JPS5959770A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS5959770A JPS5959770A JP17237882A JP17237882A JPS5959770A JP S5959770 A JPS5959770 A JP S5959770A JP 17237882 A JP17237882 A JP 17237882A JP 17237882 A JP17237882 A JP 17237882A JP S5959770 A JPS5959770 A JP S5959770A
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- JP
- Japan
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- acid
- mol
- polyester resin
- adhesive
- resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は密着性、接着力に優れかつタックを生じないポ
リエステル樹脂を主成分とした接着剤組成物に関する。
リエステル樹脂を主成分とした接着剤組成物に関する。
ポリエステル樹脂にイソシアネート系化合物を配合した
接着剤は、その優れた接着性能を生かして従来より紙・
木材をはじめさ捷ざまな分野で使用されており、該接着
剤はかかる極性基をもつ基材に対しては勿論のこと、非
極性の基材、例えばポリエステルフィルム、ポリプロピ
レンフィシ ルム、ポリプロピレン合成紙、塩化ビニルミートなどの
ラミネー)・加工の接着用としても捷すますその↑11
要は伸びつつある。しかしながらかかるラミネート加工
用の接着剤には接着性能ばかりでなく、タックの少ない
ことが要請されるのであるがポリエステル樹脂/イソシ
アネート系化合物の接着剤ではかかる性能を必ずしも満
足するものではない。即ちポリエステル系樹脂を接着剤
としてラミネート加工を実施する1つの方法として基材
に接着剤を塗布し、被接着体を重ね合せてプレスする方
法が専ら採用されているがかかる方法においては接着剤
を塗布した基材をプレス接着する寸での間、積み重ねて
保管することが普通行われるので保管時に該基材同志が
ブロッキングすることを避けなければならない。従って
これまでは種々のブロッキング防止剤を配合したり剥離
紙を挿入する等の操作が余儀なくされており、曲者にお
いては接着剤の接着力′!il−代下させる恐れがあり
、又後者ではその作業効率の代下げ免れ得ないという問
題がある。
接着剤は、その優れた接着性能を生かして従来より紙・
木材をはじめさ捷ざまな分野で使用されており、該接着
剤はかかる極性基をもつ基材に対しては勿論のこと、非
極性の基材、例えばポリエステルフィルム、ポリプロピ
レンフィシ ルム、ポリプロピレン合成紙、塩化ビニルミートなどの
ラミネー)・加工の接着用としても捷すますその↑11
要は伸びつつある。しかしながらかかるラミネート加工
用の接着剤には接着性能ばかりでなく、タックの少ない
ことが要請されるのであるがポリエステル樹脂/イソシ
アネート系化合物の接着剤ではかかる性能を必ずしも満
足するものではない。即ちポリエステル系樹脂を接着剤
としてラミネート加工を実施する1つの方法として基材
に接着剤を塗布し、被接着体を重ね合せてプレスする方
法が専ら採用されているがかかる方法においては接着剤
を塗布した基材をプレス接着する寸での間、積み重ねて
保管することが普通行われるので保管時に該基材同志が
ブロッキングすることを避けなければならない。従って
これまでは種々のブロッキング防止剤を配合したり剥離
紙を挿入する等の操作が余儀なくされており、曲者にお
いては接着剤の接着力′!il−代下させる恐れがあり
、又後者ではその作業効率の代下げ免れ得ないという問
題がある。
しかして本発明者は、優れた密着性及び接着力を何らそ
こなうことなく、なおかつタックを有さないポリエステ
ル系樹脂接着剤を開発すべく、鎖12〜18 KOH’
m’;I/9、数平均分子%6000〜+[]ODDの
ポリエステル樹脂、該樹脂に対し10〜20重量%のイ
ソシアネート系化合物及び25〜50重世%の塩化ゴム
よりなる接着剤組成物が前記諸課題を満足することを見
出し、不発り1を完成するに到った。
こなうことなく、なおかつタックを有さないポリエステ
ル系樹脂接着剤を開発すべく、鎖12〜18 KOH’
m’;I/9、数平均分子%6000〜+[]ODDの
ポリエステル樹脂、該樹脂に対し10〜20重量%のイ
ソシアネート系化合物及び25〜50重世%の塩化ゴム
よりなる接着剤組成物が前記諸課題を満足することを見
出し、不発り1を完成するに到った。
木発す」に使用するポリエステル樹脂はまずその酸成分
のうち、20〜80モル%より好ましくけ50〜60モ
ル%がイソフタル酸であることが必須である。イソフタ
ル酸が20モル%より少いと樹脂が酢酸エチル、トルエ
ン等の汎用溶剤に溶解しなくなるし、80モル%を越え
て使用するとガラス転移点が高くなるので使用上望まし
くない。
のうち、20〜80モル%より好ましくけ50〜60モ
ル%がイソフタル酸であることが必須である。イソフタ
ル酸が20モル%より少いと樹脂が酢酸エチル、トルエ
ン等の汎用溶剤に溶解しなくなるし、80モル%を越え
て使用するとガラス転移点が高くなるので使用上望まし
くない。
その他の酸成分としては特に限定はされず通常ポリエス
テル樹脂の製造に使用されるカルボン酸、例えばテレフ
タル酸、オルソフタル酸、マロン酸、コハク酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1.5−ナフタル酸
、p−オキシ安息香酸ならびにこれらの旺級アルキル部
分エステル、酸無水物などが挙げられる。
テル樹脂の製造に使用されるカルボン酸、例えばテレフ
タル酸、オルソフタル酸、マロン酸、コハク酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1.5−ナフタル酸
、p−オキシ安息香酸ならびにこれらの旺級アルキル部
分エステル、酸無水物などが挙げられる。
ポリエステル樹脂を構成する多価アルコール成分上して
はエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、フロ
ピレンゲリコール、+、57”ロバンジオール、1,4
−ブタンジオール、1.5−ペンクンジオール、1,6
−へキツーンジオール、ジエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリエチレングリコール、シクロヘ
キザンジメタノール、ビスフェノールA1水添ビスフエ
ノールAなどの2価のアルコールが最も一般的であるが
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、クリ
セリン、ペンタエリスリトール等の6価以上の多価アル
コールもゲル化などが起らない範囲で適宜使用できる。
はエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、フロ
ピレンゲリコール、+、57”ロバンジオール、1,4
−ブタンジオール、1.5−ペンクンジオール、1,6
−へキツーンジオール、ジエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリエチレングリコール、シクロヘ
キザンジメタノール、ビスフェノールA1水添ビスフエ
ノールAなどの2価のアルコールが最も一般的であるが
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、クリ
セリン、ペンタエリスリトール等の6価以上の多価アル
コールもゲル化などが起らない範囲で適宜使用できる。
1f1記酸成分、多価アルコール成分以外にこれらと反
応可能な少量の111廿1体例えばビニル化合物も使用
可能である。
応可能な少量の111廿1体例えばビニル化合物も使用
可能である。
本発明のポリエステル樹脂の製jムに当っては、通常用
いられる任意の方法が採用される。代表的には酸成分1
モルに対して多価アルコール成分を1.0〜1.5モル
の割合で一括又Vi順にエステル化触媒と共に撹拌機、
全縮器、分縮器及びトルクメータの付設された反応缶に
仕込み、温度150〜250℃でエステル化を行う。エ
ステル化触媒としてはジブチルチンオギサイド、酢酸亜
鉛等が使用される。その後、安定剤1重縮合触媒の存在
下0.5〜1.0重gHgに減圧して温度240〜28
0℃で重結合反応を行う。安定剤としてはリン酸、トリ
エチルリン酸、重紛合帥媒としては酸化ゲルマニウム、
三酸化アンチモン、テトラプヂルチタネート等が挙げら
れる。
いられる任意の方法が採用される。代表的には酸成分1
モルに対して多価アルコール成分を1.0〜1.5モル
の割合で一括又Vi順にエステル化触媒と共に撹拌機、
全縮器、分縮器及びトルクメータの付設された反応缶に
仕込み、温度150〜250℃でエステル化を行う。エ
ステル化触媒としてはジブチルチンオギサイド、酢酸亜
鉛等が使用される。その後、安定剤1重縮合触媒の存在
下0.5〜1.0重gHgに減圧して温度240〜28
0℃で重結合反応を行う。安定剤としてはリン酸、トリ
エチルリン酸、重紛合帥媒としては酸化ゲルマニウム、
三酸化アンチモン、テトラプヂルチタネート等が挙げら
れる。
このようにしてt停られるポリエステIし柚n旨−1水
酸基価が12〜18 KOHwダ、より好捷しくけ14
〜+ 6KOHmVli’、数走均分子但が6000−
10000でなければならない。水酸基価が12KOH
mvg より蒔い場合、インシアネート化合物を添加し
ても架橋密度が吐く充分な接着力が得られないし、I
B Konmy/ダより高くなると、逆に架橋密度が高
すきでポットライフが短くなったり接着力がO&下する
ので好ましくない。又数平均分子卸も6000.1:り
氏いとポリエステル樹脂自身の分車 子凝集力がすさくなり接着力が代下する傾向が見られ、
+ooooより高いと密着性が悪くなるので好寸しくな
い。
酸基価が12〜18 KOHwダ、より好捷しくけ14
〜+ 6KOHmVli’、数走均分子但が6000−
10000でなければならない。水酸基価が12KOH
mvg より蒔い場合、インシアネート化合物を添加し
ても架橋密度が吐く充分な接着力が得られないし、I
B Konmy/ダより高くなると、逆に架橋密度が高
すきでポットライフが短くなったり接着力がO&下する
ので好ましくない。又数平均分子卸も6000.1:り
氏いとポリエステル樹脂自身の分車 子凝集力がすさくなり接着力が代下する傾向が見られ、
+ooooより高いと密着性が悪くなるので好寸しくな
い。
ポリエステル樹脂に添加されるイソシアネート系化合物
は、ポリエステル樹脂に対して10〜20重量%の範囲
で使用する。10重切形より少いと接着力の代下が認め
られ、又20′ffl律%より多くなるとゲル化が起り
、使用に適さなくなるので好捷しくない。インシアネー
ト系化合物としてハ2,4−トリレンジイソシアネート
、2.6−1−リレンジイソシアネート、2.l及び2
.6− トリレンジイソシアネート混合物、4.4’−
ジフェニルメタンジイソシアネート、メタ−フェニレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テト
ラメチレンジイソシアネート、ヘキツ°メチレンジイソ
シアネート、リジンジイソシアネートエステル、1.4
−シクロヘキシレンジイソシアネート、4.4−ジシク
ロヘキシルフタンジイソシアネ−1〜、1,5−ナフタ
レンジイソシアネート等が例示される。
は、ポリエステル樹脂に対して10〜20重量%の範囲
で使用する。10重切形より少いと接着力の代下が認め
られ、又20′ffl律%より多くなるとゲル化が起り
、使用に適さなくなるので好捷しくない。インシアネー
ト系化合物としてハ2,4−トリレンジイソシアネート
、2.6−1−リレンジイソシアネート、2.l及び2
.6− トリレンジイソシアネート混合物、4.4’−
ジフェニルメタンジイソシアネート、メタ−フェニレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テト
ラメチレンジイソシアネート、ヘキツ°メチレンジイソ
シアネート、リジンジイソシアネートエステル、1.4
−シクロヘキシレンジイソシアネート、4.4−ジシク
ロヘキシルフタンジイソシアネ−1〜、1,5−ナフタ
レンジイソシアネート等が例示される。
(!uL、不発1131−1のインシアネート系化合物
がこれらに限定されるものではない。
がこれらに限定されるものではない。
不発り1においては更に塩化ゴムを配合することが必須
である。該塩化ゴムは一般に次のような椙造を有する化
合物である。
である。該塩化ゴムは一般に次のような椙造を有する化
合物である。
式中nは自然数である。塩化ゴム中の塩素含有率は特に
限定Hされないが通常50〜70重量%のものが市販品
と[7てイ寺入手しやすいので好んで使用される。配合
量は前記ポリエステル樹脂に対して25〜50重量%が
最適である。25重石%上り蒔い場合Cまタックが生じ
てし−まうし、50重量%より多いと接着力に著しい代
下が見られるので奸才しくない。かかる特定量の塩化ゴ
ムを配合することにより、初めて接猫力全高度K Nl
j持するとともに、タックの防止が可能となるのである
。
限定Hされないが通常50〜70重量%のものが市販品
と[7てイ寺入手しやすいので好んで使用される。配合
量は前記ポリエステル樹脂に対して25〜50重量%が
最適である。25重石%上り蒔い場合Cまタックが生じ
てし−まうし、50重量%より多いと接着力に著しい代
下が見られるので奸才しくない。かかる特定量の塩化ゴ
ムを配合することにより、初めて接猫力全高度K Nl
j持するとともに、タックの防止が可能となるのである
。
本発明の接着剤組成物は通常は溶剤、例えばトルエン、
ベンゼン、キシレン、アセi・ン、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジオキサン、テトラヒドロアラン、シクロヘキサ
ノン、メチルエチルケトン、フェノールなどの庁独又は
混合液に適宜溶解して用いられる。
ベンゼン、キシレン、アセi・ン、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジオキサン、テトラヒドロアラン、シクロヘキサ
ノン、メチルエチルケトン、フェノールなどの庁独又は
混合液に適宜溶解して用いられる。
該組成物はポリプロピレン合成紙をラミネート加工する
際の接着剤として密着性及び接着性に非常に優れた効果
を発揮する。しかも不発F!4によれば該合成紙に限ら
ず、従来の接着剤では良好な効果を得ることのできなか
ったポリプロピレンフィルムletじめとして、ポリ塩
化ビニル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリカー
ボネート、ポリx スツール、ナイロン、ポリエチレン
、ポリアセタール、ポリスチレン等のフィルム、シート
、板状の成型物の同種又は異種の組合−Vの接着剤とし
ても有用であり、丈Vcは木材、紙などの接着にも勿論
優れた効果を持っている。
際の接着剤として密着性及び接着性に非常に優れた効果
を発揮する。しかも不発F!4によれば該合成紙に限ら
ず、従来の接着剤では良好な効果を得ることのできなか
ったポリプロピレンフィルムletじめとして、ポリ塩
化ビニル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリカー
ボネート、ポリx スツール、ナイロン、ポリエチレン
、ポリアセタール、ポリスチレン等のフィルム、シート
、板状の成型物の同種又は異種の組合−Vの接着剤とし
ても有用であり、丈Vcは木材、紙などの接着にも勿論
優れた効果を持っている。
以下実施例によって本発明を具体的に説明する。
ポリエステル樹脂(イ)の製造例
イソフタル酸0059モル、テレンタル酸0.59モル
、セパシンeo、46モル、エチレングリコールl、Q
モル、ネオペンチルグリコール1.45モル、ジグヂル
チンオキザイド6XlO’モルを撹拌機、分縮器、全縮
器及びトルクメーターの伺いた四つに+/容フラスコに
仕込み、触媒の存在下80”C〜200℃で反応させ、
次に250 ’Cで1トール以下の減圧下で反応を行い
、分子量7500.水酸基価15 KOHwf、ガラス
転移点20 ℃のポリエステル樹脂を得た。
、セパシンeo、46モル、エチレングリコールl、Q
モル、ネオペンチルグリコール1.45モル、ジグヂル
チンオキザイド6XlO’モルを撹拌機、分縮器、全縮
器及びトルクメーターの伺いた四つに+/容フラスコに
仕込み、触媒の存在下80”C〜200℃で反応させ、
次に250 ’Cで1トール以下の減圧下で反応を行い
、分子量7500.水酸基価15 KOHwf、ガラス
転移点20 ℃のポリエステル樹脂を得た。
吸裂−巴不j上1−脂バ牲p1力津L−イソフタル酸0
.77モル、テレフタル酸0.83モル、アジピン酸0
.28モル、エチレングリコール2.64モル、トリエ
チレングリコール0.19モルを用いた他はnfJ記と
同様にして反応を行い、分子準:9000.水酸基価+
5 KOH17g/7、ガラス転移点 23℃のポリ
エステル樹脂を得た。
.77モル、テレフタル酸0.83モル、アジピン酸0
.28モル、エチレングリコール2.64モル、トリエ
チレングリコール0.19モルを用いた他はnfJ記と
同様にして反応を行い、分子準:9000.水酸基価+
5 KOH17g/7、ガラス転移点 23℃のポリ
エステル樹脂を得た。
ポリエステル樹脂(ハ)の製造例
イソフタル酸0.91モル、テレフタル酸0.81モル
、エチレングリコール+、+ 2モル、ネオペンチルグ
リコール0,77モル、ジエチレングリコール0.68
モルを用いた他dlO記と同様K L、て反応を行い、
分子量10000.水酸基価14 KOHm9/’!。
、エチレングリコール+、+ 2モル、ネオペンチルグ
リコール0,77モル、ジエチレングリコール0.68
モルを用いた他dlO記と同様K L、て反応を行い、
分子量10000.水酸基価14 KOHm9/’!。
ガラス転移点25℃のポリエステル樹脂を得た。
ポリエステル樹脂に)、け9、(へ)の製造例比較のた
めに組成は樹脂(イ)と同様であるが樹脂(勾は分子量
20000、水酸基価6 KOH所V1、ガラス転移点
20°C1材脂(ホ)は分子1f28000、水酸基価
4 KOHwf、ガラス転移点20℃、樹脂(へ)は分
子f;(6000、水酸基価20 KOHrng/y、
ガラス転移点20℃のポリエステル樹脂を得た。
めに組成は樹脂(イ)と同様であるが樹脂(勾は分子量
20000、水酸基価6 KOH所V1、ガラス転移点
20°C1材脂(ホ)は分子1f28000、水酸基価
4 KOHwf、ガラス転移点20℃、樹脂(へ)は分
子f;(6000、水酸基価20 KOHrng/y、
ガラス転移点20℃のポリエステル樹脂を得た。
実施例1〜ろ
ポリエステル樹脂(イ)〜eJについて該樹脂各々ろ0
部にトルエン70部を加えて溶解し、これに(aン 塩化コムと【7て出隅国策パル71のスーパークロンC
R−20(塩素含有率6496以上)を15部加のコロ
ネー) 1(L (ヘキザメチレンジイソシアネート系
化合物)を5部加えて接着剤組成物とした。
部にトルエン70部を加えて溶解し、これに(aン 塩化コムと【7て出隅国策パル71のスーパークロンC
R−20(塩素含有率6496以上)を15部加のコロ
ネー) 1(L (ヘキザメチレンジイソシアネート系
化合物)を5部加えて接着剤組成物とした。
これを塩化ビニルシート上VC5ノlの厚さに塗布し、
溶剤を揮散させた後、ポリプロピレン合成紙(ポリプロ
ピレン樹脂を内部紙化した紙)をのせ、プレス圧1短、
温度120℃で50分間貼り合せを行った。又塩化ビニ
ルシート上にポリプロピレンフィルムをのせた場合も同
様にして貼り合せを行った。各々の接着剤について、接
着力、タックの有無を調べた結果を第1表に示す。
溶剤を揮散させた後、ポリプロピレン合成紙(ポリプロ
ピレン樹脂を内部紙化した紙)をのせ、プレス圧1短、
温度120℃で50分間貼り合せを行った。又塩化ビニ
ルシート上にポリプロピレンフィルムをのせた場合も同
様にして貼り合せを行った。各々の接着剤について、接
着力、タックの有無を調べた結果を第1表に示す。
比較例1〜ろ
ポリエステル樹脂(イ)のかわりに樹脂に)、(ホ)、
(へ)を用いた以外は、実施例1と同様にして接着剤組
成物の性能を評価した。結果を第1表に併せて示す。
(へ)を用いた以外は、実施例1と同様にして接着剤組
成物の性能を評価した。結果を第1表に併せて示す。
比較例4〜6
ポリエステル樹脂(イ)、(ロ)、(ハ)について該樹
脂各々50部K +−ルエン70部を加えて溶解し、火
r実施例1と同じイソシアネート化合物f:5部添加混
合して接着剤組成物とした。以下、該組成物を実施例1
と同様にして性能評価を行った。結果を第1表に併せて
示す。
脂各々50部K +−ルエン70部を加えて溶解し、火
r実施例1と同じイソシアネート化合物f:5部添加混
合して接着剤組成物とした。以下、該組成物を実施例1
と同様にして性能評価を行った。結果を第1表に併せて
示す。
実施例4
実施例IQでおいてインシアネート化合物として針ね
コロネートL(日本ボリクレタ“)参)5部を加えた以
外は同例と同様にして評価を行った。結果を第1表に示
す。
外は同例と同様にして評価を行った。結果を第1表に示
す。
評価は次の方法によ杓行った。
接、W カニ塩化ビニルシ一トーボリブロビレン合成
紙貼り合せの場合、貼り合せた塩化 ビニルシート基材をT−ビールした時 にポリプロピ1ノン合成紙が材料破壊するかどうかで判
定[7た。
紙貼り合せの場合、貼り合せた塩化 ビニルシート基材をT−ビールした時 にポリプロピ1ノン合成紙が材料破壊するかどうかで判
定[7た。
塩化ビニルシートーポリプロピレンフ
イルムの場合、貼り合せた塩化ビニル
シート基材のT−ビール強度をオート
グラフによって測定した。(測定条件
は温度20℃、速度100厘/分)
タックの有無:接着剤を基材に塗布して溶剤を揮散させ
た後、40’C恒渦槽中に入れ、基材」二に塩化ビニル
シートをのせその」二から、20ダΔdの圧力をかけて
24時間後のブロッキングの程度を観察しだ。
た後、40’C恒渦槽中に入れ、基材」二に塩化ビニル
シートをのせその」二から、20ダΔdの圧力をかけて
24時間後のブロッキングの程度を観察しだ。
第 1 表
注)塩化ビニル/ポリプロピレン合成紙の接着力の項に
ついては タックについては
ついては タックについては
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 酸成分のうち20〜80モル%がイソフタル酸よりなり
、かつ水酸基価が12〜I 8 KOHwf、平 政争均分子量が6000〜+0000のポリエステル樹
脂、該樹脂に対し10〜20重量%のイソシアネート系
化合物、及び25〜50重世%の塩化ゴムよりなること
を特徴とする接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17237882A JPS5959770A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17237882A JPS5959770A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5959770A true JPS5959770A (ja) | 1984-04-05 |
Family
ID=15940794
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17237882A Pending JPS5959770A (ja) | 1982-09-29 | 1982-09-29 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5959770A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63235383A (ja) * | 1987-03-24 | 1988-09-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 接着剤組成物 |
JPS6440672U (ja) * | 1987-09-04 | 1989-03-10 | ||
JPH1121534A (ja) * | 1997-07-01 | 1999-01-26 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 接着剤組成物 |
JP2008156502A (ja) * | 2006-12-25 | 2008-07-10 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 二液硬化型接着剤 |
-
1982
- 1982-09-29 JP JP17237882A patent/JPS5959770A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63235383A (ja) * | 1987-03-24 | 1988-09-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 接着剤組成物 |
JPS6440672U (ja) * | 1987-09-04 | 1989-03-10 | ||
JPH1121534A (ja) * | 1997-07-01 | 1999-01-26 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 接着剤組成物 |
JP2008156502A (ja) * | 2006-12-25 | 2008-07-10 | Hitachi Kasei Polymer Co Ltd | 二液硬化型接着剤 |
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