JP3532941B2 - アルコキシベンゼン誘導体および液晶組成物 - Google Patents
アルコキシベンゼン誘導体および液晶組成物Info
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Description
ルコキシベンゼン誘導体に関し、さらにこのアルコキシ
ベンゼン誘導体を含有する液晶組成物に関するものであ
る。 【0002】 【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワ
ープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶
表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料
の光学的異方性および誘電異方性を利用したTN型(ね
じれネマティック型)液晶表示装置である。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】現在TN型などの液晶
表示装置に搭載されている液晶材料に要求される特性と
しては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的な応答速
度が速いこと、視野角範囲が広いこと、駆動電圧が低い
こと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げ
られる。 【0004】広視野角、高コントラストを得るために
は、液晶層のリターデーション△n・d(△nは液晶材
料の複屈折、dは液晶層の厚み)を最適化する必要があ
る。しかし、実際に使用されている液晶表示装置では液
晶層の厚みをある範囲に設定してしまうため、液晶材料
の複屈折Δnの最適化が必要となっていた。 【0005】また、高速化のために低粘度の液晶材料が
望まれている。電圧印加時の立ち上がり時間τonと電圧
遮断時の立ち下がり時間τoff は τon=ηiid2 (ε0 ΔεV2 −Kπ2 )-1 τoff =ηiid2 /π2 K で与えられる。ここで、ηiiは粘度パラメータ、dは液
晶層の厚み、ε0 は真空中の誘電率、Δεは誘電率の異
方性、Vは印加電圧、K=K11+(K33−2K22)/4
である。よって、応答速度をより速くするためには液晶
材料が低粘度であること、つまり低粘度の液晶化合物が
不可欠となっていた。 【0006】さらに駆動電圧はしきい値電圧Vthの値に
依存し、しきい値電圧Vthを小さくすることにより、よ
り低い電圧で液晶表示装置を駆動することができる。よ
って、しきい値電圧Vthを小さくする液晶材料が必要と
なっていた。 【0007】以上のような特性を全て満足する単一の液
晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろ
いろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あ
るいは非液晶化合物を混合したりして実用に供している
のが現状である。 【0008】そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合
することによって、その粘度、複屈折Δn、およびしき
い値電圧Vthを小さくすることのできるアルコキシベン
ゼン誘導体を提供することである。 【0009】また本発明の他の目的は、低粘度、低しき
い値電圧Vth、および適切な複屈折Δnを有する液晶
組成物を提供することである。 【0010】 【課題を解決するための手段】本発明のアルコキシベン
ゼン誘導体は一般式(I)で表されるものである。 【0011】 【化2】 【0012】(式中Rは炭素原子数1〜10のアルキル
基を表し、Xはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Y
はハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Yが塩
素原子である場合Xはハロゲン原子を表し、Yがフッ素
原子であり、かつXがフッ素原子である場合Rは炭素原
子数2〜10のアルキル基を表し、Yが水素原子である
場合Xはハロゲン原子を表し、Rは炭素原子数2〜10
のアルキル基を表し、Yが水素原子であり、かつXがフ
ッ素原子である場合Rは炭素原子数2〜4のアルキル基
を表す。) 【0013】また、本発明の液晶組成物は、一般式
(I)で表されるアルコキシベンゼン誘導体を少なくと
も一種含有するものである。 【0014】また本発明の液晶組成物は、4−メトキシ
フルオロベンゼン、4−メトキシクロロベンゼン、また
は4−メトキシ−1,2−ジフルオロベンゼンから選ば
れるアルコキシベンゼン誘導体を少なくとも一種含有す
るものである。 【0015】一般式(I)で表されるアルコキシベンゼ
ン誘導体の製造方法について説明する。化3はその一例
を示したものである。アルキルブロマイド(a)と置換
フェノール(b)とをアルカリ水溶液中で反応させた
後、反応混合物を水洗、乾燥、再結晶することにより一
般式(I)で表されるアルコキシベンゼン誘導体を得る
ことができる。 【0016】 【化3】 【0017】(式中Rは炭素原子数1〜10のアルキル
基を表し、Xはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Y
はハロゲン原子または水素原子を表す。ただし、Yが塩
素原子である場合Xはハロゲン原子を表し、Yがフッ素
原子であり、かつXがフッ素原子である場合Rは炭素原
子数2〜10のアルキル基を表し、Yが水素原子である
場合Xはハロゲン原子を表し、Rは炭素原子数2〜10
のアルキル基を表し、Yが水素原子であり、かつXがフ
ッ素原子である場合Rは炭素原子数2〜4のアルキル基
を表す。) 【0018】4−メトキシフルオロベンゼン、4−メト
キシクロロベンゼン、または4−メトキシ−1,2−ジ
フルオロベンゼンもそれぞれ対応する置換フェノールと
メチルブロマイドから、化3で表される方法と同様の方
法で製造することができる。 【0019】本発明のアルコキシベンゼン誘導体は多く
の液晶化合物と混合し液晶組成物を製造することができ
る。本発明のアルコキシベンゼン誘導体と混合可能な液
晶化合物としてはエステル系、シクロヘキシルフェニル
系、ビフェニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラ
ン系などが挙げられる。 【0020】 【実施例】実施例を基に本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 【0021】(実施例1)水20mlに水酸化ナトリウ
ム18gを溶かした溶液を、4−クロロフェノール1
6.0gに加えて、十分に攪拌しながら、エチルブロマ
イド16.4gを加え、ウォーターバス上で1時間反応
させた。水を加えて有機層を分離し、希塩酸次いで希ア
ルカリ水溶液の順で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄し
た後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。次にこ
の有機層を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去した。得ら
れた反応生成物をエタノールから再結晶し、1mmHg
で減圧蒸留を行い、化4で表される4−エトキシクロロ
ベンゼン11gを得た。この化合物の融点は18.1℃
であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを
図1に示す。 【0022】 【化4】 【0023】(実施例2)エチルブロマイド16.4g
の代わりにn−オクチルブロマイド29.0gを使用す
る以外は実施例1と同様の方法で化5に示される4−オ
クチルオキシクロロベンゼン17gを得た。この化合物
の融点は12.2℃であった。また、この化合物の赤外
線吸収スペクトルを図2に示す。 【0024】 【化5】 【0025】(実施例3)4−クロロフェノール16.
0gの代わりに4−フルオロフェノール14.0gを使
用する以外は実施例1と同様の方法で化6に示される4
−エトキシフルオロベンゼン10gを得た。この化合物
の融点は−5.5℃であった。また、この化合物の赤外
線吸収スペクトルを図3に示す。 【0026】 【化6】 【0027】(実施例4)エチルブロマイド16.4g
の代わりにn−ブチルブロマイド20.6gを、4−ク
ロロフェノール16.0gの代わりに4−フルオロフェ
ノール14.0g使用する以外は実施例1と同様の方法
で化7に示される4−ブチルオキシフルオロベンゼン1
2gを得た。この化合物の融点は−3.7℃であった。
また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図4に示
す。 【0028】 【化7】 【0029】(実施例5)4−クロロフェノール16.
0gの代わりに3,4−ジフルオロフェノール16.3
gを使用する以外は実施例1と同様の方法で化8に示さ
れる3,4−ジフルオロエトキシベンゼン12gを得
た。この化合物の融点は19.0℃であった。また、こ
の化合物の赤外線吸収スペクトルを図5に示す。 【0030】 【化8】 【0031】(実施例6)エチルブロマイド16.4g
の代わりにメチルブロマイド14.3gを使用する以外
は実施例1と同様の方法で化9に示される4−メトキシ
クロロベンゼン10gを得た。 【0032】 【化9】 【0033】(実施例7)化10に示される化合物を混
合した液晶組成物90重量部に、実施例1で製造した4
−エトキシクロロベンゼンを10重量部加え液晶組成物
を作製した。その液晶組成物の特性を表1に示す。ここ
で、化10に示される化合物のみからなる液晶組成物の
特性はN−I点72℃、複屈折Δn0.138、粘度2
7.9cp、Vth1.68vであった。 【0034】 【化10】 【0035】 【表1】【0036】(実施例8〜12)実施例7と同様に化1
0に示される化合物を混合した液晶組成物90重量部
に、実施例2〜6で製造したアルコキシベンゼン誘導体
をそれぞれ10重量部ずつ加え、液晶組成物を作製し
た。その液晶組成物の特性を表1に示す。 【0037】表1から明らかなように、本発明のアルコ
キシベンゼン誘導体は、粘度を小さくするとともに、複
屈折Δn、しきい値電圧Vthも小さくすることができ
る。 【0038】 【発明の効果】本発明のアルコキシベンゼン誘導体は、
液晶組成物に混合することによって、液晶組成物の粘度
を小さくし、また複屈折Δn、しきい値電圧Vthも小さ
くすることができる。そのため本発明のアルコキシベン
ゼン誘導体を含有する液晶組成物は液晶材料として優れ
た特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示
装置は良好な表示特性を有する。さらに、本発明のアル
コキシベンゼン誘導体は種々の化合物との相互溶解性が
大きく、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と
組み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性改
良に有用なものである。
収スペクトルを表す図である。 【図2】本発明のアルコキシベンゼン誘導体の赤外線吸
収スペクトルを表す図である。 【図3】本発明のアルコキシベンゼン誘導体の赤外線吸
収スペクトルを表す図である。 【図4】本発明のアルコキシベンゼン誘導体の赤外線吸
収スペクトルを表す図である。 【図5】本発明のアルコキシベンゼン誘導体の赤外線吸
収スペクトルを表す図である。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 一般式(I)で表されるアルコキシベン
ゼン誘導体を少なくとも一種含有する液晶組成物。 【化1】 (式中Rは炭素原子数2〜10のアルキル基を表し、
X、Yは、それぞれハロゲン原子を表す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19298293A JP3532941B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | アルコキシベンゼン誘導体および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19298293A JP3532941B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | アルコキシベンゼン誘導体および液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0741448A JPH0741448A (ja) | 1995-02-10 |
JP3532941B2 true JP3532941B2 (ja) | 2004-05-31 |
Family
ID=16300272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19298293A Expired - Fee Related JP3532941B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | アルコキシベンゼン誘導体および液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3532941B2 (ja) |
-
1993
- 1993-07-09 JP JP19298293A patent/JP3532941B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Bunseki Kagaku,1985, Vol.34,p.575−579 |
J.Am.Chem.Soc.,1973, Vol.95, No.23,7660−7663 |
J.Chem.Soc., Faraday Trans. 2,1988, Vol.84, No.8,p.1041−1052 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0741448A (ja) | 1995-02-10 |
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