JP3667499B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、オレフィン系フィルム又はシートの紫外線劣化に影響されず、長期間に亘たって接着接合部の強度を保持できる接着剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、ポリオレフィン系複合フィルム及びシートは、極めて有用な素材として、工業用及び農業用等の種々の分野で用いられている。また、該ポリオレフィン系複合フィルム及びシートは、環境保護の観点から、ポリ塩化ビニルフィルムの代替品として注目され、例えば、エンボス等の化粧用シート材に有効である旨の開示がなされている(特開平6−79830号公報、特開平6−198831号公報)。しかしながら、化粧用及び農業用等の日光に暴露される用途にあっては、その接着剤接合部分の強度がコロナ放電処理等の必要な処理を施してあっても、該フィルム又はシートの紫外線劣化の進行に伴って著しく低下するという重大な欠点を持っていた。一方、ポリエステルポリオール及びイソシアネート化合物を配合した耐劣化性接着剤組成物としては、分子量2,000〜100,000のポリエステルポリオール(A)と、カルボキシル基含有アクリロニトリル・ブタジエン共重合体(B)と、多官能イソシアナート(C)とからなる接着剤組成物が提案されている(特開平3−259985号公報)。また、ポリエステルポリウレタンポリオールと分子末端にカルボキシル基を含有するポリエステル樹脂よりなる混合物、オルトリン酸及び有機イソシアネート化合物を含有する接着剤組成物等が提案されている(特開平8−120250号公報等)が、これらは、ポリエステルフィルムと軟質塩化ビニル樹脂フィルムとをラミネートさせる場合の初期接着性、耐水性及び耐可塑性の向上を目的としたものであったり、複数のプラスチックフィルムあるいは金属箔とプラスチックフィルムを強い接合強度で複合ラミネートする食品包装材用のものであり、紫外線劣化の進行に伴って低下する接着強度を維持又は抑制するものではない。そこで、特に、ポリオレフィン複合フィルム及びシートの接着に関し、化粧用及び農業用等の日光に暴露される条件下においても、紫外線劣化に影響されない接着剤組成物の開発が望まれていた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の課題は、特に、オレフィン系フィルム又はシートの紫外線劣化に影響されず、長期間に亘たって接着接合部の強度を保持する接着剤組成物を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
かかる実情において、本発明者は鋭意検討を行った結果、接着剤主剤として、特定構造のポリエステル類を用い、硬化剤として、特定構造のポリイソシアネート類を用いた接着剤組成物が、オレフィン系フィルム又はシートの紫外線劣化に影響されず、長期間に亘たって接着接合部の強度を保持できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、末端に活性な水酸基を接着剤主剤の樹脂成分100重量部当たり0.05〜0.9重量%有するポリエステルであり、且つ、該ポリエステルの原料ポリエステルの酸成分がイソフタル酸残基を有し、その酸成分の75モル%以上がイソフタル酸残基(但しオルトフタル酸残基を含む場合を除く)、アルコール成分の70モル%以上が直鎖状のアルキルジオールである接着剤主剤と、末端に活性なイソシアネート基を該硬化剤の樹脂成分100重量部当たり15〜35重量%有するポリイソシアネートである硬化剤と、該接着剤主剤の樹脂成分100重量部に対して、0.1〜2.0重量部のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及び0.1〜2.0重量部のヒンダードアミン系光安定剤を含有し、該接着剤主剤と該硬化剤の配合割合が、末端基のNCO/OHの比率で1.5〜4.5の範囲にある接着剤組成物(但し塩化ゴムを含む場合を除く)であって、ポリオレフィンフィルムとフィルムの積層接着用であることを特徴とする接着剤組成物を提供するものである。
【0005】
【発明の実施の形態】
本発明の接着剤主剤であるポリエステル類は、末端に活性な水酸基を該主剤の樹脂成分100重量部当たり0.05〜0.9重量%有するものであり、末端の水酸基が0.05%未満の場合は必要な接着強度を得ることが困難になり、0.9%を越える場合は紫外線劣化試験後の強度低下が大きくなり好ましくない。
【0006】
本発明に用いられるポリエステル類は、多塩基酸又はそのエステル化合物と多価アルコールを反応容器中で200〜250℃の温度で重縮合させることにより得られるもので、分子量としては、特に制限されないが、1,000〜100,000、好ましくは、5,000〜50,000が用いられる。
【0007】
多塩基酸及びそのエステル化合物としては、イソフタル酸、テレフタル酸;コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の脂肪族多塩基酸;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和脂肪酸及びその酸無水物並びにそのエステル化合物であり、このうち、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチルが好ましい。また、これらを単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
【0008】
多価アルコールの具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA等が挙げられ、このうち、エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール等のアルキルジオールが好ましい。また、これらを単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
【0009】
また、本発明においては、上記ポリエステル類の原料ポリエステルの酸成分の75モル%以上、更に好ましくは80モル%以上がイソフタル酸残基及びアルコール成分の70モル%以上、好ましくは75モル%以上、更に好ましくは80モル%以上が直鎖状のアルキルジオールである。該ポリエステルの酸成分中、イソフタル酸残基の割合が75%未満の場合及びアルコール成分中、直鎖状のアルキルジオールの割合が70%未満の場合、紫外線照射試験において、短時間でオレフィンフィルム界面との接着力が著しく低下するので好ましくない。
【0010】
本発明の硬化剤であるポリイソシアネート類は、末端に活性なイソシアネート基を該硬化剤の樹脂成分100重量部当たり15〜35重量%有するものであり、末端のイソシアネート基が15重量%未満の場合は初期強度が不充分であり、35重量%を越えると経時強度低下が著しく、好ましくない。該ポリイソシアネート類としては、分子中に少なくとも2個、好ましくは3個以上のイソシアネート基を持つポリイソシアネート化合物が使用できる。具体的には、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添加キシリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンイソシアネート、4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等のポリイソシアネート;上記ポリイソシアネートのビューレット変性体、アロファネート変性体、イソシアヌレート変性体、カルボジイミド変性体等の変性体;上記ポリイソシアネートと多価アルコールを反応させて得られるアダクト体等が挙げられる。
【0011】
本発明において、接着剤主剤と硬化剤の配合割合は、末端基のNCO/OHの比率で1.5〜4.5の範囲とすればよい。該NCO/OH比が1.5未満の場合は必要な接着強度が得られ難い上、紫外線劣化試験による強度低下が甚だしいので好ましくなく、4.5を越える場合は欠陥の多い接着層になりやすく、当初から十分な強度が得られないので好ましくない。
【0012】
本発明の接着剤組成物には、上記接着剤主剤及び硬化剤の他、2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤又はビス(2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、テトラキス(2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート等のヒンダードアミン系光安定剤等を配合することが、紫外線劣化試験による強度低下をさらに抑制できることからも好ましい。また、上記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及びヒンダードアミン系光安定剤は併用して用いる。また、該ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の配合割合としては、接着剤主剤の樹脂成分100重量部に対して、0.1〜2.0重量部であり、該ヒンダードアミン系光安定剤の配合割合としては、0.1〜2.0重量部とする。また、該接着剤組成物は、上記配合成分を酢酸エチル等の有機溶剤に適宜の倍率で希釈し、接着剤組成物配合液として使用される。
【0013】
本発明の接着剤組成物は、例えば、ポリオレフィン系フィルム、ポリ塩化ビニル系フィルム、ポリエステル系フィルム、アクリル系フィルム等の化粧用基材シートの表面に塗布し、その上にポリオレフィン系フィルム、ポリエステル系フィルム、アクリル系フィルム等の表面層を順次積層する際の接着に用いられ、特に、ポリオレフィン系フィルムの接着に対しての効果が著しい。かかる多層複合フィルムをつくるには、通常用いられている方法、例えば、ドライラミネーターによって接着剤を一方の基材の片面に塗布し、溶剤を揮散させた後、他方のラミネート基材と貼り合わせ、常温もしくは加温下に硬化させればよい。ラミネート基材表面に施される接着剤の量は、特に制限されないが、1〜10g/m2である。
【0014】
【実施例】
次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、これは単に例示であって、本発明を制限するものではない。
【0015】
実施例1
イソフタル酸ジメチル776g、セバシン酸ジメチル230g、1,6−ヘキサンジオール382g、1,4−ブタンジオール146g、エチレングリコール33.5gおよびエステル交換触媒として酢酸亜鉛二水和物0.2gを2リットル4口フラスコに仕込み、窒素気流下攪拌しながら160〜200℃に加熱し、メタノールを留出させながらエステル交換反応を行った。メタノールの留出が止まった時点で、三酸化アンチモン0.3gを加え、250℃に昇温し、10mmHg減圧下重縮合させ、水酸基含有率0.20重量%のポリエステルを得た。該ポリエステルは原料ポリエステルの酸成分中、イソフタル酸残基は80モル%であり、アルコール成分中、直鎖状のアルキルジオールは100モル%であった。このポリエステルをトルエンに溶解して不揮発分60%の溶液とし、樹脂分100重量部に対して、0.5重量部の2−(3,5−ジ−t−アミル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールと0.5重量部のビス(2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを加え接着剤主剤含有物(1)を得た。次に、該接着剤主剤含有物(1)100重量部に、硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(NCO含有率21.2%)9重量部を加え、酢酸エチルで不揮発分25%に希釈して接着剤組成物配合液とした。次に、該接着剤組成物配合液の紫外線劣化試験前後における接着強度を下記に示す評価方法で測定した。結果を表1に示す。なお、表中、記号Aは接着剤/エスポアールA間はく離、記号BはエスポアールAフィルム破断を示す。
【0016】
(評価方法)
各接着剤組成物配合液(25%)を85線120μのグラビヤロールで25μPETフィルム#5102(東洋紡績社製)の処理面に5g/m2−dry塗布し、70℃、3分乾燥してから、40℃のラミネートロールを使用して50μのエスポアールA PM−1(三井東圧化学社製特殊オレフィンフィルム)の処理面と貼り合わせ、40℃、1週間エージングして試験試料とし、これを紫外線劣化試験(促進試験)に供した。該紫外線劣化試験はカーボンアーク光源フェードメーター(ブラックパネル温度63℃)を使用し、PETフィルム面から1000時間照射して行った。また、紫外線劣化試験前後の接着強度をJIS K−6854接着剤のはく離接着強さ試験方法規定のT型はく離法で測定した。
【0017】
実施例2
テレフタル酸ジメチル97g、イソフタル酸ジメチル776g、セバシン酸ジメチル115g、1,6−ヘキサンジオール407g、ネオペンチルグリコール120g、エチレングリコール71.3gおよびエステル交換触媒として酢酸亜鉛二水和物0.2gを2リットル4口フラスコに仕込み、窒素気流下攪拌しながら160〜200℃に加熱し、メタノールを留出させながらエステル交換反応させた。メタノールの留出が止まった時点で、三酸化アンチモン0.3gを加え、250℃に昇温し、10mmHg減圧下重縮合させ、水酸基含有率0.34重量%のポリエステルを得た。該ポリエステルは原料ポリエステルの酸成分中、イソフタル酸残基は80モル%であり、アルコール成分中、直鎖状のアルキルジオールは80モル%であった。このポリエステルをトルエンに溶解して不揮発分60%の溶液とし、樹脂分100重量部に対して、0.5重量部の2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールと0.5重量部のビス(2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを加え接着剤主剤含有物(2)を得た。次に、該接着剤主剤含有物(2)100重量部に、硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(NCO含有率21.2%)9重量部を加え、酢酸エチルで不揮発分25%に希釈して接着剤組成物配合液とした。
【0018】
比較例1
テレフタル酸ジメチル291g、イソフタル酸ジメチル388g、セバシン酸ジメチル345g、1,6−ヘキサンジオール130g、ネオぺンチルグリコール286g、エチレングリコール102gおよびエステル交換触媒として酢酸亜鉛二水和物0.2gを2リットル4口フラスコに仕込み、窒素気流下攪拌しながら160〜200℃に加熱し、メタノールを留出させながらエステル交換反応を行った。メタノールの留出が止まった時点で、三酸化アンチモン0.3gを加え、250℃に昇温し、10mmHg減圧下重縮合させ、水酸基含有率0.25重量%のポリエステルを得た。該ポリエステルは原料ポリエステルの酸成分中、イソフタル酸残基は40モル%であり、アルコール成分中、直鎖状のアルキルジオールは50モル%であった。このポリエステルをトルエンに溶解して不揮発分60%の溶液とし接着剤主剤含有物(3)を得た。次に、該接着剤主剤含有物(3)100重量部に、硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(NCO含有率21.2%)9重量部を加え、酢酸エチルで不揮発分25%に希釈して接着剤組成物配合液とした。
【0019】
比較例2
接着剤主剤含有物(3)の樹脂分100重量部に対して、0.5重量部の2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールと0.5重量部のビス(2,2′,6,6′−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートを加え接着剤主剤含有物(4)を得た。次に、該接着剤主剤含有物(4)100重量部に、硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(NCO含有率21.2%)9重量部を加え、酢酸エチルで不揮発分25%に希釈して接着剤組成物配合液とした。
【0020】
比較例3
イソフタル酸ジメチル679g、アジピン酸ジメチル261g、ジエチレングリコール445g、エチレングリコール65.1gおよびエステル交換触媒として酢酸亜鉛二水和物0.2gを2リットル4口フラスコに仕込み、窒素気流下攪拌しながら160〜200℃に加熱し、メタノールを留出させながらエステル交換反応を行った。メタノールの留出が止まった時点で、三酸化アンチモン0.3gを加え、250℃に昇温し、10mmHg減圧下重縮合させ、水酸基含有率0.17重量%のポリエステルを得た。該ポリエステルは原料ポリエステルの酸成分中、イソフタル酸残基は70モル%であり、アルコール成分中、直鎖状のアルキルジオールは20モル%であった。このポリエステルをトルエンに溶解して不揮発分60%の溶液とし、樹脂分100重量部に対して、0.5重量部の2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールを加え接着剤主剤含有物(5)を得た。次に、該接着剤主剤含有物(5)100重量部に、硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(NCO含有率21.2%)9重量部を加え、酢酸エチルで不揮発分25%に希釈して接着剤組成物配合液とした。
【0021】
上記実施例2及び比較例1〜3の接着剤組成物配合液の紫外線劣化試験前後における接着強度の測定は実施例1と同様にして行った。結果を表1に示す。
【0022】
【表1】
【0023】
【発明の効果】
本発明は、接着剤主剤として、末端に活性な水酸基を該主剤の樹脂成分100重量部当たり0.05〜0.9重量%有し、且つ、原料ポリエステルの酸成分の70モル%以上がイソフタル酸残基、アルコール成分の70モル%以上が直鎖状のアルキルジオールであるポリエステル類を用い、硬化剤として、末端に活性なイソシアネート基を該硬化剤の樹脂成分100重量部当たり15〜35重量%有するポリイソシアネート類を用いた接着剤組成物としたため、工業用及び農業用等の日光に暴露される、特にポリオレフィン系フィルム積層物の接着剤として用いれば、該ポリオレフィン系フィルムの紫外線劣化に伴う接着強度の低下を防止することができ、長期間に亘り安定した接着強度を得ることができる。
Claims (1)
- 末端に活性な水酸基を接着剤主剤の樹脂成分100重量部当たり0.05〜0.9重量%有するポリエステルであり、且つ、該ポリエステルの原料ポリエステルの酸成分がイソフタル酸残基を有し、その酸成分の75モル%以上がイソフタル酸残基(但しオルトフタル酸残基を含む場合を除く)、アルコール成分の70モル%以上が直鎖状のアルキルジオールである接着剤主剤と、末端に活性なイソシアネート基を該硬化剤の樹脂成分100重量部当たり15〜35重量%有するポリイソシアネートである硬化剤と、該接着剤主剤の樹脂成分100重量部に対して、0.1〜2.0重量部のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤及び0.1〜2.0重量部のヒンダードアミン系光安定剤を含有し、該接着剤主剤と該硬化剤の配合割合が、末端基のNCO/OHの比率で1.5〜4.5の範囲にある接着剤組成物(但し塩化ゴムを含む場合を除く)であって、ポリオレフィンフィルムとフィルムの積層接着用であることを特徴とする接着剤組成物。
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