JP3515208B2 - 義 歯 - Google Patents
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Dental Preparations (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリメタクリレート、バ
リウムアルミニウムシリケートガラスおよび超微細な二
酸化珪素を含有する義歯に関するものである。
リウムアルミニウムシリケートガラスおよび超微細な二
酸化珪素を含有する義歯に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】義歯の製造のために、セラミック歯およ
び合成樹脂歯が使用されている。以前から、ポリメタク
リレートからなり、且つメチルメタクリレート単量体お
よび重合体の、場合によりメタクリル酸と多価アルコー
ルの架橋性エステルとの混合物を、いわゆる粉末／液体
法により重合させて製造される合成樹脂歯が使用されて
いる［R.Marxkors／H.Meiners著 「歯科材料学ハンドブ
ック」（Taschen-buch der zahnaeztlichen Werkstoffk
unde） 第１版 91頁，Carl Hanser 発行(1978年)］。
び合成樹脂歯が使用されている。以前から、ポリメタク
リレートからなり、且つメチルメタクリレート単量体お
よび重合体の、場合によりメタクリル酸と多価アルコー
ルの架橋性エステルとの混合物を、いわゆる粉末／液体
法により重合させて製造される合成樹脂歯が使用されて
いる［R.Marxkors／H.Meiners著 「歯科材料学ハンドブ
ック」（Taschen-buch der zahnaeztlichen Werkstoffk
unde） 第１版 91頁，Carl Hanser 発行(1978年)］。
【０００３】耐摩耗性で且つ艶だし可能な材料、および
それからなる重合体マトリックスと該マトリックスに分
散された微細な無機充填剤（マクロフィラー）からなる
義歯は、ドイツ特許 2 312 258 Aにより公知である。該
充填剤は０．８〜８μｍの最小粒度及び３〜２０μｍの
最大粒度を有するガラス及び／又はセラミックからなる
ものである。粉末／液体法による重合体マトリックスの
形成のために、粉末状メタクリル酸エステル重合体及び
共重合体、および液状単量体、例えばメチルメタクリレ
ート、ブチルアクリレート、ポリエチレングリコールジ
メタクリレート及びビスフェノール−Ａ−ジメタクリレ
ートが使用されている。
それからなる重合体マトリックスと該マトリックスに分
散された微細な無機充填剤（マクロフィラー）からなる
義歯は、ドイツ特許 2 312 258 Aにより公知である。該
充填剤は０．８〜８μｍの最小粒度及び３〜２０μｍの
最大粒度を有するガラス及び／又はセラミックからなる
ものである。粉末／液体法による重合体マトリックスの
形成のために、粉末状メタクリル酸エステル重合体及び
共重合体、および液状単量体、例えばメチルメタクリレ
ート、ブチルアクリレート、ポリエチレングリコールジ
メタクリレート及びビスフェノール−Ａ−ジメタクリレ
ートが使用されている。
【０００４】ドイツ特許 24 62 271 Cには、アクリレー
ト又はメタクリレート重合体および超微細な二酸化珪素
（ミクロフィラー）からなる歯科用成型体、特に義歯及
び歯科用予備部材が記載されている。１０〜４００ｎｍ
の粒度を有する超微細な二酸化珪素は、例えば３−メタ
クリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで処理す
ることによりシラン化され、成型体中に２０〜８０重量
％の量で含有されることができる。しかし、超微細な二
酸化珪素を含有する合成樹脂歯は歯垢付着の傾向がある
ことを教示している。また、該合成樹脂歯は、圧力負荷
に対して十分に安定ではないので、変色及び早期の摩耗
の原因となるクラック状の亀裂が形成され、割れてしま
う。
ト又はメタクリレート重合体および超微細な二酸化珪素
（ミクロフィラー）からなる歯科用成型体、特に義歯及
び歯科用予備部材が記載されている。１０〜４００ｎｍ
の粒度を有する超微細な二酸化珪素は、例えば３−メタ
クリロイルオキシプロピルトリメトキシシランで処理す
ることによりシラン化され、成型体中に２０〜８０重量
％の量で含有されることができる。しかし、超微細な二
酸化珪素を含有する合成樹脂歯は歯垢付着の傾向がある
ことを教示している。また、該合成樹脂歯は、圧力負荷
に対して十分に安定ではないので、変色及び早期の摩耗
の原因となるクラック状の亀裂が形成され、割れてしま
う。
【０００５】メタクリル酸のエステル類、並びに火炎加
水分解法で製造された非晶性珪酸と微細なガラス、例え
ばバリウムアルミニウムシリケートガラスとの混合物か
らなる無機充填剤３０〜８０重量％を含有する材料か
ら、少なくとも義歯の外層を製造することはドイツ特許
24 05 578 Cにより公知である。その際、該ガラスの量
は充填剤混合物の２５重量％まで含ませることができ
る。
水分解法で製造された非晶性珪酸と微細なガラス、例え
ばバリウムアルミニウムシリケートガラスとの混合物か
らなる無機充填剤３０〜８０重量％を含有する材料か
ら、少なくとも義歯の外層を製造することはドイツ特許
24 05 578 Cにより公知である。その際、該ガラスの量
は充填剤混合物の２５重量％まで含ませることができ
る。
【０００６】ドイツ特許 38 26 233 Cには、クラウン及
びブリッジを与えるための及びインレイ用等の、高い曲
げ強度及び高い曲げモジュラスを有するコア及び高い光
沢性表面を有する耐摩耗性マントルからなる複合−歯科
用予備部材が開示されている。コア及びマントルはアク
リレートまたはメタクリレート樹脂及び無機充填剤から
なり、コアの場合は、該充填剤は０．７〜１０μｍ平均
粒度を有するバリウムアルミニウムシリケートガラス８
０〜９０重量％及び０．０１〜０．４μｍの平均粒度を
有する高分散二酸化珪素からなることができる。コアは
３０〜９０重量％の充填剤を含有する。コア及びマント
ルの樹脂は、好ましくはビス−［４−（２−ヒドロキシ
−３−メタクリロイルオキシプロポキシ）−フェニル］
−ジメチルメタン（いわゆる、ビス−ＧＭＡ又はBowen
モノマー：アメリカ特許第3,066,112号）、エトキシ化
ビスフェノールＡ−ジアクリレート、エトキシ化ビスフ
ェノールＡ−ジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、ドデカンジオールジメタクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレートと２，２，４
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとからな
るウレタンジメタクリレート、ビス−(アクリロイルメ
チル）−トリシクロ[５.２.１.０2.6］デカン及び／又
はビス−（メタクリロイルメチル）−トリシクロ[５.
２.１.０2.6］デカンからなる重合体である。
びブリッジを与えるための及びインレイ用等の、高い曲
げ強度及び高い曲げモジュラスを有するコア及び高い光
沢性表面を有する耐摩耗性マントルからなる複合−歯科
用予備部材が開示されている。コア及びマントルはアク
リレートまたはメタクリレート樹脂及び無機充填剤から
なり、コアの場合は、該充填剤は０．７〜１０μｍ平均
粒度を有するバリウムアルミニウムシリケートガラス８
０〜９０重量％及び０．０１〜０．４μｍの平均粒度を
有する高分散二酸化珪素からなることができる。コアは
３０〜９０重量％の充填剤を含有する。コア及びマント
ルの樹脂は、好ましくはビス−［４−（２−ヒドロキシ
−３−メタクリロイルオキシプロポキシ）−フェニル］
−ジメチルメタン（いわゆる、ビス−ＧＭＡ又はBowen
モノマー：アメリカ特許第3,066,112号）、エトキシ化
ビスフェノールＡ−ジアクリレート、エトキシ化ビスフ
ェノールＡ−ジメタクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、ドデカンジオールジメタクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレートと２，２，４
−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとからな
るウレタンジメタクリレート、ビス−(アクリロイルメ
チル）−トリシクロ[５.２.１.０2.6］デカン及び／又
はビス−（メタクリロイルメチル）−トリシクロ[５.
２.１.０2.6］デカンからなる重合体である。
【０００７】ドイツ特許 40 29 230 Aは、結合剤として
の重合性モノマーをベースとし、非晶性球状の二酸化珪
素粒子と、２０モル％までの、０．１〜１．０μｍの平
均一次粒子寸法を有する第I，II，III及びIV属の元素の
少なくとも１種の酸化物；０．５〜５．０μｍの平均粒
度を有する石英粉末、ガラスセラミック粉末又はガラス
粉末；および場合により粘度調節用のミクロフィラーと
からなる充填剤混合物２０〜９０重量％を含有する歯科
材料に関するものである。例えば、ジベンゾイルパーオ
キサイドの添加により、該材料からインレイ及び義歯製
造用の高重合性材料をが得られる。透明性及び艶出し性
が非常に良好であることが特徴である。
の重合性モノマーをベースとし、非晶性球状の二酸化珪
素粒子と、２０モル％までの、０．１〜１．０μｍの平
均一次粒子寸法を有する第I，II，III及びIV属の元素の
少なくとも１種の酸化物；０．５〜５．０μｍの平均粒
度を有する石英粉末、ガラスセラミック粉末又はガラス
粉末；および場合により粘度調節用のミクロフィラーと
からなる充填剤混合物２０〜９０重量％を含有する歯科
材料に関するものである。例えば、ジベンゾイルパーオ
キサイドの添加により、該材料からインレイ及び義歯製
造用の高重合性材料をが得られる。透明性及び艶出し性
が非常に良好であることが特徴である。
【０００８】慣用の無機充填剤（マクロフィラー）並び
に超微細な無機充填剤を含有する歯科材料は、（それに
はハイブリッド複合物という表示が使われているが）、
例えば国際特許出願ＷＯ８１／０２２５４にも記載され
ている。該材料は、０．０１〜０．０４μｍの直径を有
する疎水性の二酸化珪素及び２〜３０μｍの直径を有す
るガラス、例えばＸ線不透明のバリウム−又はストロン
チウム−含有ガラスからなる充填剤混合物を含有するも
のである。重合性モノマーとしては、ビス−ＧＭＡ又は
エトキシ化ビスフェノールＡ−ジメタクリレート及びト
リエチレングリコールジメタクリレートが用いられる。
該材料は歯充填材として及び、例えば鋳込み金クラウン
の被覆用として使用される。
に超微細な無機充填剤を含有する歯科材料は、（それに
はハイブリッド複合物という表示が使われているが）、
例えば国際特許出願ＷＯ８１／０２２５４にも記載され
ている。該材料は、０．０１〜０．０４μｍの直径を有
する疎水性の二酸化珪素及び２〜３０μｍの直径を有す
るガラス、例えばＸ線不透明のバリウム−又はストロン
チウム−含有ガラスからなる充填剤混合物を含有するも
のである。重合性モノマーとしては、ビス−ＧＭＡ又は
エトキシ化ビスフェノールＡ−ジメタクリレート及びト
リエチレングリコールジメタクリレートが用いられる。
該材料は歯充填材として及び、例えば鋳込み金クラウン
の被覆用として使用される。
【０００９】ビス−［４−（２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイルオキシプロポキシ）−フェニル］−ジメチル
メタン、トリエチレングリコールジメタクリレート及び
／又は２−ヒドロキシエチルメタクリレートと２，２，
４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとから
なるジウレタンジメタクリレート１０〜６０重量％；
０．５〜１．５μｍの平均粒度を有すバリウムアルミニ
ウムシリケートガラス８０〜９０重量％と０．０４〜
０．０６μｍの平均粒度を有する極微細な二酸化珪素１
０〜２０重量％との充填剤混合物３７〜８７重量％；α
−ジケトン０．０２〜２重量％；及びアミン０．１〜１
重量％から本質的になる、光重合により硬化される歯科
材料はドイツ特許 41 10 612 Aにより公知である。この
歯科材料から、Ｘ線不透明で、耐摩耗性の、高光沢艶だ
し可能な歯科充填材およびインレイが製造される。
クリロイルオキシプロポキシ）−フェニル］−ジメチル
メタン、トリエチレングリコールジメタクリレート及び
／又は２−ヒドロキシエチルメタクリレートと２，２，
４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとから
なるジウレタンジメタクリレート１０〜６０重量％；
０．５〜１．５μｍの平均粒度を有すバリウムアルミニ
ウムシリケートガラス８０〜９０重量％と０．０４〜
０．０６μｍの平均粒度を有する極微細な二酸化珪素１
０〜２０重量％との充填剤混合物３７〜８７重量％；α
−ジケトン０．０２〜２重量％；及びアミン０．１〜１
重量％から本質的になる、光重合により硬化される歯科
材料はドイツ特許 41 10 612 Aにより公知である。この
歯科材料から、Ｘ線不透明で、耐摩耗性の、高光沢艶だ
し可能な歯科充填材およびインレイが製造される。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、本質
的な性質、即ち機械的強度及び耐衝摩耗性、並びに透明
性及び色深さにおいて、自然歯に似た、技術術的特徴の
あるメタクリレート樹脂及び無機充填剤からなる義歯を
見いだすことである。
的な性質、即ち機械的強度及び耐衝摩耗性、並びに透明
性及び色深さにおいて、自然歯に似た、技術術的特徴の
あるメタクリレート樹脂及び無機充填剤からなる義歯を
見いだすことである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記課
題を解決する義歯は、ポリメタクリレート１５〜３５重
量％、０．１〜５μｍの平均粒度を有するバリウムアル
ミニウムシリケートガラス３５〜７５重量％および０．
０１〜０．２μｍの平均粒度を有する二酸化珪素 ５〜
２５重量％から本質的になることを特徴とするものであ
る。
題を解決する義歯は、ポリメタクリレート１５〜３５重
量％、０．１〜５μｍの平均粒度を有するバリウムアル
ミニウムシリケートガラス３５〜７５重量％および０．
０１〜０．２μｍの平均粒度を有する二酸化珪素 ５〜
２５重量％から本質的になることを特徴とするものであ
る。
【００１２】特に、ポリメタクリレート ２０〜３０重
量％、０．５〜３μｍの平均粒度を有するバリウムアル
ミニウムシリケートガラス ５０〜７０重量％および
０．０４〜０．１μｍの平均粒度を有する二酸化珪素
５〜１５重量％から本質的になる義歯が好ましいことが
わかった。バリウムアルミニウムシリケートガラス及び
二酸化珪素は、例えば３−メタクリロイルオキシプロピ
ルトリメトキシシランによる処理によりシラン化されて
いることが好ましい。本発明の義歯は上記の成分の外
に、少量の顔料添加剤を含有することができる。
量％、０．５〜３μｍの平均粒度を有するバリウムアル
ミニウムシリケートガラス ５０〜７０重量％および
０．０４〜０．１μｍの平均粒度を有する二酸化珪素
５〜１５重量％から本質的になる義歯が好ましいことが
わかった。バリウムアルミニウムシリケートガラス及び
二酸化珪素は、例えば３−メタクリロイルオキシプロピ
ルトリメトキシシランによる処理によりシラン化されて
いることが好ましい。本発明の義歯は上記の成分の外
に、少量の顔料添加剤を含有することができる。
【００１３】義歯を形成する成分の正確な混合割合は、
充填剤及びポリメタクリレート樹脂の透明性、及び使用
される原料により達成される混合物の物理的性質に基づ
く予備試験により、決定される。その際、樹脂及び充填
剤粒子は類似の屈折率を有することが必要である。バリ
ウムアルミニウムシリケートガラス粒子は０．１〜５μ
ｍのガウス粒度分布にあることが好ましい。
充填剤及びポリメタクリレート樹脂の透明性、及び使用
される原料により達成される混合物の物理的性質に基づ
く予備試験により、決定される。その際、樹脂及び充填
剤粒子は類似の屈折率を有することが必要である。バリ
ウムアルミニウムシリケートガラス粒子は０．１〜５μ
ｍのガウス粒度分布にあることが好ましい。
【００１４】ポリメタクリレートとしては、ビス−［４
−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロポ
キシ）−フェニル］−ジメチルメタン（第１モノマー）
３０〜７０重量％、好ましくは５０〜７０重量％と、ト
リエチレングリコールジメタクリレート（第２モノマ
ー）３０〜７０重量％、好ましくは３０〜５０重量％と
の共重合体が好ましいことがわかった。その際、特に、
第１モノマーが２／３と第２モノマーが１／３からなる
混合物が好ましいことが証明された。
−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロポ
キシ）−フェニル］−ジメチルメタン（第１モノマー）
３０〜７０重量％、好ましくは５０〜７０重量％と、ト
リエチレングリコールジメタクリレート（第２モノマ
ー）３０〜７０重量％、好ましくは３０〜５０重量％と
の共重合体が好ましいことがわかった。その際、特に、
第１モノマーが２／３と第２モノマーが１／３からなる
混合物が好ましいことが証明された。
【００１５】上記共重合体２１重量％、０．１〜３μｍ
の平均粒度を有するバリウムアルミニウムシリケートガ
ラス７０重量％、および０．０４μｍの平均粒度を有す
る二酸化珪素（エアロシル OX50：Degussa AG製）９重
量％から本質的になる義歯が特に好ましいことが証明さ
れた。
の平均粒度を有するバリウムアルミニウムシリケートガ
ラス７０重量％、および０．０４μｍの平均粒度を有す
る二酸化珪素（エアロシル OX50：Degussa AG製）９重
量％から本質的になる義歯が特に好ましいことが証明さ
れた。
【００１６】本発明による義歯の特徴は、光学的性質
（透明性及び色深さを感じさせる色の印象）と自然歯に
非常に近い物理的性質との理想的な結合にある。従っ
て、自然歯の模倣に成功した。本発明による義歯は非常
に良好な耐摩耗性（７μｍ／年）により特徴づけられ、
これは自然歯のほうろう質の耐摩耗性（８μｍ／年）に
近いものである。この義歯の物理的性質は、公知の合成
樹脂歯よりも良好なであり、弾性モジュラスは１２００
０ＭＰａ以上である。
（透明性及び色深さを感じさせる色の印象）と自然歯に
非常に近い物理的性質との理想的な結合にある。従っ
て、自然歯の模倣に成功した。本発明による義歯は非常
に良好な耐摩耗性（７μｍ／年）により特徴づけられ、
これは自然歯のほうろう質の耐摩耗性（８μｍ／年）に
近いものである。この義歯の物理的性質は、公知の合成
樹脂歯よりも良好なであり、弾性モジュラスは１２００
０ＭＰａ以上である。
【００１７】本発明により義歯の製造は、公知の方法
で、ポリアクリレート形成用モノマー、バリウムアルミ
ニウムシリケートガラス、少量の顔料添加剤および高重
合用の触媒、例えばジベンゾイルパーオキサイドを混合
し、得られたペースト状混合物を型に入れ、それを８０
〜１７０℃の温度で加圧下に重合することにより、行わ
れる。
で、ポリアクリレート形成用モノマー、バリウムアルミ
ニウムシリケートガラス、少量の顔料添加剤および高重
合用の触媒、例えばジベンゾイルパーオキサイドを混合
し、得られたペースト状混合物を型に入れ、それを８０
〜１７０℃の温度で加圧下に重合することにより、行わ
れる。
【００１８】
実施例
ビス−［４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオ
キシプロポキシ）−フェニル］−ジメチルメタン６７重
量％とトリエチレングリコールジメタクリレート３３重
量％とを含有するモノマー組成物２１重量％、０．１〜
３μｍの平均粒度を有するバリウムアルミニウムシリケ
ートガラス７０重量％、０．０４μｍの平均粒度を有す
る二酸化珪素（エアロシル OX50：Degussa AG製）９重
量％、顔料０．５重量％およびベンゾイルパーオキサイ
ド１重量％を混合し、ペースト状混合物を調製した。得
られた混合物を型に入れ、加圧下に１２０℃の温度に加
熱して義歯を製造した。
キシプロポキシ）−フェニル］−ジメチルメタン６７重
量％とトリエチレングリコールジメタクリレート３３重
量％とを含有するモノマー組成物２１重量％、０．１〜
３μｍの平均粒度を有するバリウムアルミニウムシリケ
ートガラス７０重量％、０．０４μｍの平均粒度を有す
る二酸化珪素（エアロシル OX50：Degussa AG製）９重
量％、顔料０．５重量％およびベンゾイルパーオキサイ
ド１重量％を混合し、ペースト状混合物を調製した。得
られた混合物を型に入れ、加圧下に１２０℃の温度に加
熱して義歯を製造した。
【００１９】本発明による義歯の物理的性質、および比
較のために、市販の義歯、自然歯のほうろう質及び象牙
質の物理的性質−ビッカース硬度、圧縮強さ、曲げ強
さ、弾性モジュラス（Ｅ−モジュラス）及び摩耗強さ
（μｍ／年の摩耗度として測定）−を下記の表に示し
た。
較のために、市販の義歯、自然歯のほうろう質及び象牙
質の物理的性質−ビッカース硬度、圧縮強さ、曲げ強
さ、弾性モジュラス（Ｅ−モジュラス）及び摩耗強さ
（μｍ／年の摩耗度として測定）−を下記の表に示し
た。
【００２０】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 アルベルト・エルトリッヒ
ドイツ連邦共和国、61231 バート・ナ
ウハイム、シュヌールシュトラーセ 18
(56)参考文献 特開 平２−69408（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−247006（ＪＰ，Ａ)
特表 昭57−500150（ＪＰ，Ａ)
米国特許5228907（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 6/083
A61C 13/087
A61K 6/08
C08K 3/34
C08L 33/10
Claims (5)
- 【請求項１】ポリメタクリレート２０〜３０重量％、
０．５〜３μｍの平均粒度を有するバリウムアルミニウ
ムシリケートガラス５０〜７０重量％および０．０４〜
０．１μｍの平均粒度を有する二酸化珪素５〜１５重量
％から本質的になることを特徴とする、ポリメタクリレ
ート、バリウムアルミニウムシリケートガラスおよび超
微細な二酸化珪素を含有する義歯。 - 【請求項２】前記ポリメタクリレートがビス−［４−
（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロポキ
シ）−フェニル］−ジメチルメタン３０〜７０重量％と
トリエチレングリコールジメタクリレート３０〜７０重
量％との共重合体である請求項１に記載の義歯。 - 【請求項３】前記ポリメタクリレートがビス−［４−
（２−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロポキ
シ）−フェニル］−ジメチルメタン５０〜７０重量％と
トリエチレングリコールジメタクリレート３０〜５０重
量％との共重合体である請求項２に記載の義歯。 - 【請求項４】前記バリウムアルミニウムシリケートガラ
スおよび二酸化珪素がシラン化されている請求項１〜３
のいずれか１項に記載の義歯。 - 【請求項５】前記バリウムアルミニウムシリケートガラ
スおよび二酸化珪素が３−メタクリロイルオキシプロピ
ルトリメトキシシランによりシラン化されている請求項
４に記載の義歯。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4412831.2 | 1994-04-14 | ||
| DE4412831A DE4412831C2 (de) | 1994-04-14 | 1994-04-14 | Künstlicher Zahn |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07285824A JPH07285824A (ja) | 1995-10-31 |
| JP3515208B2 true JP3515208B2 (ja) | 2004-04-05 |
Family
ID=6515362
Family Applications (1)
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