JP3993149B2 - 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3993149B2 JP3993149B2 JP2003297342A JP2003297342A JP3993149B2 JP 3993149 B2 JP3993149 B2 JP 3993149B2 JP 2003297342 A JP2003297342 A JP 2003297342A JP 2003297342 A JP2003297342 A JP 2003297342A JP 3993149 B2 JP3993149 B2 JP 3993149B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- light emitting
- resin composition
- mass
- hydrogenated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 138
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 138
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 57
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 title claims description 24
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 6
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 27
- -1 alicyclic acid anhydride Chemical class 0.000 description 15
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 11
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 10
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PUMIRPCJLHGLOT-UHFFFAOYSA-N 3,5-diethyloxane-2,6-dione Chemical compound CCC1CC(CC)C(=O)OC1=O PUMIRPCJLHGLOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 3
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- XSTITJMSUGCZDH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1C1=C(C)C=C(O)C=C1C XSTITJMSUGCZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- XOSYHSRXLVMOBA-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;phenol Chemical compound C1C=CC=C1.C1C=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 XOSYHSRXLVMOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- FGHOOJSIEHYJFQ-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(OP(O)O)C(C(C)(C)C)=C1 FGHOOJSIEHYJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical class O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N (4-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVUYYXUATWMVIT-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(Br)C=C1 WVUYYXUATWMVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STHGLRYNMROMHZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-11-methyl-3-(8-methylnonyl)dodecane-1,3-diol Chemical compound C(CCCCCCC(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCC(C)C STHGLRYNMROMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OCOCC21COCOC2 BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFNXFIJXYVEYLF-UHFFFAOYSA-N 2-Propylglutaric acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)CCC(O)=O IFNXFIJXYVEYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 2-butylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(O)=O MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRQDTCDGAOVHB-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethyloxane-2,6-dione Chemical compound CCC1(CC)CCC(=O)OC1=O GBRQDTCDGAOVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAVNZLVXYJDFNR-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyloxane-2,6-dione Chemical compound CC1(C)CCC(=O)OC1=O PAVNZLVXYJDFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIFQWEJOHACJOL-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyloxane-2,6-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)OC1=O SIFQWEJOHACJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYUEZQGJJLCKF-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-1h-imidazol-2-yl)pyridine Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CN=C1 WGYUEZQGJJLCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONTIGGPRJSEVGB-UHFFFAOYSA-N 6-decoxybenzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide Chemical compound C1=CC=C2P(OCCCCCCCCCC)(=O)OC3=CC=CC=C3C2=C1 ONTIGGPRJSEVGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGAZJKGZTZTKCO-UHFFFAOYSA-N C12=CC=CC=C2OP(=O)=C2C1=CCCC2 Chemical compound C12=CC=CC=C2OP(=O)=C2C1=CCCC2 HGAZJKGZTZTKCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYVQVINBEATGLN-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)C)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2.OC2=C(C(=O)C1=CC=CC=C1)C=C(C(=C2)OC)S(=O)(=O)O Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)C)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2.OC2=C(C(=O)C1=CC=CC=C1)C=C(C(=C2)OC)S(=O)(=O)O AYVQVINBEATGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O Chemical compound [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910002056 binary alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXXILWLQSQDLDL-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) phenyl phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 SXXILWLQSQDLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001444 catalytic combustion detection Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZCZZWSFIAHGAD-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-[3-tert-butyl-4-[[2-tert-butyl-6-methyl-4-(3-octadecoxy-3-oxopropyl)phenoxy]-hydroxyphosphanyl]oxy-5-methylphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C)=C1OP(O)OC1=C(C)C=C(CCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C=C1C(C)(C)C FZCZZWSFIAHGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)O CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003870 salicylic acids Chemical class 0.000 description 1
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical class O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3-(3-oxo-3-tetradecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
しかし、上述の脂環式エポキシ樹脂で封止した硬化樹脂は非常に脆く、冷熱サイクルによって亀裂破壊を生じ易く、耐湿性も極端に悪いため、長時間の信頼特性が要求される用途には不向きであった。
(1)(A)成分;芳香族エポキシ樹脂を直接水素化して得られた、芳香環の水素化率が90〜100%の水素化エポキシ樹脂を50〜100質量%含有するエポキシ樹脂
(B)成分;一般式(1)で示される酸無水物を20〜100質量%含有する酸無水物硬化剤
(C)成分;硬化促進剤
上記(A)、(B)及び(C)の各成分を含有して成る発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
本発明のエポキシ樹脂組成物の(A)成分における水素化エポキシ樹脂は、芳香族エポキシ樹脂を水素化したエポキシ樹脂であり、このエポキシ樹脂の例としてビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノール型エポキシ樹脂又は4,4’−ビフェノール型エポキシ樹脂のようなビフェノール型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンジオール型エポキシ樹脂、トリスフェニロールメタン型エポキシ樹脂、テトラキスフェニロールエタン型エポキシ樹脂、及びフェノールジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂の芳香環を水素化したエポキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂の芳香環を直接水添した水素化エポキシ樹脂が、高水添率のエポキシ樹脂が得られるという点で特に好ましい。
脂環式エポキシ樹脂の具体例としては、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが、原料入手の容易さ、及び本発明組成物のガラス転移温度向上の改良効果に優れるという点でより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物中における酸無水物硬化剤としては、一般式(1)に包含される酸無水物硬化剤として挙げられる無水2−メチルグルタル酸、無水2,2−ジメチルグルタル酸、無水2,4−ジメチルグルタル酸、無水2,2−ジエチルグルタル酸、無水2,4−ジエチルグルタル酸、無水2−プロピルグルタル酸、無水2−ブチルグルタル酸等のうち、特に無水2,4−ジエチルグルタル酸が耐水性と耐熱性のバランスに優れるため好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物の(C)成分の硬化促進剤は、エポキシ樹脂と酸無水物の硬化反応を促進する目的で使用される。硬化促進剤の例としては、3級アミン類及びその塩類、イミダゾール類及びその塩類、有機ホスフィン化合物類、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ等の有機酸金属塩類が挙げられ、特に好ましい硬化促進剤は、有機ホスフィン化合物類である。添加する硬化促進剤の配合割合は、水素化酸無水物硬化剤100質量部に対し、0.01〜10質量部の範囲内である。この範囲を外れると、エポキシ樹脂硬化物の耐熱性及び耐湿性のバランスが悪くなるため好ましくない。
本発明のLED封止材用エポキシ樹脂組成物中に酸化防止剤を配合し、加熱時の酸化劣化を防止し着色の少ない硬化物とすることが好ましい。使用できる酸化防止剤は、フェノール系、硫黄系、リン系酸化防止剤を使用でき、エポキシ樹脂組成物100質量部中に0.01〜10質量部配合される。使用できる酸化防止剤の例としては、以下のような酸化防止剤が挙げられる。
ビスフェノール類;2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−{β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン等。
ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリルル−3,3’−チオジプロピオネート等。
ホスファイト類;トリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(オクタデシル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビ(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビ(2,4−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ホスファイト、ビス[2−t−ブチル−6−メチル−4−{2−(オクタデシルオキシカルボニル)エチル}フェニル]ヒドロゲンホスファイト等。
本発明のLED封止材用エポキシ樹脂組成物100質量部中に、紫外線吸収剤を0.01〜10質量部配合し、更に耐光性を向上させることができる。配合できる紫外線吸収剤は、一般のプラスチック用紫外線吸収剤を使用でき、例としては次のものが挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐光性に優れることにより、封止する発光素子は、ピーク波長が350〜550nmの比較的短い波長の光を発光する素子が好適である。このような発光素子としては有機金属気相成長法(MOCVD法)、分子線結晶成長法(MBE法)ハライド系気相成長法(HVPE法)により形成されたIII族窒化物系化合物半導体が挙げられ、一般式としてAlXGaYIn1−X−YN(0≦X≦1,0≦Y≦1,0≦X+Y≦1)で表され、AlX、GaN及びInNのいわゆる2元系、AlxGa1−XN、AlXIn1−XN及びGaXIn1−XN(以上において0≦X≦1)のいわゆる3元系を包含する。半導体の構造としては、MIS接合、PIN接合やpn接合などを有するホモ構造、ヘテロ構造あるいはダブルヘテロ構成のものが挙げられる。半導体層の材料やその混晶度によって発光波長を種々選択することができる。また、半導体活性層を量子効果が生ずる薄膜に形成させた単一量子井戸構造や多重量子井戸構造とすることもできる。
本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて次の成分を添加配合することができる。
(4)イオン吸着体。
(5)カップリング剤
水素化エポキシ樹脂としてエピコートYX8000(ジャパンエポキシレジン社商品名;ビスフェノールA型エポキシ樹脂を直接水添したエポキシ樹脂、水素化率100%、エポキシ当量;205g/当量)100部、硬化剤として無水2,4−ジエチルグルタル酸80部を温度60℃で均一になるまで混合した後、硬化促進剤としてヒシコーリンPX−4ET(日本化学工業社商品名;テトラ−n−ブチルホスホニウムo,o−ジエチルホスホロジチオエート)1部を添加し、撹拌、溶解してエポキシ樹脂組成物を得た。
この組成物を減圧下で脱泡した後、型の中に流し込み、オーブン中にて100℃で3時間、次いで、140℃で3時間硬化し硬化物を得た。このエポキシ硬化物の物性値を表1に示す。
エポキシ樹脂、酸無水物硬化剤、硬化促進剤及び添加剤を表1に示すように変える以外は、実施例1と同様の操作を行い、エポキシ樹脂組成物を得、硬化物を得た。エポキシ硬化物の物性値を表1に示す。
Claims (8)
- (A)成分;芳香族エポキシ樹脂を直接水素化して得られた、芳香環の水素化率が90〜100%の水素化エポキシ樹脂を50〜100質量%含有するエポキシ樹脂
(B)成分;一般式(1)で示される酸無水物を20〜100質量%含有する酸無水物硬化剤
(C)成分;硬化促進剤
上記(A)、(B)及び(C)の各成分を含有して成り、発光素子の発光層が350〜550nmに主発光ピークがある発光素子である発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。 - (A)成分における水素化エポキシ樹脂は、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂及び水添ビフェノール型エポキシ樹脂から選ばれる水素化エポキシ樹脂であることを特徴とする、請求項1記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- (C)成分の硬化促進剤が、3級アミン類、その塩類、イミダゾール類、その塩類、有機ホスフィン化合物類、その塩類、及び有機酸金属塩類から選ばれる少なくとも1種類の硬化促進剤であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- (B)成分の酸無水物硬化剤中に無水ヘキサヒドロフタル酸及び/又は無水メチルヘキサヒドロフタル酸が10〜80質量%の割合で配合されていることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- (A)成分のエポキシ樹脂中に、オレフィンをエポキシ化して得られる脂環式エポキシ樹脂が10〜50質量%の割合で配合されていることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- フェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、リン系酸化防止剤から選ばれる少なくとも1種類の酸化防止剤が、エポキシ樹脂組成物100質量部中に、0.01〜10質量部配合されて成る、請求項5に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- 紫外線吸収剤がエポキシ樹脂組成物100質量部中に、0.01〜10質量部配合されて成る、請求項1〜6のいずれか1項に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
- 発光素子が発光ダイオード(LED)であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003297342A JP3993149B2 (ja) | 2003-08-21 | 2003-08-21 | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003297342A JP3993149B2 (ja) | 2003-08-21 | 2003-08-21 | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005068234A JP2005068234A (ja) | 2005-03-17 |
JP3993149B2 true JP3993149B2 (ja) | 2007-10-17 |
Family
ID=34403239
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003297342A Expired - Fee Related JP3993149B2 (ja) | 2003-08-21 | 2003-08-21 | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3993149B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101302277B1 (ko) * | 2005-10-28 | 2013-09-02 | 스미토모 오사카 세멘토 가부시키가이샤 | 무기산화물 투명 분산액과 무기산화물 입자 함유 수지조성물, 발광소자 밀봉용 조성물 및 발광소자,하드코트막과 광학 기능막 및 광학 부품, 그리고무기산화물 입자 함유 수지 조성물의 제조 방법 |
JP2007161878A (ja) * | 2005-12-14 | 2007-06-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリカルボン酸樹脂、感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2007297601A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-11-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 光反射用熱硬化性樹脂組成物、これを用いた光半導体素子搭載用基板とその製造方法および光半導体装置 |
JP2012178567A (ja) * | 2006-04-06 | 2012-09-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 光反射用熱硬化性樹脂組成物、これを用いた光半導体素子搭載用基板とその製造方法および光半導体装置 |
JP2008031229A (ja) * | 2006-07-26 | 2008-02-14 | Matsushita Electric Works Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
WO2008108326A1 (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-12 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | 光半導体用熱硬化性組成物、光半導体素子用ダイボンド材、光半導体素子用アンダーフィル材、光半導体素子用封止剤及び光半導体素子 |
JP5207658B2 (ja) * | 2007-05-17 | 2013-06-12 | 日東電工株式会社 | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびその硬化体ならびにそれを用いた光半導体装置 |
JP2014532800A (ja) * | 2011-11-10 | 2014-12-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | エポキシ硬化用途の潜在性触媒としてのカルボン酸アンモニウム基を有するポリマー |
KR20150006836A (ko) * | 2012-04-19 | 2015-01-19 | 키모토 컴파니 리미티드 | 유리 마스크용 열경화형 보호액 및 유리 마스크 |
JP6082746B2 (ja) * | 2012-09-07 | 2017-02-15 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、並びに光半導体装置 |
KR20150063368A (ko) * | 2012-09-27 | 2015-06-09 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 다가 카르복실산 수지 및 에폭시 수지 조성물 |
JP2014095051A (ja) * | 2012-11-12 | 2014-05-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物、該組成物を用いたled用リフレクター及びled装置 |
CN113278249A (zh) * | 2020-02-19 | 2021-08-20 | 衡所华威电子有限公司 | 一种环氧树脂组合物及其制备方法 |
CN114621716A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-06-14 | 上海富铭密封材料有限公司 | 一种户外使用的环氧树脂组合物及其制备方法 |
-
2003
- 2003-08-21 JP JP2003297342A patent/JP3993149B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005068234A (ja) | 2005-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005306952A (ja) | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP6361761B2 (ja) | 発光装置及びその製造方法並びに成形体 | |
JP3993149B2 (ja) | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP5470680B2 (ja) | 発光装置及びその製造方法並びに成形体 | |
TWI465487B (zh) | 光半導體密封用樹脂組成物 | |
JP4837664B2 (ja) | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP5713898B2 (ja) | 多価カルボン酸、その組成物、硬化性樹脂組成物、硬化物および多価カルボン酸の製造方法 | |
JP2006328231A (ja) | 光素子用封止樹脂組成物 | |
JP2008189833A (ja) | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
KR20120085256A (ko) | 다가 카르복실산 조성물과 그 제조 방법, 및 그 다가 카르복실산 조성물을 함유하여 이루어지는 경화성 수지 조성물 | |
JP4887746B2 (ja) | 水素化エポキシ樹脂、その製造方法、エポキシ樹脂組成物及び発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP5775869B2 (ja) | 多価カルボン酸組成物、硬化剤組成物、ならびに該多価カルボン酸組成物または該硬化剤組成物をエポキシ樹脂の硬化剤として含有する硬化性樹脂組成物 | |
JP2008202008A (ja) | 光素子用封止樹脂組成物 | |
TWI612125B (zh) | 可變換之波長轉換介質 | |
JP4876653B2 (ja) | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP2007056146A (ja) | 光素子用封止樹脂組成物 | |
JP5445614B2 (ja) | 光学素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP6233228B2 (ja) | 光半導体素子封止用熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置 | |
JP4736560B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP5233245B2 (ja) | カルボン酸変性トリグリシジルイソシアヌレートの製法、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 | |
JP5119770B2 (ja) | 光学素子封止材用エポキシ樹脂組成物 | |
JP2005120357A (ja) | 脂環式エポキシ樹脂、その製造方法、その組成物、エポキシ樹脂硬化体、およびその用途 | |
TW201130877A (en) | Epoxy resin composition, curable resin composition, and cured object obtained therefrom | |
US20160024294A1 (en) | Heat-curable epoxy resin composition for encapsulating optical semiconductor element and optical semiconductor device using same | |
JP2004339319A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060224 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060714 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060808 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061005 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070306 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070329 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20070514 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070724 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070725 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3993149 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100803 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110803 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120803 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130803 Year of fee payment: 6 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |