JP4096123B2 - アルカジエニル基を側鎖として有する化合物、及びこれを用いた液晶組成物 - Google Patents
アルカジエニル基を側鎖として有する化合物、及びこれを用いた液晶組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4096123B2 JP4096123B2 JP51548498A JP51548498A JP4096123B2 JP 4096123 B2 JP4096123 B2 JP 4096123B2 JP 51548498 A JP51548498 A JP 51548498A JP 51548498 A JP51548498 A JP 51548498A JP 4096123 B2 JP4096123 B2 JP 4096123B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- liquid crystal
- substituted
- hhb
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 0 CC1CCC(*c2cc(I)c(*)c(*)c2)CC1 Chemical compound CC1CCC(*c2cc(I)c(*)c(*)c2)CC1 0.000 description 6
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
- C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
- C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
- C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C43/188—Unsaturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3048—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0451—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a CH3CH=CHCH2CH2- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0459—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF=CF- chain, e.g. 1,2-difluoroethen-1,2-diyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
技術分野
本発明は表示素子用液晶材料として有用な新規液晶化合物に関する。詳しくは、低い粘性、他の液晶化合物との良好な相溶性を持ち、加えて適切な大きさの屈折率異方性値（Δｎ）を有し、液晶表示素子に使用した場合急峻な電気光学特性を得ることができる新規液晶化合物、これを含有する液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。
背景技術
従来、スーパー・ツイスティッド・ネマチック素子（以下、ＳＴＮ素子と略記することがある。）に好適に用いることのできる液晶化合物として、側鎖にアルケニル基を持つ化合物が種々合成され、そのうちの幾つかは実用的に用いられている。例えば、Mol．Cryst．Liq．Cryst．，122，241（1985）及び特開平６１−８３１３６号に下記（ｓ−１）〜（ｓ−３）式で示される化合物が、特願平６−９２７４０号に下記（ｓ−４）及び（ｓ−５）式で示される化合物が、ＤＥ１９５２０２４６Ａ１に下記（ｓ−６）及び（ｓ−７）式で示される化合物が開示されている。さらに、二重結合にフッ素原子が直結した下記の（ｓ−８）及び（ｓ−９）式で示される化合物が特表平６−５００３４３号に、下記の（ｓ−１０）式で示される化合物が特表平４−５０２６２７号に開示されている。
しかし、（ｓ−１）〜（ｓ−７）式で示される化合物は、いずれもスメクチック相を生じやすいため、液晶組成物中に大量に使用しにくい場合がある。さらに、（ｓ−４）〜（ｓ−７）式で示される化合物は粘性が高く、（ｓ−８）〜（ｓ−１０）で示される化合物は化学的安定性（特に熱安定性）が十分でない場合がある等の更に改良すべき点がある。特に、電気光学的特性の急峻性の改善が依然として求められている。
発明の開示
本発明者らは前記課題を解決するために鋭意検討した結果、分子の一方の末端にアルカジエニル基を、他方の末端にアルケニル基を有する化合物が極めて大きな弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）、非常に低い粘性、広いネマチック相温度範囲、高い化学的安定性、適切な大きさの屈折率異方性値（Δｎ）及び誘電率異方性値（Δε）を持つことを見いだした。さらに、該化合物を含有する液晶組成物を用いると、急峻な電気光学特性、短い応答時間、広い動作温度範囲、及び低い駆動電圧を有する液晶表示素子を作製できること、従って上記化合物は液晶表示素子、特に現在広く使用されているＳＴＮ（超捻れネマチック）素子用液晶組成物に好適であることを見いだし、本発明を完成するに至ったものである。
従って、本発明の目的とするところは、低い粘性、他の液晶化合物との良好な相溶解性、適切な大きさの屈折率異方性値（Δｎ）、適切な大きさの誘電率異方性値（Δε）及び急峻な電気光学特性を有する液晶化合物を提供することにある。本発明の他の目的は、この化合物を用いた液晶組成物を提供することにある。更に他の目的は、液晶表示素子を提供することにある。
本発明において「液晶化合物」という用語は、液晶相を示す化合物のほか、それ自体が液晶相を示さなくとも、液晶組成物に混合したときに液晶として好適な特性を示す化合物を示すものとする。
アルカジエニル基を側鎖に有する下記（ｓ−１１）式で示される化合物が特願平７−３１００３９号に、アルケニル基を両末端に同時に有する下記（ｓ−１２）式で示される化合物がＤＥ４１４６４７Ａ１に開示されている。しかし、アルカジエニル基を分子の一方の末端に、アルケニル基を分子の他方の末端に有する化合物の具体的記載はない。また、特表平４−５０２６２７号には、末端基がハロゲン原子等の極性基であるもののみが開示されており、上記アルカジエニル基と、アルケニル基とを同時に持つ化合物は開示されていない。
本発明の特徴を下記〔１〕〜〔１５〕に示す。
〔１〕下記一般式（１）
（式中、Ｒ1は１個以上の水素原子がフッ素、塩素原子、又はシアノ基で置換されてもよい炭素数４〜１０のアルカジエニル基を示す。；Ｒ2は１個以上の水素原子がフッ素、塩素原子、又はシアノ基で置換されてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。；該アルカジエニル基、又はアルケニル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよい。；環Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は、それぞれ独立して、１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、又はピリミジン−２，５−ジイルを示す。；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＲ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ−又は−ＣＦ＝ＣＦ−を示し、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示す。；ｐ、ｑは、それぞれ独立して、０又は１を示す。；また、式中の各元素は、それぞれの同位体で置換されてもよい。）で表される化合物。
〔２〕 Ｒ1が１，３−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕 Ｒ1が１，４−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔４〕 Ｒ1が１，５−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔５〕 Ｒ1が１，６−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔６〕 Ｒ1が３，７−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔７〕 Ｒ1、Ｒ2がアルカジエニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔８〕 前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする２成分以上からなる液晶組成物。
〔９〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、下記一般式（２）、（３）又は（４）
（式中、Ｒ3は１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。；Ｙ1はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又はＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示す。；Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立して、水素原子、又はフッ素原子を示す。；Ｚ4及びＺ5は、それぞれ独立して１，２−エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を示す。；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、又は１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。；環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン又は１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。；また、式中の各元素は、それぞれその同位体で置換されてもよい。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
〔１０〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、下記一般式（５）又は（６）
（式中、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良い。；Ｙ2は−ＣＮ基、又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示す。；環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、又はピリミジン−２，５−ジイルを示す。；環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレン又はピリミジン−２，５−ジイルを示す。；環Ｍはトランス−１，４−シクロヘキシレン又は１，４−フェニレンを示す。Ｚ6は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−又は単結合を示す。；Ｌ3、Ｌ4及びＬ5は、それぞれ独立して、水素原子、又はフッ素原子を示す。；ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、０又は１を示す。；また、式中の各元素は、それぞれその同位体で置換されてもよい。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
〔１１〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）又は（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、下記一般式（７）、（８）又は（９）
（式中、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立して、１個以上の水素がフッ素原子で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良い。；Ｉ、Ｊ及びＫは、それぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、又は水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。；Ｚ7及びＺ8は、それぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を示す。；また、式中の各元素は、それぞれその同位体で置換されてもよい。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
〔１２〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（５）又は（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）又は（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
〔１３〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）又は（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記一般式（５）又は（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）又は（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
〔１４〕 前記〔８〕〜〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物に加えて、更に少なくとも１種の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
〔１５〕 前記〔８〕〜〔１４〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、分子の一端にアルカジエニル基を持ち、他端にアルケニル基を持つので、優れた液晶性を示す。この化合物を液晶表示素子に用いると、下記利点がある。
（１）本発明化合物は他の液晶化合物あるいは液晶組成物に対する相溶解性が高く、例えば実用面から要求される−２０℃においてもネマチック相を損なわない。
（２）本発明化合物は低い粘性を示し、液晶組成物を調製する際，多量に使用しても組成物全体の粘度を増大させない。また、粘度の温度依存性、特に低温での温度依存性が、従来の液晶化合物を使用した液晶組成物と比較して極めて小さい。本発明液晶化合物を使用することで、高速応答性を持つ液晶組成物を調製できる。
（３）本発明化合物は化学的に非常に安定で、これを使用した液晶組成物の比抵抗値、電圧保持率は非常に高い。紫外光、加熱といった外的要因に対する安定性も著しく高く、実用液晶組成物の構成要素として満足できる化学的安定性を示す。
（４）従来の液晶化合物を使用した液晶組成物と比較し、本発明化合物を使用した液晶組成物は著しく大きい弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）を有し、急峻な電気光学特性を有し、該定数比の温度依存性、特に低温領域での温度依存性が極めて小さい。
発明の実施のための最良の形態
本発明の一般式（１）で示される化合物は、液晶表示素子を製造する際に使用する液晶組成物の成分として有用な化合物である。
一般式（１）で示される化合物の定義は前述の通りである。この一般式（１）で示される化合物のＲ1、Ｒ2等を適宜選択することにより、所望の物性を有する液晶化合物、又は液晶組成物を得ることができる。
特に大きな弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）を持つ液晶組成物を得るためには、一般式（１）中のＲ1は１，３−アルカジエニル基、１，４−アルカジエニル基、１，５−アルカジエニル基、１，６−アルカジエニル基、又は３，７−アルカジエニル基で、Ｒ2は１−アルケニル基、２−アルケニル基、又は３−アルケニル基が好ましい。また、Ｒ2はアルカジエニル基であってもよいが、その場合好ましい基は１，３−アルカジエニル基、１，４−アルカジエニル基、１，５−アルカジエニル基、１，６−アルカジエニル基、又は３，７−アルカジエニル基である。
低い粘性を持つ液晶組成物を得るためには、環Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、又はハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンが好ましい。
Ｒ1又はＲ2が１−アルカジエニル基あるいは１−アルケニル基である場合において、環Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4が１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである一般式（１）の化合物は、良好な化学的安定性を持つ。
低い粘性を持つ液晶組成物を得るためには、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は−ＣＦ＝ＣＦ−が好ましく、特に単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は−ＣＦ＝ＣＦ−が好適である。
また、屈折率異方性値（Δｎ）を持つ液晶組成物を得るためには、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−ＣＲ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ−又は−ＣＦ＝ＣＦ−であることが好ましい。
本発明の化合物は特にＳＴＮ用液晶組成物に用いて好適な化合物であるが、他の用途にも好適に活用できる。例えばツイスティッドネマチック（ＴＮ）型、ゲストホストモード（ＧＨ）型、ポリマー分散型液晶表示素子用の液晶化合物として好適に使用することができる。また、動的散乱モード型、アクティブマトリックス（ＡＭ）型、強誘電性型、及び反強誘電性型表示素子用の液晶化合物としても好適に使用することができる。
一般式（１）で示される化合物を用いて液晶組成物を製造する場合は、該化合物の少なくとも１種を０．１〜９９．９重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは３〜２０重量％を組成物中に含有させることが好ましい。このように調製された液晶組成物は種々の優良な特性を有する。
液晶組成物は、一般式（１）で示される化合物を少なくとも１種含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて一般式（２）〜（９）で示される化合物群から任意に選択される少なくとも１種の化合物を混合することにより得ることができる。
薄層トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリクス（ＡＭ）型表示素子の製造に用いる液晶組成物は、誘電率異方性値（Δε）が正であり、かつ熱的安定性や化学的安定性に優れており、電圧保持率が高い（あるいは比抵抗値が大きい）といった高信頼性が要求される。上記要求を満たす液晶組成物を調製する場合に、一般式（２）〜（４）で示される化合物は非常に好適な化合物である。
一般式（２）〜（４）で示される化合物の中で好ましいものとして以下の化合物（２−１）〜（２−９）、（３−１）〜（３−６９）及び（４−１）〜（４−２４）を挙げることができる。
（Ｒ3、Ｙ1は前記と同一の意味を示す。）
一般式（２）〜（４）で示される化合物は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、目的により一般式（７）〜（９）で示される化合物を含有させてもよい。一般式（２）〜（４）で示される化合物は、一般式（５）及び（６）で示される化合物に比べ、液晶組成物のしきい値電圧を小さくする作用が小さい。従って、ＳＴＮ表示方式、ＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合は、一般式（２）〜（４）で示される化合物を５０重量％以上含有させると、液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、好ましくない場合がある。
一般式（５）及び（６）で示される化合物は誘電率異方性値（Δε）が正でその値が大きいので、特に液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性値（Δｎ）の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。一般式（５）及び（６）で示される化合物は、ＳＴＮ表示方式、ＴＮ表示方式用の液晶組成物に用いると、その電気光学特性の急峻性を改良することができる。
以下にＳＴＮ、ＴＮ表示方式用の液晶組成物の製造に好ましく用いることのできる化合物として（５−１）〜（５−４０）及び（６−１）〜（６−３）式で示されるものを挙げることができる。
（Ｒ4、Ｒ5、Ｙ2は前記と同一の意味を示す。）
一般式（５）及び（６）で示される化合物の液晶組成物中の含有量を増加させると、液晶組成物のしきい値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。したがって、要求される粘度範囲内で液晶化合物を多量に使用する事により、しきい値電圧を低くすることができる。該化合物をＳＴＮ表示方式、又はＴＮ表示方式用の液晶組成物に用いる場合は０．１〜９９．９重量％の範囲で使用できるが、１０〜９７重量％が好ましく、４０〜９５重量％がより好ましい。
一般式（７）〜（９）で示される化合物は、誘電率異方性値（Δε）の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式（７）で示される化合物は主として粘度調整、又は屈折率異方性値（Δｎ）の調整の目的で液晶組成物に配合される。また、一般式（８）及び（９）で示される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的、又は屈折率異方性値（Δｎ）の調整の目的で液晶組成物に配合される。一般式（７）〜（９）で示される化合物のうち、好ましいものとして以下の（７−１）〜（７−１１）、（８−１）〜（８−１８）及び（９−１）〜（９−６）式で示される化合物を挙げることができる。
（Ｒ6、Ｒ7は前記と同一の意味を示す。）
一般式（７）〜（９）式で示される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満足している限り、液晶組成物に多量に含有させることができる。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、上記化合物の含有量は４０重量％以下が好ましく、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴＮ表示方式、又はＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場合、上記化合物の含有量は７０重量％以下が好ましく、より好ましくは６０重量％以下である。
ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、通常、液晶組成物にらせん構造を誘起し、必要なねじれ角を調整し、又はｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗｉｓｔを防ぐ為に液晶組成物中に光学活性化合物を添加する。このような目的には従来知られている光学活性化合物を使用することができる。好ましくは以下の式（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−８）で示される光学活性化合物を挙げることができる。
本発明においては、通常液晶組成物にこれらの光学活性化合物を添加し、ねじれのピッチ（ｐｉｔｃｈ）を調整する。ねじれのピッチは、ＴＦＴ用、及びＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲が、ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲が好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲が好ましい。また、ピッチの温度依存性を改善する等の目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製される。一般には、上記種々の成分等を高い温度で互いに溶解させる方法が採用される。
また、本発明の液晶組成物は、二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。二色性色素としては、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、又はテトラジン系等が例示できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化したものを用いたＮＣＡＰ用の液晶組成物としても使用できる。また、液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
一般式（１）で示される本発明の化合物は通常の有機合成化学的手法、例えばオーガニック・シンセシス、オーガニック・リアクションズ及び実験化学講座等の成書に記載の手法を適切に組み合わせて合成できる。
アルカジエニル基部位の導入は特開平５−２８６８７３号、特願平７−３１００３９号等に開示された方法等を用いて好適に達成できる。
より具体的には下記反応経路により合成することができる。
（ただし、上記反応経路においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、ｐ、ｑ、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｒ2は前記と同一の意味を示し、ｌ、ｍ及びｎは整数を示す。）
特公平７−２６５３号、特公平７−２６５４号、特開平５−２８６８７３号、及び特願平７−３１００３９号等の方法に準じて、アルデヒド体（Ｔ−１）を製造する。ついで、製造したアルデヒド体（Ｔ−１）にアルケニルハライドのホスホウニウム塩（Ｔ−５）と塩基（例えば、ｔ−ＢｕＯＫ、ＮａＨ等）から調製したイリドを作用させてシスオレフィン（Ｔ−２）を製造する。
シスオレフィン（Ｔ−２）に過酸化物（例えばメタクロロ過安息香酸（Ｔ−６）、ＢｕＯＯＨ、過酸化水素水、過ギ酸等）を作用させてエポキシド（Ｔ−３）に変換した後、このエポキシド（Ｔ−３）に臭素化剤（例えばジブロモトリフェニルホスホラン（Ｔ−７））を作用させてａｎｔｉ／ａｎｔｉ−テトラブロミド（Ｔ−４）とし、次いで還元的に脱臭素反応を行い本発明の化合物（１）を製造することができる。
アルケニル基は特公平７−２６５３号、特公平７−２６５４号、特開平５−２８６８７３号、特願平７−３１００３９号等に記載された方法で好適に導入できる。
更に下記反応経路によっても合成することができる。
（但し、上記式中においてＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、ｐ、ｑ、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｒ1は前記と同一の意味を示し、ｌ、ｍ及びｎは整数を示す。）
特公平７−２６５３号、特公平７−２６５４号、特開平５−２８６８７３号、又は特願平７−３１００３９号等の方法に準じアルデヒド体（Ｔ−８）を製造する。このアルデヒド体にアルキルハライドのホスホウニウム塩（Ｔ−９）と塩基（例えば、ｔ−ＢｕＯＫ、ＮａＨ等）から調製したイリドを作用させ、シスオレフィン（Ｔ−１０）を製造する。シスオレフィン（Ｔ−１０）に過酸化物（例えばメタクロロ過安息香酸（Ｔ−６）、ＢｕＯＯＨ、過酸化水素水、過ギ酸等）を作用させてエポキシド（Ｔ−１１）に変換した後、これに臭素化剤（例えばジブロモトリフェニルホスホラン）を作用させてａｎｔｉ−ジブロミド（Ｔ−１２）とし、次いでこれに還元的に脱臭素反応を行い本発明の化合物（１）を合成することができる。
【実施例】
次に実施例によりこの発明を更に詳細に説明する。
実施例１
４’−（１，５−ヘキサジエニル）−４−（３−ブテニル）ビシクロヘキサン（（１）において、Ｒ1が１，５−ヘキサジエニル、Ｒ2が３−ブテニル、ｐ＝ｑ＝０、環Ａ3＝環Ａ4が１，４−シクロヘキシレン及びＺ3が単結合である化合物）を下記に示す合成スキームに従って製造した。
ホスホニウム塩（Ｔ−１４）０．５ｍｏｌ、ｔ−ＢｕＯＫ０．５２ｍｏｌ、ＴＨＦ５００ｍｌの混合物を０℃以下で２時間撹拌し赤黄色溶液を得た。この溶液を０℃以下に保ちながら、シクロヘキサノン誘導体（Ｔ−１３）０．５ｍｏｌのＴＨＦ３００ｍｌ溶液を滴下し、室温で１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去後、ヘプタン１Ｌを加え析出した結晶を濾別除去した。得られた濾液から溶媒を除去したのち残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し（Ｔ−１５）で示される化合物０．４１ｍｏｌを得た。
上記操作で得られた化合物（Ｔ−１５）０．４ｍｏｌ、エタノール２００ｍｌ、トルエン５００ｍｌ、５％パラジウム炭素の混合物を水素雰囲気下において１７時間撹拌したのち触媒を濾別除去した。得られた濾液を濃縮し残留物を得た。この残留物をヘキサンを用いて再結晶し、（Ｔ−１６）で示される化合物０．２１ｍｏｌを得た。
上記操作で得られた化合物（Ｔ−１６）０．２ｍｏｌ、ギ酸２０ｍｌ、トルエン１００ｍｌの混合物を１時間還流後、室温まで冷却した。反応混合物を十分水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下溶媒を除去したのち、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製しアルデヒド（Ｔ−１７）０．１７ｍｏｌを得た。
ホスホニウム塩（Ｔ−１８）０．１７ｍｏｌ、ｔ−ＢｕＯＫ０．１８ｍｏｌ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合物を１時間撹拌したのち、アルデヒド（Ｔ−１７）０．１５ｍｏｌのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を１０℃以下で滴下し室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物の溶媒を減圧下除去したのち、ヘプタン５００ｍｌを加え、析出した結晶を濾別除去した。濾液から溶媒を除去して得た残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン）で精製しエステル（Ｔ−１９）０．１２ｍｏｌを得た。
エステル（Ｔ−１９）０．１２ｍｏｌ及びトルエン２００ｍｌの混合物を−６０℃以下に冷却し、撹拌しつつ水素化ジイソブチルアルミニウム（トルエン溶液／０．１３ｍｏｌ相当）を滴下したのち、メタノール５０ｍｌを加えた。次いで、徐々に室温に戻した後、３Ｍ塩酸２００ｍｌに投入した。この溶液の不溶物を濾別（セライト使用）除去し、得られた有機層を十分水洗したのち、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層の溶媒を減圧下除去して得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製しアルデヒド（Ｔ−２０）０．１０ｍｏｌを得た。
ホスホニウム塩（Ｔ−２１）１００ｍｍｏｌ、ｔ−ＢｕＯＫ１１０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ９０ｍｌの混合物を１時間撹拌したのち、アルデヒド（Ｔ−２０）１００ｍｍｏｌのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を０℃以下で滴下し、次いで室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を除去後、ヘプタン３００ｍｌを加え、析出した結晶を濾別除去した。濾液から溶媒を除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製し（Ｔ−２２）（９６ｍｍｏｌ）を得た。
上記操作で得られた化合物（Ｔ−２２）９０ｍｍｏｌ、塩化メチレン１５０ｍｌ、炭酸カリウム０．６ｍｏｌ、メタクロロ過安息香酸９９ｍｍｏｌの混合物を室温で一晩撹拌した。その後、水２００ｍｌを加え十分撹拌し、分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層の溶媒を除去し粗製の（Ｔ−２３）８８ｍｍｏｌを得た。
上記操作で得られた化合物（Ｔ−２３）８８ｍｍｏｌ、ジブロモトリフェニルホスホラン１８０ｍｍｏｌ、トルエン１７０ｍｌの混合物を３時間撹拌したのち、室温まで冷却し、次いで水３００ｍｌを加えよく撹拌した。分離した有機層を順次飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で十分洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下溶媒を除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製し、更にベンゼン／エタノールの混合溶媒を用いて４回再結晶し、ジブロミド（Ｔ−２４）２９ｍｍｏｌを得た。
ジブロミド（Ｔ−２４）２５ｍｍｏｌ、酢酸７０ｍｌ、亜鉛１００ｍｍｏｌの混合物を室温で一晩撹拌したのち、水２００ｍｌ、ヘプタン１５０ｍｌを加え十分撹拌した。分離した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で十分洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を除去し残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製し、更にベンゼン／エタノールの混合溶媒から再結晶し標題化合物１６ｍｍｏｌを得た。各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
実施例２
４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４重量％
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６重量％
４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５重量％
４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−シアノビフェニル １５重量％
からなる液晶組成物Ｂ１を調製した。Ｂ１の透明点（ＮＩ点）、誘電率異方性値（Δε）、屈折率異方性値（Δｎ）、及び粘度（η）は、それぞれ７１．７℃、１１．０、０．１３７、２７．３ｍＰａ・ｓであった。尚、粘度（η）は２０℃で、屈折率異方性値（Δｎ）及び誘電率異方性値（Δε）は２５℃で測定した。
Ｂ１の８５重量％に実施例１で製造した４’−（１，５−ヘキサジエニル）−４−（３−ブテニル）ビシクロヘキサン（一般式（１）において、Ｒ1が１，５−ヘキサジエニル、Ｒ2が３−ブテニル、ｐ＝ｑ＝０、環Ａ3＝環Ａ4が１，４−シクロヘキシレン、Ｚ3が単結合である化合物）の１５重量％を混合し液晶組成物Ａ１を調製した。Ａ１の誘電率異方性値（Δε）、屈折率異方性値（Δｎ）、及び粘度（η）は、それぞれ、９．６、０．１２４、及び１９．２ｍＰａ・ｓであった。尚、粘度（η）は２０℃で、屈折率異方性値（Δｎ）及び誘電率異方性値（Δε）は２５℃で測定した。
実施例３
実施例１に準じて以下の表１〜表１０に示す化合物を製造した。製造した化合物の一部については、実施例２と同様にして作製したＢ１の８５重量％に、製造した本発明の化合物を１５重量％混合して液晶組成物を作製した。更に、作製した液晶組成物の誘電率異方性値（Δε）、屈折率異方性値（Δｎ）、及び粘度（η）を該当する表に付記した。尚、粘度（η）は２０℃で、屈折率異方性値（Δｎ）及び誘電率異方性値（Δε）は２５℃で測定した。
表１、２及び３に一般式（１）で示される化合物のうちｐ＝ｑ＝０であるものを示した。
表４、５及び６に一般式（１）で示される化合物のうちｐ＝０、ｑ＝１であるものを示した。
表７、８、９及び１０に一般式（１）で示される化合物のうち、ｐ＝１、ｑ＝１であるものを示した。
以下、本発明の一般式（１）で示される化合物を用いて調製した液晶組成物を実施例４〜２９に示す。ただし、以下の実施例で用いる化合物は、表１１に示される定義によって記号化して標記する。また、下記の部分構造式
において、例えばトランス−１，４−シクロヘキシレンの水素原子が、Ｑ1、Ｑ2，Ｑ3の位置で重水素原子によって置換された場合には、記号Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］と表現し、またＱ5、Ｑ6、Ｑ7の位置で重水素原子によって置換された場合は、記号Ｈ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］と表現し、［ ］内の番号で重水素置換位置を示す。
尚、粘度ηは２０℃で測定し、屈折率異方性値Δｎ、誘電率異方性値Δε、しきい値電圧Ｖｔｈ、ねじれのピッチ長Ｐは各２５℃で測定した。また、％は重量基準である。
実施例４
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ８．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％
１−ＢＴＢ−３ ５．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
３−ＨＨ−４ ３．０％
３−ＨＨＢ−１ １１．０％
３−ＨＨＢ−３ ９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％
ＴNI＝９１．９ （℃）
η＝ １３．６ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１６５
Δε＝ ７．１
Ｖｔｈ：２．０９ （Ｖ）
実施例５
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １０．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％
３−ＨＢ−Ｃ １５．０％
３−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］Ｈ−Ｃ ９．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
２−ＢＴＢ−１ ２．０％
３−ＨＨ−４ ２．０％
３−ＨＨ−ＶＦＦ ２．０％
２−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］ＨＢ−Ｃ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
ＴNI＝９０．４ （℃）
η＝ １０．８ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１５７
Δε＝ ８．８
Ｖｔｈ＝１．９８ （Ｖ）
実施例６
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ８．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
実施例７
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ８．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ ４．０％
５−ＢＢ−Ｃ ５．０％
２−ＰｙＢ−２ ２．０％
３−ＰｙＢ−２ ２．０％
４−ＰｙＢ−２ ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
実施例８
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｖ ５．０％
３−ＤＢ−Ｃ １０．０％
４−ＤＢ−Ｃ １０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％
５−ＨＥＢ−５ ５．０％
４−ＨＥＢ−５ ５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
実施例９
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ １８．０％
７−ＨＢ−Ｃ ３．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％
２−ＰｙＢ−２ ２．０％
３−ＰｙＢ−２ ２．０％
４−ＰｙＢ−２ ２．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３ ２．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％
３−ＨＨＢ−１ ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＢ−３ ８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％
２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％
３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％
３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％
ＴNI＝８１．３ （℃）
η＝ １７．０ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１４２
Δε＝ ８．１
Ｖｔｈ＝１．７５ （Ｖ）
実施例１０
ＶＶ−ＨＨ−Ｖ ７．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １０．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＢ−３ ３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
実施例１１
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ８．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ８．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １０．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％
４−ＢＢ−３ １１．０％
５−ＨＨ−Ｖ ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ５．０％
３−ＨＨＢ−１ ９．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
実施例１２
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ８．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％
３−ＨＨ−４ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
実施例１３
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ５．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ ７．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％
３−ＨＨＢ−１ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
実施例１４
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １３．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％
５−ＢＢ−Ｃ １２．０％
７−ＢＢ−Ｃ ７．０％
１−ＢＴＢ−３ ７．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５ ７．０％
２−ＨＨＢ−１ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
実施例１５
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ ４．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
実施例１６
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ３．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−１Ｖ ６．０％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％
Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％
３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％
３−ＨＢ−Ｃ １０．０％
５−ＨＢ−Ｃ ７．０％
５−ＢＢ−Ｃ ３．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％
３−ＨＨ−４ ２．０％
３−ＨＨＢ−１ １０．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％
実施例１７
ＶＶ−ＨＨ−Ｖ ７．０％
Ｖ１Ｖ−ＨＨ−Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １３．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＨ−Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％
２−ＢＴＢ−１ ３．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ ３．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ３．０％
実施例１８
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−１Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨＢ−２Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ５．０％
２−ＨＢ−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％
２−ＢＴＢ−１ ３．０％
３−ＨＨＢ−１ ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
実施例１９
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １０．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％
ＴNI＝９８．０ （℃）
η＝ ２０．６ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０９４
Δε＝ ４．５
Ｖｔｈ＝２．４１ （Ｖ）
実施例２０
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ７．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％
３−ＨＨ−４ ２．０％
３−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］−４ ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢ−１ ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％
実施例２１
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ７．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％
２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
実施例２２
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
実施例２３
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ７．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−１Ｖ ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
実施例２４
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ３．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ４．０％
３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％
５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５ ２．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％
実施例２５
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％
実施例２６
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ７．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ５．０％
５−ＨＢ−Ｆ １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ ２．０％
７−ＨＢ−Ｆ ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％
実施例２７
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ５．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％
３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
ＴNI＝７１．６ （℃）
η＝ ２１．１ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０９３
Δε＝ ７．７
Ｖｔｈ＝１．８１ （Ｖ）
実施例２８
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ３．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
実施例２９
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ３．０％
５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％
３−ＨＨ−４ ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ２０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ２．０％
実施例３０
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ３０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５．０％
ＴNI＝ ７２．１ （℃）
Δｎ＝ ０．０９６
Δε＝ ５．５
Ｖｔｈ＝ １．９５ （Ｖ）
実施例３１
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １０．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
ＴNI＝ ９６．０ （℃）
η ＝ ７２．８ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１３８
Δε＝ ２６．４
Ｖｔｈ＝ ０．９５ （Ｖ）
実施例３２
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ８．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ ４．０％
５−ＢＢ−Ｃ ５．０％
２−ＰｙＢ−２ ２．０％
３−ＰｙＢ−２ ２．０％
４−ＰｙＢ−２ ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
ＴNI＝ ８７．１ （℃）
η ＝ ３２．３ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１９８
Δε＝ ６．４
Ｖｔｈ＝ ２．１８ （Ｖ）
実施例３３
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ６．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ６．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ６．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＢ−３ １３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
ＴNI＝８１．１ （℃）
η ＝ ３２．６ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１１４
Δε＝ ２３．５
Ｖｔｈ＝ ０．９４ （Ｖ）
実施例３４
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ８．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％
３−ＨＨ−４ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％
３−ＨＨＢ−１ ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
ＴNI＝８８．１ （℃）
η ＝ ３７．８ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１３２
Δε＝ ２５．５
Ｖｔｈ＝ １．０６ （Ｖ）
実施例３５
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ６．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ６．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ １６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％
３−ＨＨＢ−１ ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
ＴNI＝ ６５．６ （℃）
η ＝ ２０．９ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１０６
Δε＝ ８．７
Ｖｔｈ＝ ２．０９ （Ｖ）
実施例３６
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ４．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％
５−ＢＢ−Ｃ ４．０％
７−ＢＢ−Ｃ ７．０％
１−ＢＴＢ−３ ７．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＢ−３ １３．０％
ＴNI＝ ６６．８ （℃）
η ＝ １５．３ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１４９
Δε＝ ５．３
Ｖｔｈ＝ ２．１１ （Ｖ）
実施例３７
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ １２．０％
２−ＨＢ−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％
２−ＢＴＢ−１ ３．０％
３−ＨＨＢ−１ ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％
３−ＨＨＢ−３ ９．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
ＴNI＝ ９４．８ （℃）
η ＝ １３．４ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０９７
Δε＝ ４．３
Ｖｔｈ＝ ２．６３ （Ｖ）
実施例３８
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ ８．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％
３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％
３−ＨＨＢ−１ ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％
ＴNI＝ ９４．１ （℃）
η ＝ １４．１ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１２４
Δε＝ ８．４
Ｖｔｈ＝ ２．１３ （Ｖ）
実施例３９
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ６．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ６．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
ＴNI＝ ８２．３ （℃）
η ＝ １９．３ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１０７
Δε＝ ５．０
Ｖｔｈ＝ ２．２２ （Ｖ）
実施例４０
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
ＴNI＝１００．１ （℃）
η ＝ ２６．１ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１０８
Δε＝ ７．４
Ｖｔｈ＝ １．８８ （Ｖ）
実施例４１
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ５．０％
５−ＨＢ−Ｆ １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％
ＴNI＝ ８２．７ （℃）
η ＝ １１．８ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０８６
Δε＝ ４．０
Ｖｔｈ＝ ２．６２ （Ｖ）
実施例４２
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ６．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％
４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
ＴNI＝ ８０．７ （℃）
η ＝ ２８．６ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０９１
Δε＝ １０．８
Ｖｔｈ＝ １．８８ （Ｖ）
本発明は表示素子用液晶材料として有用な新規液晶化合物に関する。詳しくは、低い粘性、他の液晶化合物との良好な相溶性を持ち、加えて適切な大きさの屈折率異方性値（Δｎ）を有し、液晶表示素子に使用した場合急峻な電気光学特性を得ることができる新規液晶化合物、これを含有する液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。
背景技術
従来、スーパー・ツイスティッド・ネマチック素子（以下、ＳＴＮ素子と略記することがある。）に好適に用いることのできる液晶化合物として、側鎖にアルケニル基を持つ化合物が種々合成され、そのうちの幾つかは実用的に用いられている。例えば、Mol．Cryst．Liq．Cryst．，122，241（1985）及び特開平６１−８３１３６号に下記（ｓ−１）〜（ｓ−３）式で示される化合物が、特願平６−９２７４０号に下記（ｓ−４）及び（ｓ−５）式で示される化合物が、ＤＥ１９５２０２４６Ａ１に下記（ｓ−６）及び（ｓ−７）式で示される化合物が開示されている。さらに、二重結合にフッ素原子が直結した下記の（ｓ−８）及び（ｓ−９）式で示される化合物が特表平６−５００３４３号に、下記の（ｓ−１０）式で示される化合物が特表平４−５０２６２７号に開示されている。
発明の開示
本発明者らは前記課題を解決するために鋭意検討した結果、分子の一方の末端にアルカジエニル基を、他方の末端にアルケニル基を有する化合物が極めて大きな弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）、非常に低い粘性、広いネマチック相温度範囲、高い化学的安定性、適切な大きさの屈折率異方性値（Δｎ）及び誘電率異方性値（Δε）を持つことを見いだした。さらに、該化合物を含有する液晶組成物を用いると、急峻な電気光学特性、短い応答時間、広い動作温度範囲、及び低い駆動電圧を有する液晶表示素子を作製できること、従って上記化合物は液晶表示素子、特に現在広く使用されているＳＴＮ（超捻れネマチック）素子用液晶組成物に好適であることを見いだし、本発明を完成するに至ったものである。
従って、本発明の目的とするところは、低い粘性、他の液晶化合物との良好な相溶解性、適切な大きさの屈折率異方性値（Δｎ）、適切な大きさの誘電率異方性値（Δε）及び急峻な電気光学特性を有する液晶化合物を提供することにある。本発明の他の目的は、この化合物を用いた液晶組成物を提供することにある。更に他の目的は、液晶表示素子を提供することにある。
本発明において「液晶化合物」という用語は、液晶相を示す化合物のほか、それ自体が液晶相を示さなくとも、液晶組成物に混合したときに液晶として好適な特性を示す化合物を示すものとする。
アルカジエニル基を側鎖に有する下記（ｓ−１１）式で示される化合物が特願平７−３１００３９号に、アルケニル基を両末端に同時に有する下記（ｓ−１２）式で示される化合物がＤＥ４１４６４７Ａ１に開示されている。しかし、アルカジエニル基を分子の一方の末端に、アルケニル基を分子の他方の末端に有する化合物の具体的記載はない。また、特表平４−５０２６２７号には、末端基がハロゲン原子等の極性基であるもののみが開示されており、上記アルカジエニル基と、アルケニル基とを同時に持つ化合物は開示されていない。
〔１〕下記一般式（１）
〔２〕 Ｒ1が１，３−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕 Ｒ1が１，４−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔４〕 Ｒ1が１，５−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔５〕 Ｒ1が１，６−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔６〕 Ｒ1が３，７−アルカジエニル基、Ｒ2がアルケニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔７〕 Ｒ1、Ｒ2がアルカジエニル基である前記〔１〕に記載の化合物。
〔８〕 前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする２成分以上からなる液晶組成物。
〔９〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、下記一般式（２）、（３）又は（４）
〔１０〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、下記一般式（５）又は（６）
〔１１〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）又は（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、下記一般式（７）、（８）又は（９）
〔１２〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（５）又は（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）又は（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
〔１３〕 第一成分として、前記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）又は（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、前記一般式（５）又は（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、前記一般式（７）、（８）又は（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
〔１４〕 前記〔８〕〜〔１３〕のいずれかに記載の液晶組成物に加えて、更に少なくとも１種の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
〔１５〕 前記〔８〕〜〔１４〕のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、分子の一端にアルカジエニル基を持ち、他端にアルケニル基を持つので、優れた液晶性を示す。この化合物を液晶表示素子に用いると、下記利点がある。
（１）本発明化合物は他の液晶化合物あるいは液晶組成物に対する相溶解性が高く、例えば実用面から要求される−２０℃においてもネマチック相を損なわない。
（２）本発明化合物は低い粘性を示し、液晶組成物を調製する際，多量に使用しても組成物全体の粘度を増大させない。また、粘度の温度依存性、特に低温での温度依存性が、従来の液晶化合物を使用した液晶組成物と比較して極めて小さい。本発明液晶化合物を使用することで、高速応答性を持つ液晶組成物を調製できる。
（３）本発明化合物は化学的に非常に安定で、これを使用した液晶組成物の比抵抗値、電圧保持率は非常に高い。紫外光、加熱といった外的要因に対する安定性も著しく高く、実用液晶組成物の構成要素として満足できる化学的安定性を示す。
（４）従来の液晶化合物を使用した液晶組成物と比較し、本発明化合物を使用した液晶組成物は著しく大きい弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）を有し、急峻な電気光学特性を有し、該定数比の温度依存性、特に低温領域での温度依存性が極めて小さい。
発明の実施のための最良の形態
本発明の一般式（１）で示される化合物は、液晶表示素子を製造する際に使用する液晶組成物の成分として有用な化合物である。
一般式（１）で示される化合物の定義は前述の通りである。この一般式（１）で示される化合物のＲ1、Ｒ2等を適宜選択することにより、所望の物性を有する液晶化合物、又は液晶組成物を得ることができる。
特に大きな弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）を持つ液晶組成物を得るためには、一般式（１）中のＲ1は１，３−アルカジエニル基、１，４−アルカジエニル基、１，５−アルカジエニル基、１，６−アルカジエニル基、又は３，７−アルカジエニル基で、Ｒ2は１−アルケニル基、２−アルケニル基、又は３−アルケニル基が好ましい。また、Ｒ2はアルカジエニル基であってもよいが、その場合好ましい基は１，３−アルカジエニル基、１，４−アルカジエニル基、１，５−アルカジエニル基、１，６−アルカジエニル基、又は３，７−アルカジエニル基である。
低い粘性を持つ液晶組成物を得るためには、環Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、又はハロゲン原子で置換されてもよい１，４−フェニレンが好ましい。
Ｒ1又はＲ2が１−アルカジエニル基あるいは１−アルケニル基である場合において、環Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4が１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである一般式（１）の化合物は、良好な化学的安定性を持つ。
低い粘性を持つ液晶組成物を得るためには、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は−ＣＦ＝ＣＦ−が好ましく、特に単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は−ＣＦ＝ＣＦ−が好適である。
また、屈折率異方性値（Δｎ）を持つ液晶組成物を得るためには、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−ＣＲ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ−又は−ＣＦ＝ＣＦ−であることが好ましい。
本発明の化合物は特にＳＴＮ用液晶組成物に用いて好適な化合物であるが、他の用途にも好適に活用できる。例えばツイスティッドネマチック（ＴＮ）型、ゲストホストモード（ＧＨ）型、ポリマー分散型液晶表示素子用の液晶化合物として好適に使用することができる。また、動的散乱モード型、アクティブマトリックス（ＡＭ）型、強誘電性型、及び反強誘電性型表示素子用の液晶化合物としても好適に使用することができる。
一般式（１）で示される化合物を用いて液晶組成物を製造する場合は、該化合物の少なくとも１種を０．１〜９９．９重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは３〜２０重量％を組成物中に含有させることが好ましい。このように調製された液晶組成物は種々の優良な特性を有する。
液晶組成物は、一般式（１）で示される化合物を少なくとも１種含有する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて一般式（２）〜（９）で示される化合物群から任意に選択される少なくとも１種の化合物を混合することにより得ることができる。
薄層トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたアクティブマトリクス（ＡＭ）型表示素子の製造に用いる液晶組成物は、誘電率異方性値（Δε）が正であり、かつ熱的安定性や化学的安定性に優れており、電圧保持率が高い（あるいは比抵抗値が大きい）といった高信頼性が要求される。上記要求を満たす液晶組成物を調製する場合に、一般式（２）〜（４）で示される化合物は非常に好適な化合物である。
一般式（２）〜（４）で示される化合物の中で好ましいものとして以下の化合物（２−１）〜（２−９）、（３−１）〜（３−６９）及び（４−１）〜（４−２４）を挙げることができる。
一般式（２）〜（４）で示される化合物は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また、目的により一般式（７）〜（９）で示される化合物を含有させてもよい。一般式（２）〜（４）で示される化合物は、一般式（５）及び（６）で示される化合物に比べ、液晶組成物のしきい値電圧を小さくする作用が小さい。従って、ＳＴＮ表示方式、ＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合は、一般式（２）〜（４）で示される化合物を５０重量％以上含有させると、液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、好ましくない場合がある。
一般式（５）及び（６）で示される化合物は誘電率異方性値（Δε）が正でその値が大きいので、特に液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性値（Δｎ）の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。一般式（５）及び（６）で示される化合物は、ＳＴＮ表示方式、ＴＮ表示方式用の液晶組成物に用いると、その電気光学特性の急峻性を改良することができる。
以下にＳＴＮ、ＴＮ表示方式用の液晶組成物の製造に好ましく用いることのできる化合物として（５−１）〜（５−４０）及び（６−１）〜（６−３）式で示されるものを挙げることができる。
一般式（５）及び（６）で示される化合物の液晶組成物中の含有量を増加させると、液晶組成物のしきい値電圧が小さくなり、粘度が上昇する。したがって、要求される粘度範囲内で液晶化合物を多量に使用する事により、しきい値電圧を低くすることができる。該化合物をＳＴＮ表示方式、又はＴＮ表示方式用の液晶組成物に用いる場合は０．１〜９９．９重量％の範囲で使用できるが、１０〜９７重量％が好ましく、４０〜９５重量％がより好ましい。
一般式（７）〜（９）で示される化合物は、誘電率異方性値（Δε）の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式（７）で示される化合物は主として粘度調整、又は屈折率異方性値（Δｎ）の調整の目的で液晶組成物に配合される。また、一般式（８）及び（９）で示される化合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的、又は屈折率異方性値（Δｎ）の調整の目的で液晶組成物に配合される。一般式（７）〜（９）で示される化合物のうち、好ましいものとして以下の（７−１）〜（７−１１）、（８−１）〜（８−１８）及び（９−１）〜（９−６）式で示される化合物を挙げることができる。
一般式（７）〜（９）式で示される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満足している限り、液晶組成物に多量に含有させることができる。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合には、上記化合物の含有量は４０重量％以下が好ましく、より好ましくは３５重量％以下である。また、ＳＴＮ表示方式、又はＴＮ表示方式用の液晶組成物を調整する場合、上記化合物の含有量は７０重量％以下が好ましく、より好ましくは６０重量％以下である。
ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、通常、液晶組成物にらせん構造を誘起し、必要なねじれ角を調整し、又はｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗｉｓｔを防ぐ為に液晶組成物中に光学活性化合物を添加する。このような目的には従来知られている光学活性化合物を使用することができる。好ましくは以下の式（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−８）で示される光学活性化合物を挙げることができる。
本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製される。一般には、上記種々の成分等を高い温度で互いに溶解させる方法が採用される。
また、本発明の液晶組成物は、二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。二色性色素としては、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、又はテトラジン系等が例示できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化したものを用いたＮＣＡＰ用の液晶組成物としても使用できる。また、液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
一般式（１）で示される本発明の化合物は通常の有機合成化学的手法、例えばオーガニック・シンセシス、オーガニック・リアクションズ及び実験化学講座等の成書に記載の手法を適切に組み合わせて合成できる。
アルカジエニル基部位の導入は特開平５−２８６８７３号、特願平７−３１００３９号等に開示された方法等を用いて好適に達成できる。
より具体的には下記反応経路により合成することができる。
特公平７−２６５３号、特公平７−２６５４号、特開平５−２８６８７３号、及び特願平７−３１００３９号等の方法に準じて、アルデヒド体（Ｔ−１）を製造する。ついで、製造したアルデヒド体（Ｔ−１）にアルケニルハライドのホスホウニウム塩（Ｔ−５）と塩基（例えば、ｔ−ＢｕＯＫ、ＮａＨ等）から調製したイリドを作用させてシスオレフィン（Ｔ−２）を製造する。
シスオレフィン（Ｔ−２）に過酸化物（例えばメタクロロ過安息香酸（Ｔ−６）、ＢｕＯＯＨ、過酸化水素水、過ギ酸等）を作用させてエポキシド（Ｔ−３）に変換した後、このエポキシド（Ｔ−３）に臭素化剤（例えばジブロモトリフェニルホスホラン（Ｔ−７））を作用させてａｎｔｉ／ａｎｔｉ−テトラブロミド（Ｔ−４）とし、次いで還元的に脱臭素反応を行い本発明の化合物（１）を製造することができる。
アルケニル基は特公平７−２６５３号、特公平７−２６５４号、特開平５−２８６８７３号、特願平７−３１００３９号等に記載された方法で好適に導入できる。
更に下記反応経路によっても合成することができる。
特公平７−２６５３号、特公平７−２６５４号、特開平５−２８６８７３号、又は特願平７−３１００３９号等の方法に準じアルデヒド体（Ｔ−８）を製造する。このアルデヒド体にアルキルハライドのホスホウニウム塩（Ｔ−９）と塩基（例えば、ｔ−ＢｕＯＫ、ＮａＨ等）から調製したイリドを作用させ、シスオレフィン（Ｔ−１０）を製造する。シスオレフィン（Ｔ−１０）に過酸化物（例えばメタクロロ過安息香酸（Ｔ−６）、ＢｕＯＯＨ、過酸化水素水、過ギ酸等）を作用させてエポキシド（Ｔ−１１）に変換した後、これに臭素化剤（例えばジブロモトリフェニルホスホラン）を作用させてａｎｔｉ−ジブロミド（Ｔ−１２）とし、次いでこれに還元的に脱臭素反応を行い本発明の化合物（１）を合成することができる。
【実施例】
次に実施例によりこの発明を更に詳細に説明する。
実施例１
４’−（１，５−ヘキサジエニル）−４−（３−ブテニル）ビシクロヘキサン（（１）において、Ｒ1が１，５−ヘキサジエニル、Ｒ2が３−ブテニル、ｐ＝ｑ＝０、環Ａ3＝環Ａ4が１，４−シクロヘキシレン及びＺ3が単結合である化合物）を下記に示す合成スキームに従って製造した。
上記操作で得られた化合物（Ｔ−１５）０．４ｍｏｌ、エタノール２００ｍｌ、トルエン５００ｍｌ、５％パラジウム炭素の混合物を水素雰囲気下において１７時間撹拌したのち触媒を濾別除去した。得られた濾液を濃縮し残留物を得た。この残留物をヘキサンを用いて再結晶し、（Ｔ−１６）で示される化合物０．２１ｍｏｌを得た。
上記操作で得られた化合物（Ｔ−１６）０．２ｍｏｌ、ギ酸２０ｍｌ、トルエン１００ｍｌの混合物を１時間還流後、室温まで冷却した。反応混合物を十分水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下溶媒を除去したのち、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製しアルデヒド（Ｔ−１７）０．１７ｍｏｌを得た。
ホスホニウム塩（Ｔ−１８）０．１７ｍｏｌ、ｔ−ＢｕＯＫ０．１８ｍｏｌ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合物を１時間撹拌したのち、アルデヒド（Ｔ−１７）０．１５ｍｏｌのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を１０℃以下で滴下し室温で２時間撹拌した。得られた反応混合物の溶媒を減圧下除去したのち、ヘプタン５００ｍｌを加え、析出した結晶を濾別除去した。濾液から溶媒を除去して得た残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘプタン）で精製しエステル（Ｔ−１９）０．１２ｍｏｌを得た。
エステル（Ｔ−１９）０．１２ｍｏｌ及びトルエン２００ｍｌの混合物を−６０℃以下に冷却し、撹拌しつつ水素化ジイソブチルアルミニウム（トルエン溶液／０．１３ｍｏｌ相当）を滴下したのち、メタノール５０ｍｌを加えた。次いで、徐々に室温に戻した後、３Ｍ塩酸２００ｍｌに投入した。この溶液の不溶物を濾別（セライト使用）除去し、得られた有機層を十分水洗したのち、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層の溶媒を減圧下除去して得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製しアルデヒド（Ｔ−２０）０．１０ｍｏｌを得た。
ホスホニウム塩（Ｔ−２１）１００ｍｍｏｌ、ｔ−ＢｕＯＫ１１０ｍｍｏｌ、ＴＨＦ９０ｍｌの混合物を１時間撹拌したのち、アルデヒド（Ｔ−２０）１００ｍｍｏｌのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を０℃以下で滴下し、次いで室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を除去後、ヘプタン３００ｍｌを加え、析出した結晶を濾別除去した。濾液から溶媒を除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製し（Ｔ−２２）（９６ｍｍｏｌ）を得た。
上記操作で得られた化合物（Ｔ−２２）９０ｍｍｏｌ、塩化メチレン１５０ｍｌ、炭酸カリウム０．６ｍｏｌ、メタクロロ過安息香酸９９ｍｍｏｌの混合物を室温で一晩撹拌した。その後、水２００ｍｌを加え十分撹拌し、分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層の溶媒を除去し粗製の（Ｔ−２３）８８ｍｍｏｌを得た。
上記操作で得られた化合物（Ｔ−２３）８８ｍｍｏｌ、ジブロモトリフェニルホスホラン１８０ｍｍｏｌ、トルエン１７０ｍｌの混合物を３時間撹拌したのち、室温まで冷却し、次いで水３００ｍｌを加えよく撹拌した。分離した有機層を順次飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で十分洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下溶媒を除去し、得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製し、更にベンゼン／エタノールの混合溶媒を用いて４回再結晶し、ジブロミド（Ｔ−２４）２９ｍｍｏｌを得た。
ジブロミド（Ｔ−２４）２５ｍｍｏｌ、酢酸７０ｍｌ、亜鉛１００ｍｍｏｌの混合物を室温で一晩撹拌したのち、水２００ｍｌ、ヘプタン１５０ｍｌを加え十分撹拌した。分離した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で十分洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を除去し残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン）で精製し、更にベンゼン／エタノールの混合溶媒から再結晶し標題化合物１６ｍｍｏｌを得た。各スペクトルデータはよくその構造を支持した。
実施例２
４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４重量％
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６重量％
４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５重量％
４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−シアノビフェニル １５重量％
からなる液晶組成物Ｂ１を調製した。Ｂ１の透明点（ＮＩ点）、誘電率異方性値（Δε）、屈折率異方性値（Δｎ）、及び粘度（η）は、それぞれ７１．７℃、１１．０、０．１３７、２７．３ｍＰａ・ｓであった。尚、粘度（η）は２０℃で、屈折率異方性値（Δｎ）及び誘電率異方性値（Δε）は２５℃で測定した。
Ｂ１の８５重量％に実施例１で製造した４’−（１，５−ヘキサジエニル）−４−（３−ブテニル）ビシクロヘキサン（一般式（１）において、Ｒ1が１，５−ヘキサジエニル、Ｒ2が３−ブテニル、ｐ＝ｑ＝０、環Ａ3＝環Ａ4が１，４−シクロヘキシレン、Ｚ3が単結合である化合物）の１５重量％を混合し液晶組成物Ａ１を調製した。Ａ１の誘電率異方性値（Δε）、屈折率異方性値（Δｎ）、及び粘度（η）は、それぞれ、９．６、０．１２４、及び１９．２ｍＰａ・ｓであった。尚、粘度（η）は２０℃で、屈折率異方性値（Δｎ）及び誘電率異方性値（Δε）は２５℃で測定した。
実施例３
実施例１に準じて以下の表１〜表１０に示す化合物を製造した。製造した化合物の一部については、実施例２と同様にして作製したＢ１の８５重量％に、製造した本発明の化合物を１５重量％混合して液晶組成物を作製した。更に、作製した液晶組成物の誘電率異方性値（Δε）、屈折率異方性値（Δｎ）、及び粘度（η）を該当する表に付記した。尚、粘度（η）は２０℃で、屈折率異方性値（Δｎ）及び誘電率異方性値（Δε）は２５℃で測定した。
表１、２及び３に一般式（１）で示される化合物のうちｐ＝ｑ＝０であるものを示した。
尚、粘度ηは２０℃で測定し、屈折率異方性値Δｎ、誘電率異方性値Δε、しきい値電圧Ｖｔｈ、ねじれのピッチ長Ｐは各２５℃で測定した。また、％は重量基準である。
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ８．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％
１−ＢＴＢ−３ ５．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
３−ＨＨ−４ ３．０％
３−ＨＨＢ−１ １１．０％
３−ＨＨＢ−３ ９．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％
ＴNI＝９１．９ （℃）
η＝ １３．６ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１６５
Δε＝ ７．１
Ｖｔｈ：２．０９ （Ｖ）
実施例５
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １０．０％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％
３−ＨＢ−Ｃ １５．０％
３−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］Ｈ−Ｃ ９．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
２−ＢＴＢ−１ ２．０％
３−ＨＨ−４ ２．０％
３−ＨＨ−ＶＦＦ ２．０％
２−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］ＨＢ−Ｃ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
ＴNI＝９０．４ （℃）
η＝ １０．８ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１５７
Δε＝ ８．８
Ｖｔｈ＝１．９８ （Ｖ）
実施例６
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ８．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
実施例７
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ８．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ ４．０％
５−ＢＢ−Ｃ ５．０％
２−ＰｙＢ−２ ２．０％
３−ＰｙＢ−２ ２．０％
４−ＰｙＢ−２ ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
実施例８
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｖ ５．０％
３−ＤＢ−Ｃ １０．０％
４−ＤＢ−Ｃ １０．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％
５−ＨＥＢ−５ ５．０％
４−ＨＥＢ−５ ５．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％
３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
実施例９
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ １８．０％
７−ＨＢ−Ｃ ３．０％
１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％
２−ＰｙＢ−２ ２．０％
３−ＰｙＢ−２ ２．０％
４−ＰｙＢ−２ ２．０％
１Ｏ１−ＨＨ−３ ２．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％
３−ＨＨＢ−１ ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＢ−３ ８．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％
２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％
３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％
３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％
ＴNI＝８１．３ （℃）
η＝ １７．０ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１４２
Δε＝ ８．１
Ｖｔｈ＝１．７５ （Ｖ）
実施例１０
ＶＶ−ＨＨ−Ｖ ７．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １０．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＢ−３ ３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
実施例１１
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ８．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ８．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １０．０％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％
５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％
４−ＢＢ−３ １１．０％
５−ＨＨ−Ｖ ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ５．０％
３−ＨＨＢ−１ ９．０％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％
３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
実施例１２
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ８．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％
３−ＨＨ−４ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
実施例１３
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ５．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ ７．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％
３−ＨＨＢ−１ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
実施例１４
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １３．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％
５−ＢＢ−Ｃ １２．０％
７−ＢＢ−Ｃ ７．０％
１−ＢＴＢ−３ ７．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５ ７．０％
２−ＨＨＢ−１ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
実施例１５
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ ４．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ １０．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
実施例１６
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ３．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−１Ｖ ６．０％
５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％
Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％
３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％
３−ＨＢ−Ｃ １０．０％
５−ＨＢ−Ｃ ７．０％
５−ＢＢ−Ｃ ３．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％
３−ＨＨ−４ ２．０％
３−ＨＨＢ−１ １０．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％
実施例１７
ＶＶ−ＨＨ−Ｖ ７．０％
Ｖ１Ｖ−ＨＨ−Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ １３．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＨ−Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％
２−ＢＴＢ−１ ３．０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ ３．０％
１−ＢＨＨ−２ＶＦＦ ３．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ３．０％
実施例１８
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−１Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨＢ−２Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ５．０％
２−ＨＢ−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％
２−ＢＴＢ−１ ３．０％
３−ＨＨＢ−１ ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
実施例１９
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １０．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％
ＴNI＝９８．０ （℃）
η＝ ２０．６ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０９４
Δε＝ ４．５
Ｖｔｈ＝２．４１ （Ｖ）
実施例２０
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ７．０％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％
３−ＨＨ−４ ２．０％
３−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］−４ ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢ−１ ５．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％
実施例２１
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ７．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％
２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
実施例２２
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ５．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
実施例２３
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ７．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−１Ｖ ３．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
実施例２４
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ３．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ４．０％
３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％
５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
１Ｏ１−ＨＨ−５ ２．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％
５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％
実施例２５
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％
実施例２６
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ７．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ５．０％
５−ＨＢ−Ｆ １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ ２．０％
７−ＨＢ−Ｆ ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％
実施例２７
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ５．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％
３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％
５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
ＴNI＝７１．６ （℃）
η＝ ２１．１ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０９３
Δε＝ ７．７
Ｖｔｈ＝１．８１ （Ｖ）
実施例２８
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ３．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＢＢ−１Ｖ ３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
実施例２９
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨＢ−２Ｖ ３．０％
５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％
３−ＨＨ−４ ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ２０．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ２．０％
実施例３０
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ３０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ５．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ５．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５．０％
ＴNI＝ ７２．１ （℃）
Δｎ＝ ０．０９６
Δε＝ ５．５
Ｖｔｈ＝ １．９５ （Ｖ）
実施例３１
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １０．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
ＴNI＝ ９６．０ （℃）
η ＝ ７２．８ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１３８
Δε＝ ２６．４
Ｖｔｈ＝ ０．９５ （Ｖ）
実施例３２
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ８．０％
５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
２−ＢＢ−Ｃ ５．０％
４−ＢＢ−Ｃ ４．０％
５−ＢＢ−Ｃ ５．０％
２−ＰｙＢ−２ ２．０％
３−ＰｙＢ−２ ２．０％
４−ＰｙＢ−２ ２．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％
６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％
３−ＨＨＢ−１ ６．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
ＴNI＝ ８７．１ （℃）
η ＝ ３２．３ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１９８
Δε＝ ６．４
Ｖｔｈ＝ ２．１８ （Ｖ）
実施例３３
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ６．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ６．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％
３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ６．０％
７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＢ−３ １３．０％
３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
ＴNI＝８１．１ （℃）
η ＝ ３２．６ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１１４
Δε＝ ２３．５
Ｖｔｈ＝ ０．９４ （Ｖ）
実施例３４
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ８．０％
２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％
３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％
５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％
３−ＨＨ−４ ３．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％
３−ＨＨＢ−１ ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
ＴNI＝８８．１ （℃）
η ＝ ３７．８ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１３２
Δε＝ ２５．５
Ｖｔｈ＝ １．０６ （Ｖ）
実施例３５
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ６．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ６．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％
３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％
４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％
３−ＨＢ−Ｃ １６．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％
４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％
３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％
５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％
３−ＨＨＢ−１ ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
ＴNI＝ ６５．６ （℃）
η ＝ ２０．９ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１０６
Δε＝ ８．７
Ｖｔｈ＝ ２．０９ （Ｖ）
実施例３６
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ４．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ４．０％
２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％
５−ＢＢ−Ｃ ４．０％
７−ＢＢ−Ｃ ７．０％
１−ＢＴＢ−３ ７．０％
２−ＢＴＢ−１ １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％
１Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−１ ７．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
３−ＨＨＢ−３ １３．０％
ＴNI＝ ６６．８ （℃）
η ＝ １５．３ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１４９
Δε＝ ５．３
Ｖｔｈ＝ ２．１１ （Ｖ）
実施例３７
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ １２．０％
２−ＨＢ−Ｃ ５．０％
３−ＨＢ−Ｃ １２．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％
２−ＢＴＢ−１ ３．０％
３−ＨＨＢ−１ ８．０％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％
３−ＨＨＢ−３ ９．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
ＴNI＝ ９４．８ （℃）
η ＝ １３．４ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０９７
Δε＝ ４．３
Ｖｔｈ＝ ２．６３ （Ｖ）
実施例３８
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ５．０％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％
３−ＨＢ−Ｃ ８．０％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％
３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％
３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％
３−ＨＨＢ−１ ５．０％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％
ＴNI＝ ９４．１ （℃）
η ＝ １４．１ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１２４
Δε＝ ８．４
Ｖｔｈ＝ ２．１３ （Ｖ）
実施例３９
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ６．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ６．０％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％
２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％
３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％
５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
ＴNI＝ ８２．３ （℃）
η ＝ １９．３ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１０７
Δε＝ ５．０
Ｖｔｈ＝ ２．２２ （Ｖ）
実施例４０
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ １０．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ５．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
ＴNI＝１００．１ （℃）
η ＝ ２６．１ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．１０８
Δε＝ ７．４
Ｖｔｈ＝ １．８８ （Ｖ）
実施例４１
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−２Ｖ ５．０％
Ｖ２Ｖ−ＨＶＨ−Ｖ ５．０％
５−ＨＢ−Ｆ １２．０％
６−ＨＢ−Ｆ ９．０％
７−ＨＢ−Ｆ ７．０％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％
５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％
ＴNI＝ ８２．７ （℃）
η ＝ １１．８ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０８６
Δε＝ ４．０
Ｖｔｈ＝ ２．６２ （Ｖ）
実施例４２
Ｖ２Ｖ−ＨＨ−Ｖ ６．０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％
５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％
４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
ＴNI＝ ８０．７ （℃）
η ＝ ２８．６ （ｍＰａ・ｓ）
Δｎ＝ ０．０９１
Δε＝ １０．８
Ｖｔｈ＝ １．８８ （Ｖ）
Claims (15)
- 一般式（１）
（式中、Ｒ1は１個以上の水素原子がフッ素、塩素原子、又はシアノ基で置換されてもよい炭素数４〜１０のアルカジエニル基を示す。；Ｒ2は１個以上の水素原子がフッ素、塩素原子、又はシアノ基で置換されてもよい炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。；該アルカジエニル基、又はアルケニル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよい。；環Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は、それぞれ独立して、１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されてもよい１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、又はピリミジン−２，５−ジイルを示す。；Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）3−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＲ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＲ−又は−ＣＦ＝ＣＦ−を示し、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示す。；ｐ、ｑは、それぞれ独立して、０又は１を示す。；また、式中の各元素は、それぞれの同位体で置換されてもよい。）で表される化合物。 - Ｒ1が１，３−アルカジエニル基、及びＲ2がアルケニル基である請求項１記載の化合物。
- Ｒ1が１，４−アルカジエニル基、及びＲ2がアルケニル基である請求項１記載の化合物。
- Ｒ1が１，５−アルカジエニル基、及びＲ2がアルケニル基である請求項１記載の化合物。
- Ｒ1が１，６−アルカジエニル基、及びＲ2がアルケニル基である請求項１記載の化合物。
- Ｒ1が３，７−アルカジエニル基、及びＲ2がアルケニル基である請求項１記載の化合物。
- Ｒ1及びＲ2がアルカジエニル基である請求項１記載の化合物。
- 請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする２成分以上からなる液晶組成物。
- 第一成分として、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）及び（４）
（式中、Ｒ3は１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよい。；Ｙ1はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又はＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示す。；Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を示す。；Ｚ4及びＺ5は、それぞれ独立して１，２−エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を示す。；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、又は１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。；環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン又は１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。；また、式中の各元素は、それぞれその同位体で置換されてもよい。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。 - 第一成分として、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一般式（５）及び（６）
（式中、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良い。；Ｙ2は−ＣＮ基、又は−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示す。；環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルを示す。；環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレン、又はピリミジン−２，５−ジイルを示す。；環Ｍはトランス−１，４−シクロヘキシレン又は１，４−フェニレンを示す。Ｚ6は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−又は単結合を示す。；Ｌ3、Ｌ4及びＬ5は、それぞれ独立して水素原子、又はフッ素原子を示す。；ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して０又は１を示す。；また、式中の各元素は、それぞれその同位体で置換されてもよい。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。 - 第一成分として、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、請求項９に記載の一般式（２）、（３）及び（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、一般式（７）、（８）及び（９）
（式中、Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立して、１個以上の水素がフッ素原子で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基を示し、該アルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基（−ＣＨ2−）は、−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良い。；Ｉ、Ｊ及びＫは、それぞれ独立して、トランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、又は１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示す。；Ｚ7及びＺ8は、それぞれ独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を示す。；また、式中の各元素は、それぞれその同位体で置換されてもよい。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。 - 第一成分として、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、請求項１０に記載の一般式（５）又は（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第三成分として、請求項１１に記載の一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 第一成分として、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、請求項９に記載の一般式（２）、（３）及び（４）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分として、請求項１０に記載の一般式（５）及び（６）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有し、第四成分として、請求項１１に記載の一般式（７）、（８）及び（９）からなる群から選択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項８〜１３のいずれかに記載の液晶組成物に加えて、更に少なくとも１種の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項８〜１４のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8/277596 | 1996-09-27 | ||
| JP27759696 | 1996-09-27 | ||
| PCT/JP1997/003347 WO1998013321A1 (en) | 1996-09-27 | 1997-09-22 | Compound having alkadienyl group as side chain, and liquid crystal composition using same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001500894A JP2001500894A (ja) | 2001-01-23 |
| JP4096123B2 true JP4096123B2 (ja) | 2008-06-04 |
Family
ID=17585658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51548498A Expired - Lifetime JP4096123B2 (ja) | 1996-09-27 | 1997-09-22 | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物、及びこれを用いた液晶組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6174457B1 (ja) |
| EP (1) | EP0925268A1 (ja) |
| JP (1) | JP4096123B2 (ja) |
| AU (1) | AU4222497A (ja) |
| TW (1) | TW373013B (ja) |
| WO (1) | WO1998013321A1 (ja) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4526605B2 (ja) * | 1996-08-28 | 2010-08-18 | チッソ株式会社 | ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物 |
| DE19742315A1 (de) * | 1996-10-02 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Bisalkenylbicyclohexane und flüssigkristallines Medium |
| JPH10236994A (ja) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Chisso Corp | 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| DE19707956A1 (de) * | 1997-02-27 | 1998-09-03 | Merck Patent Gmbh | TN- und STN-Flüssigkristallanzeige |
| KR100566684B1 (ko) * | 1997-05-22 | 2006-04-03 | 롤리크 아게 | 중합성 액정 화합물, 및 이를 포함하는 가교결합성 액정 혼합물 및 광학 부재 |
| JP4505880B2 (ja) * | 1999-06-01 | 2010-07-21 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP4505879B2 (ja) * | 1999-06-01 | 2010-07-21 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| DE10056323A1 (de) | 1999-12-14 | 2001-06-21 | Merck Patent Gmbh | STN-Flüssigkristallanzeige |
| US6824706B2 (en) * | 2001-07-25 | 2004-11-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrank Haftung | Mono-, Oligo- and poly-difluorovinyl-(hetero)arylenes, their synthesis and their use as charge transport materials |
| GB2379931B (en) * | 2001-08-17 | 2004-12-22 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable dicyclohexylbenzenes |
| DE10243776B4 (de) * | 2001-09-29 | 2017-11-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
| JP2004002288A (ja) * | 2001-12-13 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | オキサジアゾール誘導体並びに電荷移動および発光材料としてのこの使用 |
| DE102004003508B4 (de) * | 2003-02-15 | 2012-11-15 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Anzeigen |
| DE602004009170T2 (de) * | 2003-05-08 | 2008-07-03 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallzusammensetzung zur verwendung in bistabilen flüssigkristallanzeigen |
| KR101131089B1 (ko) * | 2004-06-18 | 2012-03-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| JP5235262B2 (ja) * | 2004-06-28 | 2013-07-10 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP4655620B2 (ja) * | 2004-08-25 | 2011-03-23 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| ATE501231T1 (de) * | 2005-08-09 | 2011-03-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| JP5140983B2 (ja) * | 2005-10-05 | 2013-02-13 | Ｊｎｃ株式会社 | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
| US7438956B2 (en) * | 2005-11-28 | 2008-10-21 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display |
| DE102005058541A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| EP1832643B1 (de) * | 2006-03-10 | 2010-04-07 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
| US7658978B2 (en) * | 2006-07-17 | 2010-02-09 | Merck Patent Gesellschaft | Liquid crystalline medium |
| JP5374904B2 (ja) * | 2007-04-06 | 2013-12-25 | Ｊｎｃ株式会社 | アルカジエニル基を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
| ES2694728T3 (es) * | 2007-06-07 | 2018-12-26 | Albemarle Corporation | Polímeros bromados de bajo peso molecular y su uso en formulaciones termoplásticas |
| JP5546771B2 (ja) * | 2008-02-12 | 2014-07-09 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| DE102009011989A1 (de) * | 2008-03-31 | 2009-10-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
| TWI461512B (zh) * | 2009-05-11 | 2014-11-21 | Jnc Corp | 液晶顯示元件 |
| JP5564833B2 (ja) * | 2009-05-27 | 2014-08-06 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| EP2457975B1 (en) * | 2010-11-29 | 2014-06-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline mixtures |
| CN102093901B (zh) * | 2010-12-17 | 2012-12-05 | 陕西师范大学 | 4-[2-(反-4-烷基环己基)乙基]-4′-丁-3-烯基氟取代-1,1′-联苯液晶的制备方法 |
| JP5887713B2 (ja) * | 2011-05-10 | 2016-03-16 | Jnc株式会社 | フルオロビニル誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子 |
| CN102304365B (zh) * | 2011-05-23 | 2014-06-11 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 极低光学各向异性混合液晶材料 |
| CN102618297A (zh) * | 2012-02-29 | 2012-08-01 | 陕西师范大学 | 一种端烯类液晶混合物 |
| CN103361073A (zh) * | 2013-06-25 | 2013-10-23 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及液晶显示器件 |
| CN104673325A (zh) * | 2013-11-27 | 2015-06-03 | 江苏和成新材料有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
| EP3177694B1 (en) * | 2014-08-08 | 2019-01-02 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same |
| JP2016079294A (ja) * | 2014-10-17 | 2016-05-16 | ソニー株式会社 | 液晶表示装置及び液晶組成物 |
| TWI693275B (zh) * | 2016-01-20 | 2020-05-11 | 日商捷恩智股份有限公司 | 具有2原子鍵結基與2,3-二氟伸苯基的4環液晶化合物、液晶組成物和液晶顯示元件 |
| JP6766502B2 (ja) * | 2016-07-28 | 2020-10-14 | Jnc株式会社 | ポリフルオロ−２−ブテノキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
| CN107963958B (zh) * | 2017-08-10 | 2020-12-08 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 反-4-(反-4’-烷基环己基)环己基乙烯液晶单体的合成方法 |
| CN108485681B (zh) * | 2018-04-28 | 2021-01-26 | 京东方科技集团股份有限公司 | 液晶组合物以及显示装置 |
| CN111117659A (zh) * | 2018-10-30 | 2020-05-08 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3580711D1 (de) | 1984-07-16 | 1991-01-10 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristalle mit alkenyl- oder alkenyloxygruppen. |
| US5013477A (en) * | 1987-11-06 | 1991-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Alkenylbicyclohexane liquid crystals |
| EP0452444A1 (de) | 1989-11-03 | 1991-10-23 | MERCK PATENT GmbH | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium |
| DE59206518D1 (de) * | 1991-02-25 | 1996-07-18 | Hoffmann La Roche | Flüssigkristalline Verbindungen mit endständigem 1-Alkinylrest |
| DE4217248B4 (de) | 1991-06-05 | 2005-06-16 | Merck Patent Gmbh | Vinylverbindungen |
| JP3158623B2 (ja) * | 1992-04-03 | 2001-04-23 | チッソ株式会社 | ジエン誘導体 |
| TW304203B (ja) | 1994-04-28 | 1997-05-01 | Chisso Corp | |
| DE19520246A1 (de) | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Merck Patent Gmbh | Diene und flüssigkristallines Medium |
| CN1056132C (zh) | 1995-01-20 | 2000-09-06 | 智索公司 | 有双烯基部分的新型液晶化合物及其液晶组合物 |
| JP3797389B2 (ja) * | 1995-10-09 | 2006-07-19 | チッソ株式会社 | フッ素置換アルケニル液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| US5989452A (en) * | 1995-10-12 | 1999-11-23 | Chisso Corporation | Fluoroalkenyl derivative and liquid crystal composition |
| DE19750957A1 (de) * | 1996-11-30 | 1998-06-04 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| DE19732502A1 (de) * | 1997-07-29 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | STN-Flüssigkristallanzeige |
-
1997
- 1997-09-22 JP JP51548498A patent/JP4096123B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-22 US US09/242,333 patent/US6174457B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-22 EP EP97940441A patent/EP0925268A1/en not_active Withdrawn
- 1997-09-22 AU AU42224/97A patent/AU4222497A/en not_active Abandoned
- 1997-09-22 WO PCT/JP1997/003347 patent/WO1998013321A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-09-25 TW TW086114010A patent/TW373013B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1998013321A1 (en) | 1998-04-02 |
| US6174457B1 (en) | 2001-01-16 |
| JP2001500894A (ja) | 2001-01-23 |
| EP0925268A1 (en) | 1999-06-30 |
| AU4222497A (en) | 1998-04-17 |
| TW373013B (en) | 1999-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4096123B2 (ja) | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物、及びこれを用いた液晶組成物 | |
| JP2959526B2 (ja) | フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP5267083B2 (ja) | ジオキサン誘導体、これを含有する液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子 | |
| JP3287288B2 (ja) | ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| EP1245660B1 (en) | Liquid crystal compounds having bis(trifluoromethyl)phenyl rings, liquid crystal compositions and liquid crystal display devices | |
| JP4432123B2 (ja) | 液晶性化合物、およびこれを含む液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子 | |
| EP0949232A1 (en) | Difluorophenyl derivatives, liquid-crystal compounds, and liquid-crystal composition | |
| JP4186493B2 (ja) | ナフタレン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| US6326065B1 (en) | Pyrimidine derivative, liquid crystal composition comprising the derivative, and liquid crystal display device fabricated by using the composition | |
| JP4654474B2 (ja) | 分岐メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP2001302568A (ja) | シクロヘキサン誘導体、それを含有する液晶組成物および液晶表示素子 | |
| KR20000064514A (ko) | 비스알케닐유도체,액정화합물및액정조성물 | |
| JPH10139778A (ja) | フルオロアルキル基を有するジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| EP0930286A1 (en) | Liquid-crystal alkenyltolan derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element | |
| JP4513351B2 (ja) | 結合基にフッ素化されたアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4311055B2 (ja) | 末端基の一つが水素である液晶性化合物、その組成物およびこれを含有する液晶表示素子 | |
| EP1352886B1 (en) | Liquid crystal compound having hydrogen as a terminal group, composition comprising the compound, and liquid crystal display element comprising the composition | |
| JP3471024B2 (ja) | エキソメチレン部位を持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| US6248260B1 (en) | Liquid-crystal compounds having fluorinated alkyl groups, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element | |
| JPH10245349A (ja) | 不飽和炭化水素基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4742210B2 (ja) | 酸フッ化物誘導体およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP4660916B2 (ja) | ピペリジン環を持つ液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4892853B2 (ja) | カーボネート結合基を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 | |
| JPH09323944A (ja) | 結合基に不飽和結合を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4075105B2 (ja) | ジフルオロメチレンオキシ基を有する新規液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040820 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071023 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080212 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080226 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110321 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110321 Year of fee payment: 3 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110321 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110321 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120321 Year of fee payment: 4 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120321 Year of fee payment: 4 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120321 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130321 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130321 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140321 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |