JP3929468B2 - 揺変性付与剤およびこれを用いた硬化性樹脂組成物ならびに硬化性樹脂組成物の使用方法 - Google Patents
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これに対して、シリカ等の粉体を低粘度の水平面用防水材に添加し、揺変性を付与して垂れにくくし、傾斜面用の材料として使用する方法が知られている。しかしながら、防水材を屋外で使用する場合、風の影響により、粉体、特にシリカのような軽量のものを計量し、添加するのは非常に困難である。
一方、上述した風の影響による問題を解決する目的で、液状の添加剤が提案されている。例えば、ポリエーテル・エステル型多価カルボン酸を用いた液状揺変性付与剤が挙げられるが、十分な揺変性を付与できるものはなかった。
また、特許文献2には、溶媒を添加してもよい旨記載されているが、特許文献2に記載の増粘、粘性調整剤は水系塗料組成物等に使用されることを想定しているため、上述した防水材等に用いられる硬化性樹脂組成物との相溶性が高く、かつ、該増粘、粘性調整剤を溶解できる溶媒については検討する余地があった。
また、本発明は、上記揺変性付与剤を用いた硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
即ち、本発明は、以下の(1)〜(8)を提供する。
N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンおよびジメチルスルホキシドからなる群より選択される少なくとも1種の極性溶媒と
を含有する揺変性付与剤。
上記(1)〜(6)のいずれかに記載の揺変性付与剤と
を含有する硬化性樹脂組成物。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、揺変性を有しているので傾斜面にも用いることができ、特に、本発明の硬化性樹脂組成物の使用方法によれば、施工箇所が水平面と傾斜面に及ぶ場合でも、粘度の異なる硬化性樹脂組成物を準備する必要がない。
本発明の揺変性付与剤は、ポリイソシアネートと、ジアミン化合物およびエチレングリコールモノイソプロピルエーテルを含むヒドロキシ化合物とを反応させてなるウレタン−ウレア化合物(以下、便宜上「ウレタン−ウレア化合物(A)」とも言う。)を含有するものである。
また、立体障害の大きなイソシアネート基を少なくとも1個有するイソシアネート化合物を用いることもできる。具体的には、三井サイテック社製のTMXDI(ジイソシアネート化合物)、サイセン(トリイソシアネート化合物)等が好ましく挙げられる。
これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらの中でも、揺変性の付与および得られる揺変性付与剤自身の安定性という点からトリレンジイソシアネート(TDI)が好ましい。これらの特性により優れる点から、反応性の異なるイソシアネート基を有する2,4−TDIがより好ましい。工業的には、2,4−体100%、または2,4−体/2,6−体=85/15混合物が好適に使用できる。
中でも、芳香環を有し、対称性のよい1,4−キシリレンジアミン、1,4−フェニレンジアミン、4,4′−ジアミノジフェニルメタンを用いた場合は、一層高い揺変性を付与することが可能となる点から好ましい。
上記ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基は、上記ポリイソシアネートのイソシアネート基と反応してウレタン結合を形成する。
ウレタン−ウレア化合物(A)の製造は、上記ポリイソシアネートのイソシアネート基(X)、上記ジアミン化合物のアミノ基(Y)、上記ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基(Z)の当量比[X/(Y+Z)]が、100/80〜100/120となるように各成分を混合して行うのが好ましい。
ウレタン−ウレア化合物(A)は、尿素結合とウレタン結合を有し、これらの結合が分子間で水素結合を形成することによりウレタン−ウレア化合物(A)のネットワークを形成し、揺変性を付与できると考えられる。
したがって、上記当量比が上記の範囲であると、上記ポリイソシアネートのイソシアネート基のほとんど全てが尿素結合およびウレタン結合を形成したウレタン−ウレア化合物(A)になるので、揺変性を付与する効果が大きくなる。この特性により優れる点から、上記当量比は、100/90〜100/110がより好ましく、100/95〜100/105が更に好ましい。
また、R 2 はエーテル結合を有していてもよい炭素数1〜22の炭化水素基である。ただし、少なくとも一方のR 2 はエチレングリコールモノイソプロピルエーテルからヒドロキシ基を除いて得られる残基である。
上記式(1)で表される化合物の製造に、1,4−キシリレンジアミンを用いることが、適度な水素結合のネットワークを形成し易くなるという理由から、特に揺変性の発現に有効である。
これらの極性溶媒は、上記ウレタン−ウレア化合物(A)、特に上記式(1)で表される化合物を容易に溶解でき、かつ、防水材、シーリング材、接着剤、塗料等に用いられる樹脂成分、例えば、ウレタン樹脂、変成シリコーン樹脂、ポリサルファイド樹脂、シリコーン樹脂、ポリイソブチレン樹脂およびエポキシ樹脂等との相溶性に優れることから、加熱しなくても容易に混合できる。
充填剤としては、例えば、微粉シリカ(アエロジル200、東新化成(株)製)、アクリルパウダー(F350、日本ゼオン(株)製)等が挙げられる。
また、本発明の揺変性付与剤は、上記ウレタン−ウレア化合物(A)と上述した特定の極性溶媒とを含有する場合、風の影響を受けず、加熱する必要もなく硬化性樹脂組成物と容易に混合することができるので、屋外での使用に好適に用いられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ウレタン樹脂、変成シリコーン樹脂、ポリサルファイド樹脂、シリコーン樹脂、ポリイソブチレン樹脂およびエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の樹脂と、上述した本発明の揺変性付与剤とを含有する硬化性樹脂組成物(以下、「本発明の組成物」と言う。)である。
例えば、上記ウレタン樹脂(ウレタンプレポリマー)としては、防水材用樹脂組成物に好適に用いられるもの等が挙げられ、通常の1液型ポリウレタン樹脂組成物に用いるウレタンプレポリマーと同様、ポリオール化合物と過剰のポリイソシアネート化合物(すなわち、ヒドロキシ基に対して過剰のイソシアネート基)との反応生成物であるウレタンプレポリマーであって、一般に、0.5〜10質量%のイソシアネート基を含有するものである。
上述した各樹脂は、単独で用いてもよく、要求される特性に応じて2種以上を併用してもよい。
本発明の1液型硬化性樹脂組成物は、上記樹脂成分と、本発明の揺変性付与剤と、所望により添加される添加剤とを含有し、空気中の水分により硬化するので、作業性に優れる。また、揺変性を有しているので傾斜面にも用いることができ、使用時に混合する手間がかからない。
本発明の硬化性樹脂組成物の使用方法は、特に限定されないが、上述した本発明の硬化性樹脂組成物の使用時に、該硬化性樹脂組成物のうち上述した本発明の揺変性付与剤を除いた成分に、該揺変性付与剤を添加する方法が好ましい。
2,4−TDI(コスモネートT100、三井化学(株)製)17.4gをN−メチルピロリドン(関東化学(株)製)37.6gに溶解させた溶液に、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル(東京化成工業(株)製)5.2gとトリエチレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株)製)8.2gとの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で6時間反応させた。次いで、この溶液に1,4−キシリレンジアミン(PXDA、昭和電工(株)製)6.8gをゆっくり添加し、室温で1時間反応させた後、溶媒を減圧除去し、下記式(2)で表される構造を有すると推定される化合物を得た。この化合物について、FTIRによりイソシアネート基のピークの消失を確認した。この得られた化合物を揺変性付与剤(a)とした。
上記本発明の揺変性付与剤(a)と基本的に同様に反応を行ったが、溶媒の除去を行わなかった。即ち、上記本発明の揺変性付与剤(a)がN−メチルピロリドンに50質量%溶液となるように溶解している本発明の揺変性付与剤(b)を得た。
ヒドロキシ化合物として下記第1表に示すヒドロキシ化合物を第1表に示す量(g)で用いた以外は、上記本発明の揺変性付与剤(b)と基本的に同様に反応を行い、第1表に示す本発明の揺変性付与剤(c)〜(d)および(h)〜(j)を得た。
上記本発明の揺変性付与剤(a)と基本的に同様に反応を行ったが、溶媒の除去量を調整し、上記本発明の揺変性付与剤(a)がN−メチルピロリドンに25質量%溶液となるように溶解している本発明の揺変性付与剤(k)を得た。
1液型ウレタン系防水材用樹脂組成物(ユーロポール、横浜ゴム(株)製、チクソインデックス1.1、以下同じ)と、上記のようにして得られた本発明の揺変性付与剤(b)とを、第2表に示す組成で混合し、均一に分散させて第2表に示す各組成物を得た。
なお、第2表中、実施例1〜4の本発明の揺変性付与剤(b)の質量部は、上記式(2)で表される化合物とN−メチルピロリドンの合計の質量部を表し、上記式(2)で表される化合物の質量部は該揺変性付与剤の質量部の約2分の1に相当する。
上記各成分を混合後、得られた各組成物を20℃、50%RHで10分間放置した後、上記の方法で粘度を測定してチクソインデックスを算出し、各組成物の揺変性をチクソインデックスにより評価した。なお、チクソインデックスは高いほど揺変性が高いことを示す。
結果を第2表に示す。
2液型ウレタン系防水材用樹脂組成物(U−8000、横浜ゴム(株)製、チクソインデックス1.1)の主剤および硬化剤と、本発明の揺変性付与剤(b)とを、第2表に示す組成で混合し、均一に分散させて実施例4の組成物を得た。
上記各成分を混合した直後の実施例4の組成物について、上記の方法でチクソインデックスを算出し、実施例4の組成物の揺変性をチクソインデックスにより評価した。
結果を第2表に示す。
1液型ウレタン系防水材用樹脂組成物と、上記のようにして得られた本発明の揺変性付与剤(c)〜(d)、(h)〜(j)とを、第2表に示す組成で混合し、均一に分散させて第2表に示す各組成物を得た。
なお、第2表中、実施例5〜9の本発明の揺変性付与剤(c)〜(d)、(h)〜(j)の質量部は、上記の方法により合成された各ウレタン−ウレア化合物とN−メチルピロリドンの合計の質量部を表し、各ウレタン−ウレア化合物の質量部は該揺変性付与剤の質量部の約2分の1に相当する。
各成分を混合後、得られた各組成物を20℃、50%RHで10分間放置した後、上記の方法でチクソインデックスを算出し、各組成物の揺変性をチクソインデックスにより評価した。
結果を第2表に示す。
2液型ウレタン系防水材用樹脂組成物(U−8000、横浜ゴム(株)製、チクソインデックス1.1)の主剤および硬化剤と、本発明の揺変性付与剤(k)とを、第2表に示す組成で混合し、均一に分散させて実施例10の組成物を得た。
上記各成分を混合した直後の実施例10の組成物について、上記の方法でチクソインデックスを算出し、実施例10の組成物の揺変性をチクソインデックスにより評価した。
結果を第2表に示す。
実施例で用いた1液型または2液型ウレタン系防水剤用樹脂組成物100質量部と、ポリエーテル・エステル型多価カルボン酸を主成分とする従来の液状揺変性付与剤(ディスパロン3600N、固形分50質量%、楠本化学社製)5質量部(固形分2.5質量部)とを混合し、均一に分散させて比較例1および比較例2の組成物を得た。
各成分を混合後、比較例1の組成物を20℃、50%RHで10分間放置した後、上記の方法で粘度を測定してチクソインデックスを算出し、比較例1の組成物の揺変性をチクソインデックスにより評価した。
また、上記各成分を混合した直後の比較例2の組成物の粘度を上記の方法で測定してチクソインデックスを算出し、比較例2の組成物の揺変性をチクソインデックスにより評価した。
結果を第2表に示す。
また、本発明の揺変性付与剤(b)の量を増やした組成物(実施例2および3)は、実施例1の組成物より、更に高いチクソインデックスを有していた。
また、2液型ウレタン系防水材用樹脂組成物と、本発明の揺変性付与剤(b)または(k)とを含有する組成物(実施例4および10)は、従来の液状揺変性付与剤を用いた組成物(比較例2)に比べて高いチクソインデックスを有し、1液型ウレタン系防水材用樹脂組成物を用いた場合と同等のチクソインデックスを有していた。
また、本発明の揺変性付与剤(c)〜(d)、(h)〜(j)のいずれかを含有する組成物(実施例6〜9)は、チクソインデックスが4.5〜6.5となっており、比較例1の組成物に比べて高いチクソインデックスを有していた。
Claims (8)
- ポリイソシアネートと、ジアミン化合物およびエチレングリコールモノイソプロピルエーテルを含むヒドロキシ化合物とを反応させてなるウレタン−ウレア化合物と、
N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンおよびジメチルスルホキシドからなる群より選択される少なくとも1種の極性溶媒と
を含有する揺変性付与剤。 - 前記ジアミン化合物が、1,4−キシリレンジアミンである請求項1に記載の揺変性付与剤。
- 前記ヒドロキシ化合物が、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルと、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、2−エチルヘキサノールおよびt−ブタノールからなる群から選択される少なくとも1種とからなる請求項1または2に記載の揺変性付与剤。
- 前記ポリイソシアネートが、トリレンジイソシアネートである請求項1〜3のいずれかに記載の揺変性付与剤。
- 前記R 1 はトリレンジイソシアネートから二つのイソシアネート基を除いて得られる残基である請求項5に記載の揺変性付与剤。
- ウレタン樹脂、変成シリコーン樹脂、ポリサルファイド樹脂、シリコーン樹脂、ポリイソブチレン樹脂およびエポキシ樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の樹脂と、
請求項1〜6のいずれかに記載の揺変性付与剤と
を含有する硬化性樹脂組成物。 - 請求項7に記載の硬化性樹脂組成物の使用時に、該硬化性樹脂組成物のうち請求項1〜6のいずれかに記載の揺変性付与剤を除いた成分に、前記揺変性付与剤を添加する、硬化性樹脂組成物の使用方法。
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