JP3537476B2 - フォトクロミック組成物 - Google Patents
フォトクロミック組成物Info
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- JP3537476B2 JP3537476B2 JP00867494A JP867494A JP3537476B2 JP 3537476 B2 JP3537476 B2 JP 3537476B2 JP 00867494 A JP00867494 A JP 00867494A JP 867494 A JP867494 A JP 867494A JP 3537476 B2 JP3537476 B2 JP 3537476B2
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Description
物、詳しくは、スピロピラン系化合物またはスピロオキ
サジン系化合物、ヒンダードアミン化合物および特定の
有機亜リン酸エステル化合物からなる耐光性に優れたフ
ォトクロミック組成物に関するものである。
クロミック物質とは、光の照射の有無あるいは光の波長
の違いにより発色−消色あるいは変色を繰り返す物質
で、現在、紫外線で変色する繊維、サングラスなどに実
用化されており、さらに近年、光記録材料、複写材料、
印刷感光体、レーザー用感光材料、マスキング材料、自
動車・航空機・建材用調光材料、印刷用材料、玩具、化
粧品などの幅広い用途が期待されている。
ジン系化合物は、特に発色感度および発色濃度に優れて
いるため、優れたフォトクロミック材料として知られて
いる。ところが、これらの有機系のフォトクロミック材
料は、それ自身、光に対する安定性が極めて低く、発色
−消色の繰り返しのため断続的に光照射を行なったり、
あるいは連続的に光照射を行なうことで短期間で分解し
てしまうという欠点があった。
−241383号公報、特開昭63−33490号公報
等には、スピロオキサジン系化合物の耐光性を改善する
ためにヒンダードアミン化合物を併用することが提案さ
れ、特開平3−66790号公報には、ピペリジル基等
の光安定化官能基、抗酸化官能基、一重項酸素失活化官
能基および三重項消光性官能基をスピロオキサジン系化
合物に導入することが提案されているが、未だ満足ので
きる性能のものは得られていない。さらに、特開昭63
−234084号公報には、スピロオキサジン系化合物
の耐光性を改善するためにヒンダードアミン化合物に加
え、ホスファイト系酸化防止剤などを併用できることが
記載されているが、これに記載されたホスファイト化合
物を併用した場合にはその併用効果は極めて小さいもの
である。
優れ、着色−消光サイクルによる断続的光照射あるいは
連続的光照射に耐え得るフォトクロミック組成物を提供
することにある。
を重ねた結果、スピロピラン系化合物またはスピロオキ
サジン系化合物に、ヒンダードアミン化合物と、特定の
有機亜リン酸エステル化合物とを併用して添加したフォ
トクロミック組成物が、上記目的を達成し得ることを見
出し、本発明に到達した。
たはスピロオキサジン系化合物の少なくとも一種、ヒン
ダードアミン化合物の少なくとも一種および下記〔化
2〕(前記〔化1〕と同じ)の一般式(I)または(I
I)で表される有機亜リン酸エステル化合物の少なくと
も一種からなるフォトクロミック組成物を提供するもの
である。
ついて詳細に説明する。
およびスピロオキサジン系化合物は、好ましくは下記
〔化3〕の一般式 (III)で表される化合物である。
は、例えば、1’,3’,3’−トリメチルスピロ(2
H−1−ベンゾピラン−2,2’−インドリン)、
1’,3’,3’−トリメチル−6−ニトロスピロ(2
H−1−ベンゾピラン−2,2’−インドリン)、
1’,3’,3’−トリメチル−6−ヒドロキシスピロ
(2H−1−ベンゾピラン−2,2’−インドリン)、
1’,3’,3’−トリメチル−8−メトキシスピロ
(2H−1−ベンゾピラン−2,2’−インドリン)、
5’−クロル−1’,3’,3’−トリメチル−6−ニ
トロスピロ(2H−1−ベンゾピラン−2,2’−イン
ドリン)、6,8−ジブロモ−1’,3’,3’−トリ
メチルスピロ(2H−1−ベンゾピラン−2,2’−イ
ンドリン)、8−エトキシ−1’,3’,3’,4’,
7’−ペンタメチルスピロ(2H−1−ベンゾピラン−
2,2’−インドリン)、5’−クロル−1’,3’,
3’−トリメチル−6,8−ジニトロスピロ(2H−1
−ベンゾピラン−2,2’−インドリン)、1,3,3
−トリフェニルスピロ〔インドリン−2,3’−(3
H)ナフト(2,1−b)ピラン〕、1−(2,3,
4,5,6−ペンタメチルベンジル)−3,3−ジメチ
ルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)ナフト
(2,1−b)ピラン〕、1−(2−メトキシ−5−ニ
トロベンジル)−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン
−2,3’−(3H)ナフト(2,1−b)ピラン〕、
1−(2−ニトロベンジル)−3,3−ジメチルスピロ
〔インドリン−2,3’−(3H)ナフト(2,1−
b)ピラン〕、1−(2−ナフチルメチル)−3,3−
ジメチルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)ナフ
ト(2,1−b)ピラン〕などが挙げられる。
ては、例えば、1,3,3−トリメチルスピロ〔インド
リン−2,3’−(3H)ナフト(2,1−b)(1,
4)−オキサジン〕、5−メトキシ−1,3,3−トリ
メチルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)ナフト
(2,1−b)(1,4)−オキサジン〕、5−クロル
−1,3,3−トリメチルスピロ〔インドリン−2,
3’−(3H)ナフト(2,1−b)(1,4)−オキ
サジン〕、4,7−ジエトキシ−1,3,3−トリメチ
ルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)ナフト
(2,1−b)(1,4)−オキサジン〕、5−クロル
−1−ブチル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−
2,3’−(3H)ナフト(2,1−b)(1,4)−
オキサジン〕、1,3,3,5−テトラメチル−9’−
エトキシスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)ナフ
ト(2,1−b)(1,4)−オキサジン〕、1−ベン
ジル−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−2,3’
−(3H)ナフト(2,1−b)(1,4)−オキサジ
ン〕、1−(4−メトキシベンジル)−3,3−ジメチ
ルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)ナフト
(2,1−b)(1,4)−オキサジン〕、1−(2−
メチルベンジル)−3,3−ジメチルスピロ〔インドリ
ン−2,3’−(3H)ナフト(2,1−b)(1,
4)−オキサジン〕、1−(3,5−ジメチルベンジ
ル)−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−2,3’
−(3H)ナフト(2,1−b)(1,4)−オキサジ
ン〕、1−(4−クロロベンジル)−3,3−ジメチル
スピロ〔インドリン−2,3’−(3H)ナフト(2,
1−b)(1,4)−オキサジン〕、1−(4−ブロモ
ベンジル)−3,3−ジメチルスピロ〔インドリン−
2,3’−(3H)ナフト(2,1−b)(1,4)−
オキサジン〕、1−(2−フルオロベンジル)−3,3
−ジメチルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)ナ
フト(2,1−b)(1,4)−オキサジン〕、1,
3,5,6−テトラメチル−3−エチルスピロ〔インド
リン−2,3’−(3H)ピリド(3,2−f)(1,
4)−オキサジン〕、1,3,3,5,6−ペンタメチ
ルスピロ〔インドリン−2,3’−(3H)ピリド
(3,2−f)(1,4)−オキサジン〕などが挙げら
れる。
物とは、分子中に2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジル基を有する化合物であり、該ヒンダードアミン化合
物としては、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジルベンゾエート、N−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ドデシルコハク酸イミ
ド、1−〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシエチル〕−2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル−(3,5−ジ第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−ブチル−2
−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
マロネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、テ
トラ(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ブタンテトラカルボキシレート、テトラ(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス(2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)ブタンテ
トラカルボキシレート、ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)ブタ
ンテトラカルボキシレート、3,9−ビス〔1,1−ジ
メチル−2−{トリス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカル
ボニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオ
キサスピロ〔5.5〕ウンデカン、3,9−ビス〔1,
1−ジメチル−2−{トリス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニルオキシ)
ブチルカルボニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10
−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、1,5,
8,12−テトラキス〔4,6−ビス{N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミ
ノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル〕−1,5,
8,12−テトラアザドデカン、1−(2−ヒドロキシ
エチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジノール/コハク酸ジメチル縮合物、2−第三オクチル
アミノ−4,6−ジクロロ−s−トリアジン/N,N’
−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ヘキサメチレンジアミン縮合物、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミン/ジブロモエタン縮合物等が挙げ
られる。
通常、スピロピラン系化合物またはスピロオキサジン系
化合物100重量部に対して1〜10000重量部、好
ましくは5〜5000重量部である。上記使用量が1重
量部未満の場合には効果がほとんどみられず、また、1
0000重量部を超えて使用してもその効果は上がるこ
となく、着色を生じたり、発色−消色機構を阻害する等
の悪影響を与える可能性がある。
は(II)で表される有機亜リン酸エステル化合物におい
て、上記一般式(I)中、R1で表されるアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イ
ソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシカルボニ
ルエチルなどの基が挙げられ、アルキルフェニル基とし
ては、1〜3個の上記アルキル基で置換されたフェニル
基などが挙げられる。また上記一般式(II)中、R2、R3
およびR4で表されるアルキル基としては、上記R1で表さ
れるアルキル基などが挙げられ、Aで表されるアルコー
ル残基を与えるアルコールとしては、メタノール、エタ
ノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブ
タノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、
イソペンタノール、tert−ペンタノール、n−ヘキ
サノール、tert−ヘキサノール、n−ヘプタノー
ル、イソヘプタノール、tert−ヘプタノール、n−
オクタノール、2−エチルヘキサノール、tert−オ
クタノール、n−ノニルアルコール、イソノニルアルコ
ール、tert−ノニルアルコール、n−デカノール、
イソデカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアル
コール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール
等のモノアルコール、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリ
コール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、3,9−ビス〔1,
1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,
10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン等のグ
リコール、その他、トリイソプロパノールアミン、トリ
メチロールプロパン等のトリオールが挙げられる。
(I)で表される有機亜リン酸エステル化合物として
は、例えば、下記〔化4〕〜〔化9〕の化合物No.1〜N
o.6等が挙げられる。
I)で表される有機亜リン酸エステル化合物としては、
例えば、下記〔化10〕〜〔化19〕の化合物No.7〜N
o.16 等が挙げられる。
は、通常、スピロピラン系化合物またはスピロオキサジ
ン系化合物100重量部に対して1〜10000重量
部、好ましくは5〜5000重量部である。上記使用量
が1重量部未満の場合には効果がほとんどみられず、ま
た、10000重量部を超えて使用してもその効果は上
がることなく、着色を生じたり、発色−消色機構を阻害
する等の悪影響を与える可能性があるので好ましくな
い。
なバインダー樹脂に分散または溶解したものを支持体上
に製膜してフォトクロミック膜として使用したり、微粉
末にして支持体上に塗布したり、あるいは、樹脂により
被覆してマイクロカプセルとして使用される。
法としては、例えば、上記スピロピラン系化合物または
スピロオキサジン系化合物、ヒンダードアミン化合物お
よび有機亜リン酸エステル化合物を適当な溶剤に溶解
し、バインダー樹脂をこれに加え撹拌する。この混合液
をキャスト法、スピンコート法、ディップ法、スプレー
法などで支持体に塗布し、溶剤を乾燥して製膜する。
エタノール等のアルコール類、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、トルエン等の芳香族炭化水素類などが挙げられ
る。
リ(メタ)アクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルブチラール、酢酸セルロース、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリアクリロニトリル、ウレタン樹脂、エ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ポリエ
ステルなどが挙げられる。
ポリ(メタ)アクリル酸メチル、ポリエステル、ポリイ
ミド、セルロースアセテート、ポリカーボネート、通常
の紙、バライタ紙、ガラス、金属などが挙げられる。
成法としては、例えば、下記の方法等が挙げられる。即
ち、上記スピロピラン系化合物またはスピロオキサジン
系化合物、ヒンダードアミン化合物および有機亜リン酸
エステル化合物を加熱溶融し油状物を得る。これを被膜
形成物質とともに、必要に応じて界面活性剤、保護コロ
イド、pH調整剤、電解質などを含有させた水または有
機溶剤中に投入し、撹拌乳化し、界面重合法、インサイ
ト重合法、コアセルベーション法などの公知のカプセル
化法によりマイクロカプセルを得る。
リアミド、ポリエステル、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ゼラチン、エチルセルロ
ース、ポリスレン、ポリ酢酸ビニルなどが挙げられる。
セルは、各種インキビヒクル中あるいは塗料ビヒクル中
に均一に分散させてフォトクロミックインキあるいはフ
ォトクロミック塗料とされたり、プラスチック中に均一
に分散させて成型品を作成したり、その他通常の顔料と
同様の用途に使用することができる。
イクロカプセル中に、可塑剤、フェノール系酸化防止
剤、硫黄系酸化防止剤、紫外線吸収剤、一重項酸素消光
剤、赤外線吸収剤、油脂、ワックスなどを含有すること
ができる。
タレート、ジオクチルフタレート、トリエチレングリコ
ールジアセテート、ジオクチルアジペート、エチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリンなどが挙
げられる。
ば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−
ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステア
リル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオ
ジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−
ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサ
メチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4’−チオビ
ス(6−第三ブチル−m−クレゾール) 、2,2’−メ
チレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−第三
ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロ
キシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕
グリコールエステル、4,4’−ブチリデンビス(6−
第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−エチリデン
ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−
エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェ
ノール) 、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒド
ロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−
第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタ
レート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−
ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドルキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−
トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−
トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、
テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2
−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオ
キシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル) フェノー
ル、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロ
ピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラ
オキサスピロ〔5. 5〕ウンデカン、トリエチレングリ
コールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙げられる。
ば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジ
ステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及び
ペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシルメルカプト
プロピオネート)等のポリオールのβ−アルキルメルカ
プトプロピオン酸エステル類等が挙げられる。
(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−第三オクチルフェ
ニル) ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−
3,5−ジ第三ブチルフェニル) ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェニ
ル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒド
ロキシ−3−第三ブチル−5−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−
3,5−ジクミルフェニル) ベンゾトリアゾール、2,
2’−メチレンビス(4−第三オクチル−6−ベンゾト
リアゾリル)フェノール等の2−(2−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール類;2,4−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
ェノン、2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノ
ン、5,5’−メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メ
トキシベンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾフェ
ノン類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベ
ンゾエート、2,4−ジ第三ブチルフェニル−3’,
5’−ジ第三ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンゾエート等のベンゾエート類;2−エチル−2’−
エトキシオキザニリド、2−エトキシ−4’−ドデシル
オキザニリド等の置換オキザニリド類;エチル−α−シ
アノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル−2−
シアノ−3−メチル−3−(p−メトキシフェニル)ア
クリレート等のシアノアクリレート類等が挙げられる。
〔2,2’−チオビス{4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)フェノラト}ブチルアミン〕ニッケル、
ニッケル−ビス〔O−エチル(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)〕ホスホネート、ニッケル−
ジブチルジチオカルバメート、ビス〔2,2’−チオビ
ス−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェ
ノラト〕ニッケル、コバルト(II)−トリス−ジ−n−
ブチルジチオカルバメート、鉄(II)−ジイソプロピル
ジチオカルバメート、コバルト(II)−ジ−イソプロピ
ルジチオカルバメートなどが挙げられる。
えば、界面活性剤、消泡剤、架橋剤、粘度調整剤、帯電
防止剤、難燃剤、熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、紫外線安定剤、滑剤、老化防止剤、顔料、染料、充
填剤、可塑剤などを添加することができる。
は、光記録材料、複写材料、印刷感光体、レーザー用感
光材料、マスキング材料、自動車・航空機・建材用調光
材料、印刷用材料、玩具、化粧品などの幅広い用途に使
用することができる。
明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例によっ
て制限を受けるものではない。
−(3H)ナフト(2,1−b)(1,4)−オキサジ
ン〕10mg、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−
{トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジルオキシカルボニルオキシ)ブチルカルボニルオキ
シ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ
〔5.5〕ウンデカン(HALS)10mgおよび下記
〔表1〕に示す試験化合物10mgをトルエン10ml
に溶解し、74℃で水銀ランプを照射して劣化を促進し
て経時における発色性および消色時の黄着色(着色性)
をそれぞれ評価した。それらの結果を下記〔表1〕に示
す。尚、評価は共に目視により行ない、評価基準は下記
の通りである。
−1−ベンゾピラン−2,2’−インドリン)10m
g、下記〔表2〕に示す試験化合物10mgおよび化合
物 No.2 10mgをトルエン10mlに溶解し、実施例
1と同様の試験を行なった。それらの結果を下記〔表
2〕に示す。
かなように、スピロピラン系化合物またはスピロオキサ
ジン系化合物と共に、ヒンダードアミン化合物を単独で
使用した場合にはその耐光性をある程度改善するものの
その効果は未だ不十分で、前記一般式(I)または(I
I)で表される有機亜リン酸エステル化合物を単独で使
用した場合にはその耐光性向上効果はほとんど無い。ま
た、ヒンダードアミン化合物と上記以外の有機亜リン酸
エステル化合物とを併用して使用した場合にはヒンダー
ドアミン化合物を単独で使用した場合と比較してほとん
ど差は見られない。
スピロオキサジン系化合物と共に、ヒンダードアミン系
光安定剤と上記有機亜リン酸エステル化合物とを併用し
た本発明の場合のみ、その耐光性改善効果に著しい相乗
効果を示すことが判る。
しく耐光性に優れ、着色−消光サイクルによる断続的光
照射あるいは連続的光照射に耐え得るものである。
Claims (1)
- 【請求項1】 スピロピラン系化合物またはスピロオキ
サジン系化合物の少なくとも一種、ヒンダードアミン化
合物の少なくとも一種および下記〔化1〕の一般式
(I)または(II)で表される有機亜リン酸エステル化
合物の少なくとも一種からなるフォトクロミック組成
物。 【化1】
Priority Applications (1)
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JP00867494A JP3537476B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | フォトクロミック組成物 |
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JP00867494A JP3537476B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | フォトクロミック組成物 |
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JPH07216350A JPH07216350A (ja) | 1995-08-15 |
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JP00867494A Expired - Lifetime JP3537476B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | フォトクロミック組成物 |
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1994
- 1994-01-28 JP JP00867494A patent/JP3537476B2/ja not_active Expired - Lifetime
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