JP2001112431A - 発酵飲食品香味増強剤 - Google Patents
発酵飲食品香味増強剤Info
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Abstract
の高い発酵飲食品とすることができる、発酵飲食品の香
味増強剤が求められている。 【解決手段】 光学活性体又はラセミ体のシス−6−ド
デセン−4−オリドを単独で、又は、該シス−6−ドデ
セン−4−オリドと、2,6−ジメチル−5−ヘプテン
−4−オリド、3,7−デカジエン−5−オリド、2又
は4−メチル−2−プレニル−4−オリド、シス−3−
メチル−4−デカノリド、シス−3−デセン−5−オリ
ド、シス−7−デセン−4−オリド、2−デセン−5−
オリドの群から選ばれる1種または2種以上を併用して
配合する発酵飲食品香味増強剤を提供する。
Description
用調味液、或いは、味噌、醤油、清酒などの発酵飲食品
(但し、乳製品を除く)の香味増強剤及び該香味増強剤
を配合した発酵飲食品に関し、より詳しくは、光学活性
体又はラセミ体のシス−6−ドデセン−4−オリド(以
下、単に、シス−6−ドデセン−4−オリドと称する)
を単独で、又は、シス−6−ドデセン−4−オリドと、
2,6−ジメチル−5−ヘプテン−4−オリド、3,7
−デカジエン−5−オリド、2又は4−メチル−2−プ
レニル−4−オリド、シス−3−メチル−4−デカノリ
ド、シス−3−デセン−5−オリド、シス−7−デセン
−4−オリド、2−デセン−5−オリドの群(以下、こ
れらを総称して「その他ラクトン類」ということがあ
る)から選ばれる1種または2種以上を併用して配合す
る発酵飲食品香味増強剤を発酵飲食品に添加することに
より、持続性のある甘い発酵感が増強され、嗜好性の高
い発酵飲食品とすることができる、発酵飲食品の香味増
強剤に関する。
母の1種であるスポロボロミセス・オドラス(Sporobol
omyces odorus)の培養液中のフルーティな香気を有す
る揮発成分として見いだされている[S.Tahara等 Agr
ic.Biol.Chem.,37(12),2855-2861,1973]。また、カビの
1種であるフザリウム・ポア(Fusarium Poae)の培養液
からも、ピーチのようなフルーティな香気を有するラク
トンとして得られていることが報告されている[J.Sarri
s等 Agric.Biol.Chem.,49(11),3227-3230,1985]。
セン−4−オリドは、(R)体リッチの光学活性体であ
り、例えば、市販されている「ナチュラル シス−6−
ドデセン−4−オリド」(Aldrich社製品やSA
F ISIS社製品)は、(R)体が85%〜88%、
(S)体が12〜15%からなる光学異性体の混合物で
ある。
こともできる[Pirkle WH,Adams PE
(1979)J.Org.Chem.,44:216
9]。
4−オリドは、グリーンフローラル様、スパイス様、セ
レリー様、ロースト様、フルーツ様、紅茶・緑茶様など
の香気を有する香料物質(特開平4−91084号公
報)として、また、3,7−デカジエン−5−オリド
は、グリーン感を伴ったミルク様、バター様、フルーツ
様、ピーチ様、アプリコット様、パイナップル様、フロ
ーラル様、ジャスミン様などの香気を有する(特開平4
−91087号公報)として、また、2又は4−メチル
−2−プレニル−4−オリドは、フレッシュなシトラス
香気を有する(特開平8−73450号公報)として、
また、シス−3−メチル−4−デカノリドのうち、光学
活性体の(3S,4S)−シス−3−メチル−4−デカ
ノリドは熟した果実様、ワックス様、ミルク様香気、同
じく光学活性体の(3R,4R)−シス−3−メチル−
4−デカノリドは、トップノートは油臭さがあり、ミド
ルノートはグリーン感のあるラクトン臭(特願平10−
263913号)として、また、シス−3−デセン−5
−オリドは、グリーン感を伴ったミルク様、バター様、
フルーツ様、ピーチ様、アプリコット様、パイナップル
様、フローラル様、ジャスミン様などの香気を有する
(特開平4−59594号公報)として、また、シス−
7−デセン−4−オリドは、ジャスミン様香気として、
また、2−デセン−5−オリドの光学活性体の(R)−
(−)−2−デセン−5−オリドは、ファツティー様、
バター様、ミルク様香気(特開平2−59564号公
報)として知られている。
クタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−ウンデカラクト
ン、γ−ドデカラクトンを添加する、香味を増強した糠
漬の素の製造法(特開昭59−39242号公報)が提
案され、また、新漬け沢庵の特有香として、4−ヘプタ
ノリド、4−オクタノリド、4−ノナノリドが見出され
たことが記載されている[久保田紀久枝等 日本食品工
業学会誌,31(8),520−524,1984]。
のラクトン類は糠漬けのフレーバー成分として見出さ
れ、また、利用されているものの、持続性のある甘い発
酵感を付与し、更なる嗜好性を高めることができる発酵
飲食品用の香味増強剤は得られていないのが現状であ
る。
研究を重ねた結果、光学活性体又はラセミ体のシス−6
−ドデセン−4−オリドを含有する香味増強剤を発酵飲
食品に有効量配合することにより、上記課題を解決する
ことができることを見出し本発明を完成した。また、シ
ス−6−ドデセン−4−オリドと、2,6−ジメチル−
5−ヘプテン−4−オリド、3,7−デカジエン−5−
オリド、2又は4−メチル−2−プレニル−4−オリ
ド、シス−3−メチル−4−デカノリド、シス−3−デ
セン−5−オリド、シス−7−デセン−4−オリド、2
−デセン−5−オリドの群から選ばれる1種または2種
以上を併用した発酵飲食品香味増強剤を有効量配合する
ことにより、シス−6−ドデセン−4−オリドの単独使
用の時よりも相乗効果により、少量の発酵飲食品香味増
強剤の使用で充分なる効果が得られることも見出した。
る、漬け物の糠床、糠漬用調味液、浅漬用調味液、酒粕
漬け調味液、味噌、醤油、塩辛、魚醤油、清酒、蒸留
酒、ワイン、食酢及びパンに有効量配合することによ
り、本来生成している発酵臭を強化するとともにその発
酵香気を改善することができる発酵飲食品香味増強剤を
提供するにある。
6−ドデセン−4−オリドを含有する発酵飲食品の香味
増強剤である。シス−6−ドデセン−4−オリドは前記
のように発酵培養によって得られるナチュラルの光学活
性体のもの、或いは、化学合成によって得られる光学活
性体又はラセミ体を用いてもよく、これらは市場で容易
に得ることができる。
いように、例えば、グリセリンやプロピレングリコール
に、0.001重量%〜20重量%を溶解した水溶性製
剤として、或いは、乳化剤を用いて通常行われる乳化方
法にて、シス−6−ドデセン−4−オリドの乳状液とし
てもよい。更に、上記水溶性製剤或いは乳状液にデキス
トリンや加工澱粉などの賦形剤を添加して乾燥し、粉末
製剤としてもよい。
合わせて、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、吉草酸、イソ吉草酸、2−メチル酪酸、カプロン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノ
ール酸などの低級〜高級脂肪酸;ピルビン酸、レブリン
酸などのケト酸;酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、吉草酸、イソ吉草酸、2−メチル酪酸、カプロン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノ
ール酸などの低級〜高級脂肪酸のエチルエステル;ピル
ビン酸、レブリン酸などのケト酸のエチルエステル、乳
酸エチルエステル、コハク酸ジエチルエステルなどのエ
ステル類;プロパナール、ブタナール、ペンタナール、
ヘキサナール、ヘプタナール、オクタナール、ノネナー
ル、2−ブタノン、2−ペンタノン、ジアセチル、アセ
トイン、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒ
ド、シンナミックアルデヒド、メチオナール、デカジエ
ナールなどの脂肪族、芳香族カルボニル化合物;オイゲ
ノール、バニリンなどのフェノール化合物;フルフラー
ル、5−メチルフルフラール、3−ヒドロキシ−4,5
−ジメチル−2(5H)−フラノン、4−ヒドロキシ−
2,5−ジメチル−3(2H)−フラノンなどのフラン
化合物などを配合することもできる。
品に配合する有効量としては、その発酵飲食品の用途
(最終商品か原料かの違い)或いは製造方法の違いなど
により一概に決められないが、発酵飲食品に対して、シ
ス−6−ドデセン−4−オリドが0.00001重量%
〜5重量%になるように配合することが望ましい。
−4−オリドと、2,6−ジメチル−5−ヘプテン−4
−オリド、3,7−デカジエン−5−オリド、2又は4
−メチル−2−プレニル−4−オリド、シス−3−メチ
ル−4−デカノリド、シス−3−デセン−5−オリド、
シス−7−デセン−4−オリド、2−デセン−5−オリ
ドの群(「その他ラクトン類」)から選ばれる1種また
は2種以上を併用した発酵飲食品香味増強剤である。
は、天然物から単離した光学活性体のもの、或いは、化
学合成によって得られる光学活性体又はラセミ体のもの
を用いてもよい。シス−6−ドデセン−4−オリド単独
の場合と同様に、シス−6−ドデセン−4−オリドと混
合してグリセリンやプロピレングリコールに、0.00
1重量%〜20重量%を溶解した水溶性製剤として、或
いは、乳化剤を用いて通常行われる乳化方法にて、乳状
液としてもよい。また、上記水溶性製剤或いは乳状液に
デキストリンや加工澱粉などの賦形剤を添加して乾燥
し、粉末製剤としてもよい。
「その他ラクトン類」の併用割合は、それぞれの香調が
異なるので、本発明品を配合する発酵飲食品の特性に合
わせて決められるが、通常、シス−6−ドデセン−4−
オリド:「その他ラクトン類」=1:10〜10:1の
範囲である。
独の場合と同様に、脂肪酸やカルボニル化合物などを添
加することもできる。本態様の発酵飲食品香味増強剤
は、配合されたラクトンの相乗効果により、シス−6−
ドデセン−4−オリド単独の場合よりも少ない配合量で
効果があり、上記の浅漬用調味液の場合では、シス−6
−ドデセン−4−オリド単独の場合の1/2〜1/10
の配合量で充分である。
は、上記発酵飲食品にとどまらずその他各種飲食品にも
利用可能である。例えば、ハム、ソーセージ、魚肉ソー
セージ、蒲鉾などの畜肉・魚肉加工品;粉乳、練乳、チ
ーズ、バター、ヨーグルト、クリームなどの乳及び乳加
工品;ケーキ、饅頭、チョコレート、ビスケットなどの
菓子類;果汁飲料、清涼飲料、乳酸菌飲料、アルコール
飲料等々、広範囲の飲食品に用いて香気香味の変調乃至
増強を図ることができる。
実施の数態様について更に具体的に述べるが、本発明は
これに限定されるものではない。
(Aldrich社製品を使用、以下、同様)を含有す
る下記処方の浅漬用調味液香味増強剤(本発明品1)を
調製した。
オリドを除いた浅漬用調味液香味増強剤(比較品1)、
及び、シス−6−ドデセン−4−オリドに代えてγ−ド
デカラクトンを配合した浅漬用調味液香味増強剤(比較
品2)を調製した。この本発明品1、比較品1及び比較
品2を市販の漬け物調味液に0.2%配合した後、該調
味液を使用してキュウリの浅漬けを作り、よく訓練され
たパネラー10人によるこのキュウリの浅漬けの官能評
価を行った。官能評価結果を表1に示した。
い、或いは、持続性が最もあるとした人数を表す。上記
の結果より、本発明品1は、比較品に比べて漬け物の香
味もフレーバーの持続性も優れていることがわかる。
類」を併用した下記処方の浅漬用調味液香味増強剤(本
発明品2〜8)を調製した。
は、 (本発明品2)シス−6−ドデセン−4−オリド 50% 2,6−ジメチル−5−ヘプテン−4−オリド 50% (本発明品3)シス−6−ドデセン−4−オリド 50% 3,7−デカジエン−5−オリド 50% (本発明品4)シス−6−ドデセン−4−オリド 70% 2−メチル−2−プレニル−4−オリド 30% (本発明品5)シス−6−ドデセン−4−オリド 80% (3R,4R)−シス−3−メチル−4−デカノリド 20% (本発明品6)シス−6−ドデセン−4−オリド 40% シス−3−デセン−5−オリド 60% (本発明品7)シス−6−ドデセン−4−オリド 30% シス−7−デセン−4−オリド 70% (本発明品8)シス−6−ドデセン−4−オリド 90% (R)−(−)−2−デセン−5−オリド 10% を表す。
の漬け物調味液に0.1%配合した後、該調味液を使用
してキュウリの浅漬けを作り、よく訓練されたパネラー
10人によるこのキュウリの浅漬けの官能評価を行っ
た。比較品は、実施例1で調製した比較品1及び2のキ
ュウリの浅漬けをそのまま用いた。官能評価結果を表2
に示した。
2よりも香味が良い、或いは、持続性があるとした人数
を表す。上記の結果より、本発明品2〜8は、いずれも
比較品1又は2に比べて漬け物の香味もフレーバーの持
続性も優れていることがわかる。
味噌に0.1%添加して、本発明品配合の香味増強味噌
を調製した。無添加品と比較すると、甘い味噌の香気香
味が強調され、より旨く感じられる味噌となつた。
−5−オリド=1:9の混合物0.1%グリセリン溶液
を市販の清酒に0.001%添加して、本発明品配合の
清酒を調製した。無添加品と比較すると、フルーティな
香気香味が感じられる高級品を思わせる清酒が得られ
た。
−5−オリド=1:9の混合物0.1%グリセリン溶液
を市販の食酢に0.001%添加して、本発明品配合の
食酢を調製した。無添加品と比較すると、ツンとした刺
激臭が薄められて甘いマイルドな芳香が感じられる食酢
が得られた。
食品に添加することにより、持続性のある甘い発酵感を
付与することができ、更なる嗜好性を高めることができ
る。
Claims (4)
- 【請求項1】 光学活性体又はラセミ体のシス−6−ド
デセン−4−オリドを含有することを特徴とする、発酵
飲食品香味増強剤。 - 【請求項2】 光学活性体又はラセミ体のシス−6−ド
デセン−4−オリドと、2,6−ジメチル−5−ヘプテ
ン−4−オリド、3,7−デカジエン−5−オリド、2
又は4−メチル−2−プレニル−4−オリド、シス−3
−メチル−4−デカノリド、シス−3−デセン−5−オ
リド、シス−7−デセン−4−オリド、2−デセン−5
−オリドの群から選ばれる1種または2種以上を併用し
て配合することを特徴とする、発酵飲食品香味増強剤。 - 【請求項3】 請求項1又は2記載の発酵飲食品香味増
強剤を有効量配合してなる発酵飲食品(但し、乳製品を
除く)。 - 【請求項4】 発酵飲食品が漬け物の糠床、糠漬用調味
液、浅漬用調味液、酒粕漬け調味液、味噌、醤油、塩
辛、魚醤油、清酒、蒸留酒、ワイン、食酢及びパンであ
る請求項3記載の発酵飲食品。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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-
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- 1999-10-19 JP JP29692299A patent/JP3523127B2/ja not_active Expired - Lifetime
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