JP3503842B2 - アルカノールアミドの製造方法 - Google Patents
アルカノールアミドの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は脂肪酸とアルカノールア
ミンを反応させて純度の高いアルカノールアミドを製造
する方法に関する。
ミンを反応させて純度の高いアルカノールアミドを製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルカノールアミドは泡安定化剤、起泡
向上剤、増粘剤、染料分散剤、化粧品乳化剤として用い
られている。このようなアルカノールアミドの製造方法
としては、脂肪酸エステルとアルカノールアミンとをア
ルカリ触媒の存在化で反応させ、アルカノールアミドを
製造する方法（米国特許第２８４４６０９号）、脂肪酸
エステルと脂肪酸エステルに対して２モル倍のアルカノ
ールアミンとを反応させる方法（特公昭３６−１３６２
２号公報）、脂肪酸とアルカノールアミンを反応させて
アミドエステルを生成させ、その後アルカリ触媒を均一
または分散させたアルカノールアミンを添加してアルカ
ノールアミドを製造する方法（特開昭５３−４４５１３
号公報）等がある。
向上剤、増粘剤、染料分散剤、化粧品乳化剤として用い
られている。このようなアルカノールアミドの製造方法
としては、脂肪酸エステルとアルカノールアミンとをア
ルカリ触媒の存在化で反応させ、アルカノールアミドを
製造する方法（米国特許第２８４４６０９号）、脂肪酸
エステルと脂肪酸エステルに対して２モル倍のアルカノ
ールアミンとを反応させる方法（特公昭３６−１３６２
２号公報）、脂肪酸とアルカノールアミンを反応させて
アミドエステルを生成させ、その後アルカリ触媒を均一
または分散させたアルカノールアミンを添加してアルカ
ノールアミドを製造する方法（特開昭５３−４４５１３
号公報）等がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら米国特許
第２８４４６０９号においては、比較的高価な脂肪酸エ
ステルを原料として使用しており価格的に不利である。
特公昭３６−１３６２２号公報においては、アルカノー
ルアミンを脂肪酸エステルに対して２モル倍使用してい
るために残存アルカノールアミンが多くなり、その結果
アルカノールアミドの純度が低くなるという欠点があ
る。また、特開昭５３−４４５１３号公報においては、
アミドエステル化終了後にアルカリ触媒を投入する際、
残存脂肪酸がアルカリ触媒と反応して石鹸が生成するた
め、残存脂肪酸に対して過剰のアルカリ触媒を使用する
必要があるという欠点がある。本発明はこのような問題
を解決するためになされたものであり、純度の高いアル
カノールアミドを短時間にかつ簡便に製造する方法を提
供することを目的とする。
第２８４４６０９号においては、比較的高価な脂肪酸エ
ステルを原料として使用しており価格的に不利である。
特公昭３６−１３６２２号公報においては、アルカノー
ルアミンを脂肪酸エステルに対して２モル倍使用してい
るために残存アルカノールアミンが多くなり、その結果
アルカノールアミドの純度が低くなるという欠点があ
る。また、特開昭５３−４４５１３号公報においては、
アミドエステル化終了後にアルカリ触媒を投入する際、
残存脂肪酸がアルカリ触媒と反応して石鹸が生成するた
め、残存脂肪酸に対して過剰のアルカリ触媒を使用する
必要があるという欠点がある。本発明はこのような問題
を解決するためになされたものであり、純度の高いアル
カノールアミドを短時間にかつ簡便に製造する方法を提
供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは上記
課題を解決すべく鋭意検討したところ、モノエタノール
アミンを脂肪酸に対し過剰に使用して反応させると、モ
ノエタノールアミンの自己触媒作用によるものと考えら
れる副反応物であるアミンエステルやアミドエステルの
含有量が少ないアルカノールアミドを得ることができる
ことから、脂肪酸モル数よりもアルカノールアミンのモ
ル数が常に過剰である反応系、つまりアルカノールアミ
ン中に脂肪酸を分割して又は連続的に投入しつつ反応を
行うことにより、純度の高いアルカノールアミドが従来
より短時間にかつ簡便に得られることを見出し、本発明
を完成させた。
課題を解決すべく鋭意検討したところ、モノエタノール
アミンを脂肪酸に対し過剰に使用して反応させると、モ
ノエタノールアミンの自己触媒作用によるものと考えら
れる副反応物であるアミンエステルやアミドエステルの
含有量が少ないアルカノールアミドを得ることができる
ことから、脂肪酸モル数よりもアルカノールアミンのモ
ル数が常に過剰である反応系、つまりアルカノールアミ
ン中に脂肪酸を分割して又は連続的に投入しつつ反応を
行うことにより、純度の高いアルカノールアミドが従来
より短時間にかつ簡便に得られることを見出し、本発明
を完成させた。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、（１） 脂肪酸と
アルカノールアミンとを反応させてアルカノールアミド
を製造する方法において、アルカノールアミン中に脂肪
酸を分割して又は連続的に投入しつつ反応を行うことを
特徴とするアルカノールアミドの製造方法、（２） 投
入終了時のアルカノールアミンに対する脂肪酸のモル比
（（脂肪酸のモル数）／（アルカノールアミンのモル
数））が０．５〜１．０である前記（１）記載の製造方
法、（３） 脂肪酸の投入速度がアルカノールアミン１
モルに対して０．０５〜０．５ｍｏｌ／Ｈｒである前記
（１）又は（２）記載の製造方法、（４） 反応温度が
９０〜２００℃である前記（１）〜（３）いずれか記載
の製造方法、（５） 脂肪酸の投入が滴下により行われ
る前記（１）〜（４）いずれか記載の製造方法、並びに
（６） アルカノールアミンがモノエタノールアミン又
はジエタノールアミンである前記（１）〜（５）いずれ
か記載の製造方法、に関するものである。
アルカノールアミンとを反応させてアルカノールアミド
を製造する方法において、アルカノールアミン中に脂肪
酸を分割して又は連続的に投入しつつ反応を行うことを
特徴とするアルカノールアミドの製造方法、（２） 投
入終了時のアルカノールアミンに対する脂肪酸のモル比
（（脂肪酸のモル数）／（アルカノールアミンのモル
数））が０．５〜１．０である前記（１）記載の製造方
法、（３） 脂肪酸の投入速度がアルカノールアミン１
モルに対して０．０５〜０．５ｍｏｌ／Ｈｒである前記
（１）又は（２）記載の製造方法、（４） 反応温度が
９０〜２００℃である前記（１）〜（３）いずれか記載
の製造方法、（５） 脂肪酸の投入が滴下により行われ
る前記（１）〜（４）いずれか記載の製造方法、並びに
（６） アルカノールアミンがモノエタノールアミン又
はジエタノールアミンである前記（１）〜（５）いずれ
か記載の製造方法、に関するものである。
【０００６】本発明において製造されるアルカノールア
ミドとは、例えば下記の一般式で表される構造を有する
化合物である。
ミドとは、例えば下記の一般式で表される構造を有する
化合物である。
【０００７】
【化１】
【０００８】（式中、Ｒは炭素数が７〜２１のアルキル
基又はアルケニル基を示す。）
基又はアルケニル基を示す。）
【０００９】本発明においては、上記アルカノールアミ
ドは脂肪酸及びアルカノールアミンを原料として製造さ
れる。本発明で用いられる脂肪酸としては特に限定され
るものではなく、通常アルカノールアミドの製造におい
て用いられる公知のもの、即ち、炭素数が８〜２２、好
ましくは８〜１８の脂肪酸が用いられる。具体的には、
オクタン酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ドコサン酸
等が挙げられる。
ドは脂肪酸及びアルカノールアミンを原料として製造さ
れる。本発明で用いられる脂肪酸としては特に限定され
るものではなく、通常アルカノールアミドの製造におい
て用いられる公知のもの、即ち、炭素数が８〜２２、好
ましくは８〜１８の脂肪酸が用いられる。具体的には、
オクタン酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ドコサン酸
等が挙げられる。
【００１０】本発明で用いられるアルカノールアミンと
しては特に限定されるものではなく、通常アルカノール
アミドの製造において用いられる公知のモノアルカノー
ルアミン、ジアルカノールアミン等が用いられる。具体
的には、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン等
が挙げられ、好ましくはモノエタノールアミンが挙げら
れる。
しては特に限定されるものではなく、通常アルカノール
アミドの製造において用いられる公知のモノアルカノー
ルアミン、ジアルカノールアミン等が用いられる。具体
的には、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン等
が挙げられ、好ましくはモノエタノールアミンが挙げら
れる。
【００１１】本発明においては、加熱条件下、上記の脂
肪酸及びアルカノールアミンを混合して反応させること
によりアルカノールアミドを製造する。ここで、アルカ
ノールアミン中に脂肪酸を分割して又は連続的に投入し
つつ反応を行うことが本発明の特徴である。このよう
に、脂肪酸を一度に投入することなく、徐々に投入する
ことにより、系内が局所的に脂肪酸が過剰となるのを防
止して、副反応物の生成を抑制することができる。
肪酸及びアルカノールアミンを混合して反応させること
によりアルカノールアミドを製造する。ここで、アルカ
ノールアミン中に脂肪酸を分割して又は連続的に投入し
つつ反応を行うことが本発明の特徴である。このよう
に、脂肪酸を一度に投入することなく、徐々に投入する
ことにより、系内が局所的に脂肪酸が過剰となるのを防
止して、副反応物の生成を抑制することができる。
【００１２】ここで、分割して投入するとは脂肪酸の一
部を複数回に分けて投入することであり、連続的に投入
するとは一定時間をかけて脂肪酸を徐々に投入すること
である。ここで、連続的に投入する態様としては特に限
定されるものではないが、脂肪酸を滴下投入する態様
が、反応系内の脂肪酸濃度をできるだけ低くして副生を
抑える観点から好ましい。反応期間中、アルカノールア
ミンのモル数が常に脂肪酸のモル数以上とするために
は、例えば、アルカノールアミンに脂肪酸を加えるとい
うような態様で反応を行えば実現できる。より具体的に
は、例えばアルカノールアミンに脂肪酸を分割して又は
連続的に投入するというような態様が挙げられる。
部を複数回に分けて投入することであり、連続的に投入
するとは一定時間をかけて脂肪酸を徐々に投入すること
である。ここで、連続的に投入する態様としては特に限
定されるものではないが、脂肪酸を滴下投入する態様
が、反応系内の脂肪酸濃度をできるだけ低くして副生を
抑える観点から好ましい。反応期間中、アルカノールア
ミンのモル数が常に脂肪酸のモル数以上とするために
は、例えば、アルカノールアミンに脂肪酸を加えるとい
うような態様で反応を行えば実現できる。より具体的に
は、例えばアルカノールアミンに脂肪酸を分割して又は
連続的に投入するというような態様が挙げられる。
【００１３】本発明において、投入終了時のアルカノー
ルアミンに対する脂肪酸のモル比（（脂肪酸のモル数）
／（アルカノールアミンのモル数））は０．５〜１．０
の範囲が好ましく、０．８〜１．０がより好ましく、
０．９〜０．９５が特に好ましい。ここで、残存アルカ
ノールアミンの量を少なくする観点からモル比は０．５
以上が好ましく、残存脂肪酸の量を少なくし、アミドエ
ステルの生成を抑える観点から１．０以下が好ましい。
ルアミンに対する脂肪酸のモル比（（脂肪酸のモル数）
／（アルカノールアミンのモル数））は０．５〜１．０
の範囲が好ましく、０．８〜１．０がより好ましく、
０．９〜０．９５が特に好ましい。ここで、残存アルカ
ノールアミンの量を少なくする観点からモル比は０．５
以上が好ましく、残存脂肪酸の量を少なくし、アミドエ
ステルの生成を抑える観点から１．０以下が好ましい。
【００１４】本発明において、アルカノールアミンへ脂
肪酸を投入する際の投入速度としては特に限定されるも
のではないが、アルカノールアミン１モルに対して０．
０５〜０．５ｍｏｌ／Ｈｒの範囲が好ましく、０．１〜
０．２５ｍｏｌ／Ｈｒがより好ましく、０．１３〜０．
２ｍｏｌ／Ｈｒが特に好ましい。ここで、反応時間を短
くする観点から、０．０５ｍｏｌ／Ｈｒ以上が好まし
く、反応系内の残存脂肪酸に対するアルカノールアミン
の過剰率の低下によるアミンエステルの生成を抑える観
点から０．５ｍｏｌ／Ｈｒ以下が好ましい。なお、分割
投入する場合も同様の基準で投入を行えばよく、例えば
投入速度がＮｍｏｌ／Ｈｒであれば、一時間あたりＮｍ
ｏｌとなるように分割して投入すればよい。
肪酸を投入する際の投入速度としては特に限定されるも
のではないが、アルカノールアミン１モルに対して０．
０５〜０．５ｍｏｌ／Ｈｒの範囲が好ましく、０．１〜
０．２５ｍｏｌ／Ｈｒがより好ましく、０．１３〜０．
２ｍｏｌ／Ｈｒが特に好ましい。ここで、反応時間を短
くする観点から、０．０５ｍｏｌ／Ｈｒ以上が好まし
く、反応系内の残存脂肪酸に対するアルカノールアミン
の過剰率の低下によるアミンエステルの生成を抑える観
点から０．５ｍｏｌ／Ｈｒ以下が好ましい。なお、分割
投入する場合も同様の基準で投入を行えばよく、例えば
投入速度がＮｍｏｌ／Ｈｒであれば、一時間あたりＮｍ
ｏｌとなるように分割して投入すればよい。
【００１５】本発明における反応温度は特に限定される
ものではないが、９０〜２００℃の範囲であることが好
ましく、１２０〜１８０℃がより好ましく、１５０〜１
７０℃が特に好ましい。ここで、実用的な反応速度を得
る観点から、反応温度は９０℃以上が好ましく、生成物
の着色を防ぐ観点から２００℃以下が好ましい。
ものではないが、９０〜２００℃の範囲であることが好
ましく、１２０〜１８０℃がより好ましく、１５０〜１
７０℃が特に好ましい。ここで、実用的な反応速度を得
る観点から、反応温度は９０℃以上が好ましく、生成物
の着色を防ぐ観点から２００℃以下が好ましい。
【００１６】さらに、反応の際には酸化による着色防止
および反応により生成される水の脱水を促進するために
窒素等の不活性ガスを流入させることや減圧条件にする
ことも可能である。
および反応により生成される水の脱水を促進するために
窒素等の不活性ガスを流入させることや減圧条件にする
ことも可能である。
【００１７】
【実施例】以下、実施例、比較例及び参考例により本発
明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例
等により何ら制限されるものではない。
明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例
等により何ら制限されるものではない。
【００１８】実施例１
５００ｍＬ四つ口フラスコにモノエタノールアミン８
３．６ｇ（１．３７モル）を仕込み、１６０℃に加熱し
た。次に５０℃で加熱溶解させたラウリン酸２５０ｇ
（１．２５モル）を、滴下ロートを用いて、攪拌条件下
で反応温度を１６０℃に保ちながらモノエタノールアミ
ン中に５時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた内
容物を１６０℃で２時間攪拌し、熟成を行った。以上の
工程においては、すべて窒素ガス流入下、圧力は常圧で
あった。
３．６ｇ（１．３７モル）を仕込み、１６０℃に加熱し
た。次に５０℃で加熱溶解させたラウリン酸２５０ｇ
（１．２５モル）を、滴下ロートを用いて、攪拌条件下
で反応温度を１６０℃に保ちながらモノエタノールアミ
ン中に５時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた内
容物を１６０℃で２時間攪拌し、熟成を行った。以上の
工程においては、すべて窒素ガス流入下、圧力は常圧で
あった。
【００１９】熟成して、２９１．８ｇ（１．２０モル）
のラウリン酸モノエタノールアミドを得た。ラウリン酸
モノエタノールアミド（モノエタノールアミド）の純度
は、反応物中の重量比率で表した。なお、ガスクロマト
グラフィーを用いて分析し、純度、副生物等について調
べた。副生物については、アミンエステルとして１．７
％、アミドエステルとして０．６％を測定し、脂肪酸基
準の反応率で表した。その結果を表１に示す。
のラウリン酸モノエタノールアミドを得た。ラウリン酸
モノエタノールアミド（モノエタノールアミド）の純度
は、反応物中の重量比率で表した。なお、ガスクロマト
グラフィーを用いて分析し、純度、副生物等について調
べた。副生物については、アミンエステルとして１．７
％、アミドエステルとして０．６％を測定し、脂肪酸基
準の反応率で表した。その結果を表１に示す。
【００２０】比較例１
ラウリン酸を１分かけてモノエタノールアミン中へ投入
し８時間熟成した以外は実施例１と同様の方法で行っ
た。結果を表１に示す。
し８時間熟成した以外は実施例１と同様の方法で行っ
た。結果を表１に示す。
【００２１】実施例２
ラウリン酸２５０ｇを３６分毎に１０回に分けてモノエ
タノールアミン中へ分割して投入した以外は実施例１と
同様の方法で行った。結果を表１に示す。
タノールアミン中へ分割して投入した以外は実施例１と
同様の方法で行った。結果を表１に示す。
【００２２】比較例２
５００ｍＬ四つ口フラスコに溶解させたラウリン酸２５
０ｇをとり１６０℃に加熱し、攪拌条件下にモノエタノ
ールアミン４１．８ｇ（０．６８モル）を加えて反応温
度を保ちながら１１時間反応を行い、更に反応温度を９
０℃まで下げてからモノエタノールアミン４１．８ｇ
（０．６８モル）を加え５時間反応を行った。結果を表
１に示す。以上の工程においては、すべて窒素ガス流入
下、圧力は常圧であった。
０ｇをとり１６０℃に加熱し、攪拌条件下にモノエタノ
ールアミン４１．８ｇ（０．６８モル）を加えて反応温
度を保ちながら１１時間反応を行い、更に反応温度を９
０℃まで下げてからモノエタノールアミン４１．８ｇ
（０．６８モル）を加え５時間反応を行った。結果を表
１に示す。以上の工程においては、すべて窒素ガス流入
下、圧力は常圧であった。
【００２３】比較例３
５００ｍＬ四つ口フラスコに溶解させたラウリン酸２５
０ｇをとり１６０℃に加熱し、攪拌条件下にモノエタノ
ールアミン４１．８ｇを加えて反応温度を保ちながら１
１時間反応を行い、更に反応温度を９０℃まで下げてか
ら苛性ソーダ２．８ｇを溶解させたモノエタノールアミ
ン４１．８ｇを加え４時間反応を行った。結果を表１に
示す。以上の工程においては、すべて窒素ガス流入下、
圧力は常圧であった。
０ｇをとり１６０℃に加熱し、攪拌条件下にモノエタノ
ールアミン４１．８ｇを加えて反応温度を保ちながら１
１時間反応を行い、更に反応温度を９０℃まで下げてか
ら苛性ソーダ２．８ｇを溶解させたモノエタノールアミ
ン４１．８ｇを加え４時間反応を行った。結果を表１に
示す。以上の工程においては、すべて窒素ガス流入下、
圧力は常圧であった。
【００２４】実施例３
モノエタノールアミン７９．８ｇ（１．３１モル）を５
００ｍＬフラスコにとり９５℃に加熱した。次に反応温
度を保ちながら加熱融解させたラウリン酸２５０ｇを滴
下ロートから２０時間かけてモノエタノールアミン中に
滴下し、２時間熟成した。結果を表１に示す。以上の工
程においては、すべて窒素ガス流入下、圧力は常圧であ
った。
００ｍＬフラスコにとり９５℃に加熱した。次に反応温
度を保ちながら加熱融解させたラウリン酸２５０ｇを滴
下ロートから２０時間かけてモノエタノールアミン中に
滴下し、２時間熟成した。結果を表１に示す。以上の工
程においては、すべて窒素ガス流入下、圧力は常圧であ
った。
【００２５】参考例１
モノエタノールアミンに対するラウリン酸のモル比
（（ラウリン酸のモル数）／（モノエタノールアミンの
モル数））を０．５（ラウリン酸：１モル、モノエタノ
ールアミン：２モル）、０．６７（ラウリン酸：１モ
ル、モノエタノールアミン：１．５モル）、０．８３
（ラウリン酸：１モル、モノエタノールアミン：１．２
モル）、１．０（ラウリン酸：１モル、モノエタノール
アミン：１モル）、１．２５（ラウリン酸：１モル、モ
ノエタノールアミン：０．８モル）、２．０（ラウリン
酸：１モル、モノエタノールアミン：０．５モル）と
し、脂肪酸へモノエタノールアミンを一括して投入し、
１６０℃で８Ｈｒの条件で反応を行った。得られた反応
物について、実施例１と同様に分析した。それぞれのモ
ル比に対応するラウリン酸モノエタノールアミド（モノ
エタノールアミド）、アミンエステル、アミドエステル
及び残存脂肪酸について、脂肪酸基準の反応率で表し
た。結果を表２に示す。
（（ラウリン酸のモル数）／（モノエタノールアミンの
モル数））を０．５（ラウリン酸：１モル、モノエタノ
ールアミン：２モル）、０．６７（ラウリン酸：１モ
ル、モノエタノールアミン：１．５モル）、０．８３
（ラウリン酸：１モル、モノエタノールアミン：１．２
モル）、１．０（ラウリン酸：１モル、モノエタノール
アミン：１モル）、１．２５（ラウリン酸：１モル、モ
ノエタノールアミン：０．８モル）、２．０（ラウリン
酸：１モル、モノエタノールアミン：０．５モル）と
し、脂肪酸へモノエタノールアミンを一括して投入し、
１６０℃で８Ｈｒの条件で反応を行った。得られた反応
物について、実施例１と同様に分析した。それぞれのモ
ル比に対応するラウリン酸モノエタノールアミド（モノ
エタノールアミド）、アミンエステル、アミドエステル
及び残存脂肪酸について、脂肪酸基準の反応率で表し
た。結果を表２に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】上記より次のことが分かった。本発明の製
造方法によれば、純度の高いモノエタノールアミドを短
時間にかつ簡便に得ることができた（実施例１〜３）。
一方、モノエタノールアミンに脂肪酸を一括して投入す
る製造方法（比較例１）、及び脂肪酸にモノエタノール
アミンを添加する製造方法（比較例２）では、副生物が
多いため、好ましいものではなかった。従来法によって
も純度の高いモノエタノールアミドを得ることができる
ものの、実施例に比較して工程が複雑であり、しかも所
要反応時間もより長いものであった（比較例３）。さら
にモル比（（脂肪酸のモル数）／（アルカノールアミン
のモル数））が所定の範囲を超えたものは、副生物が多
量に生成した（参考例１）。
造方法によれば、純度の高いモノエタノールアミドを短
時間にかつ簡便に得ることができた（実施例１〜３）。
一方、モノエタノールアミンに脂肪酸を一括して投入す
る製造方法（比較例１）、及び脂肪酸にモノエタノール
アミンを添加する製造方法（比較例２）では、副生物が
多いため、好ましいものではなかった。従来法によって
も純度の高いモノエタノールアミドを得ることができる
ものの、実施例に比較して工程が複雑であり、しかも所
要反応時間もより長いものであった（比較例３）。さら
にモル比（（脂肪酸のモル数）／（アルカノールアミン
のモル数））が所定の範囲を超えたものは、副生物が多
量に生成した（参考例１）。
【００２９】
【発明の効果】本発明によればアルカノールアミン中へ
脂肪酸を分割してまたは連続的に投入することにより純
度の高いアルカノールアミドを短時間にかつ簡便に得る
ことができる。
脂肪酸を分割してまたは連続的に投入することにより純
度の高いアルカノールアミドを短時間にかつ簡便に得る
ことができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭53−44513（ＪＰ，Ａ)
特表 平３−502797（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 231/02
C07C 233/18
C07C 233/20
Claims (6)
- 【請求項１】 脂肪酸とアルカノールアミンとを反応さ
せてアルカノールアミドを製造する方法において、アル
カノールアミン中に脂肪酸を分割して又は連続的に投入
しつつ反応を行うことを特徴とするアルカノールアミド
の製造方法。 - 【請求項２】 投入終了時のアルカノールアミンに対す
る脂肪酸のモル比（（脂肪酸のモル数）／（アルカノー
ルアミンのモル数））が０．５〜１．０である請求項１
記載の製造方法。 - 【請求項３】 脂肪酸の投入速度がアルカノールアミン
１モルに対して０．０５〜０．５ｍｏｌ／Ｈｒである請
求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 反応温度が９０〜２００℃である請求項
１〜３いずれか記載の製造方法。 - 【請求項５】 脂肪酸の投入が滴下により行われる請求
項１〜４いずれか記載の製造方法。 - 【請求項６】 アルカノールアミンがモノエタノールア
ミン又はジエタノールアミンである請求項１〜５いずれ
か記載の製造方法。
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