JP3798762B2 - 化粧料 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、硬化ヒマシ油とダイマー酸とのオリゴマーを含有する保存安定性、実用特性、皮膚安全性に優れた化粧料に関する。
【0002】
【従来技術】
従来より硬化ヒマシ油の誘導体が化粧料の原料として利用されている。特に皮膚または毛髪になじみがあり、適度な油性感を有する粘着性の油性原料として、硬化ヒマシ油とイソステアリン酸のエステル化物が知られている(特許文献1参照。)。
また、ダイマー酸と種々のアルコールとのエステル化物が知られているが、これらのエステル化物を構成するアルコール類は本発明のエステル化物を構成する硬化ヒマシ油とは明らかに相違するものである(特許文献2参照。)。
【0003】
【特許文献1】
特開昭55−11526号公報
【特許文献2】
特開2001−199937号公報
【0004】
この硬化ヒマシ油とイソステアリン酸とのオリゴマーを含有する化粧料では、皮膚または毛髪に塗布した時に、充分に満足する程度の油性感または粘着性は得られないなどの実用特性に問題点があった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は皮膚または毛髪に塗布した時に適度な油性感と粘着性あるいはエモリエント性を有し、実用特性、保存安定性、皮膚安全性に優れた化粧料を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は前記課題を解決するために鋭意研究した結果、後記特定の硬化ヒマシ油とダイマー酸とからなるオリゴマーを含有する化粧料は、適度な油性感と粘着性あるいはエモリエント性を有し、実用特性、保存安定性、皮膚安全性に優れることを見出して本発明を完成した。
【0007】
すなわち本発明は、硬化ヒマシ油のOH基の25〜50%と結合する量のダイマー酸と反応させた、数平均分子量が2,000〜8,000のオリゴマーを含有することを特徴とする化粧料である。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明に利用する硬化ヒマシ油とダイマー酸は公知の物質であって、ダイマー酸は炭素数18の不飽和脂肪酸(主にリノール酸、リノレン酸)を2量化して得られる、炭素数36のダイマー酸で、その純度は95%以上であり、少量のモノマー酸、トリマー酸を含有する。(Uniqema社製:「PRIPOL1009」)
【0009】
硬化ヒマシ油は、ヒマシ油を水添して得られる物質である。本発明では99%以上のものを使用した。(川研ファインケミカル株式会社製:「ヒマ硬P」)
【0010】
本発明の硬化ヒマシ油とダイマー酸のオリゴマーの製造方法は特に限定されないが、一般的に通常用いられる方法で合成できる。例えば、触媒としてパラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、3フッ化硼素、フッ化水素等を用いて或いは無触媒で、溶剤としてはベンゼン、トルエン等を用いて或いは無溶剤で減圧下、硬化ヒマシ油のOH基の25〜50%と結合する量のダイマー酸と150〜250℃で反応すればよい。反応時の硬化ヒマシ油とダイマー酸の仕込み比率は重量比で70.8:29.2〜82.9:17.1となる。
上記合成方法で得られる硬化ヒマシ油とダイマー酸のオリゴマーは下記の一般式(1)または(2)あるいは一般式(1)と(2)の混合物で示される。
【0011】
【化1】
【0012】
これらのオリゴマーの単独または両者を主成分とする混合物の数平均分子量の範囲は、下記の方法で測定した結果、およそ2000〜8000を示すものである。
【0013】
数平均分子量の測定法は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)によるポリスチレン換算の相対分子量分布の測定であり、下記の条件による。
測定機種 東ソー(株)製 SC−8010システム
カラム Shodex KF−800D+KF−805L ×2本
溶離液 THF
温 度 カラム恒温槽 40℃
流 速 1.0ml/min
濃 度 約0.2wt/vol%
注入量 100μl
溶解性 完全溶解
検出器 示差屈折計(R1)
【0014】
以下に合成例を記載する。
【合成例1】
撹拌機、温度計、還流装置、窒素ガス供給ノズルを備えたガラス製5Lの4つ口フラスコに、COOH基とOH基の比率(COOH基/OH基比)が0.5(硬化ヒマシ油:ダイマー酸=70.8:29.2)になるように硬化ヒマシ油1500g(1.44mol)、ダイマー酸618g(1.08mol)、トルエン180ml、パラトルエンスルホン酸6.9gを加え窒素気流下220℃に加熱し、酸価が2以下になるまで反応した。
【0015】
【合成例2】
撹拌機、温度計、還流装置、窒素ガス供給ノズルを備えたガラス製5Lの4つ口フラスコに、COOH基/OH基比が0.417(硬化ヒマシ油:ダイマー酸=74.6:25.4)になるように硬化ヒマシ油1500g(1.44mol)、ダイマー酸511g(0.89mol、トルエン180ml、パラトルエンスルホン酸6.6gを加え窒素気流下220℃に加熱し、酸価が2以下になるまで反応した。
【0016】
【合成例3】
撹拌機、温度計、還流装置、窒素ガス供給ノズルを備えたガラス製5Lの4つ口フラスコに、COOH基/OH基比が0.333(硬化ヒマシ油:ダイマー酸=78.4:21.6)になるように硬化ヒマシ油2000g(1.92mol、ダイマー酸549.6g(0.96mol)、トルエン200ml、パラトルエンスルホン酸8.2gを加え窒素気流下220℃に加熱し、酸価が2以下になるまで反応した。
【0017】
【合成例4】
撹拌機、温度計、還流装置、窒素ガス供給ノズルを備えたガラス製5Lの4つ口フラスコに、COOH基/OH基比が0.25(硬化ヒマシ油:ダイマー酸=82.9:17.1)になるように硬化ヒマシ油500g(0.48mol)、ダイマー酸103.1g(0.18mol)、トルエン50ml、パラトルエンスルホン酸2.0gを加え窒素気流下220℃に加熱し、酸価が2以下になるまで反応した。
【0018】
以下に合成例1〜4で得られた硬化ヒマシ油とダイマー酸のオリゴマーの特性値を記載する。
尚、イソステアリン酸硬化ヒマシ油の特性値は、酸価:0.6、けん化価:185.0、ヨウ素価:1.9、水酸基価:84.0、粘度(60℃):210、色相(G):5である(比較例に用いた。)。
【0019】
以上記載のごとく本発明に利用する前記硬化ヒマシ油とダイマー酸のオリゴマーは、上記のごとく特に水酸基価、粘度が相違するオリゴマーで、本発明では数平均分子量は2000〜8000のものが適用される。
これらは目的とする化粧料に対し、オリゴマーの油性感、粘着性、エモリエント性などの特性の相違に応じて適宜選択し、その化粧料に利用する。
またその化粧料における含有量は化粧料の総量を基準として0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜10重量%である。(以下重量%を%と省略記載する)
【0020】
本発明の化粧料には、リップクリーム、ファンデーション(サンカット)、シャンプー、トリートメントリンス、ヘアワックス、などが挙げられる。
【0021】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの記載に限定されるものではなく、通常に利用される化粧料原料を本発明の目的を達成する範囲で適宜含有することが可能である。
【0022】
【実施例】
実施例1〜5、比較例1〜5を調製し、下記に示す評価方法にて実用特性、保存安定性、及び皮膚安全性を評価した。
【0023】
(評価方法)
<1> 実用特性
被試験者男子10名、女子10名、合計20名によって、10日間で5回、各々の実施例、比較例を使用し評価した。油性感、粘着性、エモリエント性などの各々の評価項目に対して化粧料の、良好−普通−悪い、との評価を最大点5から最小点0で示し、評価点の平均値が
3.5〜5.0→ 「○」
2.5〜3.4→ 「△」
0〜2.4 → 「×」
の記号でそれぞれ記載した。
<2> 保存安定性
実施例及び比較例を45℃の恒温室に3ヶ月間保存した後、また、−5℃と45℃を往復する恒温室に5回往復する期間保存した後に、固形物では発汗、変色、乳化物では乳化状態(分離の有無)、液状物では分離、着色などの外観を観察した。評価結果は、異常が認められない場合を良好とし「○」で示し、やや異常が認められる場合で実用上問題がない場合は「△」で示し、異常が認められる場合を不良とし「×」で示した。
<3> 皮膚安全性
被試験者男子10名、女子10名、合計20名の前腕屈側部皮膚に、試料0.05gを、直径1.0cmのリント布のついた円型パッチテスト用絆創膏を用いて24時間閉塞貼付する。絆創膏除去1時間後及び24時間後の被試験者20名の皮膚状態を、下記の評価基準に従い判定評価する。評価には、絆創膏除去1時間後及び24時間後のうち反応の強いほうを採用することとし、(−)が20名のときは「○」、(±)が1〜2名のときは「△」、(±)が3名以上または(+)〜(+++)が1名以上の場合は、「×」で示した。
尚、シャンプー、トリートメントリンスは0.5%の水溶液を試料とした。
(評価基準)
(皮膚状態) (評価)
紅斑、浮腫、水泡 : (+++)
紅斑、浮腫 : (++)
紅斑 : (+)
軽微な紅斑 : (±)
無紅斑、無浮腫 : (−)
【0024】
実施例1 リップクリーム
合成例2の硬化ヒマシ油とダイマー酸のオリゴマーを利用して、下記の組成のリップクリームを通常の方法にて、全成分を95〜100℃に均一に溶かし、金型に流し込み冷却してリップクリームを調製した。
【0025】
比較例1 リップクリーム
実施例1の成分である合成例2のオリゴマーに替えて、前記硬化ヒマシ油イソステアリン酸エステルを用いる他は、実施例1と同様にしてリップクリームを調製した。
(評価)
【0026】
実施例2 ファンデーション(サンカット)
通常の製法にて成分1〜5を90〜95℃で加熱、混合した後、成分6〜12を加え、混合して容器に充填する。
【0027】
比較例2 ファンデーション(サンカット)
実施例2の成分である合成例4のオリゴマーに替えて、前記硬化ヒマシ油イソステアリン酸エステルを用いる他は、実施例2と同様にしてファンデーション(サンカット)を調製した。
(評価)
実施例2は皮膚に塗布した時、汗により化粧崩れは少なく、またサマー商品として耐水性に優れていた。
【0028】
実施例3 シャンプー
予め合成例4のオリゴマーと成分6〜8を加熱溶解して加入する他は、通常の製法で全成分を75〜80℃で加熱均一にし、溶解分散した後30℃まで冷却する。
【0029】
比較例3 シャンプー
実施例の成分である合成例4のオリゴマーに替えて、前記硬化ヒマシ油イソステアリン酸エステルを用いる他は、実施例3と同様にしてシャンプーを調製した。
(評価)
合成例3のオリゴマーはコンディショニング剤として作用し実施例3はすすぎが容易であり、毛髪の油性感も良好である。
【0030】
実施例4 トリートメントリンス
通常の製法として、成分1〜13を75〜80℃に加熱して均一に溶解し、予め成分14を75〜80℃に加熱した液に加入し、撹拌しながら30℃まで冷却する。
【0031】
比較例4 トリートメントリンス
実施例4の成分である合成例3のオリゴマーに替えて、前記硬化ヒマシ油イソステアリン酸エステルを用いる他は、実施例4と同様にしてトリートメントリンスを調製した。
(評価)
実施例4は比較例4と比較して明らかに毛髪の油性感、艶、くし通り性及び毛髪のまとまりに優れている。
【0032】
実施例5 ヘアワックス
成分1〜9を75〜80℃で加熱均一に溶解したものを、予め成分10〜14を75〜80℃で加熱して均一に溶解分散したものに加入、撹拌した後30℃まで冷却する。
【0033】
比較例5 ヘアワックス
実施例5の成分である合成例1のオリゴマーに替えて、前記硬化ヒマシ油イソステアリン酸エステルを用いる他は、実施例5と同様にしてヘアワックスを調製した。
(評価)
実施例5は適度な油性感を有し整髪力に優ている。
【0034】
実施例6 プレストパウダー(サンカット)
成分1〜9を均一の混合した物に、成分10〜14を加熱、均一に分散混合した物を加え、全成分を均一に混合した物を金皿に充填し、プレス成型する。
【0035】
比較例6 プレストパウダー(サンカット)
実施例6の成分である合成例1のオリゴマーに替えて、前記硬化ヒマシ油イソステアリン酸エステルを用いる他は、実施例6と同様にしてプレストパウダー(サンカット)を調製した。
(評価)
実施例6は皮膚への付着性が良く、化粧もちが良かった。
【0036】
【発明の効果】
本発明は、特定の硬化ヒマシ油とダイマー酸とのオリゴマーを含有することにより、適度な油性感、粘着性、エモリエント性等を有し、実用特性、保存安定性、皮膚安全性の全てに優れた化粧料を明らかに提供する。
Claims (2)
- 硬化ヒマシ油のOH基の25〜50%と結合する量のダイマー酸と反応させた、数平均分子量が2,000〜8,000のオリゴマーを含有することを特徴とする化粧料。
- オリゴマーの含有量が、化粧料の総量を基準として0.1〜20重量%であることを特徴とする化粧料。
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