JP3523127B2 - 発酵飲食品香味増強剤 - Google Patents
発酵飲食品香味増強剤Info
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- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/90—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in food processing or handling, e.g. food conservation
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- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Soy Sauces And Products Related Thereto (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、漬物の糠床や糠漬
用調味液、或いは、味噌、醤油、清酒などの発酵飲食品
（但し、乳製品を除く）の香味増強剤及び該香味増強剤
を配合した発酵飲食品に関し、より詳しくは、光学活性
体又はラセミ体のシス−６−ドデセン−４−オリド（以
下、単に、シス−６−ドデセン−４−オリドと称する）
を単独で、又は、シス−６−ドデセン−４−オリドと、
２，６−ジメチル−５−ヘプテン−４−オリド、３，７
−デカジエン−５−オリド、２又は４−メチル−２−プ
レニル−４−オリド、シス−３−メチル−４−デカノリ
ド、シス−３−デセン−５−オリド、シス−７−デセン
−４−オリド、２−デセン−５−オリドの群（以下、こ
れらを総称して「その他ラクトン類」ということがあ
る）から選ばれる１種または２種以上を併用して配合す
る発酵飲食品香味増強剤を発酵飲食品に添加することに
より、持続性のある甘い発酵感が増強され、嗜好性の高
い発酵飲食品とすることができる、発酵飲食品の香味増
強剤に関する。
用調味液、或いは、味噌、醤油、清酒などの発酵飲食品
（但し、乳製品を除く）の香味増強剤及び該香味増強剤
を配合した発酵飲食品に関し、より詳しくは、光学活性
体又はラセミ体のシス−６−ドデセン−４−オリド（以
下、単に、シス−６−ドデセン−４−オリドと称する）
を単独で、又は、シス−６−ドデセン−４−オリドと、
２，６−ジメチル−５−ヘプテン−４−オリド、３，７
−デカジエン−５−オリド、２又は４−メチル−２−プ
レニル−４−オリド、シス−３−メチル−４−デカノリ
ド、シス−３−デセン−５−オリド、シス−７−デセン
−４−オリド、２−デセン−５−オリドの群（以下、こ
れらを総称して「その他ラクトン類」ということがあ
る）から選ばれる１種または２種以上を併用して配合す
る発酵飲食品香味増強剤を発酵飲食品に添加することに
より、持続性のある甘い発酵感が増強され、嗜好性の高
い発酵飲食品とすることができる、発酵飲食品の香味増
強剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】シス−６−ドデセン−４−オリドは、酵
母の１種であるスポロボロミセス・オドラス（Sporobol
omyces odorus）の培養液中のフルーティな香気を有す
る揮発成分として見いだされている[Ｓ．Tahara等 Agr
ic.Biol.Chem.,37(12),2855-2861,1973]。また、カビの
１種であるフザリウム・ポア(Fusarium Poae)の培養液
からも、ピーチのようなフルーティな香気を有するラク
トンとして得られていることが報告されている[J.Sarri
s等 Agric.Biol.Chem.,49(11),3227-3230,1985]。
母の１種であるスポロボロミセス・オドラス（Sporobol
omyces odorus）の培養液中のフルーティな香気を有す
る揮発成分として見いだされている[Ｓ．Tahara等 Agr
ic.Biol.Chem.,37(12),2855-2861,1973]。また、カビの
１種であるフザリウム・ポア(Fusarium Poae)の培養液
からも、ピーチのようなフルーティな香気を有するラク
トンとして得られていることが報告されている[J.Sarri
s等 Agric.Biol.Chem.,49(11),3227-3230,1985]。
【０００３】上記のような天然物由来のシス−６−ドデ
セン−４−オリドは、（Ｒ）体リッチの光学活性体であ
り、例えば、市販されている「ナチュラル シス−６−
ドデセン−４−オリド」（Ａｌｄｒｉｃｈ社製品やＳＡ
Ｆ ＩＳＩＳ社製品）は、（Ｒ）体が８５％〜８８％、
（Ｓ）体が１２〜１５％からなる光学異性体の混合物で
ある。
セン−４−オリドは、（Ｒ）体リッチの光学活性体であ
り、例えば、市販されている「ナチュラル シス−６−
ドデセン−４−オリド」（Ａｌｄｒｉｃｈ社製品やＳＡ
Ｆ ＩＳＩＳ社製品）は、（Ｒ）体が８５％〜８８％、
（Ｓ）体が１２〜１５％からなる光学異性体の混合物で
ある。
【０００４】また、化学合成によりラセミ体として得る
こともできる［Ｐｉｒｋｌｅ ＷＨ，Ａｄａｍｓ ＰＥ
（１９７９）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４４：２１６
９］。
こともできる［Ｐｉｒｋｌｅ ＷＨ，Ａｄａｍｓ ＰＥ
（１９７９）Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４４：２１６
９］。
【０００５】一方、２，６−ジメチル−５−ヘプテン−
４−オリドは、グリーンフローラル様、スパイス様、セ
レリー様、ロースト様、フルーツ様、紅茶・緑茶様など
の香気を有する香料物質（特開平４−９１０８４号公
報）として、また、３，７−デカジエン−５−オリド
は、グリーン感を伴ったミルク様、バター様、フルーツ
様、ピーチ様、アプリコット様、パイナップル様、フロ
ーラル様、ジャスミン様などの香気を有する（特開平４
−９１０８７号公報）として、また、２又は４−メチル
−２−プレニル−４−オリドは、フレッシュなシトラス
香気を有する（特開平８−７３４５０号公報）として、
また、シス−３−メチル−４−デカノリドのうち、光学
活性体の（３Ｓ，４Ｓ）−シス−３−メチル−４−デカ
ノリドは熟した果実様、ワックス様、ミルク様香気、同
じく光学活性体の（３Ｒ，４Ｒ）−シス−３−メチル−
４−デカノリドは、トップノートは油臭さがあり、ミド
ルノートはグリーン感のあるラクトン臭（特願平１０−
２６３９１３号）として、また、シス−３−デセン−５
−オリドは、グリーン感を伴ったミルク様、バター様、
フルーツ様、ピーチ様、アプリコット様、パイナップル
様、フローラル様、ジャスミン様などの香気を有する
（特開平４−５９５９４号公報）として、また、シス−
７−デセン−４−オリドは、ジャスミン様香気として、
また、２−デセン−５−オリドの光学活性体の（Ｒ）−
（−）−２−デセン−５−オリドは、ファツティー様、
バター様、ミルク様香気（特開平２−５９５６４号公
報）として知られている。
４−オリドは、グリーンフローラル様、スパイス様、セ
レリー様、ロースト様、フルーツ様、紅茶・緑茶様など
の香気を有する香料物質（特開平４−９１０８４号公
報）として、また、３，７−デカジエン−５−オリド
は、グリーン感を伴ったミルク様、バター様、フルーツ
様、ピーチ様、アプリコット様、パイナップル様、フロ
ーラル様、ジャスミン様などの香気を有する（特開平４
−９１０８７号公報）として、また、２又は４−メチル
−２−プレニル−４−オリドは、フレッシュなシトラス
香気を有する（特開平８−７３４５０号公報）として、
また、シス−３−メチル−４−デカノリドのうち、光学
活性体の（３Ｓ，４Ｓ）−シス−３−メチル−４−デカ
ノリドは熟した果実様、ワックス様、ミルク様香気、同
じく光学活性体の（３Ｒ，４Ｒ）−シス−３−メチル−
４−デカノリドは、トップノートは油臭さがあり、ミド
ルノートはグリーン感のあるラクトン臭（特願平１０−
２６３９１３号）として、また、シス−３−デセン−５
−オリドは、グリーン感を伴ったミルク様、バター様、
フルーツ様、ピーチ様、アプリコット様、パイナップル
様、フローラル様、ジャスミン様などの香気を有する
（特開平４−５９５９４号公報）として、また、シス−
７−デセン−４−オリドは、ジャスミン様香気として、
また、２−デセン−５−オリドの光学活性体の（Ｒ）−
（−）−２−デセン−５−オリドは、ファツティー様、
バター様、ミルク様香気（特開平２−５９５６４号公
報）として知られている。
【０００６】さらに、糠漬の素を製造する際に、γ−オ
クタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−ウンデカラクト
ン、γ−ドデカラクトンを添加する、香味を増強した糠
漬の素の製造法（特開昭５９−３９２４２号公報）が提
案され、また、新漬け沢庵の特有香として、４−ヘプタ
ノリド、４−オクタノリド、４−ノナノリドが見出され
たことが記載されている［久保田紀久枝等 日本食品工
業学会誌，３１（８），５２０−５２４，１９８４］。
クタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−ウンデカラクト
ン、γ−ドデカラクトンを添加する、香味を増強した糠
漬の素の製造法（特開昭５９−３９２４２号公報）が提
案され、また、新漬け沢庵の特有香として、４−ヘプタ
ノリド、４−オクタノリド、４−ノナノリドが見出され
たことが記載されている［久保田紀久枝等 日本食品工
業学会誌，３１（８），５２０−５２４，１９８４］。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記のように、ある種
のラクトン類は糠漬けのフレーバー成分として見出さ
れ、また、利用されているものの、持続性のある甘い発
酵感を付与し、更なる嗜好性を高めることができる発酵
飲食品用の香味増強剤は得られていないのが現状であ
る。
のラクトン類は糠漬けのフレーバー成分として見出さ
れ、また、利用されているものの、持続性のある甘い発
酵感を付与し、更なる嗜好性を高めることができる発酵
飲食品用の香味増強剤は得られていないのが現状であ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは鋭意
研究を重ねた結果、光学活性体又はラセミ体のシス−６
−ドデセン−４−オリドを含有する香味増強剤を発酵飲
食品に有効量配合することにより、上記課題を解決する
ことができることを見出し本発明を完成した。また、シ
ス−６−ドデセン−４−オリドと、２，６−ジメチル−
５−ヘプテン−４−オリド、３，７−デカジエン−５−
オリド、２又は４−メチル−２−プレニル−４−オリ
ド、シス−３−メチル−４−デカノリド、シス−３−デ
セン−５−オリド、シス−７−デセン−４−オリド、２
−デセン−５−オリドの群から選ばれる１種または２種
以上を併用した発酵飲食品香味増強剤を有効量配合する
ことにより、シス−６−ドデセン−４−オリドの単独使
用の時よりも相乗効果により、少量の発酵飲食品香味増
強剤の使用で充分なる効果が得られることも見出した。
研究を重ねた結果、光学活性体又はラセミ体のシス−６
−ドデセン−４−オリドを含有する香味増強剤を発酵飲
食品に有効量配合することにより、上記課題を解決する
ことができることを見出し本発明を完成した。また、シ
ス−６−ドデセン−４−オリドと、２，６−ジメチル−
５−ヘプテン−４−オリド、３，７−デカジエン−５−
オリド、２又は４−メチル−２−プレニル−４−オリ
ド、シス−３−メチル−４−デカノリド、シス−３−デ
セン−５−オリド、シス−７−デセン−４−オリド、２
−デセン−５−オリドの群から選ばれる１種または２種
以上を併用した発酵飲食品香味増強剤を有効量配合する
ことにより、シス−６−ドデセン−４−オリドの単独使
用の時よりも相乗効果により、少量の発酵飲食品香味増
強剤の使用で充分なる効果が得られることも見出した。
【０００９】従って、本発明の目的は、発酵飲食品であ
る、漬け物の糠床、糠漬用調味液、浅漬用調味液、酒粕
漬け調味液、味噌、醤油、塩辛、魚醤油、清酒、蒸留
酒、ワイン、食酢及びパンに有効量配合することによ
り、本来生成している発酵臭を強化するとともにその発
酵香気を改善することができる発酵飲食品香味増強剤を
提供するにある。
る、漬け物の糠床、糠漬用調味液、浅漬用調味液、酒粕
漬け調味液、味噌、醤油、塩辛、魚醤油、清酒、蒸留
酒、ワイン、食酢及びパンに有効量配合することによ
り、本来生成している発酵臭を強化するとともにその発
酵香気を改善することができる発酵飲食品香味増強剤を
提供するにある。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の実施の１態様は、シス−
６−ドデセン−４−オリドを含有する発酵飲食品の香味
増強剤である。シス−６−ドデセン−４−オリドは前記
のように発酵培養によって得られるナチュラルの光学活
性体のもの、或いは、化学合成によって得られる光学活
性体又はラセミ体を用いてもよく、これらは市場で容易
に得ることができる。
６−ドデセン−４−オリドを含有する発酵飲食品の香味
増強剤である。シス−６−ドデセン−４−オリドは前記
のように発酵培養によって得られるナチュラルの光学活
性体のもの、或いは、化学合成によって得られる光学活
性体又はラセミ体を用いてもよく、これらは市場で容易
に得ることができる。
【００１１】本発明品の形態は、発酵飲食品に添加し易
いように、例えば、グリセリンやプロピレングリコール
に、０．００１重量％〜２０重量％を溶解した水溶性製
剤として、或いは、乳化剤を用いて通常行われる乳化方
法にて、シス−６−ドデセン−４−オリドの乳状液とし
てもよい。更に、上記水溶性製剤或いは乳状液にデキス
トリンや加工澱粉などの賦形剤を添加して乾燥し、粉末
製剤としてもよい。
いように、例えば、グリセリンやプロピレングリコール
に、０．００１重量％〜２０重量％を溶解した水溶性製
剤として、或いは、乳化剤を用いて通常行われる乳化方
法にて、シス−６−ドデセン−４−オリドの乳状液とし
てもよい。更に、上記水溶性製剤或いは乳状液にデキス
トリンや加工澱粉などの賦形剤を添加して乾燥し、粉末
製剤としてもよい。
【００１２】また、その際に、発酵飲食品の香気香味に
合わせて、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−メチル酪酸、カプロン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノ
ール酸などの低級〜高級脂肪酸；ピルビン酸、レブリン
酸などのケト酸；酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−メチル酪酸、カプロン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノ
ール酸などの低級〜高級脂肪酸のエチルエステル；ピル
ビン酸、レブリン酸などのケト酸のエチルエステル、乳
酸エチルエステル、コハク酸ジエチルエステルなどのエ
ステル類；プロパナール、ブタナール、ペンタナール、
ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノネナー
ル、２−ブタノン、２−ペンタノン、ジアセチル、アセ
トイン、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒ
ド、シンナミックアルデヒド、メチオナール、デカジエ
ナールなどの脂肪族、芳香族カルボニル化合物；オイゲ
ノール、バニリンなどのフェノール化合物；フルフラー
ル、５−メチルフルフラール、３−ヒドロキシ−４，５
−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、４−ヒドロキシ−
２，５−ジメチル−３（２Ｈ）−フラノンなどのフラン
化合物などを配合することもできる。
合わせて、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−メチル酪酸、カプロン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノ
ール酸などの低級〜高級脂肪酸；ピルビン酸、レブリン
酸などのケト酸；酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、吉草酸、イソ吉草酸、２−メチル酪酸、カプロン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノ
ール酸などの低級〜高級脂肪酸のエチルエステル；ピル
ビン酸、レブリン酸などのケト酸のエチルエステル、乳
酸エチルエステル、コハク酸ジエチルエステルなどのエ
ステル類；プロパナール、ブタナール、ペンタナール、
ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノネナー
ル、２−ブタノン、２−ペンタノン、ジアセチル、アセ
トイン、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒ
ド、シンナミックアルデヒド、メチオナール、デカジエ
ナールなどの脂肪族、芳香族カルボニル化合物；オイゲ
ノール、バニリンなどのフェノール化合物；フルフラー
ル、５−メチルフルフラール、３−ヒドロキシ−４，５
−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、４−ヒドロキシ−
２，５−ジメチル−３（２Ｈ）−フラノンなどのフラン
化合物などを配合することもできる。
【００１３】本発明の発酵飲食品香味増強剤を発酵飲食
品に配合する有効量としては、その発酵飲食品の用途
（最終商品か原料かの違い）或いは製造方法の違いなど
により一概に決められないが、発酵飲食品に対して、シ
ス−６−ドデセン−４−オリドが０．００００１重量％
〜５重量％になるように配合することが望ましい。
品に配合する有効量としては、その発酵飲食品の用途
（最終商品か原料かの違い）或いは製造方法の違いなど
により一概に決められないが、発酵飲食品に対して、シ
ス−６−ドデセン−４−オリドが０．００００１重量％
〜５重量％になるように配合することが望ましい。
【００１４】本発明の他の態様は、シス−６−ドデセン
−４−オリドと、２，６−ジメチル−５−ヘプテン−４
−オリド、３，７−デカジエン−５−オリド、２又は４
−メチル−２−プレニル−４−オリド、シス−３−メチ
ル−４−デカノリド、シス−３−デセン−５−オリド、
シス−７−デセン−４−オリド、２−デセン−５−オリ
ドの群（「その他ラクトン類」）から選ばれる１種また
は２種以上を併用した発酵飲食品香味増強剤である。
−４−オリドと、２，６−ジメチル−５−ヘプテン−４
−オリド、３，７−デカジエン−５−オリド、２又は４
−メチル−２−プレニル−４−オリド、シス−３−メチ
ル−４−デカノリド、シス−３−デセン−５−オリド、
シス−７−デセン−４−オリド、２−デセン−５−オリ
ドの群（「その他ラクトン類」）から選ばれる１種また
は２種以上を併用した発酵飲食品香味増強剤である。
【００１５】本発明で用いられる「その他ラクトン類」
は、天然物から単離した光学活性体のもの、或いは、化
学合成によって得られる光学活性体又はラセミ体のもの
を用いてもよい。シス−６−ドデセン−４−オリド単独
の場合と同様に、シス−６−ドデセン−４−オリドと混
合してグリセリンやプロピレングリコールに、０．００
１重量％〜２０重量％を溶解した水溶性製剤として、或
いは、乳化剤を用いて通常行われる乳化方法にて、乳状
液としてもよい。また、上記水溶性製剤或いは乳状液に
デキストリンや加工澱粉などの賦形剤を添加して乾燥
し、粉末製剤としてもよい。
は、天然物から単離した光学活性体のもの、或いは、化
学合成によって得られる光学活性体又はラセミ体のもの
を用いてもよい。シス−６−ドデセン−４−オリド単独
の場合と同様に、シス−６−ドデセン−４−オリドと混
合してグリセリンやプロピレングリコールに、０．００
１重量％〜２０重量％を溶解した水溶性製剤として、或
いは、乳化剤を用いて通常行われる乳化方法にて、乳状
液としてもよい。また、上記水溶性製剤或いは乳状液に
デキストリンや加工澱粉などの賦形剤を添加して乾燥
し、粉末製剤としてもよい。
【００１６】また、シス−６−ドデセン−４−オリドと
「その他ラクトン類」の併用割合は、それぞれの香調が
異なるので、本発明品を配合する発酵飲食品の特性に合
わせて決められるが、通常、シス−６−ドデセン−４−
オリド：「その他ラクトン類」＝１：１０〜１０：１の
範囲である。
「その他ラクトン類」の併用割合は、それぞれの香調が
異なるので、本発明品を配合する発酵飲食品の特性に合
わせて決められるが、通常、シス−６−ドデセン−４−
オリド：「その他ラクトン類」＝１：１０〜１０：１の
範囲である。
【００１７】また、シス−６−ドデセン−４−オリド単
独の場合と同様に、脂肪酸やカルボニル化合物などを添
加することもできる。本態様の発酵飲食品香味増強剤
は、配合されたラクトンの相乗効果により、シス−６−
ドデセン−４−オリド単独の場合よりも少ない配合量で
効果があり、上記の浅漬用調味液の場合では、シス−６
−ドデセン−４−オリド単独の場合の１／２〜１／１０
の配合量で充分である。
独の場合と同様に、脂肪酸やカルボニル化合物などを添
加することもできる。本態様の発酵飲食品香味増強剤
は、配合されたラクトンの相乗効果により、シス−６−
ドデセン−４−オリド単独の場合よりも少ない配合量で
効果があり、上記の浅漬用調味液の場合では、シス−６
−ドデセン−４−オリド単独の場合の１／２〜１／１０
の配合量で充分である。
【００１８】また、本発明品の発酵飲食品香味増強剤
は、上記発酵飲食品にとどまらずその他各種飲食品にも
利用可能である。例えば、ハム、ソーセージ、魚肉ソー
セージ、蒲鉾などの畜肉・魚肉加工品；粉乳、練乳、チ
ーズ、バター、ヨーグルト、クリームなどの乳及び乳加
工品；ケーキ、饅頭、チョコレート、ビスケットなどの
菓子類；果汁飲料、清涼飲料、乳酸菌飲料、アルコール
飲料等々、広範囲の飲食品に用いて香気香味の変調乃至
増強を図ることができる。
は、上記発酵飲食品にとどまらずその他各種飲食品にも
利用可能である。例えば、ハム、ソーセージ、魚肉ソー
セージ、蒲鉾などの畜肉・魚肉加工品；粉乳、練乳、チ
ーズ、バター、ヨーグルト、クリームなどの乳及び乳加
工品；ケーキ、饅頭、チョコレート、ビスケットなどの
菓子類；果汁飲料、清涼飲料、乳酸菌飲料、アルコール
飲料等々、広範囲の飲食品に用いて香気香味の変調乃至
増強を図ることができる。
【００１９】以下、実施例及び比較例により、本発明の
実施の数態様について更に具体的に述べるが、本発明は
これに限定されるものではない。
実施の数態様について更に具体的に述べるが、本発明は
これに限定されるものではない。
【００２０】
【実施例】実施例１シス−６−ドデセン−４−オリド
（Ａｌｄｒｉｃｈ社製品を使用、以下、同様）を含有す
る下記処方の浅漬用調味液香味増強剤（本発明品１）を
調製した。
（Ａｌｄｒｉｃｈ社製品を使用、以下、同様）を含有す
る下記処方の浅漬用調味液香味増強剤（本発明品１）を
調製した。
【００２１】
比較例として、上記処方からシス−６−ドデセン−４−
オリドを除いた浅漬用調味液香味増強剤（比較品１）、
及び、シス−６−ドデセン−４−オリドに代えてγ−ド
デカラクトンを配合した浅漬用調味液香味増強剤（比較
品２）を調製した。この本発明品１、比較品１及び比較
品２を市販の漬け物調味液に０．２％配合した後、該調
味液を使用してキュウリの浅漬けを作り、よく訓練され
たパネラー１０人によるこのキュウリの浅漬けの官能評
価を行った。官能評価結果を表１に示した。
オリドを除いた浅漬用調味液香味増強剤（比較品１）、
及び、シス−６−ドデセン−４−オリドに代えてγ−ド
デカラクトンを配合した浅漬用調味液香味増強剤（比較
品２）を調製した。この本発明品１、比較品１及び比較
品２を市販の漬け物調味液に０．２％配合した後、該調
味液を使用してキュウリの浅漬けを作り、よく訓練され
たパネラー１０人によるこのキュウリの浅漬けの官能評
価を行った。官能評価結果を表１に示した。
【００２２】
【表１】表１ 官能評価結果
【００２３】表１官能評価結果の数値は、香味が最も良
い、或いは、持続性が最もあるとした人数を表す。上記
の結果より、本発明品１は、比較品に比べて漬け物の香
味もフレーバーの持続性も優れていることがわかる。
い、或いは、持続性が最もあるとした人数を表す。上記
の結果より、本発明品１は、比較品に比べて漬け物の香
味もフレーバーの持続性も優れていることがわかる。
【００２４】実施例２〜８
シス−６−ドデセン−４−オリドと「その他ラクトン
類」を併用した下記処方の浅漬用調味液香味増強剤（本
発明品２〜８）を調製した。
類」を併用した下記処方の浅漬用調味液香味増強剤（本
発明品２〜８）を調製した。
【００２５】
上記処方中、シス−６−ドデセン−４−オリドミックス
は、 （本発明品２）シス−６−ドデセン−４−オリド ５０％ ２，６−ジメチル−５−ヘプテン−４−オリド ５０％ （本発明品３）シス−６−ドデセン−４−オリド ５０％ ３，７−デカジエン−５−オリド ５０％ （本発明品４）シス−６−ドデセン−４−オリド ７０％ ２−メチル−２−プレニル−４−オリド ３０％ （本発明品５）シス−６−ドデセン−４−オリド ８０％ （３Ｒ，４Ｒ）−シス−３−メチル−４−デカノリド ２０％ （本発明品６）シス−６−ドデセン−４−オリド ４０％ シス−３−デセン−５−オリド ６０％ （本発明品７）シス−６−ドデセン−４−オリド ３０％ シス−７−デセン−４−オリド ７０％ （本発明品８）シス−６−ドデセン−４−オリド ９０％ （Ｒ）−（−）−２−デセン−５−オリド １０％ を表す。
は、 （本発明品２）シス−６−ドデセン−４−オリド ５０％ ２，６−ジメチル−５−ヘプテン−４−オリド ５０％ （本発明品３）シス−６−ドデセン−４−オリド ５０％ ３，７−デカジエン−５−オリド ５０％ （本発明品４）シス−６−ドデセン−４−オリド ７０％ ２−メチル−２−プレニル−４−オリド ３０％ （本発明品５）シス−６−ドデセン−４−オリド ８０％ （３Ｒ，４Ｒ）−シス−３−メチル−４−デカノリド ２０％ （本発明品６）シス−６−ドデセン−４−オリド ４０％ シス−３−デセン−５−オリド ６０％ （本発明品７）シス−６−ドデセン−４−オリド ３０％ シス−７−デセン−４−オリド ７０％ （本発明品８）シス−６−ドデセン−４−オリド ９０％ （Ｒ）−（−）−２−デセン−５−オリド １０％ を表す。
【００２６】実施例１と同様に、本発明品２〜８を市販
の漬け物調味液に０．１％配合した後、該調味液を使用
してキュウリの浅漬けを作り、よく訓練されたパネラー
１０人によるこのキュウリの浅漬けの官能評価を行っ
た。比較品は、実施例１で調製した比較品１及び２のキ
ュウリの浅漬けをそのまま用いた。官能評価結果を表２
に示した。
の漬け物調味液に０．１％配合した後、該調味液を使用
してキュウリの浅漬けを作り、よく訓練されたパネラー
１０人によるこのキュウリの浅漬けの官能評価を行っ
た。比較品は、実施例１で調製した比較品１及び２のキ
ュウリの浅漬けをそのまま用いた。官能評価結果を表２
に示した。
【００２７】
【表２】表２ 官能評価結果
【００２８】表２官能評価結果の数値は、比較品１又は
２よりも香味が良い、或いは、持続性があるとした人数
を表す。上記の結果より、本発明品２〜８は、いずれも
比較品１又は２に比べて漬け物の香味もフレーバーの持
続性も優れていることがわかる。
２よりも香味が良い、或いは、持続性があるとした人数
を表す。上記の結果より、本発明品２〜８は、いずれも
比較品１又は２に比べて漬け物の香味もフレーバーの持
続性も優れていることがわかる。
【００２９】実施例９
シス−６−ドデセン−４−オリド１％ＰＧ溶液を市販の
味噌に０．１％添加して、本発明品配合の香味増強味噌
を調製した。無添加品と比較すると、甘い味噌の香気香
味が強調され、より旨く感じられる味噌となつた。
味噌に０．１％添加して、本発明品配合の香味増強味噌
を調製した。無添加品と比較すると、甘い味噌の香気香
味が強調され、より旨く感じられる味噌となつた。
【００３０】実施例１０
シス−６−ドデセン−４−オリド：３，７−デカジエン
−５−オリド＝１：９の混合物０．１％グリセリン溶液
を市販の清酒に０．００１％添加して、本発明品配合の
清酒を調製した。無添加品と比較すると、フルーティな
香気香味が感じられる高級品を思わせる清酒が得られ
た。
−５−オリド＝１：９の混合物０．１％グリセリン溶液
を市販の清酒に０．００１％添加して、本発明品配合の
清酒を調製した。無添加品と比較すると、フルーティな
香気香味が感じられる高級品を思わせる清酒が得られ
た。
【００３１】実施例１１
シス−６−ドデセン−４−オリド：３，７−デカジエン
−５−オリド＝１：９の混合物０．１％グリセリン溶液
を市販の食酢に０．００１％添加して、本発明品配合の
食酢を調製した。無添加品と比較すると、ツンとした刺
激臭が薄められて甘いマイルドな芳香が感じられる食酢
が得られた。
−５−オリド＝１：９の混合物０．１％グリセリン溶液
を市販の食酢に０．００１％添加して、本発明品配合の
食酢を調製した。無添加品と比較すると、ツンとした刺
激臭が薄められて甘いマイルドな芳香が感じられる食酢
が得られた。
【００３２】
【発明の効果】本発明の発酵飲食品香味増強剤を発酵飲
食品に添加することにより、持続性のある甘い発酵感を
付与することができ、更なる嗜好性を高めることができ
る。
食品に添加することにより、持続性のある甘い発酵感を
付与することができ、更なる嗜好性を高めることができ
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ａ２３Ｌ 1/238 １０４ Ｃ１２Ｇ 3/06
Ｃ１２Ｇ 3/06 Ａ２３Ｌ 1/226 Ｇ
// Ａ２３Ｌ 1/226 Ａ２３Ｂ 4/02 Ｃ
(56)参考文献 特開 平８−126467（ＪＰ，Ａ)
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕ
ｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．45（1997）,
ｐ．3027−3032
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A23L 1/22 - 1/23
A23B 7/10
C11B 9/00
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 光学活性体又はラセミ体のシス−６−ド
デセン−４−オリドを含有することを特徴とする、発酵
飲食品香味増強剤。 - 【請求項２】 光学活性体又はラセミ体のシス−６−ド
デセン−４−オリドと、２，６−ジメチル−５−ヘプテ
ン−４−オリド、３，７−デカジエン−５−オリド、２
又は４−メチル−２−プレニル−４−オリド、シス−３
−メチル−４−デカノリド、シス−３−デセン−５−オ
リド、シス−７−デセン−４−オリド、２−デセン−５
−オリドの群から選ばれる１種または２種以上を併用し
て配合することを特徴とする、発酵飲食品香味増強剤。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の発酵飲食品香味増
強剤を有効量配合してなる発酵飲食品（但し、乳製品を
除く）。 - 【請求項４】 発酵飲食品が漬け物の糠床、糠漬用調味
液、浅漬用調味液、酒粕漬け調味液、味噌、醤油、塩
辛、魚醤油、清酒、蒸留酒、ワイン、食酢及びパンであ
る請求項３記載の発酵飲食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29692299A JP3523127B2 (ja) | 1999-10-19 | 1999-10-19 | 発酵飲食品香味増強剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29692299A JP3523127B2 (ja) | 1999-10-19 | 1999-10-19 | 発酵飲食品香味増強剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001112431A JP2001112431A (ja) | 2001-04-24 |
| JP3523127B2 true JP3523127B2 (ja) | 2004-04-26 |
Family
ID=17839923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29692299A Expired - Lifetime JP3523127B2 (ja) | 1999-10-19 | 1999-10-19 | 発酵飲食品香味増強剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3523127B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR20120099274A (ko) * | 2009-12-11 | 2012-09-07 | 기린 교와 푸즈 가부시키가이샤 | 풍미 개량제 |
| JP5752241B2 (ja) * | 2010-05-18 | 2015-07-22 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | 香味剤としての５−アルケニル−２−オキソ−テトラヒドロフラン誘導体 |
| JPWO2012169627A1 (ja) * | 2011-06-10 | 2015-02-23 | Ｍｃフードスペシャリティーズ株式会社 | 豚肉風味向上剤 |
| JP6697429B2 (ja) | 2017-11-06 | 2020-05-20 | 長谷川香料株式会社 | 新規アルカンチオ酸誘導体および該化合物を含有する香料組成物 |
| JP6838850B1 (ja) * | 2020-06-26 | 2021-03-03 | 月桂冠株式会社 | γ−ラクトン高含有清酒 |
-
1999
- 1999-10-19 JP JP29692299A patent/JP3523127B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４５（１９９７），ｐ．３０２７−３０３２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001112431A (ja) | 2001-04-24 |
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