JP3636676B2 - エステル誘導体 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶組成物に含有する化合物として有用なエステル誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料の光学的異方性および誘電異方性を利用したＴＮ型（ねじれネマティック型）液晶表示装置である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
現在ＴＮ型などの液晶表示装置に用いられている液晶材料に要求される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速度が速いこと、視野角範囲が広いこと、駆動電圧が低いこと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げられる。
【０００４】
高視野角、高コントラストを得るためには、液晶層のリターデーション△ｎ・ｄ（△ｎは液晶材料の複屈折、ｄは液晶層の厚み）を最適化する必要がある。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液晶層の厚みがある限定された範囲で設定されているため、液晶材料のΔｎの最適化が必要となっていた。
【０００５】
また、高速化のためには液晶材料に低粘性が望まれる。電圧印加時の立ち上がり時間τonと電圧遮断時の立ち下がり時間τoff はτon＝ηiiｄ2 （ε0 ΔεＶ2 −Ｋπ2 ）- 1τoff ＝ηiiｄ2 ／π2 Ｋで与えられる。ここで、ηiiは粘性のパラメータ、ｄは液晶層の厚み、ε0 は真空中の誘電率、Δεは誘電率の異方性、Ｖは印加電圧、Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２Ｋ22）／４である。よって、応答速度をより速くするためには液晶材料が低粘性であること、つまり低粘性の液晶化合物が不可欠となっていた。
【０００６】
さらに駆動電圧はしきい値電圧Ｖthの値に依存し、しきい値電圧Ｖthを小さくすることにより、より低い電圧で液晶表示装置を駆動させることができる。よって、しきい値電圧Ｖthを小さくする液晶材料が必要となっていた。
【０００７】
以上のような特性を全て満足する単一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供しているのが現状である。
【０００８】
そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のΔｎの値を最適化し、粘度を低下させ、しきい値電圧Ｖthを小さくすることのできるエステル誘導体を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明のエステル誘導体は一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１０】
【化４】
【００１１】
ただし、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を示す。
【００１２】
さらにいずれかのうち少なくとも１つはＦ（フッ素原子）である。あるいはＶまたはＷはＣｌ（塩素原子）であり、ＶまたはＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち、少なくとも１つはＦである。あるいはＶおよびＷはＣｌであり、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ水素原子またはハロゲン原子である。
【００１３】
ハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ（臭素原子）が挙げられる。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明のエステル誘導体の製造方法について説明する。下記化学式はその一例を示したものである。まずカルボン酸（ａ）に塩化チオニル、五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物（ｂ）を製造する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノール（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導体を得ることができる。
【００１５】
【化５】
【００１６】
本発明のエステル誘導体は多くの液晶化合物と混合し液晶組成物を製造することができる。本発明のエステル誘導体と混合可能な液晶化合物としてはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられる。
【００１７】
【実施例】
実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１８】
（実施例１）２−フロロ安息香酸１４．６ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、還流下で２時間反応させ、反応終了後減圧下で塩化チオニルを留去し、その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、留出温度１０５℃で安息香酸酸塩化物１０ｇを得た。これをトルエン５０ｍｌに溶解し、４−フロロフェノール８ｇとピリジン８ｇを加え４０℃で３時間反応させた。反応終了後１００ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの有機層を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去した。得られた反応生成物をヘキサンから再結晶し、１ｍｍＨｇで減圧蒸留を行い（留出温度１６０℃）、下式で表される２−フロロ安息香酸−（４−フロロフェニル）エステル１０ｇを得た。この化合物は融点４０．８℃、沸点１５０℃（１ｍｍＨｇ）であった。また、この化合物の赤外線吸光スペクトルを図１に示す。
【００１９】
【化６】
【００２０】
（実施例２）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに２，６−ジフロロ安息香酸１６．２ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２，６−ジフロロ安息香酸−（４−フロロフェニル）エステル１１ｇを得た。この化合物は融点６０．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【００２１】
【化７】
【００２２】
（実施例３）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに２，６−ジクロロ安息香酸１９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２，６−ジクロロ安息香酸−（４−フロロフェニル）エステル１２ｇを得た。この化合物は融点８６．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図３に示す。
【００２３】
【化８】
【００２４】
（実施例４）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに安息香酸１２．２ｇを、４−フロロフェノール８ｇの代わりに３，４−ジフロロフェノール９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される安息香酸−（３，４−ジフロロフェニル）エステル９ｇを得た。この化合物は融点７４．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に示す。
【００２５】
【化９】
【００２６】
（実施例５）４−フロロフェノール８ｇの代わりに３，４−ジフロロフェノール９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２−フロロ安息香酸−（３，４−ジフロロフェニル）エステル１０ｇを得た。この化合物は融点６５．１℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図５に示す。
【００２７】
【化１０】
【００２８】
（実施例６）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに２，６−ジフロロ安息香酸１６．２ｇを、４−フロロフェノール８ｇの代わりに３，４−ジフロロフェノール９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２，６−ジフロロ安息香酸−（３，４−ジフロロフェニル）エステル１１ｇを得た。この化合物は融点７８．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図６に示す。
【００２９】
【化１１】
【００３０】
（実施例７）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに２，６−ジクロロ安息香酸１９．５ｇを、４−フロロフェノール８ｇの代わりに３，４−ジフロロフェノール９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２，６−ジクロロ安息香酸−（３，４−ジフロロフェニル）エステル１２ｇを得た。この化合物は融点８６．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図７に示す。
【００３１】
【化１２】
【００３２】
（実施例８）４−フロロフェノール８ｇの代わりに２，３，４−トリフロロフェノール１０．５ｇを使用する以外は、実施例１と同様の方法で下式で表される２−フロロ安息香酸−（２，３，４−トリフロロフェニル）エステル１１ｇを得た。この化合物は、融点５０．３℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図８に示す。
【００３３】
【化１３】
【００３４】
（実施例９）下記に示した４つの化合物を混合した液晶組成物９０重量部に、実施例１で製造した本発明のエステル誘導体を１０重量部加え液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表１に示す。なお、表中しきい値電圧Ｖthはこの液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装置に搭載した際の値である。ここで、下記４つの化合物のみからなる液晶組成物の特性はＮ−Ｉ点７２℃、Δｎ０．１３８、粘度２７．９ｃｐ、Ｖth１．６８Ｖであった。
【００３５】
【化１４】
【００３６】
【表１】
【００３７】
（実施例１０〜１４）実施例９と同様に４つの化合物を混合した液晶組成物９０重量部に、実施例２、４、５、６、８で製造したエステル誘導体をそれぞれ１０重量部ずつ加え、液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表１に示す。
【００３８】
表１から明らかなように、本発明のエステル誘導体はその添加により液晶組成物のΔｎを最適化し、しきい値電圧Ｖthを下げるものである。また、ほとんどの場合粘度を低下させることもできる。
【００３９】
【発明の効果】
本発明のエステル誘導体は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のΔｎを最適化し、しきい値電圧Ｖthを小さくすることができ、また粘度を低下させることもできる。そのため本発明のエステル誘導体を含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は良好な表示特性を有する。さらに、本発明のエステル誘導体は種々の化合物との相互溶解性が大きく、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図２】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図３】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図４】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図５】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図６】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図７】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図８】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶組成物に含有する化合物として有用なエステル誘導体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料の光学的異方性および誘電異方性を利用したＴＮ型（ねじれネマティック型）液晶表示装置である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
現在ＴＮ型などの液晶表示装置に用いられている液晶材料に要求される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速度が速いこと、視野角範囲が広いこと、駆動電圧が低いこと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げられる。
【０００４】
高視野角、高コントラストを得るためには、液晶層のリターデーション△ｎ・ｄ（△ｎは液晶材料の複屈折、ｄは液晶層の厚み）を最適化する必要がある。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液晶層の厚みがある限定された範囲で設定されているため、液晶材料のΔｎの最適化が必要となっていた。
【０００５】
また、高速化のためには液晶材料に低粘性が望まれる。電圧印加時の立ち上がり時間τonと電圧遮断時の立ち下がり時間τoff はτon＝ηiiｄ2 （ε0 ΔεＶ2 −Ｋπ2 ）- 1τoff ＝ηiiｄ2 ／π2 Ｋで与えられる。ここで、ηiiは粘性のパラメータ、ｄは液晶層の厚み、ε0 は真空中の誘電率、Δεは誘電率の異方性、Ｖは印加電圧、Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２Ｋ22）／４である。よって、応答速度をより速くするためには液晶材料が低粘性であること、つまり低粘性の液晶化合物が不可欠となっていた。
【０００６】
さらに駆動電圧はしきい値電圧Ｖthの値に依存し、しきい値電圧Ｖthを小さくすることにより、より低い電圧で液晶表示装置を駆動させることができる。よって、しきい値電圧Ｖthを小さくする液晶材料が必要となっていた。
【０００７】
以上のような特性を全て満足する単一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供しているのが現状である。
【０００８】
そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のΔｎの値を最適化し、粘度を低下させ、しきい値電圧Ｖthを小さくすることのできるエステル誘導体を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明のエステル誘導体は一般式（Ｉ）で表されるものである。
【００１０】
【化４】
ただし、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を示す。
【００１２】
さらにいずれかのうち少なくとも１つはＦ（フッ素原子）である。あるいはＶまたはＷはＣｌ（塩素原子）であり、ＶまたはＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち、少なくとも１つはＦである。あるいはＶおよびＷはＣｌであり、Ｘ、ＹおよびＺはそれぞれ水素原子またはハロゲン原子である。
【００１３】
ハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ（臭素原子）が挙げられる。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明のエステル誘導体の製造方法について説明する。下記化学式はその一例を示したものである。まずカルボン酸（ａ）に塩化チオニル、五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物（ｂ）を製造する。次に酸塩化物（ｂ）と置換フェノール（ｃ）とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導体を得ることができる。
【００１５】
【化５】
本発明のエステル誘導体は多くの液晶化合物と混合し液晶組成物を製造することができる。本発明のエステル誘導体と混合可能な液晶化合物としてはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられる。
【００１７】
【実施例】
実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１８】
（実施例１）２−フロロ安息香酸１４．６ｇに塩化チオニル２４ｇを加え、還流下で２時間反応させ、反応終了後減圧下で塩化チオニルを留去し、その後２０ｍｍＨｇで減圧蒸留し、留出温度１０５℃で安息香酸酸塩化物１０ｇを得た。これをトルエン５０ｍｌに溶解し、４−フロロフェノール８ｇとピリジン８ｇを加え４０℃で３時間反応させた。反応終了後１００ｍｌの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの有機層を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去した。得られた反応生成物をヘキサンから再結晶し、１ｍｍＨｇで減圧蒸留を行い（留出温度１６０℃）、下式で表される２−フロロ安息香酸−（４−フロロフェニル）エステル１０ｇを得た。この化合物は融点４０．８℃、沸点１５０℃（１ｍｍＨｇ）であった。また、この化合物の赤外線吸光スペクトルを図１に示す。
【００１９】
【化６】
（実施例２）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに２，６−ジフロロ安息香酸１６．２ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２，６−ジフロロ安息香酸−（４−フロロフェニル）エステル１１ｇを得た。この化合物は融点６０．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
【００２１】
【化７】
（実施例３）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに２，６−ジクロロ安息香酸１９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２，６−ジクロロ安息香酸−（４−フロロフェニル）エステル１２ｇを得た。この化合物は融点８６．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図３に示す。
【００２３】
【化８】
（実施例４）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに安息香酸１２．２ｇを、４−フロロフェノール８ｇの代わりに３，４−ジフロロフェノール９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される安息香酸−（３，４−ジフロロフェニル）エステル９ｇを得た。この化合物は融点７４．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図４に示す。
【００２５】
【化９】
（実施例５）４−フロロフェノール８ｇの代わりに３，４−ジフロロフェノール９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２−フロロ安息香酸−（３，４−ジフロロフェニル）エステル１０ｇを得た。この化合物は融点６５．１℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図５に示す。
【００２７】
【化１０】
（実施例６）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに２，６−ジフロロ安息香酸１６．２ｇを、４−フロロフェノール８ｇの代わりに３，４−ジフロロフェノール９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２，６−ジフロロ安息香酸−（３，４−ジフロロフェニル）エステル１１ｇを得た。この化合物は融点７８．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図６に示す。
【００２９】
【化１１】
（実施例７）２−フロロ安息香酸１４．６ｇの代わりに２，６−ジクロロ安息香酸１９．５ｇを、４−フロロフェノール８ｇの代わりに３，４−ジフロロフェノール９．５ｇを使用する以外は実施例１と同様の方法で下式で表される２，６−ジクロロ安息香酸−（３，４−ジフロロフェニル）エステル１２ｇを得た。この化合物は融点８６．０℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図７に示す。
【００３１】
【化１２】
（実施例８）４−フロロフェノール８ｇの代わりに２，３，４−トリフロロフェノール１０．５ｇを使用する以外は、実施例１と同様の方法で下式で表される２−フロロ安息香酸−（２，３，４−トリフロロフェニル）エステル１１ｇを得た。この化合物は、融点５０．３℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図８に示す。
【００３３】
【化１３】
（実施例９）下記に示した４つの化合物を混合した液晶組成物９０重量部に、実施例１で製造した本発明のエステル誘導体を１０重量部加え液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表１に示す。なお、表中しきい値電圧Ｖthはこの液晶組成物をセル厚９μｍのＴＮ型液晶表示装置に搭載した際の値である。ここで、下記４つの化合物のみからなる液晶組成物の特性はＮ−Ｉ点７２℃、Δｎ０．１３８、粘度２７．９ｃｐ、Ｖth１．６８Ｖであった。
【００３５】
【化１４】
【表１】
（実施例１０〜１４）実施例９と同様に４つの化合物を混合した液晶組成物９０重量部に、実施例２、４、５、６、８で製造したエステル誘導体をそれぞれ１０重量部ずつ加え、液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表１に示す。
【００３８】
表１から明らかなように、本発明のエステル誘導体はその添加により液晶組成物のΔｎを最適化し、しきい値電圧Ｖthを下げるものである。また、ほとんどの場合粘度を低下させることもできる。
【００３９】
【発明の効果】
本発明のエステル誘導体は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のΔｎを最適化し、しきい値電圧Ｖthを小さくすることができ、また粘度を低下させることもできる。そのため本発明のエステル誘導体を含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は良好な表示特性を有する。さらに、本発明のエステル誘導体は種々の化合物との相互溶解性が大きく、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図２】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図３】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図４】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図５】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図６】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図７】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図８】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
Claims (3)
- 一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導体。
- 一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導体。
- 一般式（Ｉ）で表されるエステル誘導体。
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