JP4244315B2 - レジストパターン形成用材料 - Google Patents
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Description
で表わされる構成単位10〜90モル%と、(a2)(アルコキシフェニルアルキル)シルセスキオキサン単位、すなわち一般式
で表わされる構成単位0〜50モル%と、(a3)フェニルシルセスキオキサン単位、すなわち式
このラダー型シリコーン共重合体は、質量平均分子量(ポリスチレン換算)が1500〜30000の範囲にあるものが好ましく、3000〜20000の範囲にあるものが最も好ましい。分子量の分散度は1.0〜5.0の範囲であることが好ましく、1.2〜3.0であることが最も好ましい。
これらの架橋剤は、(A)100質量部当り1〜10質量部の範囲内で用いるのがよい。
この有機溶剤は、固形分全質量に基づき1〜20倍量、好ましくは2〜10倍量の割合で使用される。
で表わされる構成単位10〜60モル%、好ましくは20〜40モル%、(d2)一般式
で表わされる構成単位30〜80モル%、好ましくは20〜50モル%、及び(d3)一般式
で表わされる構成単位10〜50モル%、好ましくは20〜40モル%からなる線状共重合体を挙げることができる。
上記一般式(V)中のR2としては、炭素数1〜5の低級アルキル基、特にメチル基やエチル基が工業的な面から好ましい。
この(D)成分は、(A)成分100質量部当り10〜100質量部の割合で配合される。
該ラダー型シリコーン共重合体はそれ自体公知の方法、例えば特許第2567984号公報の製造例1に記載の方法で合成できる。
なお、各実施例においては、酸発生剤(B)成分、架橋剤(C)成分及び線状ポリマー(D)成分として以下に示す化合物を用いた。
(B)成分
(C1)成分
(C2)成分
(D)成分
2‐エチル‐2‐アダマンチルアクリレート単位、一般式(VI)におけるR3が水素原子である単位及び3‐ヒドロキシ‐1‐アダマンチルアクリレート単位をそれぞれ30モル%、40モル%及び30モル%含むアクリレートタイプポリマー
質量平均分子量10000
すなわち、試料を8インチシリコンウエーハ上に塗布して膜厚50nmの塗膜を形成させ、スペクトロスコピックエリプソメトリー(J.A.WOOLLAM社製、「VUV−VASE」)により測定し、同社製の解析ソフトウェア(WVASE32)により解析した。
かきまぜ機、還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた500ml三つ口フラスコに、炭酸水素ナトリウム1.00モル(84.0g)と水400mlを投入し、次いで滴下漏斗からp‐メトキシベンジルトリクロロシラン0.36モル(92.0g)とフェニルトリクロロシラン0.14モル(29.6g)とをジエチルエーテル100mlに溶かして得た溶液を2時間にわたってかきまぜながら滴下したのち、1時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物から反応生成物をジエチルエーテルで抽出し、この抽出液からジエチルエーテルを減圧下に留去し、加水分解生成物を回収した。
このようにして得た加水分解生成物に10質量%−水酸化カリウム水溶液0.33gを加え、200℃で2時間加熱することにより、p‐メトキシベンジルシルセスキオキサン単位72モル%とフェニルシルセスキオキサン単位28モル%からなる共重合体A1(64.4g)を製造した。共重合体A1のプロトンNMR、赤外吸収スペクトル、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)の分析結果を以下に示す。
1H−NMR(DMSO−d6):δ=2.70ppm(−CH2−)、3.50ppm(−OCH3)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)
IR(cm-1):ν=1178(−OCH3)、1244,1039(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7500、分散度(Mw/Mn):1.8
1H−NMR(DMSO−d6):δ=2.70ppm(−CH2−)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)、8.90ppm(−OH)
IR(cm-1):ν=3300(−OH)、1244,1047(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7000、分散度(Mw/Mn):1.8
参考例1で製造した共重合体A1をアセトニトリル150mlに溶解して得た溶液に、トリメチルシリルヨード0.250モル(50.0g)を加え、還流下で24時間かきまぜたのち、水50mlを加え、さらに12時間還流下でかきまぜて反応させた。冷却後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で遊離のヨウ素を還元したのち、有機層を分離し、溶媒を留去した。残留物をアセトンとn‐ヘキサンで再沈し、減圧加熱乾燥することにより、p‐ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン単位36モル%とp‐メトキシベンジルシルセスキオキサン単位36モル%とフェニルシルセスキオキサン単位28モル%からなる共重合体A3(40.3g)を製造した。共重合体A 3 のプロトンNMR、赤外吸収スペクトル、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)の分析結果を以下に示す。
1H−NMR(DMSO−d6):δ=2.70ppm(−CH2−)、3.50ppm(−OCH3)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)、8.90ppm(−OH)
IR(cm-1):ν=3300(−OH)、1178(−OCH3)、1244,1047(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7000、分散度(Mw/Mn):1.8
参考例1で製造した共重合体A1をアセトニトリル150mlに溶解して得た溶液に、トリメチルシリルヨード0.347モル(69.4g)を加え、還流下で24時間かきまぜたのち、水50mlを加え、さらに12時間還流下でかきまぜて反応させた。冷却後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で遊離のヨウ素を還元したのち、有機層を分離し、溶媒を留去した。残留物をアセトンとn‐ヘキサンで再沈し、減圧加熱乾燥することにより、p‐ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン単位50モル%とp‐メトキシベンジルシルセスキオキサン単位22モル%とフェニルシルセスキオキサン単位28モル%からなる共重合体A4(39.8g)を製造した。共重合体A4のプロトンNMR、赤外吸収スペクトル、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)の分析結果を以下に示す。
1H−NMR(DMSO−d6):δ=2.70ppm(−CH2−)、3.50ppm(−OCH3)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)、8.90ppm(−OH)
IR(cm-1):ν=3300(−OH)、1178(−OCH3)、1244,1047(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7000、分散度(Mw/Mn):1.8
かきまぜ機、還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた500ml三つ口フラスコに、炭酸水素ナトリウム1.00モル(84.0g)と水400mlを投入し、次いで滴下漏斗からp‐メトキシベンジルトリクロロシラン0.36モル(92.0g)とn‐プロピルトリクロロシラン0.14モル(24.9g)とをジエチルエーテル100mlに溶かして得た溶液を2時間にわたってかきまぜながら滴下したのち、1時間加熱還流した。反応終了後、反応生成物をジエチルエーテルで抽出し、抽出液からジエチルエーテルを減圧下に留去した。
このようにして得た加水分解生成物に10質量%−水酸化カリウム水溶液0.33gを加え、200℃で2時間加熱することにより、p‐メトキシベンジルシルセスキオキサン単位72モル%とn‐プロピルシルセスキオキサン単位28モル%からなる共重合体A5(60.6g)を製造した。共重合体A5のプロトンNMR、赤外吸収スペクトル、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)の分析結果を以下に示す。
1H−NMR(DMSO−d6):δ=1.00〜2.00ppm(−n−Propyl)、2.70ppm(−CH2−)、3.50ppm(−OCH3)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)
IR(cm-1):ν=1178(−OCH3)、1244,1039(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7500、分散度(Mw/Mn):1.8
1H−NMR(DMSO−d6):δ=1.00〜2.00ppm(−n−Propyl)、2.70ppm(−CH2−)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)、8.90ppm(−OH)
IR(cm-1):ν=3300(−OH)、1244,1047(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7000、分散度(Mw/Mn):1.8
かきまぜ機、還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた500ml三つ口フラスコに、炭酸水素ナトリウム1.00モル(84.0g)と水400mlを投入し、次いで滴下漏斗からp‐メトキシベンジルトリクロロシラン0.32モル(81.8g)とフェニルトリクロロシラン0.18モル(38.1g)とをジエチルエーテル100mlに溶かして得た溶液を2時間にわたってかきまぜながら滴下したのち、1時間加熱還流した。反応終了後、反応生成物をジエチルエーテルで抽出し、抽出液からジエチルエーテルを減圧下に留去した。
このようにして得た加水分解生成物に10質量%−水酸化カリウム水溶液0.33gを加え、200℃で2時間加熱することにより、p‐メトキシベンジルシルセスキオキサン単位64モル%とフェニルシルセスキオキサン単位36モル%からなる共重合体A7(62.9g)を製造した。共重合体A7のプロトンNMR、赤外吸収スペクトル、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)の分析結果を以下に示す。
1H−NMR(DMSO−d6):δ=2.70ppm(−CH2−)、3.50ppm(−OCH3)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)
IR(cm-1):ν=1178(−OCH3)、1244,1039(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7500、分散度(Mw/Mn):1.8
1H−NMR(DMSO−d6):δ=2.70ppm(−CH2−)、6.00〜7.50ppm(ベンゼン環)、8.90ppm(−OH)
IR(cm-1):ν=3300(−OH)、1244,1047(−SiO−)
質量平均分子量(Mw):7000、分散度(Mw/Mn):1.8
次に、シリコンウエーハ上に慣用のレジストコーターを用いて上記の組成物を塗布し、100℃で90秒、続いて250℃で90秒の条件下で2段階の加熱処理を行うことにより、厚さ55nmの反射防止膜を形成させた。
この反射防止膜の光学パラメーター(k値)は0.67であった。
このようにして異なった厚さの塗膜を形成させ、厚さに対する反射率を測定し、グラフとして図1に示す。
この図から分るように、k値が0.67の場合、使用膜厚範囲40〜150nmにおいて安定な低反射率を示す。
次に、シリコンウエーハ上に慣用のレジストコーターを用いて上記の組成物を塗布し、100℃で90秒、続いて250℃で90秒の条件下で2段階で加熱処理を行うことにより、厚さ約50nmの反射防止膜を形成させた。
この反射防止膜の光学パラメーター(k値)は0.67であった。
この組成物を、実施例1と同様にしてシリコンウエーハ上に塗布し、100℃で90秒間加熱後、230℃で90秒間加熱することにより、厚さ70nmの反射防止膜を形成させた。この反射防止膜の光学パラメーター(k値)は0.90であった。
この反射防止膜の光学パラメーター(k値)は0.90であった。
この反射防止膜の光学パラメーター(k値)は0.55であった。
この反射防止膜の光学パラメーター(k値)は0.49であった。
反射防止膜形成用組成物として、市販のテトラアルコキシシランとメチルトリアルコキシシランの共加水分解物と縮合物の混合物を主体とする塗布液(東京応化工業社製、商品名「OCD T−7 ML02」)を用い、これをSOG専用コーターによりシリコンウエーハ上に塗布し、80℃で90秒、次に150℃で90秒、最後に250℃で90秒の条件下、3段階で加熱処理することにより、厚さ50nmの反射防止膜を形成させた。
上記の塗布液は溶液の乾燥に伴い、即座に粉状の析出物を生じ、これがコーティングノズル、コーターカップ、ウエーハなどのコンタミネーションとなるため、慣用のレジストコーターでは、塗布不可能であった。
前記した各実施例及び比較例における反射防止膜形成用組成物について、以下の方法により保存安定性、レジストコーターによる塗布可能性及び酸素プラズマエッチング耐性を試験し、その結果を表1に示した。
所定の組成物を室温下(20℃)又は冷凍下(−20℃)で45日間保存したものを準備し、それぞれ8インチシリコンウエーハ上に同じ塗布条件で回転塗布し、乾燥して塗膜を形成させたときのそれぞれの膜厚を測定し、冷凍保存試料に対する室温保存試料の膜厚の差が5%以内の場合を○、それよりも大きい場合を×とした。
また、(1)の室温保存の試料について、粒径0.22μm以上の粒子の発生数をパーティクルカウンター[リオン(Rion)社製、製品名「パーティクルセンサーKS−41」]で測定し、300個以下の場合を○、それを超える場合を×として評価した。
レジストコーターで塗布可能なためには、エッジリンス工程及びオートディスペンス工程で粒子の発生がないことが必要である。したがって、エッジリンス液として用いられるプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び乳酸エチルに対して溶解させ、粒子の発生の有無を観察し、発生がない場合を○、発生した場合を×と評価した。
試料を以下の条件でエッチングし、そのエッチングレートを求めた。この数値が小さいほど酸素プラズマエッチング耐性が良好である。
エッチング装置;GP−12(東京応化工業社製、酸素プラズマエッチング装置)
エッチングガス;O2/N2(60/40sccm)
圧力;0.4Pa
出力;1600W
バイアスパワー;150W
ステージ温度;−10℃
Claims (5)
- 下地基板とレジスト膜との間に反射防止膜を有するレジストパターン形成用材料において、反射防止膜が、(A)(a1)(ヒドロキシフェニルアルキル)シルセスキオキサン単位10〜90モル%、(a2)(アルコキシフェニルアルキル)シルセスキオキサン単位0〜50モル%及び(a3)フェニルシルセスキオキサン単位10〜90モル%からなるラダー型シリコーン共重合体、(B)熱又は光により酸を発生する酸発生剤及び(C)架橋剤の有機溶剤溶液から形成された塗膜であって、0.002〜0.95の範囲のArFレーザーに対する光学パラメーター(k値)を有するものであることを特徴とするレジストパターン形成用材料。
- (A)成分、(B)成分及び(C)成分に加えて、さらに(D)線状ポリマーを含有する請求項1記載のレジストパターン形成用材料。
- 前記(D)線状ポリマーが、少なくとも水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル単位を含むポリマーである請求項2記載のレジストパターン形成用材料。
- 前記(D)線状ポリマーが、少なくとも水酸基含有脂肪族多環式基を有する(メタ)アクリル酸エステル単位を含むポリマーである請求項3記載のレジストパターン形成用材料。
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