JP4892853B2 - カーボネート結合基を有する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 - Google Patents
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Description
A1、A2、A3、およびA4は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、または1,4−フェニレンであり、1,4−シクロヘキシレンにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、1,4−フェニレンにおいて任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−CH(CH3)−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこれらの任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Y1、Y2、およびY3は独立して−O−または−S−であり;mおよびnは独立して、0、1、または2であり、そしてmおよびnの和は0〜4であり;そして、Raが水素であり、Z2が−CH2−であり、かつmが0であるとき、A2は1,4−シクロヘキシレンであり;Raがアルキルであり、A2、A3、およびA4が1,4−フェニレンであり、Z2およびZ3が単結合であり、Z4が−COO−であり、かつmが0であるとき、Rbはアルキルまたはアルケニルであり;Raがアルコキシであり、A2、A3およびA4が1,4−フェニレンであり、Z2およびZ3が単結合であり、Z4が−COO−であり、かつmが0であるとき、Rbはアルキルまたはアルケニルである。
A1、A2、A3、およびA4が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、6−フルオロピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリダジン−3,6−ジイルであり、ただし、A1、A2、A3、およびA4の少なくともひとつが1,4−シクロヘキシレンであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4が独立して単結合、−CH2−、−CH(CH3)−、−(CH2)2−、−CH(CH3)−CH2−、−CH2−CH(CH3)−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CHF−、−CF2−、−CF(CH3)−、−CH(CF3)−、−CHCl−、−CCl2−、−CCl(CH3)−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2CO−、−COCH2−、−CH2SiH2−、−SiH2CH2−、または−(CH2)4−であり;Y2およびY3が−O−である請求項1に記載の化合物。
Z 2 およびZ3は−CH2−、−(CH2)2−、−CH(CH3)−、−CHF−、−CF2−、−CF(CH3)−、−CH(CF3)−、−CHCl−、−CCl2−、または−CCl(CH3)−であり;Y1、Y2、およびY3は独立して−O−または−S−であり;式(1−2)および式(1−3)において、Raが水素であり、Z2が−CH2−であるとき、A2は1,4−シクロヘキシレンであり;式(1−6)、式(1−7)、式(1−12)、および式(1−14)において、Rbが水素であり、Z 2 が−CH 2 −であるとき、A 2 は1,4−シクロヘキシレンであり;式(1−4)および式(1−11)において、Rbがアルキルまたはアルコキシであり、A 1 、A 2 、およびA 3 が1,4−フェニレンであり、Z 1 が−OCO−であるとき、Raはアルキルまたはアルケニルである。
式中、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X1はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環Bは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり、環Eは1,4−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z 8 は独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または単結合であり;そしてL1は独立して水素またはフッ素である。
式中、R1は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X2は−CNまたは−C≡C−CNであり;環Gは1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;環Jは1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;環Kは1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z5は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または単結合であり;L1は独立して水素またはフッ素であり;そしてbは独立して0または1である。
式中、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;R2はフッ素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Mは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはデカヒドロ−2,6−ナフチレンであり;Z6は独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合であり;そしてL2は独立して水素またはフッ素であり、L2の少なくとも一つはフッ素である。
式中、R1は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Jは独立して1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2、5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;そしてZ7は独立して−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。
式(1)において、RaおよびRbは独立して水素、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
さらに好ましいRaおよびRbはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、−CH2F、または−OCH2Fである。
最も好ましいRaおよびRbはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルである。
さらに好ましいZ1およびZ2は、単結合、−(CH2)2−、−CH(CH3)−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
最も好ましいZ1 、Z2 、Z 3 およびZ 4 は、単結合、または−CH(CH3)−、である。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(IV)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(31)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(31)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(25)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(28)の代わりに化合物(34)を用いて、項(IX)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
出発物である化合物(38)、化合物(39)は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
化合物(37)、(38)、(41)〜(43)において、構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるRa、Rb、A1、A2、A 3 、A 4 、Z1、Z2、Z 3 、Z 4 、m、およびnの記号の意味は、項1に記載した記号の意味と同一である。
誘電率異方性が正の組成物を得ようとする場合は化合物(1)の好ましい含有量は10〜70%であり、さらに好ましい含有量は20〜60%である。また、誘電率異方性が負の組成物を得ようとする場合は化合物(1)の好ましい含有量は20〜70%であり、さらに好ましい含有量は25〜60%である。
1)誘電率異方性が正である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ツイスト角が80度の液晶セルに試料を入れる。このセルに20ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定する。0.5ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定する。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算する。
1)誘電率異方性が正である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が(0.5/Δn)μmであり、ツイスト角が80度である、ノーマリーホワイトモード(normally white mode)の液晶表示素子に試料を入れる。Δnは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が32Hzである矩形波を印加する。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が90%になったときの電圧の値を測定する。
4−(4−プロピルシクロヘキシルー1−メチルオキシカルボキシ)−1−プロピルシクロヘキサン(化合物No.52)の合成
下記の経路により合成した。
第1工程
NaH(c)をTHF溶液に懸濁させ4−プロピルシクロヘキサノール(a)を滴下し、80〜90℃にて1時間加熱攪拌し、4−プロピルシクロヘキサノールアニオンを生成する。この溶液を冷却し、−60〜75℃にてクロロ蟻酸メチル(d)を滴下し徐々に室温まで昇温、3時間攪拌する。得られた反応混合物をトルエンで抽出し、この有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエン溶媒を減圧留去する。得られた粗製の4−プロピルシクロヘキシル−1−オキシ−メトキシカルボニル(e)をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、第2工程に用いる。
第1工程で得られる粗製の4−プロピルシクロヘキシル−1−オキシ−メトキシカルボニル(e)をトルエンに溶解させ、エステル交換触媒(g)を加え、4−プロピルシクロヘキシルメタノール(f)とともに3時間加熱還流する。反応混合物を飽和重曹水に注ぎ、トルエンで抽出する。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、トルエンを減圧留去する。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーと再結晶にて精製し、4−(4−プロピルシクロヘキシルー1−メチルオキシカルボキシ)−1−プロピルシクロヘキサン(No.52)を得る。
4−プロピルシクロヘキサノール(a)をトルエンに溶解する。この溶液にカルボニルビスイミダゾール(b)を加え、2時間加熱還流する。反応混合物を水に注ぎ、トルエンで抽出する。有機層を2N塩酸、2N水酸化ナトリウム、水、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮する。
第1工程で得られる粗製のジ(4−プロピルシクロヘキシルー1−オキシ)カルボニル(No.2)をトルエンと酢酸エチルの混合溶媒に溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ジ(4−プロピルシクロヘキシルー1−オキシ)カルボニルを得る。このものをさらに再結晶繰り返すことにより精製し、純粋なジ(4−プロピルシクロヘキシルー1−オキシ)カルボニル(No.2)を得る。
実施例1および実施例2、さらに記載した合成法をもとに、下記の化合物No.1〜No.121を合成する。実施例1で得られる化合物(No.52およびNo.2)もリストアップした。上限温度、粘度、光学異方性および誘電率異方性の測定手順は実施例4で説明する。
16の化合物を混合して、ネマチック相を有する組成物Aを調製した。下記における(%)は重量部を表す。組成物Aの物性は次のとおりであった。上限温度(NI)=85.9℃;粘度(η20)=30.0mPa・s;光学異方性(Δn)=0.077;誘電率異方性(Δε)=−3.3。化合物No.2を加えることによって、光学異方性が大きく低減し、液晶表示素子にしたときに早い駆動応答速度を有することが分かった。
16の化合物を混合して、ネマチック相を有する組成物Bを調製した。下記における(%)は重量部を表す。組成物Bの物性は次のとおりであった。上限温度(NI)=113.1℃;粘度(η20)=21.3mPa・s;光学異方性(Δn)=0.091;誘電率異方性(Δε)=3.8。また、組成物BにOp05を0.25部添加したときのピッチは60μmであった。化合物No.2を加えることによって、光学異方性が大きく低減し、液晶表示素子にしたときに早い駆動応答速度を有することが分かった。
本発明の代表的な組成物を組成物例1〜14にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量(重量%)を示した。化合物は下記の表1の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。
3−HOEHH−3 3%
3−HOEHH−2V 4%
3−H1OEHH−3 3%
2−HB−C 5%
3−HB−C 12%
3−HB−O2 15%
2−BTB−1 3%
3−HHB−F 4%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
3−HHB−3 10%
3−HHEB−F 4%
5−HHEB−F 4%
2−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F)−F 5%
5−HHB(F)−F 5%
3−HHB(F,F)−F 5%
V−HOEH−5 4%
3−H1OEH−3 3%
3−BEB(F)−C 8%
3−HB−C 8%
V−HB−C 8%
1V−HB−C 8%
3−HB−O2 3%
3−HH−2V 7%
3−HH−2V1 7%
V2−HHB−1 15%
3−HHB−1 5%
3−HHEB−F 7%
3−H2BTB−2 6%
3−H2BTB−3 6%
3−H2BTB−4 5%
3−H1(Me)OEH−3 3%
2−B1OEH−4 5%
5−BEB(F)−C 5%
V−HB−C 11%
5−PyB−C 6%
4−BB−3 8%
3−HH−2V 8%
5−HH−V 8%
V−HHB−1 7%
V2−HHB−1 15%
3−HHB−1 9%
1V2−HBB−2 10%
3−HHEBH−3 5%
5−HOEHH−V 4%
3−HOEHH−V2CF 3%
1V2−BEB(F,F)−C 6%
3−HB−C 18%
2−BTB−1 10%
5−HH−VFF 30%
3−HHB−1 4%
VFF−HHB−1 6%
VFF2−HHB−1 6%
3−H2BTB−2 5%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
V−HOEHVH−2 3%
3−HOEH1OH−3 3%
3−HHB(F,F)−F 9%
3−H2HB(F,F)−F 8%
4−H2HB(F,F)−F 8%
5−H2HB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 15%
5−HBB(F,F)−F 20%
3−H2BB(F,F)−F 10%
5−HHBB(F,F)−F 3%
5−HHEBB−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 2%
1O1−HBBH−4 4%
1O1−HBBH−5 4%
3−HOEHH−2V 5%
5−HOEHH−V 5%
5−HB−F 12%
6−HB−F 9%
7−HB−F 7%
2−HHB−OCF3 7%
3−HHB−OCF3 7%
4−HHB−OCF3 7%
5−HHB−OCF3 5%
3−HH2B−OCF3 4%
5−HH2B−OCF3 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 5%
3−HH2B(F)−F 3%
3−HBB(F)−F 5%
5−HBB(F)−F 5%
5−HBBH−3 3%
3−HB(F)BH−3 3%
3−H1OEH−3 4%
3−H1OEHH−3 3%
5−HB−CL 11%
3−HH−4 6%
3−HHB−1 5%
3−HHB(F,F)−F 8%
3−HBB(F,F)−F 16%
5−HBB(F,F)−F 14%
3−HHEB(F,F)−F 10%
4−HHEB(F,F)−F 3%
5−HHEB(F,F)−F 3%
2−HBEB(F,F)−F 3%
3−HBEB(F,F)−F 5%
5−HBEB(F,F)−F 3%
3−HHBB(F,F)−F 6%
3−HOEHH−3 5%
3−HOEHH−V2CF 4%
3−HB−CL 6%
5−HB−CL 4%
3−HHB−OCF3 5%
3−H2HB−OCF3 5%
5−H4HB−OCF3 15%
V−HHB(F)−F 4%
3−HHB(F)−F 4%
5−HHB(F)−F 4%
3−H4HB(F,F)−CF3 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 10%
5−H2HB(F,F)−F 5%
5−H4HB(F,F)−F 7%
2−H2BB(F)−F 3%
3−H2BB(F)−F 6%
3−HBEB(F,F)−F 5%
3−H1(Me)OEH−3 3%
V−HOEHVH−2 3%
5−HB−CL 14%
7−HB(F,F)−F 3%
3−HH−4 8%
3−HH−5 5%
3−HB−O2 14%
3−HHB−1 8%
3−HHB−O1 5%
2−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F)−F 7%
5−HHB(F)−F 7%
3−HHB(F,F)−F 6%
3−H2HB(F,F)−F 5%
4−H2HB(F,F)−F 5%
2−B1OEH−4 3%
3−HOEH1OH−3 2%
5−HB−CL 3%
7−HB(F)−F 7%
3−HH−4 9%
3−HH−EMe 18%
3−HHEB−F 8%
5−HHEB−F 8%
3−HHEB(F,F)−F 10%
4−HHEB(F,F)−F 5%
4−HGB(F,F)−F 5%
5−HGB(F,F)−F 6%
2−H2GB(F,F)−F 4%
3−H2GB(F,F)−F 5%
5−GHB(F,F)−F 7%
3−HOEH−3 4%
V−HOEH−5 4%
3−HH−4 5%
3−HHB−1 6%
3−HHB(F,F)−F 10%
3−H2HB(F,F)−F 9%
3−HBB(F,F)−F 15%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 30%
1O1−HBBH−5 7%
2−HHBB(F,F)−F 3%
3−HHBB(F,F)−F 3%
3−HH2BB(F,F)−F 4%
Claims (8)
- 請求項1に記載した化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。
- 下記の式(2)、(3)および(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項2に記載の液晶組成物。
式中、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X1はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環Bは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり、環Eは1,4−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z 8 は独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または単結合であり;そしてL1は独立して水素またはフッ素である。 - 下記の式(5)および(6)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項2に記載の液晶組成物。
式中、R1は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X2は−CNまたは−C≡C−CNであり;環Gは1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;環Jは1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;環Kは1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z5は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または単結合であり;L1は独立して水素またはフッ素であり;そしてbは独立して0または1である。 - 下記の式(7)、(8)、(9)、(10)、および(11)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項2に記載の液晶組成物。
式中、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;R2はフッ素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Mは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはデカヒドロ−2,6−ナフチレンであり;Z6は独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合であり;そしてL2は独立して水素またはフッ素であり、L2の少なくとも一つはフッ素である。 - 少なくとも一つの光学活性化合物をさらに含有する請求項2〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項2〜7のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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