JP3604935B2

JP3604935B2 - 糖類の精製方法

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Publication number: JP3604935B2
Application number: JP00717399A
Authority: JP
Inventors: 繁満大▲崎▼; 雅男田村; 孝久山浦
Original assignee: 三和興産株式会社; 日本錬水株式会社
Priority date: 1999-01-14
Filing date: 1999-01-14
Publication date: 2004-12-22
Anticipated expiration: 2019-01-14
Also published as: US6548662B1; JP2000201700A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は植物組織を加水分解して得られたＬ−アラビノースを含む溶液から、クロマトグラフィーにより高純度のＬ−アラビノース溶液を取得する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
植物組織はセルロース、ヘミセルロース、リグニン等から主として構成されているが、ヘミセルロースを構成する単糖類のなかにはＬ−アラビノースやＤ−キシロースが含まれている。Ｌ−アラビノースの含有量は植物組織により異なるが、或る種の植物組織、例えばトウモロコシ粒の外皮、トウモロコシの穂軸、麦類のふすま、米糠、甜菜の浸出粕、りんごの搾汁粕などには、Ｌ−アラビノースが多量に含まれていることが知られている。
【０００３】
Ｌ−アラビノースは生理機能面での有用性が報告されており（特開平６−６５０８０号、特開平７−２４２５５１号公報参照）、植物組織を加水分解してＬ−アラビノースを製造することが検討されている（特開平１−３１２９９７号、特開平９−２９９０９３号公報参照）。また、最近ではトウモロコシ粒の外皮などのように乾物基準で１０重量％以上のＬ−アラビノースを含む植物組織を、０．０１〜０．５規定という希薄な酸を用いて、８０〜１５０℃で加水分解してＬ−アラビノースを工業的に製造する方法が開発されている（特願平１０−１３７４８５号）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
植物組織を加水分解して得られる溶液中には、Ｌ−アラビノース以外にＤ−キシロースやキシロオリゴ糖、アラビノキシロオリゴ糖などのＬ−アラビノース及び／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖（以下、オリゴ糖という）、さらにはグルコースなども含まれているので、Ｌ−アラビノースを有効利用するには、これらの不純物を除去してＬ−アラビノースを高純度で取得するのが望ましい。本発明はこのような要望に応えようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、ゲル型の強酸性陽イオン交換樹脂のアルカリ土類金属塩からなる分離剤が充填されている充填床を備えている装置内を溶液が一方向に循環し得るようになっている擬似移動床形式のクロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得られた少なくともＬ−アラビノース及びオリゴ糖を含む原料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方向に移動させることにより、少なくともＬ−アラビノースとオリゴ糖とを相互に分離して充填床内にそれぞれの濃度分布を形成する。そして、これらの濃度分布から、少なくともＬ−アラビノースの濃縮された溶液とオリゴ糖の濃縮された溶液とを充填床から抜出し、かつ充填床内には相互分離の不十分な部分を常に存在させておくようにすることにより高純度のＬ−アラビノース溶液を高収率で取得することができる。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明では、植物組織を加水分解して得たＬ−アラビノース、Ｄ−キシロースおよびオリゴ糖を含む原料溶液から、クロマトグラフィーによりＬ−アラビノースが高純度に濃縮された溶液（以下、これをＬ−アラビノース溶液という）を取得する。植物組織としては、前述したようなＬ−アラビノースの含有量の多いものを用いるのが好ましい。また加水分解は、特願平１０−１３７４８５号に開示されているような、０．０１〜０．５規定の希薄な酸を用いて、８０〜１５０℃で行うのが好ましい。得られる加水分解液の組成は、加水分解に供する植物組織の種類により異なる。また加水分解率によっても異なり、一般に加水分解率が低いとＬ−アラビノースとオリゴ糖の含有率が高く、加水分解率が高くなるにつれてＬ−アラビノースとＤ−キシロースの含有率が高くなりオリゴ糖の含有率は低くなる。即ち、加水分解が進行するにつれて、オリゴ糖が加水分解されてＬ−アラビノースやＤ−キシロースが生成する。
【０００７】
本発明では、どのような組成の加水分解液でも原料溶液とすることができるが、Ｌ−アラビノースの含有率の高いものを用いるのが好ましい。通常は原料溶液の固形分に占めるＬ−アラビノースの比率が１０（重量）％以上のものを用いる。また、原料溶液に占める単糖類中のＬ−アラビノースの比率は５０（重量）％以上であるのが好ましい。単糖類に占めるＬ−アラビノースの比率が高いほど、クロマトグラフィーでＬ−アラビノースを高純度且つ高収率で回収するのが容易となる。
【０００８】
クロマトグラフィーの分離剤としては、オリゴ糖よりもＬ−アラビノースに対して強い親和性を示す任意のものを用いることができる。通常は塩形の強酸性陽イオン交換樹脂、特にスチレン−ジビニルベンゼン架橋共重合体のスルホン化物をアルカリ土類金属塩、好ましくはカルシウム塩として用いる。この分離剤を用いると、原料溶液をＬ−アラビノース、Ｄ−キシロース及びオリゴ糖の３成分に分離することも出来る。
【０００９】
クロマトグラフィーの方式としては、分離剤を充填した充填床の上端から原料溶液を供給し、次いで同じく上端から水を供給して、原料溶液の各成分を相互に分離させつつ、供給した原料の全量を充填床の下端から流出させる回分方式よりも、充填床に供給した原料溶液の各成分のうち、分離の不十分な部分を常に充填床に存在させておく連続ないしは半連続方式によるのが好ましい。具体的に如何なる方式によるべきかは、原料溶液をどのように分離するかに依る。原料溶液をＬ−アラビノース溶液とオリゴ糖その他の成分の濃縮された溶液（以下、オリゴ糖溶液という）とに分離したい場合には、擬似移動床方式によるのが好ましい。擬似移動床方式は、周知のように、充填床の前端と後端とが溶液流路で連結されていて、装置内を溶液が循環し得るようになっている装置を用いる。充填床には溶液の流れに沿って、原料溶液の供給口、分離剤に対して親和力の弱い成分の濃縮された溶液を抜出す抜出口、水の供給口、及び分離剤に対して親和力の強い成分の濃縮された溶液の抜出口の４種の供給口及び抜出口が、この順序で設けられていて、充填床内に形成されている各成分の濃度分布の移動につれて、作動する供給口及び抜出口がその相対的位置関係を保ったままで、定期的に下流の供給口及び抜出口に切り替えられる。
【００１０】
分離剤としてカルシウム形の強酸性陽イオン交換樹脂を用い、原料溶液として植物組織の加水分解液を用いると、Ｌ−アラビノース溶液が分離剤に対して親和力の強い成分の濃縮された溶液として、オリゴ糖溶液が弱い成分の濃縮された溶液として得られる。
擬似移動床の充填床は、その機能により、原料溶液の供給口と親和力の弱い成分の濃縮された溶液の抜出口との間を占める吸着帯域、この抜出口と水の供給口との間を占める精製帯域、水の供給口と親和力の強い成分の濃縮された溶液の抜出口との間を占める脱着帯域、この抜出口と原料溶液の供給口との間を占める濃縮帯域という４つの帯域に分かれている。そしてこの４つの帯域が作動する供給口及び抜出口の切り替えと共に順次下流方向に移動する。
【００１１】
本発明は標準的な擬似移動床方式、即ち充填床内に常に溶液を循環させることにより各成分を相互に分離させ、かつこの循環流に原料溶液及び水を供給し、同時に各抜出口では、この循環流からその一部を抜き出す方式で行うこともできるが、溶液の循環による成分の相互分離と、原料溶液及び水の供給、並びにオリゴ糖溶液及びＬ−アラビノース溶液の抜出しとを別個に行う方式で行うのが好ましい。このような方式は公知であり、その代表的な方式（特開平２−４９１５９号公報）では、原料溶液と水とをそれぞれの供給口から充填床に供給し、かつＬ−アラビノース溶液の抜出口の位置に到達した溶液はその一部を充填床から抜出し、オリゴ糖溶液の抜出口の位置に到達した溶液はその全量を充填床から抜出す供給−抜出しステップと、充填床への原料溶液及び水の供給、並びに充填床からの溶液の抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下流方向に移動させる循環ステップとから成る工程を行い、次いで作動する供給口及び抜出口を、その相対的位置関係を維持しながら、下流の供給口及び抜出口に切替えて再び上記の工程を行う。
【００１２】
このように供給−抜出しステップと循環ステップとから成る工程と、作動する供給口及び抜出口の切替とを反復することにより、原料溶液をＬ−アラビノース溶液と、オリゴ糖溶液とに分離することができる。この方法によれば、４個の単位充填床から成る擬似移動床のような簡単な装置を用いても、良好な分離成績を達成することができる。なお、原料溶液をＬ−アラビノース溶液と、オリゴ糖溶液との２つに分離する方法では、原料溶液中のＤ−キシロースやＤ−グルコースは、Ｌ−アラビノース溶液とオリゴ糖溶液との双方に含まれて抜き出される。一般にＤ−グルコースはオリゴ糖溶液中により高濃度で存在し、逆にＤ−キシロースはＬ−アラビノース溶液中により高濃度で存在する。
【００１３】
本発明の別の態様では、原料溶液をＬ−アラビノース溶液、オリゴ糖溶液に加えて、Ｄ−キシロースの濃縮された溶液（以下、Ｄ−キシロース溶液という）の３つに分離する。従って、乾物重量に占めるＤ−キシロースの割合の大きい原料溶液から高純度のＬ−アラビノースを取得したい場合には、この態様によるのが好ましい。
原料溶液をＬ−アラビノース溶液、Ｄ−キシロース溶液及びオリゴ糖溶液に分離する方法としては、上述の供給−抜出しステップと循環ステップとの組合せからなる方式と類似の方式、例えば特開平６−１７０１１２号公報に記載の方式に依ることができる。この方式では、充填床にＬ−アラビノースの溶液、Ｄ−キシロース溶液、及びオリゴ糖溶液のそれぞれの抜出口を設ける。分離操作は、充填床へ原料溶液又は水を供給して、充填床からいずれかの成分の濃縮された溶液を抜出すステップと、充填床への液体の供給及び充填床からの溶液の抜出しを行わずに充填床内の溶液を下流方向に移動させるステップから成る工程を、作動する供給口及び抜出口を順次下流に切替えつつ反復する。
【００１４】
この方式では、原料溶液と水とは原則として時を異にして充填床に供給する。この操作方法の一工程は、基本的に次のステップから成る。
（イ）原料溶液の供給口から原料溶液を供給して充填床内の溶液を下流に移動させ、Ｄ−キシロース溶液の抜出口の位置に到達した溶液の全量をＤ−キシロース溶液として抜き出す原料溶液供給ステップ、
（ロ）供給及び抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下流に循環的に移動させる循環ステップ、
（ハ）次の（ｉ）〜（ｉｉ）のサブステップから成る脱着ステップ
（ｉ）水の供給口から水を供給して充填床内の溶液を下流に移動させ、Ｌ−アラビノース溶液の抜出口の位置に到達した溶液の一部をＬ−アラビノース溶液として抜出し、且つオリゴ糖溶液の抜出口の位置に到達した溶液の全量をオリゴ糖溶液として抜出す、
（ｉｉ）供給及び抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下流に循環的に移動させる
。
【００１５】
なお、脱着ステップは、一ステップ内で、作動する供給口及び抜出口を順次下流の供給口及び抜出口に切替えつつ、充填床内の各成分の濃度分布が工程の開始時と同様になるまで、反復される。また、原料溶液供給ステップでＤ−キシロース溶液の抜出量が所望量に達しない場合には、原料溶液の供給に引き続いて充填床の水の供給位置に水を供給し、Ｄ−キシロース溶液の抜出口の位置に到達した溶液の全量を、Ｄ−キシロース溶液として追加抜出しすることもできる。
【００１６】
原料溶液をＬ−アラビノース溶液、Ｄ−キシロース溶液及びオリゴ糖溶液に分離する他の方法としては、特開昭６３−１５８１０５号公報に開示されている方法によることもできる。この方法では、充填床の上端から原料溶液を供給して下端からＤ−キシロース溶液を抜き出すステップ（Ｉ）、供給及び抜出しを行わずに、充填床の下端から上端に充填床内の溶液を移動させることにより充填床内で溶液を循環的に移動させるステップ（ＩＩ）、充填床の上端から水を供給して充填床の下端からＬ−アラビノース溶液を抜出すステップ（ＩＩＩ）、充填床の上端から水を供給して充填床の下端からオリゴ糖溶液を抜出すステップ（ＩＶ）、及び供給及び抜出しを行わずに充填床の下端から上端に充填床内の溶液を移動させることにより充填床内で溶液を循環的に移動させるステップ（Ｖ）の５つのステップから基本的に成っている。
【００１７】
この方法でも、原料溶液の供給量＝Ｄ−キシロース溶液の抜出量という関係にあるので、Ｄ−キシロース溶液の抜出量が所望量に達しないときには、ステップ（Ｉ）に引き続き充填床の中間から水を供給して下端からＤ−キシロース溶液を抜出す追加抜出しステップ（Ｉ’）を行うことができる。
いずれの方式による場合でも原料溶液はできるだけ濃縮して供給し、かつ原料溶液及び水は、充填床内の溶液の粘度を低下させるため、できるだけ高温、少なくとも６０℃で充填床に供給するのが好ましい。
【００１８】
また、原料溶液は分離剤の劣化を防止するために脱塩して供給するのが好ましい。原料溶液に対する水の供給量は、いずれの方式によるかにより相違し、充填床から抜出すのがＬ−アラビノース溶液とオリゴ糖溶液との２種類である場合には、原料溶液に対し通常２〜４倍の水を供給する。
また、充填床から抜出すのが、Ｌ−アラビノース溶液、Ｄ−キシロース溶液、及びオリゴ糖溶液の３種類である場合には、原料溶液に対し、通常３〜７倍の水を供給する。すなわち、３種類の溶液を抜き出す場合には、２種類の溶液を抜き出す場合よりも、一般に抜出される溶液により稀釈されたものとなる。
本発明方法によれば、原料溶液からＬ−アラビノースの純度が少なくとも７５重量％の溶液を容易に取得することができ、Ｌ−アラビノースの純度が９０重量％以上の溶液を取得することも困難ではない。
また、原料溶液から分離されたオリゴ糖の濃縮された溶液に占めるオリゴ糖の純度は少なくとも７５（重量）％、好ましくは９０（重量）％以上であり、更に、Ｄ−キシロースの濃縮された溶液に占めるＤ−キシロースの純度は少なくとも７０（重量）％、好ましくは８０（重量）％以上である。
【００１９】
【実施例】
以下に実施例により、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
図１の擬似移動床を用いて、植物組織を加水分解して得た原料溶液を、Ｌ−アラビノース溶液と、オリゴ糖溶液とに分離した。
擬似移動床は、内径２７ｍｍ，充填層高５５０ｍｍの４個の単位充填床から成っており、原料溶液の供給管Ｆ、水の供給管Ｗ、Ｌ−アラビノース溶液の抜出し管Ａ、及びオリゴ糖溶液の抜出管Ｌを備えている。
各単位充填床にはカルシウム形陽イオン交換樹脂（ゲル型、平均粒径２２０μｍ）が充填されている。
【００２０】
分離操作は、擬似移動床に原料溶液及び水を６５℃で供給して、Ｌ−アラビノース溶液とオリゴ糖溶液を抜出す９分間の供給−抜出しステップと、供給−抜出しを行わずに内部の溶液を循環的に移動させる１２．３分間の循環ステップとからなる工程を、供給口及び抜出口を順次直下の単位充填床の対応する供給口及び抜出口に切替えつつ反復することにより行った。従って、工程を４回反復すると、元の状態に復帰する。供給−抜出しステップにおける原料及び水の供給速度、並びに濃縮された溶液の抜出し速度と、循環ステップにおける循環液の流速（循環ポンプの送液流速）は次の通りである。
【００２１】
【表１】
原料溶液２３３ｍｌ／ｈｒ
水６００ｍｌ／ｈｒ
Ｌ−アラビノース溶液２９３ｍｌ／ｈｒ
オリゴ糖溶液５４０ｍｌ／ｈｒ
循環液６００ｍｌ／ｈｒ
【００２２】
４回の工程の反復により、装置が最初の状態に復帰するまでの間における弁（バルブ）の開閉は、次の表−１に示す通りである。表−１中、○は弁の開いた状態を×は閉じた状態を表す。また、原料溶液の組成と、定常状態におけるＬ−アラビノース溶液及びオリゴ糖溶液の組成は、表−２に示す通りであった。
【００２３】
【表２】

【００２４】
【表３】

【００２５】
実施例２
図２のクロマトグラフィー装置を用いて、植物組織を加水分解して得た原料溶液をＬ−アラビノース溶液、Ｄ−キシロース溶液及びオリゴ糖溶液に分離した。装置は、内径２７ｍｍ，充填層高５５０ｍｍの４個の単位充填床Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４を直列に接続し、かつＮｏ．４床の下端とＮｏ．１床の上端とを溶液流路で連結して装置内を溶液が循環し得るように構成されている。各単位充填床には、カルシウム形陽イオン交換樹脂（ゲル型、平均粒径２２０μｍ）が充填されている。
【００２６】
分離操作は次の６ステップから成る工程を反復することにより行った。
第１ステップ：Ｎｏ．１床の上端から原料溶液を供給し、Ｎｏ．４床の下端から流出する溶液をＤ−キシロース溶液として取得する。６．０分間
第２ステップ：Ｎｏ．３床の上端から水を供給し、Ｎｏ．４床の下端から流出する溶液をＤ−キシロース溶液として取得する。５．５分間
第３ステップ：Ｎｏ．４床の下端から流出する溶液をポンプでＮｏ．１床の上端に送り、内部の溶液を循環的に移動させる。２０分間
第４ステップ：Ｎｏ．１床の上端から水を供給し、Ｎｏ．４床の下端から流出する溶液をＬ−アラビノース溶液として取得する。１４．５分間
第５ステップ：Ｎｏ．１床の上端から水を供給し、Ｎｏ．４床の下端から流出する溶液をオリゴ糖溶液として取得する。２１分間
第６ステップ：Ｎｏ．４床の下端から流出する溶液をポンプでＮｏ．１床の上端に送り、内部の溶液を循環的に移動させる。９分間
各ステップの供給流速（第３及び第６ステップの場合は、ポンプの送液流速）は、６００ｍｌ／ｈｒである。従って原料溶液に対し約６．８３倍の水を供給したことになる。また、原料溶液及び水は共に６５℃で供給した。供給した原料溶液の組成と、取得した各溶液の組成を表−３に示す。
【００２７】
【表４】

【００２８】
実施例３
実施例２において、表−５の原料溶液を用い、かつ各ステップの時間を表−４のように変更した以外は、実施例２と同様にして原料溶液からＬ−アラビノース溶液、Ｄ−キシロース溶液及びオリゴ糖溶液を取得した。原料溶液に対する水の供給比は約６．５８倍である。結果を表−５に示す。
【００２９】
【表５】

【００３０】
【表６】

【図面の簡単な説明】
【図１】本発明を実施するための擬似移動床方式のクロマトグラフィー装置の一例である。
【図２】本発明を実施するための半連続式クロマトグラフィー装置の一例である。
【符号の説明】
Ｗ：水の供給管
Ｆ：原料溶液の供給管
Ｌ：オリゴ糖溶液の抜出管
Ａ：Ｌ−アラビノース溶液の抜出管
Ｘ：キシロース溶液の抜出管
Ｗ_１〜Ｗ_４：バルブ
Ｆ_１〜Ｆ_４：バルブ
Ｌ_１〜Ｌ_４：バルブ
Ａ_１〜Ａ_４：バルブ
Ｒ_１〜Ｒ_４：バルブ

Claims

ゲル型の強酸性陽イオン交換樹脂のアルカリ土類金属塩からなる分離剤が充填されている充填床内を溶液が一方向に循環し得るようになっている擬似移動床形式のクロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得られた少なくともＬ−アラビノース並びにＬ−アラビノース及び／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖を含む原料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方向に移動させることにより原料溶液中の少なくともＬ−アラビノースとオリゴ糖とを分離させてそれぞれの成分について充填床内に濃度分布を形成させ、少なくともＬ−アラビノースの濃縮された溶液とオリゴ糖の濃縮された溶液とを充填床から抜出すことからなり、且つ原料溶液の供給口、水の供給口、Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液の抜出口、及びオリゴ糖の濃縮された溶液の抜出口を、それぞれ溶液の流れ方向に沿って順次下流の供給口又は抜出口に切り替えることを特徴とする糖類の精製方法。
ゲル型の強酸性陽イオン交換樹脂のアルカリ土類金属塩からなる分離剤が充填されている充填床内を溶液が一方向に循環し得るように形成されていて、充填床内がその機能により吸着帯域、精製帯域、脱着帯域及び濃縮帯域に分割されている擬似移動床形式のクロマトグラフィー装置に、
Ａ：吸着帯域の上部に、植物組織を加水分解して得た少なくともＬ−アラビノース並びにＬ−アラビノース及び／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖を含む原料溶液を、脱着帯域の上部に水をそれぞれ供給し、脱着帯域の下部から流下してきた溶液の少なくとも一部をＬ−アラビノースの濃縮された溶液として抜出し、吸着帯域の下部から流下してきた溶液の全量をオリゴ糖の濃縮された溶液として抜出す供給−抜出しステップ、
Ｂ：充填床への原料溶液及び水の供給、並びに充填床からの溶液の抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下流に循環的に移動させる循環ステップ、
の２ステップからなる工程を行い、次いで、供給口及び抜出口を、相互の相対的位置関係を保ったままで、下流の対応する供給口及び抜出口に切り替えて、上記の工程を反復することを特徴とする糖類の精製方法。
ゲル型の強酸性陽イオン交換樹脂のアルカリ土類金属塩からなる分離剤が充填されている充填床内を溶液が一方向に循環し得るようになっている擬似移動床形式のクロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得たＬ−アラビノース、Ｄ−キシロース並びにＬ−アラビノース及び／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖を含む原料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方向に移動させることにより原料溶液中のＬ−アラビノース、Ｄ−キシロース及びオリゴ糖を相互に分離させてそれぞれの成分について充填床内に濃度分布を形成させ、充填床からＬ−アラビノースの濃縮された溶液、Ｄ−キシロースの濃縮された溶液、及びオリゴ糖の濃縮された溶液を抜出すことから成る糖類の精製方法において、
Ａ：原料溶液の供給口から原料溶液を供給して充填床内の溶液を下流に移動させ、Ｄ−キシロースの濃縮された溶液の抜出口の位置に到達した溶液の全量をＤ−キシロースの濃縮された溶液として抜出す原料溶液供給ステップ、
Ｂ：充填床への供給及び充填床からの抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下流に循環的に移動させる循環ステップ、
Ｃ：（イ）水の供給口から水を供給して充填床内の溶液を下流に移動させ、Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液とオリゴ糖の濃縮された溶液とをそれぞれの抜出口から抜き出す脱着サブステップ、
（ロ）充填床への供給及び充填床からの抜出しを行わずに、充填床内の溶液を下流に循環的に移動させる循環サブステップ、
の２サブステップからなる操作を、水の供給口、Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液の抜出口及びＤ−キシロースの濃縮された溶液の抜出口を順次下流の供給口及び抜出口に切り替えて反復する脱着ステップ
の少なくともＡ〜Ｃの３ステップから成る工程を反復することを特徴とする方法。
ゲル型の強酸性陽イオン交換樹脂のアルカリ土類金属塩からなる充填床が直列に結合された４〜８個の単位充填床から成っており、各単位充填床がその上部に液体の供給手段、下部に液体の抜出し手段を備えていることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の糖類の精製方法。
ゲル型の強酸性陽イオン交換樹脂のアルカリ土類金属塩からなる分離剤が充填されている充填床の前端と後端とが溶液流路で連結されていて、溶液が一方向に循環し得るようになっているクロマトグラフィー装置に、植物組織を加水分解して得たＬ−アラビノース，Ｄ−キシロース並びにＬ−アラビノース及び／又はキシロースを構成成分とするオリゴ糖を含む原料溶液と水とを供給し、充填床内の溶液を一方向に移動させることにより原料溶液中のＬ−アラビノース、Ｄ−キシロース及びオリゴ糖を相互に分離させてそれぞれの成分について充填床内に濃度分布を形成させ、Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液、Ｄ−キシロースの濃縮された溶液及びオリゴ糖の濃縮された溶液を抜出すことから成る糖類の精製方法であって、少なくとも次のＡ〜Ｄの４ステップからなる工程を反復することを特徴とする方法。
Ａ：原料溶液を充填床の前端から供給して、充填床の後端からＤ−キシロースの濃縮された溶液を抜出す供給ステップ、
Ｂ：充填床への供給及び充填床からの抜出しを行わずに、充填床内の溶液を循環的に移動させる第１循環ステップ、
Ｃ：充填床の前端から水を供給して、充填床の後端からＬ−アラビノースの濃縮された溶液と、オリゴ糖の濃縮された溶液とを、この順序で抜出す脱着ステップ、
Ｄ：充填床への供給及び充填床からの抜出しを行わずに充填床内の溶液を循環的に移動させる第２循環ステップ。
供給ステップに引き続いて充填床の中間から水を供給して、充填床の後端からＤ−キシロースの濃縮された溶液を抜出す付加ステップを行うことを特徴とする請求項５記載の糖類の精製方法。
原料溶液中の単糖類に占めるＬ−アラビノースの比率が５０（重量）％以上であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれかに記載の糖類の精製方法。
Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液に占めるＬ−アラビノースの純度が少なくとも７５（重量）％であることを特徴とする請求項１乃至７のいずれかに記載の糖類の精製方法。
Ｌ−アラビノースの濃縮された溶液に占めるＬ−アラビノースの純度が９０（重量）％以上であることを特徴とする請求項１乃至７のいずれかに記載の糖類の精製方法。
Ｄ−キシロースの濃縮された溶液に占めるＤ−キシロースの純度が少なくとも７０（重量）％であることを特徴とする請求項３乃至６のいずれかに記載の糖類の精製方法。
Ｄ−キシロースの濃縮された溶液に占めるＤ−キシロースの純度が８０（重量）％以上であることを特徴とする請求項３乃至６のいずれかに記載の糖類の精製方法。
オリゴ糖の濃縮された溶液に占めるオリゴ糖の純度が少なくとも７５（重量）％であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれかに記載の糖類の精製方法。
オリゴ糖の濃縮された溶液に占めるオリゴ糖の純度が９０（重量）％以上であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれかに記載の糖類の精製方法。