JP4202919B2 - 自己光開始多官能アクリレート - Google Patents
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Description
A)マイケル供与体(Michael Donor)の量が架橋反応を起こすのに不十分である条件での、多官能アクリレート受容体とマイケル供与体との未架橋マイケル付加反応生成物と、
B)第1級および/または第2級アミン、
とのマイケル型付加反応生成物を含む、第3級アミン基をもつ自己光開始液体オリゴマー組成物を対象とする。
1) ジアクリレート受容体:マイケル供与体
>1:1 供与体官能性=2
≧4.5:1 供与体官能性=4
≧4.5:1 供与体官能性=6
≧4.5:1 供与体官能性=8
2) トリアクリレート受容体:マイケル供与体
≧2.25 供与体官能性=2
≧6.4:1 供与体官能性=4
≧7.8:1 供与体官能性=6
≧7.4:1 供与体官能性=8
3) テトラアクリレート受容体:マイケル供与体
≧6.6:1 供与体官能性=2
≧12.3:1 供与体官能性=4
≧13.2:1 供与体官能性=6
≧12.7:1 供与体官能性=8
アセト酢酸エチル(5%)のトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA、95%)へのマイケル付加と、その後のジエタノールアミン(アクリレート成分に対して10%)との反応により調製された2gの樹脂試料を、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。アミン臭のない、硬く、乾燥した、粘着性のないフィルムが得られる。
第2級アミンを使用しなかった以外は、実施例1を繰り返す。表面に僅かに粘着性のある(酸素による僅かな阻害)硬いフィルムが得られる。
ジエタノールアミン(10%)とTMPTA(90%)のマイケル型付加により調製された2gの樹脂試料を、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。薄く、脆い「スキン」が未反応材料の上に形成される。
TMPTA(90%)とN,N-ジメチルエタノールアミン(10%)からなる混合物2gを、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。表面がウェットな、脆いフィルムが形成され、強いアミン臭が検出される。
TMPTAの試料2gをアルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。TMPTAは液体のまま残り、反応した形跡はない。
アセト酢酸エチル(5%)のプロポキシ化グリセリントリアクリレート(GPTA)(95%)へのマイケル付加と、その後のジエタノールアミン(アクリレート成分に対して10%)との反応により調製された2gの樹脂試料を、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。アミン臭のない、硬く、乾燥した、粘着性のないフィルムが得られる。
アセト酢酸エチル(5%)とGPTA(95%)のマイケル付加により調製された2gの樹脂試料を、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。表面に僅かに湿っている(酸素による僅かな阻害)硬いフィルムを得る。
ジエタノールアミン(10%)とGPTA(90%)のマイケル型付加により調製された2gの樹脂試料を、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。薄く、脆い「スキン」が未反応材料の上に形成される。
GPTA(90%)とN,N-ジメチルエタノールアミン(10%)からなる混合物2gを、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。表面が湿っている脆いフィルムが生成し、強いアミン臭が検出される。
GPTAの試料2gをアルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。GPTAは液体のまま残り、反応した形跡はない。
アセト酢酸エチル(5%)のペンタエリトリトールトリアクリレート(SR 444)(95%)のマイケル付加と、その後のジエタノールアミン(アクリレート成分に対して10%)との反応により調製された2gの樹脂試料を、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。アミン臭のない、硬く、乾燥した、粘着性のないフィルムが得られる。
アセト酢酸エチル(5%)とSR 444(95%)のマイケル付加により調製された2gの樹脂試料を、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。表面に僅かに粘着性のある(酸素による僅かな阻害)硬いフィルムが得られる。
ジエタノールアミン(10%)とSR 444(90%)のマイケル型付加により調製された2gの樹脂試料を、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。薄く、脆い「スキン」が未反応材料の上に形成される。
SR 444(90%)とN,N-ジメチルエタノールアミン(10%)からなる混合物2gを、アルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。表面がウェットな、脆いフィルムが生成し、強いアミン臭が検出される。
SR 444の試料2gをアルミニウム製のパンに入れ、Fusion "H"バルブに、630mJ/cm2(近似値)で1回露光する。SR 444は液体のまま残り、反応した形跡はない。
エタノールアミン(5%)のペンタエリトリトールトリアクリレート(95%)へのマイケル型付加と、その後のアセト酢酸エチル(2.5%)のアミン-ペンタエリトリトールトリアクリレート生成物(97.5%)へのDBU触媒マイケル付加により調製された樹脂試料2gを、アルミニウム製のパンに入れ、300W/in Fusion "H"バルブに、500mJ/cm2(近似値)で1回露光する。硬く、乾燥した、粘着性のないフィルムが得られる。
アセト酢酸エチル(2.6%)のペンタエリトリトールトリアクリレート(97.4%)へのDBU触媒マイケル付加により調製された樹脂試料2gを、アルミニウム製のパンに入れ、300W/in Fusion "H"バルブに、500mJ/cm2(近似値)で1回露光する。表面に僅かに粘着性のある(酸素により僅かに阻害された)硬いフィルムが得られる。
エタノールアミン(5%)のペンタエリトリトールトリアクリレート(95%)へのマイケル型付加により調製された樹脂試料2gを、アルミニウム製のパンに入れ、300W/in Fusion "H"バルブに、500mJ/cm2(近似値)で1回露光する。薄く、脆い表面「スキン」が未反応液体材料の上に形成される。
Vestamin(登録商標)TMD(5%)のペンタエリトリトールトリアクリレート(95%)へのマイケル型付加と、その後のアセト酢酸エチル(2.5%)のアミン-ペンタエリトリトールトリアクリレート生成物(97.5%)中でのDBU触媒マイケル付加により調製された樹脂試料2gを、アルミニウム製のパンに入れ、300W/in Fusion "H"バルブに、500mJ/cm2(近似値)で1回露光する。硬く、乾燥した、粘着性のないフィルムが得られる。
Vestamin(登録商標)TMD(トリメチル-1,6-ヘキサンジアミン、2,2,4-と2,4,4-異性体混合物、5%)のペンタエリトリトールトリアクリレート(95%)へのマイケル型付加により調製された樹脂試料2gを、アルミニウム製のパンに入れ、300W/in Fusion "H"バルブに、500mJ/cm2(近似値)で1回露光する。薄く、脆い表面「スキン」が未反応液体材料の上に形成される。
Dytek(登録商標)EP(1,3-ジアミノペンタン、2.5%)のペンタエリトリトールトリアクリレート(97.5%)へのマイケル型付加と、その後のアセト酢酸エチル(2.5%)のアミン-ペンタエリトリトールトリアクリレート生成物(97.5%)へのDBU触媒マイケル付加により調製された樹脂試料2gを、アルミニウム製のパンに入れ、300W/in Fusion "H"バルブに、500mJ/cm2(近似値)で1回露光する。硬く、乾燥した、粘着性のないフィルムが得られる。
Dytek(登録商標)EP(1,3-ジアミノペンタン、2.5%)のペンタエリトリトールトリアクリレート(97.5%)へのマイケル型付加により調製された樹脂試料2gを、アルミニウム製のパンに入れ、300W/in Fusion "H"バルブに、500mJ/cm2(近似値)で1回露光する。薄く、脆い表面「スキン」が未反応液体材料の上に形成される。
1. コントロール、すなわち多官能アクリレートそのものだけでは、適当な添加剤がないとUV光に曝露しても反応しない。
2. 第3級アミン(ジメチルエタノールアミン)中でのブレンドは反応に役立つが、表面は湿り気を帯びたままであり、アミノ臭が残る。UV硬化させる前に、アクリレート基の一部分と第1級または第2級アミンを反応させると、表面はよりよく硬化し、臭気はより少なくなるが、厚さ全体にわたる硬化は不完全である。
3. アセト酢酸エステル-多官能アクリレート生成物は、UV光への露光で、優れた全厚さにわたる硬化を示すが、表面に酸素による阻害がいくらかあり、第1級または第2級アミンとの反応により、全厚さにわたる硬化に優れ、表面での酸素による阻害が少ない樹脂が生成する。
Claims (23)
- A)多官能アクリレートと活性メチレン含有マイケル供与体の当量比が少なくとも >1:1である、前記多官能アクリレート受容体と活性メチレン含有マイケル供与体との未架橋マイケル付加反応生成物と、
B)第1級および第2級アミンからなる群から選択される少なくとも1種のアミン、
とのマイケル付加反応生成物を含み、
A)の未反応アクリレートの2重結合とB)の当量比が 100:1から 2:1である、
第3級アミン基を有する自己光開始液体オリゴマー組成物。 - 前記多官能アクリレートが、ジエチレングリコールジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール(Mn200)ジアクリレート、ポリエチレングリコール(Mn400)ジアクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、およびトリプロピレングリコールジアクリレートからなる群から選択されるジアクリレートである請求項1に記載の組成物。
- 前記多官能アクリレートが、トリメチロールプロパン(trimethylopropane)トリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、プロポキシ化グリセリルトリアクリレートおよびペンタエリトリトールトリアクリレートからなる群から選択されるトリアクリレートである請求項1に記載の組成物。
- 前記多官能アクリレートがペンタエリトリトールトリアクリレートを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記多官能アクリレートがジエチレングリコールジアクリレートを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記多官能アクリレートがプロポキシ化グリセリルトリアクリレートを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記活性メチレン含有マイケル供与体が、アセト酢酸エステル、シアノ酢酸エステル、2,4-ペンタンジオン、マロン酸エステル、アセト酢酸アニリド、およびアセト酢酸アミドからなる群から選択される少なくとも1種である請求項1に記載の組成物。
- 前記活性メチレン含有マイケル供与体がアセト酢酸エステルを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記アセト酢酸エステルが、アセト酢酸エチル、アセト酢酸1-ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸2-エチルヘキシル、アセト酢酸ラウリル、アセト酢酸アニリド、2-アセトアセトキシルエチルメタクリレート、アセト酢酸アリル、二アセト酢酸1,4-ブタンジオール、二アセト酢酸1,6-ヘキサンジオール、二アセト酢酸ネオペンチルグリコール、二アセト酢酸シクロヘキサンジメタノール、二アセト酢酸エトキシ化ビスフェノールA、三アセト酢酸トリメチロールプロパン、三アセト酢酸グリセリン、三アセト酢酸ポリカプロラクトン、および四アセト酢酸ペンタエリトリトールからなる群から選択される請求項8に記載の組成物。
- 前記アセト酢酸エステルがアセト酢酸エチルを含む請求項1に記載の組成物。
- 前記アミンが第1級アミンである請求項1に記載の組成物。
- 前記第1級アミンが、アルキルアミン、ヒドロキシアルキルアミンおよび環状アミンからなる群から選択される少なくとも1種である請求項11記載の組成物。
- 前記アミンが、エタノールアミン、1-アミノ-2-プロパノール、アミノプロピルトリエトキシシラン;トリメチル-1,6-ヘキサンジアミン、2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、1,3-ジアミノペンタン;3-アミノプロピルトリメトキシシラン、エチルアミン、エチレンジアミン、ベンジルアミン、n-ブチルアミン、sec-ブチルアミン、2-アミノ-1-ブタノール、3-アミノ-1,2-プロパンジオール、3-(ジメチルアミノ)プロピルアミン、3-(ジエチルアミノ)プロピルアミン、プロピルアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、1,6-ヘキサンジアミン、1,2-ジアミノシクロヘキサン、1,4-ジアミノシクロヘキサン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンおよびイソホロンジアミンからなる群から選択される請求項11記載の組成物。
- 前記アミンが第2級アミンである請求項1に記載の組成物。
- 前記第2級アミンが、アルキルアミン、ヒドロキシアルキルアミンおよび環状アミンからなる群から選択される少なくとも1種である請求項14記載の組成物。
- 前記第2級アミンが、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、N-メチルエタノールアミン、ピペリジンおよびモルホリンからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項14記載の組成物。
- 前記第2級アミンが、ジエタノールアミンを含む請求項14記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を、硬化を起こす放射線に曝すことにより得られる架橋ポリマー組成物。
- 前記組成物を、硬化を起こす放射線に曝すことを含む、請求項1に記載の組成物の硬化方法。
- 前記硬化を起こす放射線がUV放射線である請求項19記載の方法。
- 請求項1に記載の組成物を基体に適用し、次に前記組成物を、硬化を起こす放射線に曝すことを含む、被覆された基体を提供する方法。
- 前記硬化を起こす放射線がUV放射線である請求項21記載の方法。
- 請求項21記載の方法により得られる被覆された基体。
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