JP4132397B2 - 光硬化性樹脂組成物、液晶注入口封止剤及び液晶表示セル - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、光硬化性樹脂組成物、該光硬化性樹脂組成物からなる液晶注入口封止剤、及び、該液晶注入口封止剤が用いられた液晶表示セルに関する。
【0002】
【従来の技術】
液晶表示セルは、2枚の電極付き透明基板を、所定の間隔をおいて対向させ、その周囲を適当なシール体で封着してセルを形成し、その一部に設けられた液晶注入口からセル内に液晶を注入し、この液晶注入口を液晶注入口封止剤を用いて封止することにより製造される。
【0003】
従来、液晶注入口封止剤としては、1液型又は2液型の硬化性エポキシ樹脂液や光硬化型のアクリル系樹脂液が広く用いられてきた。しかし、1液型の硬化性エポキシ樹脂液は高温で長時間の加熱を要するため生産性に劣り、2液型の硬化性エポキシ樹脂液は、主剤と硬化剤とを混合するのに手間がかかり、しかも混合後一定時間内に使用しなければならず、特に作業性に劣るものであった。また、光硬化型のアクリル系樹脂液は、作業性や生産性には優れるものの、液晶との相互作用が強く、液晶を汚染して色むらを生じ、しかも表面の硬化性が悪く硬化表面に粘着性が残り、埃や汚れを付着し易いものであった。
【0004】
このような問題点を解決するために、液晶注入口封止剤としてポリチオールを含有する光硬化性樹脂組成物が提案されており、例えば、特開平6−148656号公報、特開平6−306172号公報等には、ポリチオール化合物とポリエン化合物と光重合開始剤とからなる液晶注入口封止剤が開示されている。しかし、これらのものも、高温高湿下でエステル結合部分が分解して樹脂が軟化する、接着力が弱い、樹脂の透湿度が大きく、水分を内部に侵入させる、液晶注入口にボイドを発生させる、液晶の種類によっては液晶を汚染することがあるという問題点があり、充分に満足のいくものではなかった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記に鑑み、高温高湿下でも軟化せず、接着力が強く、透湿度が小さく、更に、液晶注入口封止剤として用いた際に、液晶注入口でのボイドの発生がなく、液晶への汚染がない光硬化性樹脂組成物、これを用いた液晶注入口封止剤及び液晶表示セルを提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明は、エステル結合を含まないポリチオール化合物と、1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物と、光重合開始剤とからなることを特徴とする光硬化性樹脂組成物である。
以下に、本発明を詳述する。
【0007】
本発明の光硬化性樹脂組成物は、エステル結合を含まないポリチオール化合物と、1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物と、光重合開始剤とからなる。
【0008】
上記エステル結合を含まないポリチオール化合物としては、例えば、エタンジチオール、プロパンジチオール、ヘキサメチレンジチオール、デカメチレンジチオール、トリレン−2,4−ジチオール等の脂肪族ポリチオール;キシレンジチオール等の芳香族ポリチオール;ジグリコールジメルカプタン、トリグリコールジメルカプタン、テトラグリコールジメルカプタン、チオジグリコールジメルカプタン、チオトリグリコールジメルカプタン、チオテトラグリコールジメルカプタン、1,4−ジチアン環含有ポリチオール化合物等の環状スルフィド化合物等が挙げられる。
【0009】
また、上記エステル結合を含まないポリチオール化合物のチオール基が、1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物の二重結合部分に結合したポリエン付加ポリチオール化合物等も上記エステル結合を含まないポリチオール化合物として挙げられる。
即ち、本明細書において、上記エステル結合を含まないポリチオール化合物とは、ポリチオール化合物が他の化合物と反応することにより、チオール基を有さなくなったものであってもよい。
上記1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物としては、後述する1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物と同様のもの等が挙げられる。
【0010】
上記環状スルフィド化合物のなかでは、1,4−ジチアン環含有ポリチオール化合物がより好ましい。上記1,4−ジチアン環含有ポリチオール化合物としては、例えば、下記一般式(I);
【0011】
【化1】
【0012】
(式中、nは、1〜5の整数を表す。)で表される化合物等が挙げられる。
上記一般式(I)で表されるポリチオール化合物の具体例としては、例えば、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプトエチル−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプトプロピル−1,4−ジチアン、2,5−ジメルカプトブチル−1,4−ジチアン等が挙げられる。
【0013】
上記ポリエン付加ポリチオール化合物としては、例えば、環状スルフィド化合物又は1,4−ジチアン環含有ポリチオール化合物と、トリアリルイソシアヌレート又はトリアリルシアヌレートとの化合物が好ましい。
このようなポリエン付加ポリチオール化合物を用いることにより、液晶汚染をより少なくすることができる。
【0014】
本発明において用いられるポリエン化合物は、2個以上の炭素−炭素二重結合を有する多官能性のものであれば特に限定されず、例えば、アリルアルコール誘導体、(メタ)アクリル酸と多価アルコールとのエステル類、ウレタンアクリレート、ジビニルベンゼン等が挙げられる。
【0015】
上記アリルアルコール誘導体としては特に限定されず、例えば、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルマレエート、ジアリルアジペート、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、テトラアリルピロメリテート、グリセリンジアリルエーテル、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリスリトール、ジアリルエーテル等が挙げられる。
【0016】
上記(メタ)アクリル酸と多価アルコールとのエステル類に用いられる多価アルコールとしては特に限定されず、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が挙げられる。上記ポリエン化合物のなかでは、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレートが好ましい。
【0017】
本発明の光硬化性樹脂組成物において、上記ポリチオール化合物と上記1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物との配合比は特に限定されないが、ポリチオール化合物のチオール基と1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物の炭素−炭素二重結合とのモル比が5:1〜1:5となるように配合するのが好ましい。より好ましいモル比は1:1付近である。
【0018】
本発明において用いられる重合開始剤としては特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、p−アミノベンゾフェノン、p,p’−ジメチルアミノベンゾフェノン、オルソベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、アセトフェノン、ベンズアルデヒド、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1、オリゴ〔2−ヒドロキシ−2−メチル−1−{4−(1−メチルビニル)フェニル}プロパノン〕等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインエーテル系光重合開始剤、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系化合物、ジアゾアミノベンゼン等のジアゾ系化合物、4,4’−ジアジドスチルベン−p−フェニレンビスアジド、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、アシルホスフィンオキサイド、ベンジル、カンファーキノン、アントラキノン、ミヒラーケトン等が挙げられる。
【0019】
本発明の光硬化性樹脂組成物において、上記光重合開始剤の配合量は、ポリチオール化合物と1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物との合計量100重量部に対して、0.0001〜10重量部の範囲が好ましく、0.05〜5重量部がより好ましい。
上記発明を、以下においては、本発明1という。
【0020】
本発明2は、エステル結合を含まず、炭素数2以上のメルカプトアルキル基を置換基として有するメルカプトメチル基含有ポリチオール化合物(以下、メルカプトメチル基含有ポリチオール化合物という)と、1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物と、光重合開始剤とからなることを特徴とする光硬化性樹脂組成物である。
【0021】
上記メルカプトメチル基含有ポリチオール化合物としては、例えば、2,5−ビス(ジメルカプトエチルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(ジメルカプトプロピルチオメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(ジメルカプトブチルチオメチル)−1,4−ジチアン等が挙げられる。
【0022】
上記メルカプトメチル基含有ポリチオール化合物と上記1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物との配合比は特に限定されないが、メルカプトメチル基含有ポリチオール化合物のチオール基と1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物の炭素−炭素二重結合とのモル比が5:1〜1:5となるように配合するのが好ましい。より好ましいモル比は1:1付近である。
上記メルカプトメチル基含有ポリチオール化合物を用いることにより、液晶汚染をより少なくすることができる。
【0023】
上記光重合開始剤の配合量は、メルカプトメチル基含有ポリチオール化合物と1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物との合計量100重量部に対して、0.0001〜10重量部の範囲が好ましく、0.05〜5重量部がより好ましい。
【0024】
上記本発明1、及び、本発明2の光硬化性樹脂組成物(以下、単に光硬化性樹脂組成物という)には、エステル結合を含まないポリチオール化合物若しくはメルカプトメチル基含有ポリチオール化合物、1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物及び光重合開始剤以外に、必要に応じて、有機ケイ素化合物等の接着性改良剤、酸化防止剤、重合禁止剤、充填剤、着色剤、チキソトロピー剤、硬化促進剤、可塑剤、界面活性剤等の通常用いられる各種の配合剤を配合してもよい。
【0025】
上記の配合からなる光硬化性樹脂組成物は、高温高湿下でも軟化せず、接着力が強く、透湿率が小さいことから、液晶注入口封止剤として好適に用いられる。
上記光硬化性樹脂組成物を液晶注入口封止剤として使用するには、先ず、ITO薄膜等の透明電極付きの2枚の透明板を、適当なスペーサを介して間隔をおいて対向させ、その周囲を液晶の注入口を残して適当なシール体でシールしてセルを形成する。
【0026】
上記シール体としては特に限定されず、例えば、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂等が挙げられる。
次に、液晶注入口からセル内に液晶を注入した後、液晶注入口を液晶注入口封止剤で塞ぎ、これに活性光線を照射して封止剤を硬化させる。以上の方法を用いることにより液晶注入口を封止することができる。
【0027】
上記液晶としては特に限定されず、通常、液晶として用いられているものを用いることができ、例えば、ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメチック液晶等が挙げられる。
【0028】
上記活性光線としては、例えば、超高圧の水銀灯、高圧の水銀灯、低圧の水銀灯、メタルハライドランプ等を光源とする紫外線などが挙げられる。
上記液晶注入口封止剤もまた本発明の1つである。
【0029】
上記活性光線の照射により、本発明の光硬化性樹脂組成物を用いた液晶注入口封止剤は、従来のポリエン・ポリチオール系光硬化性樹脂組成物と同様に、数秒から数分の短時間で硬化し、液晶注入口を封止することができ、上記の工程を経て液晶表示セルが作製される。
上記液晶表示セルもまた本発明の1つである。
【0030】
【実施例】
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
【0031】
実施例1
トリアリルイソシアヌレート44重量部と2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン56重量部とを混合加熱し、18000cpsまで増粘した。その後、これにベンゾインイソプロピルエーテル2.3重量部を配合して光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物の物性を評価し、結果を表1に示した。
【0032】
評価方法
(1) 硬度(D)
85℃、相対湿度85%の雰囲気に放置した後の硬度を、一定時間毎に測定した。
(2) 接着力(kg/cm2 )
まず、20×60×8mmのガラス板に得られた光硬化性樹脂組成物を約1mg塗布し、もう一方のガラス板を十字に重ねた後、3000mj/cm2 の強度の紫外線を照射して貼り合わせた。これを平面引っ張り試験(引っ張り速度:5mm/分)にかけ、その接着強度を測定した。
【0033】
(3) 透湿度(gr/m2 )
得られた光硬化性樹脂組成物を、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに塗布した後、紫外線を照射して硬化させ、1mmの厚さのフィルムを作製した。作製したフィルムを用い、JIS Z 0208の方法に準じて透湿度を測定した。
(4) 液晶比抵抗(Ω−cm)
液晶2gr(チッソ社製 JC−5004LA)と得られた光硬化性樹脂組成物0.25grとをサンプル管にとり、100℃で2時間加熱した後、液晶の比抵抗を極超絶縁計で測定した。
【0034】
(5) 電圧保持率
配向膜(日本合成ゴム社製 AL−3046)を塗布した50×50mmのガラス板2枚を貼り合わせてセルを作製し、この中に液晶(チッソ社製 JC−5004LA)を入れ、得られた光硬化性樹脂組成物で注入口を封止した後、このセルを下記の条件で電圧保持率を測定した。
印加電圧:±5V
周波数:60Hz、2Hz
フレーム周波数:16.7ms、500ms
パルス幅:0.835ms、25ms
(6) ヒケ(ボイド)
得られた光硬化性樹脂組成物で、実際に液晶セルの注入口を封止した後、その封口部を偏光板に挟み、顕微鏡でボイドの発生状態を観察した。ボイドの発生割合を%で示した。
【0035】
実施例2
トリアリルイソシアヌレート10重量部、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン100重量部を混合加熱して二重結合が無くなるまで反応させた後、過剰のチオールモノマーを蒸留によって除去しすることによりポリチオールのオリゴマーを得た。更に、得られたポリチオールのオリゴマー77重量部とトリアリルイソシアヌレート23重量部とベンゾインイソプロピルエーテル2.3重量部とを配合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物の物性を実施例1と同様の方法により評価した。結果を表1に示した。
【0036】
実施例3
トリアリルイソシアヌレート33重量部と2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアンのメルカプトエチル基置換体である2,5−ビス(ジメルカプトエチルチオメチル)−1,4−ジチアン67重量部とを混合加熱し、18000cpsまで増粘した。その後、これにベンゾインイソプロピルエーテル2.3重量部を配合して光硬化性樹脂組成物を得た。
得られた光硬化性樹脂組成物の物性を実施例1と同様の方法により評価した。結果を表1に示した。
【0037】
比較例1
2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアンに代えて、トリメチロールプロパントリス−β−メルカプトプロピオネート70重量部を用いた以外は実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物の物性を実施例1と同様にして評価し、結果を表1に示した。
【0038】
比較例2
配合原料を精製し、更に、ウレタン化合物を配合した以外は比較例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を得た。得られた光硬化性樹脂組成物の物性を比較例1と同様に評価し、結果を表1に示した。
【0039】
【表1】
【0040】
【発明の効果】
本発明の光硬化性樹脂組成物は、上述の構成からなるので、高温高湿下でも軟化せず、接着力が強く、透湿度が小さく、更に、液晶注入口封止剤として用いた際に、液晶注入口でのボイドの発生がなく、液晶への汚染もない。
Claims (4)
- 1分子中に2個以上のチオール基を有する1,4−ジチアン環含有ポリチオール化合物と、1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物と、光重合開始剤とからなり、前記ポリチオール化合物のチオール基と前記ポリエン化合物の炭素−炭素二重結合とのモル比が5:1〜1:5となるように配合され、光重合開始剤が前記ポリチオール化合物と前記ポリエン化合物との合計量100重量部に対して、0.0001〜10重量部の範囲であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- 1,4−ジチアン環含有ポリチオールとトリアリルイソシアヌレート又はトリアリルシアヌレートとの化合物であるポリエン付加ポリチオール化合物と、1分子中に2個以上の炭素−炭素二重結合を有するポリエン化合物と、光重合開始剤とからなり、前記ポリチオール化合物のチオール基と前記ポリエン化合物の炭素−炭素二重結合とのモル比が5:1〜1:5となるように配合され、光重合開始剤が前記ポリチオール化合物と前記ポリエン化合物との合計量100重量部に対して、0.0001〜10重量部の範囲であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする液晶注入口封止剤。
- 液晶が注入されたセルの液晶注入口が、請求項3記載の液晶注入口封止剤により封止されてなることを特徴とする液晶表示セル。
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