族二官能エポキシ樹脂(b)中のエポキシ基がアクリル酸(a)中のカルボキシル基に対して過剰となる条件で反応させることにより得られるものである請求項4に記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。 - 前記芳香族二官能エポキシ樹脂(b)とアクリル酸(a)との反応における芳香族二官能エポキシ樹脂(b)中のエポキシ基とアクリル酸(a)中のカルボキシル基との当量比〔(エポキシ基当量)/(カルボキシル基当量)が、1.1〜5.5である請求項5に記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
- 紫外線照射により硬化させた硬化物の動的弾性率が、2000MPa(30℃)以上である請求項1〜6のいずれかに記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
- 前記分岐エポキシ(メタ)アクリレート(E1)の含有量が、紫外線硬化型組成物に含まれるラジカル重合性化合物全量中の10〜80質量%である請求項1〜7のいずれかに記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
- 25度でのB型粘度が1000〜2500mPaである請求項1〜8のいずれかに記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
- ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレートから選ばれる少なくとも一種を含有する請求項1〜9のいずれかに記載の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- 基板上に、光反射層及び光透過層が順に積層され、前記光透過層側からブルーレーザーを入射して情報の再生を行う光ディスクであって、
前記光透過層が、請求項1〜10のいずれかに記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物の硬化物からなることを特徴とする光ディスク。 - 前記光透過層上に、ハードコート層を有する請求項11に記載の光ディスク。
- 基板上に、第一の光反射層、第一の光透過層、第二の光反射層、第二の光透過層が順に積層され、前記第二の光透過層側からブルーレーザーを入射して情報の再生を行う光ディスクであって、
前記第一の光透過層及び第二の光透過層が、請求項1〜10のいずれかに記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物の硬化物からなることを特徴とする光ディスク。 - 前記第二の光透過層上に、ハードコート層を有する請求項12に記載の光ディスク。
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