JP3636676B2 - エステル誘導体 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶組成物に含有する化合物として有用なエステル誘導体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料の光学的異方性および誘電異方性を利用したTN型(ねじれネマティック型)液晶表示装置である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
現在TN型などの液晶表示装置に用いられている液晶材料に要求される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速度が速いこと、視野角範囲が広いこと、駆動電圧が低いこと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げられる。
【0004】
高視野角、高コントラストを得るためには、液晶層のリターデーション△n・d(△nは液晶材料の複屈折、dは液晶層の厚み)を最適化する必要がある。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液晶層の厚みがある限定された範囲で設定されているため、液晶材料のΔnの最適化が必要となっていた。
【0005】
また、高速化のためには液晶材料に低粘性が望まれる。電圧印加時の立ち上がり時間τonと電圧遮断時の立ち下がり時間τoff はτon=ηiid2 (ε0 ΔεV2 −Kπ2 )- 1τoff =ηiid2 /π2 Kで与えられる。ここで、ηiiは粘性のパラメータ、dは液晶層の厚み、ε0 は真空中の誘電率、Δεは誘電率の異方性、Vは印加電圧、K=K11+(K33−2K22)/4である。よって、応答速度をより速くするためには液晶材料が低粘性であること、つまり低粘性の液晶化合物が不可欠となっていた。
【0006】
さらに駆動電圧はしきい値電圧Vthの値に依存し、しきい値電圧Vthを小さくすることにより、より低い電圧で液晶表示装置を駆動させることができる。よって、しきい値電圧Vthを小さくする液晶材料が必要となっていた。
【0007】
以上のような特性を全て満足する単一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供しているのが現状である。
【0008】
そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のΔnの値を最適化し、粘度を低下させ、しきい値電圧Vthを小さくすることのできるエステル誘導体を提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明のエステル誘導体は一般式(I)で表されるものである。
【0010】
【化4】
【0011】
ただし、V、W、X、YおよびZはそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を示す。
【0012】
さらにいずれかのうち少なくとも1つはF(フッ素原子)である。あるいはVまたはWはCl(塩素原子)であり、VまたはW、X、Y、Zのうち、少なくとも1つはFである。あるいはVおよびWはClであり、X、YおよびZはそれぞれ水素原子またはハロゲン原子である。
【0013】
ハロゲン原子としては、F、Cl、Br(臭素原子)が挙げられる。
【0014】
【発明の実施の形態】
本発明のエステル誘導体の製造方法について説明する。下記化学式はその一例を示したものである。まずカルボン酸(a)に塩化チオニル、五酸化リン等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物(b)を製造する。次に酸塩化物(b)と置換フェノール(c)とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより一般式(I)で表されるエステル誘導体を得ることができる。
【0015】
【化5】
【0016】
本発明のエステル誘導体は多くの液晶化合物と混合し液晶組成物を製造することができる。本発明のエステル誘導体と混合可能な液晶化合物としてはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられる。
【0017】
【実施例】
実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0018】
(実施例1)2−フロロ安息香酸14.6gに塩化チオニル24gを加え、還流下で2時間反応させ、反応終了後減圧下で塩化チオニルを留去し、その後20mmHgで減圧蒸留し、留出温度105℃で安息香酸酸塩化物10gを得た。これをトルエン50mlに溶解し、4−フロロフェノール8gとピリジン8gを加え40℃で3時間反応させた。反応終了後100mlの水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希アルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこの有機層を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去した。得られた反応生成物をヘキサンから再結晶し、1mmHgで減圧蒸留を行い(留出温度160℃)、下式で表される2−フロロ安息香酸−(4−フロロフェニル)エステル10gを得た。この化合物は融点40.8℃、沸点150℃(1mmHg)であった。また、この化合物の赤外線吸光スペクトルを図1に示す。
【0019】
【化6】
【0020】
(実施例2)2−フロロ安息香酸14.6gの代わりに2,6−ジフロロ安息香酸16.2gを使用する以外は実施例1と同様の方法で下式で表される2,6−ジフロロ安息香酸−(4−フロロフェニル)エステル11gを得た。この化合物は融点60.0℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図2に示す。
【0021】
【化7】
【0022】
(実施例3)2−フロロ安息香酸14.6gの代わりに2,6−ジクロロ安息香酸19.5gを使用する以外は実施例1と同様の方法で下式で表される2,6−ジクロロ安息香酸−(4−フロロフェニル)エステル12gを得た。この化合物は融点86.0℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図3に示す。
【0023】
【化8】
【0024】
(実施例4)2−フロロ安息香酸14.6gの代わりに安息香酸12.2gを、4−フロロフェノール8gの代わりに3,4−ジフロロフェノール9.5gを使用する以外は実施例1と同様の方法で下式で表される安息香酸−(3,4−ジフロロフェニル)エステル9gを得た。この化合物は融点74.0℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図4に示す。
【0025】
【化9】
【0026】
(実施例5)4−フロロフェノール8gの代わりに3,4−ジフロロフェノール9.5gを使用する以外は実施例1と同様の方法で下式で表される2−フロロ安息香酸−(3,4−ジフロロフェニル)エステル10gを得た。この化合物は融点65.1℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図5に示す。
【0027】
【化10】
【0028】
(実施例6)2−フロロ安息香酸14.6gの代わりに2,6−ジフロロ安息香酸16.2gを、4−フロロフェノール8gの代わりに3,4−ジフロロフェノール9.5gを使用する以外は実施例1と同様の方法で下式で表される2,6−ジフロロ安息香酸−(3,4−ジフロロフェニル)エステル11gを得た。この化合物は融点78.0℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図6に示す。
【0029】
【化11】
【0030】
(実施例7)2−フロロ安息香酸14.6gの代わりに2,6−ジクロロ安息香酸19.5gを、4−フロロフェノール8gの代わりに3,4−ジフロロフェノール9.5gを使用する以外は実施例1と同様の方法で下式で表される2,6−ジクロロ安息香酸−(3,4−ジフロロフェニル)エステル12gを得た。この化合物は融点86.0℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図7に示す。
【0031】
【化12】
【0032】
(実施例8)4−フロロフェノール8gの代わりに2,3,4−トリフロロフェノール10.5gを使用する以外は、実施例1と同様の方法で下式で表される2−フロロ安息香酸−(2,3,4−トリフロロフェニル)エステル11gを得た。この化合物は、融点50.3℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図8に示す。
【0033】
【化13】
【0034】
(実施例9)下記に示した4つの化合物を混合した液晶組成物90重量部に、実施例1で製造した本発明のエステル誘導体を10重量部加え液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表1に示す。なお、表中しきい値電圧Vthはこの液晶組成物をセル厚9μmのTN型液晶表示装置に搭載した際の値である。ここで、下記4つの化合物のみからなる液晶組成物の特性はN−I点72℃、Δn0.138、粘度27.9cp、Vth1.68Vであった。
【0035】
【化14】
【0036】
【表1】
【0037】
(実施例10〜14)実施例9と同様に4つの化合物を混合した液晶組成物90重量部に、実施例2、4、5、6、8で製造したエステル誘導体をそれぞれ10重量部ずつ加え、液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を表1に示す。
【0038】
表1から明らかなように、本発明のエステル誘導体はその添加により液晶組成物のΔnを最適化し、しきい値電圧Vthを下げるものである。また、ほとんどの場合粘度を低下させることもできる。
【0039】
【発明の効果】
本発明のエステル誘導体は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のΔnを最適化し、しきい値電圧Vthを小さくすることができ、また粘度を低下させることもできる。そのため本発明のエステル誘導体を含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は良好な表示特性を有する。さらに、本発明のエステル誘導体は種々の化合物との相互溶解性が大きく、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図2】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図3】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図4】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図5】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図6】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図7】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図8】 本発明のエステル誘導体の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
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