JP4270561B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
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〔1〕 結晶性ポリエステル、非晶質ポリエステル、着色剤及び広角X線回折の2Θが14〜26度の範囲にピークを有する結晶核剤を含有してなる電子写真用トナーであって、前記結晶核剤が
結晶核剤(A):融点が前記結晶性ポリエステルの融点以上、融点+100℃以下である脂肪酸アミド、
結晶核剤(B):平均粒径が1〜200nmであるキナクリドン化合物、及び
結晶核剤(C):前記結晶性ポリエステルの原料モノマーにおいて、アルコール成分中の含有量が20モル%以上のアルコールの少なくとも1種に対する溶解度が、50℃において0.2重量%以上であり、融点が前記結晶性ポリエステルの融点+5℃以上である化合物(ただし、脂肪酸アミド及びキナクリドン化合物は除く)
からなる群より選択された少なくとも1種である、電子写真用トナー、並びに
〔2〕 前記〔1〕記載の電子写真用トナーの製造方法であって、少なくとも結晶性ポリエステル及び結晶核剤を、前記結晶性ポリエステルの融点+5℃以上の温度で溶融混練する工程を有する電子写真用トナーの製造方法
に関する。
要件1:結晶性ポリエステルに近い結晶構造を有すること、
要件2:結晶性の数を増加させる観点から、結晶性ポリエステル中に微細に分散すること、及び
要件3:結晶性ポリエステルよりも高い凝固点(融点)を有すること
を備えていることが好ましい。そこで、これらの観点から、本発明においては、
結晶核剤(A):融点が結晶性ポリエステルの融点以上、融点+100℃以下である脂肪酸アミド、
結晶核剤(B):平均粒径が1〜200nmであるキナクリドン化合物、及び
結晶核剤(C):結晶核剤(C):前記結晶性ポリエステルの原料モノマーにおいて、アルコール成分中の含有量が20モル%以上のアルコールの少なくとも1種に対する溶解度が、50℃において0.2重量%以上であり、融点が前記結晶性ポリエステルの融点+5℃以上である化合物(ただし、脂肪酸アミド及びキナクリドン化合物は除く)
からなる群より選択された少なくとも1種が結晶核剤として用いられる。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族ジオール;エチレングリコール、プロピレングリコール等の等の脂肪族ジオール;グリセリン、ペンタエリスリトール等の3価以上のアルコール等が挙げられる。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却した試料を昇温速度10℃/分で測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とする。最高ピーク温度が軟化点と20℃以内の差であれば融点とし、軟化点との差が20℃を超えるピークはガラス転移に起因するピークとする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却した試料を昇温速度10℃/分で測定する。結着樹脂が結晶性ポリエステルの他に非晶質樹脂を含むか、あるいは結晶性ポリエステルが非晶質部分を含む場合は、吸熱の最高ピーク温度より低い温度で観測されるピーク温度を、あるいは吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線と、該ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移点として読み取る。
上記に従って測定した軟化点及び吸熱の最高ピーク温度を用い、下記式から、結晶性の度合いとして結晶性指数を算出する。
結晶性指数=軟化点/吸熱の最高ピーク温度
高化式フローテスター((株)島津製作所製、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルを押し出すようにし、これによりフローテスターのプランジャー降下量(流れ値)−温度曲線を描き、そのS字曲線の高さをhとするときh/2に対応する温度(樹脂の半分が流出した温度)を軟化点とする。
JIS K0070の方法により測定する。
測定装置:理学電機工業(株)製、広角X線回折装置
X線管球:Cu管球 40kV-120mA
取り込み条件:0.01°/step,スキャン速度1°/min.
表1に示す原料モノマーを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、200℃でテレフタル酸の粒が観測されなくなるまで反応させた後、8.3kPaにてさらに3時間反応させて、樹脂aを得た。
表1に示す原料モノマー、酸化ジブチル錫4g及びハイドロキノン1gを、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、160℃で5時間かけて反応させた後、200℃に昇温して1時間反応させ8.3kPaにてさらに所望の結晶性指数に達するまで反応させて、樹脂bを得た。
表2に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー及び酸化ジブチル錫4gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、230℃で20時間かけ反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させた。さらに210℃にて無水トリメリット酸を添加し、所望の軟化点に達するまで反応させて、樹脂A、Bを得た。
表2に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー、酸化ジブチル錫4g及びハイドロキノン1gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、200℃で8時間かけて反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させた。さらに210℃にて無水トリメリット酸を添加し、軟化点に達するまで反応させて、樹脂Cを得た。
表2に示す無水トリメリット酸以外の原料モノマー及び酸化ジブチル錫4gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、230℃で20時間かけて反応させた後、8.3kPaにて1時間反応させた。さらに、210℃にて無水トリメリット酸を添加し、軟化点に達するまで反応させた。さらに、樹脂b 912gを添加し、1時間攪拌した後、8.3kPaにて1時間反応させて、樹脂Dを得た。
表3に示す結着樹脂、結晶核剤、カーボンブラック「Monarch 880」(キャボット社製)4.0重量部、シアン顔料「ECB-301」(大日精化社製)0.3重量部、荷電制御剤「ボントロン S-34」(オリエント化学工業社製)1重量部、ポリプロピレンワックス「NP-055」(三井化学社製)2.0重量部及び「カルナバワックス C1」(加藤洋行社製)2.0重量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。バレル設定温度は100℃(混練温度 120〜140℃)、スクリュー回転速度は200回転/分、混合物の供給速度は10kg/時、平均滞留時間は約18秒であった。
複写機「AR-505」(シャープ(株)製)にトナーを実装し、2cm×12cmのベタ画像部(トナー付着量:0.5mg/cm2)を有する未定着の画像を得た。複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機を装置外での定着が可能なように改良した定着機(定着速度:100mm/sec)を用い、定着温度を90℃から240℃へと5℃ずつ順次上昇させながら、未定着画像を定着させた。
◎:最低定着温度が140℃未満
○:最低定着温度が140℃以上、150℃未満
×:最低定着温度が150℃以上
トナー4gを温度50℃、湿度80%の環境下で48時間放置した。放置後のトナーの状態を観察し、以下の評価基準に従って、保存性を評価した。結果を表3に示す。
◎:凝集が全く認められない。
○:凝集がほとんど認められない。
×:一塊になっている。
エチレンビスステアリン酸アミド:Kao WAX EB(花王(株)製)、融点 152℃
γ型キナクリドン:
γピグメントヴァイオレット19番(大日精化社製)、平均粒径 60nm
β型キナクリドン:
βピグメントヴァイオレット19番(大日精化社製)、平均粒径 60nm
ビス(p−メチルベンジリデン)ソルビトール:
ゲルオールMD(新日本理化社製)、融点 260℃、
1,6-ヘキサンジオールへの溶解度 1.2重量%
ヘキサメチレンビスラウリン酸アミド:後述の方法により製造、融点 152℃
リン酸2,2'-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェニル)ナトリウム:
旭電化工業社製(アデカスタブNA-11)、融点 220℃、
1,6-ヘキサンジオールへの溶解度への溶解度 0.1重量%
シリカ:アエロジル50(日本アエロジル社製)、平均粒径 30nm
ラウリン酸2288gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、80〜120℃でヘキサメチレンジアミン700gを1時間かけて滴下した。200℃に昇温させながら、脱水反応させ、昇温後、4時間かけて脱水反応させた後、抜き出し、冷却を行い、ヘキサメチレンビスラウリン酸アミドを得た。
Claims (7)
- 結晶性ポリエステル、非晶質ポリエステル、着色剤及び広角X線回折の2Θが14〜26度の範囲にピークを有する結晶核剤を含む原料を溶融混練する工程を有する方法により得られる電子写真用トナーであって、前記結晶性ポリエステルと前記非晶質ポリエステルの重量比(結晶性ポリエステル/非晶質ポリエステル)が5/95〜35/65であり、前記結晶核剤が
結晶核剤(A):融点が前記結晶性ポリエステルの融点以上、融点+100℃以下である脂肪酸アミド、
結晶核剤(B):平均粒径が1〜200nmであるキナクリドン化合物、及び
結晶核剤(C):前記結晶性ポリエステルの原料モノマーにおいて、アルコール成分中の含有量が20モル%以上のアルコールの少なくとも1種に対する溶解度が、50℃において0.2重量%以上であり、融点が前記結晶性ポリエステルの融点+5℃以上である化合物(ただし、脂肪酸アミド及びキナクリドン化合物は除く)
からなる群より選択された少なくとも1種である、電子写真用トナー。 - 結晶性ポリエステルと非晶質ポリエステルとが少なくとも1種の共通の化合物を原料モノマーとするものである請求項1記載の電子写真用トナー。
- 結晶性ポリエステルの含有量が、トナー中、3〜40重量%である請求項1又は2記載の電子写真用トナー。
- 結晶核剤(A)がアルキレン(炭素数2〜8)ビス脂肪酸アミドである請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナー。
- 結晶核剤(C)がソルビトール系化合物である請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナー。
- 結晶核剤の含有量が、トナー中、0.2〜7重量%である請求項1〜5いずれか記載の電子写真用トナー。
- 請求項1〜6いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法であって、少なくとも結晶性ポリエステル及び結晶核剤を、前記結晶性ポリエステルの融点+5℃以上の温度で溶融混練する工程を有する電子写真用トナーの製造方法。
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