JP3466271B2 - Room temperature curable silicone rubber composition - Google Patents
Room temperature curable silicone rubber compositionInfo
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は室温硬化性シリコーンゴ
ム組成物に関し、詳しくは、湿気により硬化して、高温
度領域において優れた耐熱性を有するシリコーンゴムを
形成する室温硬化性シリコーンゴム組成物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a room temperature curable silicone rubber.
More particularly, it relates to a room temperature curable silicone rubber composition which is cured by moisture to form a silicone rubber having excellent heat resistance in a high temperature range.
【０００２】[0002]
【従来の技術およびその問題点】室温下、空気中の湿気
により硬化する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物は電気・電子機器等のシーリング剤、接着剤、コーテ
ィング剤として好適に使用されているが、該組成物を硬
化して得られるシリコーンゴムの耐熱性が低くく、該組
成物の用途が限定されるという問題があった。2. Description of the Related Art Room-temperature-curable organopolysiloxane compositions that cure at room temperature due to moisture in the air are suitable for use as sealing agents, adhesives, and coating agents for electric and electronic devices. However, there is a problem that the heat resistance of the silicone rubber obtained by curing the composition is low and the use of the composition is limited.
【０００３】優れた耐熱性を有するシリコーンゴムを形
成する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が種々
検討されており、例えば、分子鎖両末端がケイ素原子結
合水酸基により封鎖されたジオルガノポリシロキサン、
ケイ素原子結合の加水分解可能な基を有するオルガノシ
ラン、金属酸化物を固溶する酸化鉄フェライト微粉末か
らなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物（特開
昭５２−４５６５５号公報参照）、分子鎖両末端がケイ
素原子結合水酸基により封鎖されたジメチルポリシロキ
サン、アルコキシシラン、有機錫化合物、酸化鉄微粉末
（ベンガラ）からなる室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物（特開昭６０−８３６１号公報参照）、分子中
に水酸基を有するオルガノポリシロキサン、ケイ素原子
結合の加水分解可能な基を有する有機ケイ素化合物、硬
化触媒、カーボンブラックおよび酸化鉄（α−Ｆｅ
2Ｏ3）微粉末からなる室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物（特開昭６２−１２７３４８号公報参照）が提
案されている。Various room-temperature-curable organopolysiloxane compositions which form silicone rubbers having excellent heat resistance have been investigated. For example, diorganopolysiloxanes whose both molecular chain ends are blocked with silicon-bonded hydroxyl groups,
Room temperature-curable organopolysiloxane composition comprising organosilane having a silicon atom-bonded hydrolyzable group and iron oxide ferrite fine powder in which a metal oxide is solid-dissolved (see JP-A-52-45655), molecular chain Room temperature-curable organopolysiloxane composition comprising dimethylpolysiloxane whose both ends are blocked by silicon-bonded hydroxyl groups, alkoxysilane, organic tin compound, and iron oxide fine powder (red iron oxide) (see JP-A-60-8361). , An organopolysiloxane having a hydroxyl group in the molecule, an organosilicon compound having a hydrolyzable group of a silicon atom bond, a curing catalyst, carbon black and iron oxide (α-Fe
A room-temperature-curable organopolysiloxane composition composed of 2 O 3 ) fine powder (see JP-A-62-127348) has been proposed.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかし、特開昭５２−
４５６５５号、特開昭６０−８３６１号および特開昭６
２−１２７３４８号により提案された室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物は、該組成物を硬化して得られ
るシリコーンゴムの２８０℃未満における耐熱性が十分
であるが、このシリコーンゴムの２８０℃以上の高温度
領域における耐熱性が不十分であるという問題があっ
た。However, Japanese Patent Laid-Open No. 52-
45655, JP-A-60-8361 and JP-A-6
The room temperature-curable organopolysiloxane composition proposed by JP-A-2-127348 has sufficient heat resistance at a temperature of less than 280 ° C. of the silicone rubber obtained by curing the composition, but the silicone rubber having a temperature of 280 ° C. or higher is obtained. There is a problem that the heat resistance in the high temperature region is insufficient.
【０００５】本発明者らは上記課題を解決するため鋭意
検討した結果、本発明に到達した。The present inventors have arrived at the present invention as a result of extensive studies to solve the above problems.
【０００６】すなわち、本発明の目的は、湿気により硬
化して、高温度領域において優れた耐熱性を有するシリ
コーンゴムを形成する室温硬化性シリコーンゴム組成物
を提供することにある。That is, an object of the present invention is to provide a room temperature curable silicone rubber composition which is cured by moisture to form a silicone rubber having excellent heat resistance in a high temperature range.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、
(Ａ)２５℃における粘度が２０〜１，０００，０００センチポイズであり、一分
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水酸基もしくはケイ素原子結合アルコキ
シ基を有するジオルガノポリシロキサン １００重量部、
(Ｂ)一分子中にケイ素原子結合の加水分解可能な基を少なくとも２個有する有機
ケイ素化合物 ０．１〜２５重量部、
(Ｃ)硬化触媒 ０．０１〜１０重量部
および
(Ｄ)黄色酸化鉄微粉末 ０．１〜５０重量部
からなる室温硬化性シリコーンゴム組成物に関する。Means for Solving the Problems and Its Action The present invention provides (A) a viscosity at 25 ° C. of 20 to 1,000,000 centipoise and at least two silicon atom-bonded hydroxyl groups or silicon atoms in one molecule. 100 parts by weight of diorganopolysiloxane having a bonded alkoxy group, (B) 0.1 to 25 parts by weight of an organosilicon compound having at least two hydrolyzable groups having a silicon atom bond in one molecule, (C) curing catalyst A room temperature curable silicone rubber composition comprising 0.01 to 10 parts by weight and (D) yellow iron oxide fine powder 0.1 to 50 parts by weight.
【０００８】本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物
について詳細に説明する。The room temperature curable silicone rubber composition of the present invention will be described in detail.
【０００９】本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物
は、室温下、空気中の湿気により硬化してシリコーンゴ
ムを形成するものであり、例えば、アルコール脱離硬化
型、オキシム化合物脱離硬化型、酢酸脱離硬化型、ケト
ン脱離硬化型、アミン化合物脱離硬化型、アミド化合物
脱離硬化型およびヒドロキシアミン化合物脱離硬化型の
室温硬化性シリコーンゴム組成物が挙げられる。The room temperature-curable silicone rubber composition of the present invention is a composition which is cured at room temperature by moisture in the air to form a silicone rubber, and includes, for example, alcohol elimination curing type and oxime compound elimination curing type, Examples thereof include acetic acid elimination curing type, ketone elimination curing type, amine compound elimination curing type, amide compound elimination curing type and hydroxyamine compound elimination curing type room temperature curable silicone rubber compositions.
【００１０】このような本組成物の主成分である(Ａ)成
分は、２５℃における粘度が２０〜１，０００，０００
センチポイズであり、一分子中に少なくとも２個のケイ
素原子結合水酸基もしくはケイ素原子結合アルコキシ基
を有するジオルガノポリシロキサンである。(Ａ)成分中
のケイ素原子結合アルコキシ基として具体的には、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が例示
され、得られる組成物の硬化性が良好であることから、
メトキシ基が好ましい。(Ａ)成分中のケイ素原子結合水
酸基もしくはケイ素原子結合アルコキシ基の結合位置は
特に限定されず、例えば、分子鎖末端および／または分
子鎖側鎖が挙げられ、得られる組成物の硬化性が良好で
あることから、分子鎖末端が好ましい。また、(Ａ)成分
中のケイ素原子結合アルコキシ基以外のケイ素原子結合
有機基として具体的には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリ
ル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプ
テニル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キ
シリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フ
ェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基；ク
ロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−ト
リフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル基が例示さ
れ、特にメチル基、フェニル基が好ましい。The component (A), which is the main component of the present composition, has a viscosity at 25 ° C. of 20 to 1,000,000.
It is a centipoise and is a diorganopolysiloxane having at least two silicon atom-bonded hydroxyl groups or silicon atom-bonded alkoxy groups in one molecule. Specific examples of the silicon atom-bonded alkoxy group in the component (A) include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and a butoxy group, and since the curability of the resulting composition is good,
A methoxy group is preferred. The bonding position of the silicon atom-bonded hydroxyl group or the silicon atom-bonded alkoxy group in the component (A) is not particularly limited, and examples thereof include a molecular chain terminal and / or a molecular chain side chain, and the curability of the resulting composition is good. Therefore, the end of the molecular chain is preferable. Specific examples of the silicon atom-bonded organic group other than the silicon atom-bonded alkoxy group in the component (A) include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group and octyl group. Alkyl group; cycloalkyl group such as cyclopentyl group, cyclohexyl group; alkenyl group such as vinyl group, allyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group; phenyl group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, etc. Aryl groups; aralkyl groups such as benzyl group, phenethyl group, phenylpropyl group; halo-substituted alkyl groups such as chloromethyl group, 3-chloropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, etc., and particularly methyl group A phenyl group is preferred.
【００１１】このような(Ａ)成分は直鎖状または一部分
岐を有する直鎖状であり、好ましくは、一般式：The component (A) is linear or partially branched and preferably has the general formula:
【化１】
（式中、Ｒ1は一価炭化水素基であり、Ｒ2は水酸基また
はアルコキシ基であり、Ｒ3は酸素原子または二価炭化
水素基であり、ａは１、２または３であり、ｎは上式で
表されるジオルガノポリシロキサンの２５℃における粘
度が２０〜１，０００，０００センチポイズとなる数で
ある。）で表されるジオルガノポリシロキサンである。
上式中、Ｒ1は一価炭化水素基であり、具体的には、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等のアルキル
基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基；ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基等のアルケニル基；フェニル基、ト
リル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベン
ジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラル
キル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，
３，３−トリフルオロプロピル基等のハロ置換アルキル
基が例示され、特にメチル基、フェニル基が好ましい。
また、上式中、Ｒ2は水酸基またはアルコキシ基であ
り、Ｒ2のアルコキシ基として具体的には、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が例示さ
れ、特にメトキシ基が好ましい。また、上式中、Ｒ3は
酸素原子または二価炭化水素基であり、Ｒ3の二価炭化
水素基として具体的には、メチルメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基等のアルキレン基；フェ
ニルエチレン基、フェニルプロピレン基等のアリールア
ルキレン基が例示され、特にＲ3としては酸素原子また
はエチレン基もしくはプロピレン基が好ましい。また、
上式中、ａは１、２または３であり、ｎは、(Ａ)成分の
２５℃における粘度が２０〜１，０００，０００センチ
ポイズの範囲内となるような数である。[Chemical 1] (In the formula, R 1 is a monovalent hydrocarbon group, R 2 is a hydroxyl group or an alkoxy group, R 3 is an oxygen atom or a divalent hydrocarbon group, a is 1, 2 or 3, and n Is a number such that the viscosity of the diorganopolysiloxane represented by the above formula at 25 ° C. is 20 to 1,000,000 centipoise.).
In the above formula, R 1 is a monovalent hydrocarbon group, specifically, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group; a cyclopentyl group. , Cycloalkyl groups such as cyclohexyl groups; alkenyl groups such as vinyl groups, allyl groups, butenyl groups, pentenyl groups, hexenyl groups; aryl groups such as phenyl groups, tolyl groups, xylyl groups, naphthyl groups; benzyl groups, phenethyl groups, Aralkyl groups such as phenylpropyl group; chloromethyl group, 3-chloropropyl group, 3,
Examples thereof include halo-substituted alkyl groups such as 3,3-trifluoropropyl group, and methyl group and phenyl group are particularly preferable.
Further, in the above formula, R 2 is a hydroxyl group or an alkoxy group, and specific examples of the alkoxy group of R 2 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group and a butoxy group, and a methoxy group is particularly preferable. In the above formula, R 3 represents an oxygen atom or a bivalent hydrocarbon group include a divalent hydrocarbon group R 3, methylmethylene group, an ethylene group, a propylene group, an alkylene group such as butylene group An arylalkylene group such as a phenylethylene group or a phenylpropylene group is exemplified, and an oxygen atom or an ethylene group or a propylene group is particularly preferable as R 3 . Also,
In the above formula, a is 1, 2 or 3, and n is a number such that the viscosity of the component (A) at 25 ° C. is within the range of 20 to 1,000,000 centipoise.
【００１２】(Ａ)成分の２５℃における粘度は２０〜
１，０００，０００センチポイズの範囲内であることが
必要であり、特に１００〜５００，０００センチポイズ
の範囲内であることが好ましい。これは、(Ａ)成分の２
５℃における粘度が２０センチポイズ未満であると、得
られるシリコーンゴムの物性、例えば、柔軟性、伸び等
が低下するためであり、また、これが１，０００，００
０センチポイズをこえると、得られる組成物の取扱作業
性が悪化するためである。The viscosity of the component (A) at 25 ° C. is 20 to
It is necessary to be within the range of 1,000,000 centipoise, and particularly preferably within the range of 100 to 500,000 centipoise. This is (A) component 2
This is because when the viscosity at 5 ° C. is less than 20 centipoise, the physical properties of the obtained silicone rubber, such as flexibility and elongation, deteriorate, and this is 1,000,00.
This is because if it exceeds 0 centipoise, the workability of the obtained composition deteriorates.
【００１３】本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物
の硬化速度を早くするため、(Ａ)成分として、一分子中
に少なくとも２個のケイ素原子結合アルコキシ基を有す
るジオルガノポリシロキサンを用いることが好ましく、
さらに、分子鎖両末端がトリアルコキシシリルアルキル
基またはトリアルコキシシロキシ基で封鎖されてなるジ
オルガノポリシロキサンを用いることが好ましい。In order to accelerate the curing rate of the room temperature curable silicone rubber composition of the present invention, it is preferable to use, as the component (A), a diorganopolysiloxane having at least two silicon-bonded alkoxy groups in one molecule. Preferably
Furthermore, it is preferable to use a diorganopolysiloxane in which both ends of the molecular chain are blocked with a trialkoxysilylalkyl group or a trialkoxysiloxy group.
【００１４】分子鎖両末端がトリアルコキシシロキシ基
で封鎖されたジオルガノポリシロキサンを調製する方法
としては、例えば、分子鎖両末端がケイ素原子結合水酸
基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンとテトラアル
コキシシランを縮合反応用触媒の存在下で縮合反応する
方法が挙げられ、分子鎖両末端がトリアルコキシシリル
アルキル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンを調
製する方法としては、例えば、分子鎖両末端がケイ素原
子結合アルケニル基で封鎖されたジオルガノポリシロキ
サンとトリアルコキシシランをヒドロシリル化反応用触
媒の存在下で付加反応する方法、分子鎖両末端がケイ素
原子結合水素原子で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ンとアルケニルトリアルコキシシランをヒドロシリル化
反応用触媒の存在下で付加反応する方法が挙げられる。As a method for preparing a diorganopolysiloxane whose both molecular chain ends are blocked with trialkoxysiloxy groups, for example, a diorganopolysiloxane whose both molecular chain ends are blocked with silicon-bonded hydroxyl groups and a tetraalkoxysilane are used. Examples of the method for preparing a diorganopolysiloxane in which both molecular chain ends are blocked with trialkoxysilylalkyl groups include, for example, a method in which both molecular chain ends are silicon. A method for carrying out an addition reaction of a diorganopolysiloxane blocked with an atom-bonded alkenyl group and a trialkoxysilane in the presence of a catalyst for a hydrosilylation reaction, and a diorganopolysiloxane having both molecular chain ends blocked with silicon atom-bonded hydrogen atoms. Existence of catalyst for hydrosilylation of alkenyltrialkoxysilane In a method of adding reaction.
【００１５】(Ｂ)成分は本組成物の硬化剤として作用す
る、一分子中にケイ素原子結合の加水分解可能な基を少
なくとも２個有する有機ケイ素化合物である。(Ｂ)成分
中のケイ素原子結合の加水分解可能な基として具体的に
は、アルコキシ基、オキシム基、アルケノキシ基、アセ
トキシ基、アミノ基、アミド基およびアミノキシ基が例
示される。このような(Ｂ)成分の有機ケイ素化合物とし
て具体的には、テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシ
シラン、テトラ（２−クロロエトキシ）シラン、メチル
セロソルブオルソシリケート、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキ
シシラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリメト
キシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、プロピ
ルトリス（４−クロロブトキシ）シラン、メチルトリス
（メトキシエトキシ）シラン、ジフェニルジメトキシシ
ラン、ジメチルジメトキシシラン等のアルコキシシラ
ン；エチルポリシリケート、ジメチルテトラメトキシジ
シロキサン等のアルコキシシロキサン；テトラ（メチル
エチルケトオキシム）シラン、テトラ（ジメチルケトオ
キシム）シラン、メチルトリス（メチルエチルケトオキ
シム）シラン、メチルトリス（ジエチルケトオキシム）
シラン、ビニルトリス（ジメチルケトオキシム）シラ
ン、メチルトリス（アセトンオキシム）シラン、ビニル
トリス（ジメチルケトオキシム）シラン、フェニルトリ
ス（ジメチルケトオキシム）シラン、フェニルトリス
（ジメチルケトオキシム）シラン、ジメチルビス（ジメ
チルケトオキシム）シラン等のオキシムシラン；メチル
トリス（プロペニルオキシ）シラン、ビニルトリス（ブ
テニルオキシ）シラン、フェニルトリス（プロペニルオ
キシ）シラン、ジメチルビス（プロペノニルオキシ）シ
ラン等のアルケノキシシラン；メチルトリアセトキシシ
ラン、メチルトリオクタノイルオキシシラン、メチルト
リベンゾイルオキシシラン、トリアセトキシブトキシシ
ラン、フェニルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセ
トキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、メチルビ
ニルジアセトキシシラン、ジ−ｔ−ブチルジアセトキシ
シラン、ジフェニルジアセトキシシラン等のアセトキシ
シラン；メチルトリス（ジメチルアミノ）シラン、ビニ
ルトリス（ジメチルアミノ）シラン、ビニルトリス（Ｎ
−ブチルアミノ）シラン、フェニルトリス（ジメチルア
ミノ）シラン、メチルトリス（シクロヘキシルアミノ）
シラン、ジメチル−ビス（ジエチルアミノ）シラン、ジ
フェニル−ビス（ジエチルアミノ）シラン、メチルフェ
ニル−ビス（ジエチルアミノ）シラン等のアミノシラ
ン；メチルトリス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン、
メチルトリス（Ｎ−ブチルアセトアミド）シラン、メチ
ルトリス（Ｎ−シクロヘキシルアセトアミド）シラン、
ジメチルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン、ジメ
チルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラン、メチルビ
ニルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラン等のアミド
シラン；メチルトリス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノキシ）
シラン等のアミノキシシラン、およびこれらシランもし
くはシロキサンの一部を部分加水分解縮合してなるシロ
キサンが挙げられ、またこれらを単独もしくは２種以上
の混合物として用いてもよい。The component (B) is an organosilicon compound having at least two hydrolyzable groups having a silicon atom in each molecule, which acts as a curing agent for the composition. Specific examples of the hydrolyzable group having a silicon atom bond in the component (B) include an alkoxy group, an oxime group, an alkenoxy group, an acetoxy group, an amino group, an amido group and an aminoxy group. Specific examples of the organosilicon compound as the component (B) include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetraisopropoxysilane, tetrabutoxysilane, tetra (2-chloroethoxy) silane, methylcellosolve orthosilicate, and methyltrioxide. Methoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, 3,3,3-trifluoropropyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane, propyltris (4-chlorobutoxy) silane Alkoxysilanes such as methyltris (methoxyethoxy) silane, diphenyldimethoxysilane and dimethyldimethoxysilane; alkoxysilanes such as ethylpolysilicate and dimethyltetramethoxydisiloxane. Sun; tetra (methyl ethyl ketoxime) silane, tetra (dimethyl ketoxime) silane, methyl tris (methyl ethyl ketoxime) silane, methyltris (diethyl ketoxime)
Silane, vinyltris (dimethylketoxime) silane, methyltris (acetoneoxime) silane, vinyltris (dimethylketoxime) silane, phenyltris (dimethylketoxime) silane, phenyltris (dimethylketoxime) silane, dimethylbis (dimethylketoxime) oxime silanes such as Sila emissions; methyl tris (propenyloxy) silane, vinyltris (butenyloxy) silane, phenyl tris (propenyloxy) silane, dimethyl bis alkenoxy silanes such as (propenyloxy nonyl oxy) silane; methyltriacetoxysilane, methyltrioxorhenium Kutanoyloxysilane, methyltribenzoyloxysilane, triacetoxybutoxysilane, phenyltriacetoxysilane, vinyltriacetoxysilane, dimethy Diacetoxy silane, methyl vinyl diacetoxy silane, di -t- butyl diacetoxy silane, acetoxy silane, such as diphenyl diacetoxy silane; methyltris (dimethylamino) silane, vinyltris (dimethylamino) silane, vinyltris (N
-Butylamino) silane, phenyltris (dimethylamino) silane, methyltris (cyclohexylamino)
Aminosilanes such as silane, dimethyl-bis (diethylamino) silane, diphenyl-bis (diethylamino) silane, methylphenyl-bis (diethylamino) silane; methyltris (N-methylacetamido) silane,
Methyltris (N-butylacetamido) silane, methyltris (N-cyclohexylacetamido) silane,
Amidosilanes such as dimethylbis (N-methylacetamido) silane, dimethylbis (N-ethylacetamido) silane, and methylvinylbis (N-methylacetamido) silane; methyltris (N, N-diethylaminoxy).
Examples thereof include aminoxysilane such as silane, and siloxane obtained by partially hydrolyzing and condensing a part of these silanes or siloxanes, and these may be used alone or as a mixture of two or more kinds.
【００１６】(Ａ)成分として、一分子中に少なくとも２
個のケイ素原子結合水酸基を有するジオルガノポリシロ
キサンを用いる場合には、(Ｂ)成分として、上記アルコ
キシシランまたはアルコキシシロキサンもしくはその部
分加水分解物を用いることが好ましく、得られる組成物
はアルコール脱離硬化型の室温硬化性シリコーンゴム組
成物となる。また、(Ａ)成分として、一分子中に少なく
とも２個のケイ素原子結合水酸基を有するジオルガノポ
リシロキサンを用いる場合には、(Ｂ)成分として、上記
オキシムシランまたはその部分加水分解物を用いること
が好ましく、得られる組成物はオキシム化合物脱離硬化
型の室温硬化性シリコーンゴム組成物となる。また、
(Ａ)成分として、一分子中に少なくとも２個のケイ素原
子結合水酸基を有するジオルガノポリシロキサンを用い
る場合には、(Ｂ)成分として、上記アセトキシシランま
たはその部分加水分解物を用いることが好ましく、得ら
れる組成物は酢酸脱離硬化型の室温硬化性シリコーンゴ
ム組成物となる。また、(Ａ)成分として、一分子中に少
なくとも２個のケイ素原子結合水酸基を有するジオルガ
ノポリシロキサンを用いる場合には、(Ｂ)成分として、
上記アルケノキシシランまたはその部分加水分解物を用
いることが好ましく、得られる組成物はケトン脱離硬化
型の室温硬化性シリコーンゴム組成物となる。また、
(Ａ)成分として、一分子中に少なくとも２個のケイ素原
子結合水酸基を有するジオルガノポリシロキサンを用い
る場合には、(Ｂ)成分として、上記アミノシランまたは
その部分加水分解物を用いることが好ましく、得られる
組成物はアミン化合物脱離硬化型の室温硬化性シリコー
ンゴム組成物となる。また、(Ａ)成分として、一分子中
に少なくとも２個のケイ素原子結合水酸基を有するジオ
ルガノポリシロキサンを用いる場合には、(Ｂ)成分とし
て、上記アミドシランまたはその部分加水分解物を用い
ることが好ましく、得られる組成物はアミド化合物脱離
硬化型の室温硬化性シリコーンゴム組成物となる。ま
た、(Ａ)成分として、一分子中に少なくとも２個のケイ
素原子結合水酸基を有するジオルガノポリシロキサンを
用いる場合には、(Ｂ)成分として、上記アミノキシシラ
ンまたはその部分加水分解物を用いることが好ましく、
得られる組成物はヒドロキシアミン化合物脱離硬化型の
室温硬化性シリコーンゴム組成物となる。さらに、(Ａ)
成分として、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結
合アルコキシ基を有するジオルガノポリシロキサンを用
いる場合には、(Ｂ)成分として、上記アルコキシシラン
またはアルコキシシロキサンもしくはその部分加水分解
物を用いることが好ましく、得られる組成物はアルコー
ル脱離硬化型の室温硬化性シリコーンゴム組成物とな
る。As component (A), at least 2 in one molecule
When a diorganopolysiloxane having a silicon atom-bonded hydroxyl group is used, it is preferable to use the above-mentioned alkoxysilane or alkoxysiloxane or a partial hydrolyzate thereof as the component (B). It is a curable room temperature curable silicone rubber composition. When the component (A) is a diorganopolysiloxane having at least two silicon atom-bonded hydroxyl groups in one molecule, the component (B) is an oxime silane or a partial hydrolyzate thereof. Is preferred, and the resulting composition is a room temperature curable silicone rubber composition of the oxime compound elimination curing type. Also,
When a diorganopolysiloxane having at least two silicon atom-bonded hydroxyl groups in one molecule is used as the component (A), it is preferable to use the acetoxysilane or a partial hydrolyzate thereof as the component (B). The resulting composition is an acetic acid desorption-curable room temperature curable silicone rubber.
It becomes a mu composition. When a diorganopolysiloxane having at least two silicon atom-bonded hydroxyl groups in one molecule is used as the component (A), the component (B) is
It is preferable to use the alkenoxysilane or a partial hydrolyzate thereof, and the resulting composition is a ketone elimination curing type room temperature curable silicone rubber composition. Also,
When a diorganopolysiloxane having at least two silicon-bonded hydroxyl groups in one molecule is used as the component (A), it is preferable to use the aminosilane or a partial hydrolyzate thereof as the component (B). the resulting composition amine compound desorption curing type room temperature curable silicone
Rubber composition. When the component (A) is a diorganopolysiloxane having at least two silicon atom-bonded hydroxyl groups in one molecule, the component (B) is preferably the above-mentioned amide silane or a partial hydrolyzate thereof. Preferably, the resulting composition is an amide compound elimination curing type room temperature curable silicone rubber composition. When a diorganopolysiloxane having at least two silicon-bonded hydroxyl groups in one molecule is used as the component (A), the above aminoxysilane or a partial hydrolyzate thereof is used as the component (B). Preferably,
The resulting composition is a room temperature curable silicone rubber composition of the hydroxyamine compound elimination curing type. Furthermore, (A)
When a diorganopolysiloxane having at least two silicon atom-bonded alkoxy groups in one molecule is used as the component, the above-mentioned alkoxysilane or alkoxysiloxane or a partial hydrolyzate thereof is used as the component (B). Preferably, the resulting composition is an alcohol elimination curing type room temperature curable silicone rubber composition.
【００１７】(Ｂ)成分の配合量は(Ａ)成分１００重量部
に対して０．１〜２５重量部の範囲内であることが必要
であり、特に０．５〜１０重量部の範囲内であることが
好ましい。これは、(Ａ)成分１００重量部に対して(Ｂ)
成分が０．１重量部未満であると、得られる組成物が十
分に硬化しなくなったり、湿気遮断下で保存中に増粘や
ゲル化を生じ易くなるためであり、また、これが２５重
量部をこえると、得られる組成物の硬化速度が著しく遅
くなったり、また不経済であるからである。The blending amount of the component (B) is required to be in the range of 0.1 to 25 parts by weight, particularly 0.5 to 10 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the component (A). Is preferred. This is based on 100 parts by weight of component (A) (B)
This is because if the amount of the component is less than 0.1 parts by weight, the resulting composition will not be sufficiently cured, or thickening or gelation will easily occur during storage under exclusion of moisture. If it exceeds, the curing rate of the obtained composition is remarkably slowed and it is uneconomical.
【００１８】(Ｃ)成分は本組成物の硬化を促進するため
の硬化触媒であり、一般に、縮合反応に用いられる硬化
触媒であれば特に限定されない。(Ｃ)成分の硬化触媒と
して具体的には、ジ−ｎ−ブチル錫ジアセテート、ジ−
ｎ−ブチル錫ジ−２−エチルヘキソエート、ｎ−ブチル
錫トリ−２−エチルヘキソエート、ジ−ｎ−ブチル錫ジ
ラウレート、ジ−ｎ−ブチル錫ジオクトエート、スタナ
スオクトエート等の有機錫化合物；テトラ−ｎ−ブチル
チタネート、テトライソプロピルチタネート、テトラ−
２−エチルヘキシルチタネート、エチレングリコールチ
タネート等の有機チタン酸エステル化合物；ジイソプロ
ポキシビス（アセチルアセトン）チタン、ジイソプロポ
キシビス（アセト酢酸エチル）チタン、ジイソプロポキ
シビス（アセト酢酸メチル）チタン、ジメトキシビス
（アセト酢酸メチル）チタン、ジブトキシビス（アセト
酢酸エチル）チタン等の有機チタン錯化合物；カプリル
酸第一錫、ナフテン酸錫、ナフテン酸コバルト、ナフテ
ン酸鉄、オレイン酸錫、ナフテン酸亜鉛、ステアリン酸
亜鉛、ナフテン酸チタン、オクタン酸錫、オクタン酸
鉄、オクタン酸鉛等の錫、チタン、ジルコニウム、鉄、
アンチモン、コバルト、ビスマス、マンガン、鉛等の金
属の有機酸塩が例示される。Component (C) is a curing catalyst for accelerating the curing of the composition, and is not particularly limited as long as it is a curing catalyst used in a condensation reaction. Specific examples of the curing catalyst for the component (C) include di-n-butyltin diacetate and di-n-butyltin diacetate.
Organotin such as n-butyltin di-2-ethylhexoate, n-butyltin tri-2-ethylhexoate, di-n-butyltin dilaurate, di-n-butyltin dioctoate, stannas octoate Compounds: tetra-n-butyl titanate, tetraisopropyl titanate, tetra-
Organic titanate ester compounds such as 2-ethylhexyl titanate and ethylene glycol titanate; diisopropoxybis (acetylacetone) titanium, diisopropoxybis (ethylacetoacetate) titanium, diisopropoxybis (methylacetoacetate) titanium, dimethoxybis ( Organic titanium complex compounds such as titanium acetoacetate) and titanium dibutoxybis (ethyl acetoacetate); stannous caprylate, tin naphthenate, cobalt naphthenate, iron naphthenate, tin oleate, zinc naphthenate, zinc stearate, Titanium naphthenate, tin octoate, iron octoate, lead octoate, etc. tin, titanium, zirconium, iron,
Examples thereof include organic acid salts of metals such as antimony, cobalt, bismuth, manganese, and lead.
【００１９】また、(Ａ)成分として、一分子中に少なく
とも２個のケイ素原子結合水酸基を有するジオルガノポ
リシロキサンを用いる場合には、(Ｃ)成分として、有機
錫化合物または錫の有機酸塩を用いることが好ましい。
また、(Ａ)成分として、一分子中に少なくとも２個のケ
イ素原子結合アルコキシ基を有するジオルガノポリシロ
キサンを用いる場合には、(Ｃ)成分として、有機チタン
酸エステル、有機チタン錯化合物またはチタンの有機酸
塩を用いることが好ましい。When a diorganopolysiloxane having at least two silicon-bonded hydroxyl groups in one molecule is used as the component (A), an organotin compound or an organic acid salt of tin is used as the component (C). Is preferably used.
When a diorganopolysiloxane having at least two silicon-bonded alkoxy groups in one molecule is used as the component (A), an organic titanate ester, an organic titanium complex compound or titanium is used as the component (C). It is preferable to use the organic acid salt of.
【００２０】(Ｃ)成分の配合量は(Ａ)成分１００重量部
に対して０．０１〜１０重量部の範囲内であることが必
要であり、特に０．１〜５重量部の範囲内であることが
好ましい。これは、(Ａ)成分１００重量部に対して(Ｃ)
成分が０．０１重量部未満であると、得られる組成物の
硬化速度が著しく遅くなるためであり、また、これが１
０重量部をこえると、得られる組成物の湿気遮断下での
保存安定性が著しく悪化するためである。The blending amount of the component (C) must be within the range of 0.01 to 10 parts by weight, especially within the range of 0.1 to 5 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the component (A). Is preferred. This is (C) for 100 parts by weight of component (A).
This is because if the amount of the component is less than 0.01 parts by weight, the curing rate of the obtained composition will be significantly slowed down.
This is because if it exceeds 0 parts by weight, the storage stability of the resulting composition under the exclusion of moisture is significantly deteriorated.
【００２１】(Ｄ)成分は本組成物の特徴的な成分である
黄色酸化鉄微粉末であり、本組成物を硬化して得られる
シリコーンゴムに優れた耐熱性を付与する成分である。
(Ｄ)成分は、式：α−ＦｅＯ・ＯＨあるいはα−ＦｅＯ
（ＯＨ）・ｍＨ2Ｏ（式中、ｍは正数である。）で表さ
れるオキシ水酸化鉄の微粉末であり、その形状は斜方晶
形に属する針状である。(Ｄ)成分の粒径は特に限定され
ないが、得られる組成物の取扱作業性およびシリコーン
ゴムの耐熱性が優れることから、その平均粒子径が５０
μｍ以下の微粉末であることが好ましく、さらに３２５
メッシュ（ふるい目の開き＝約４４μｍ）によるふるい
残分が１重量％以下である微粉末であることが好まし
い。(Ｄ)成分は一般に熱可塑性有機樹脂や塗料の無機顔
料として市販されているものをそのまま使用したり、こ
れらの黄色酸化鉄微粉末を加熱して、その結晶水の一部
を除去して得られるやや燈色の黄色酸化鉄微粉末を使用
することもできる。(Ｄ)成分の調製方法は特に限定され
ず、例えば、硫酸第一鉄の希釈水溶液に鉄を加え、適当
な結晶生成核の存在下、その水溶液に空気を吹込みなが
ら５０〜６０℃に加熱しながら加水分解反応することに
より結晶生成核上に析出させて調製する方法、第二鉄塩
水溶液にアルカリを加えてできた沈澱を、ｐＨ１１以上
でオートクレーブ中で水熱処理して調製する方法が挙げ
られる。さらに、(Ｄ)成分として、アルミン酸もしくは
アルミン酸ナトリウム、アルミン酸カリウム等のアルミ
ン酸塩を固溶した黄色酸化鉄微粉末を用いることによ
り、得られるシリコーンゴムの耐熱性をさらに向上する
ことができる。アルミン酸もしくはアルミン酸塩を固溶
した黄色酸化鉄微粉末を調製する方法は特に限定され
ず、例えば、黄色酸化鉄を塩化第二鉄水溶液中に加え、
アルミン酸もしくはアルミン酸塩を添加した後、１００
〜２５０℃の範囲で水熱処理して調製する方法が挙げら
れる。The component (D) is yellow iron oxide fine powder, which is a characteristic component of the present composition, and is a component which imparts excellent heat resistance to the silicone rubber obtained by curing the composition.
The component (D) has the formula: α-FeO · OH or α-FeO
It is a fine powder of iron oxyhydroxide represented by (OH) · mH 2 O (in the formula, m is a positive number), and its shape is needle-like belonging to the orthorhombic form. The particle size of the component (D) is not particularly limited, but the average particle size thereof is 50 because the workability of the resulting composition and the heat resistance of the silicone rubber are excellent.
It is preferably a fine powder having a size of less than μm, and further 325
It is preferable that the powder is a fine powder having a sieve residue of 1% by weight or less due to a mesh (opening of mesh = about 44 μm). Component (D) is obtained by directly using a commercially available thermoplastic organic resin or an inorganic pigment for paints, or by heating these yellow iron oxide fine powders to remove a part of the water of crystallization. It is also possible to use a slightly yellowish yellow iron oxide fine powder. The method for preparing the component (D) is not particularly limited. For example, iron is added to a dilute aqueous solution of ferrous sulfate, and the solution is heated to 50 to 60 ° C. in the presence of suitable crystal-forming nuclei while blowing air. However, a method of preparing by precipitating on crystal-forming nuclei by hydrolysis reaction, a method of preparing a precipitate formed by adding an alkali to an aqueous solution of ferric salt by hydrothermal treatment in an autoclave at a pH of 11 or more, are exemplified. To be Further, by using, as the component (D), yellow iron oxide fine powder in which aluminate such as aluminate or sodium aluminate or potassium aluminate is dissolved, the heat resistance of the obtained silicone rubber can be further improved. it can. A method for preparing a yellow iron oxide fine powder in which aluminic acid or an aluminate is solid-dissolved is not particularly limited, and, for example, yellow iron oxide is added to an aqueous ferric chloride solution,
100 after adding aluminate or aluminate
The method of preparing by performing hydrothermal treatment in the range of ˜250 ° C. may be mentioned.
【００２２】(Ｄ)成分の配合量は(Ａ)成分１００重量部
に対して０．１〜５０重量部の範囲内であることが必要
であり、特に１〜２０重量部の範囲内であることが好ま
しい。これは、(Ａ)成分１００重量部に対して(Ｄ)成分
が０．１重量部未満であると、得られるシリコーンゴム
の高温度領域における耐熱性が不十分であるためであ
り、また、これが５０重量部をこえると、得られる組成
物の取扱作業性が低下するためである。The blending amount of the component (D) must be within the range of 0.1 to 50 parts by weight, and particularly within the range of 1 to 20 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the component (A). It is preferable. This is because when the amount of the component (D) is less than 0.1 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A), the resulting silicone rubber has insufficient heat resistance in a high temperature range. This is because if the amount exceeds 50 parts by weight, the handling workability of the obtained composition deteriorates.
【００２３】また、本発明の室温硬化性シリコーンゴム
組成物には、これを硬化して得られるシリコーンゴムに
広い温度領域での耐熱性を付与するため、(Ｅ)成分の赤
色酸化鉄微粉末を配合することが好ましい。(Ｅ)成分
は、式：Ｆｅ2Ｏ3で表され、一般にベンガラとして市販
されているものである。(Ｅ)成分の粒径は特に限定され
ないが、得られる組成物の取扱作業性およびシリコーン
ゴムの耐熱性が優れることから、その平均粒子径が５０
μｍ以下の微粉末であることが好ましく、さらに３２５
メッシュ（ふるい目の開き＝約４４μｍ）によるふるい
残分が１重量％以下であるような微粉末であることが好
ましい。また、(Ｄ)成分としてアルミン酸もしくはアル
ミン酸塩を固溶した黄色酸化鉄微粉末を用いて、これと
(Ｅ)成分を組合せることにより、得られるシリコーンゴ
ムさらに優れた耐熱性を付与することができる。Further, the room temperature-curable silicone rubber composition of the present invention contains the red component (E) in order to impart heat resistance in a wide temperature range to the silicone rubber obtained by curing the same. It is preferable to blend fine iron oxide powder. The component (E) is represented by the formula: Fe 2 O 3 and is generally commercially available as red iron oxide. The particle size of the component (E) is not particularly limited, but its average particle size is 50 because the composition obtained has excellent workability and the heat resistance of the silicone rubber is excellent.
It is preferably a fine powder having a size of less than μm, and further 325
It is preferable that the fine powder has a sieving residue of 1% by weight or less due to a mesh (opening of mesh = about 44 μm). Further, as a component (D), a yellow iron oxide fine powder in which aluminic acid or an aluminate is solid-dissolved is used.
By combining the component (E), it is possible to impart further excellent heat resistance to the obtained silicone rubber.
【００２４】本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物
に(Ｅ)成分を配合する場合には、(Ｅ)成分の配合量は
(Ａ)成分１００重量部に対して０．１〜５０重量部の範
囲内であることが好ましく、特に１〜２０重量部の範囲
内であることが好ましい。これは、(Ａ)成分１００重量
部に対して(Ｅ)成分が０．１重量部未満であると、得ら
れるシリコーンゴムの広い温度領域における耐熱性が不
十分となるためであり、また、これが５０重量部をこえ
ると、得られる組成物の取扱作業性が低下するようにな
るためである。When the component (E) is blended in the room temperature curable silicone rubber composition of the present invention, the blending amount of the component (E) is
The amount is preferably 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 1 to 20 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the component (A). This is because if the amount of the component (E) is less than 0.1 parts by weight relative to 100 parts by weight of the component (A), the resulting silicone rubber will have insufficient heat resistance in a wide temperature range. This is because if the amount exceeds 50 parts by weight, the workability of the obtained composition will be deteriorated.
【００２５】本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物
は、上記(Ａ)成分〜(Ｄ)成分および必要に応じて(Ｅ)成
分を均一に混合することにより調製することができる。
本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物には、上記以
外の成分として、例えば、得られるシリコーンゴムの物
性を向上するために、乾式シリカ、湿式シリカ、焼成シ
リカ、粉砕石英、炭酸カルシウム、ヒュームド二酸化チ
タン、けいそう土、水酸化アルミニウム、酸化アルミニ
ウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化亜
鉛、炭酸亜鉛、微粉末マイカ等の無機質充填剤、および
これら無機質充填剤の表面をオルガノシラザン化合物、
オルガノシクロシロキサン化合物、オルガノクロロシラ
ン化合物、オルガノアルコキシシラン化合物、低分子量
の直鎖状シロキサンにより疎水化処理してなる無機質充
填剤、有機溶剤、防カビ剤、難燃剤、可塑剤、チクソ性
付与剤、接着促進剤、硬化促進剤、顔料、さらに黒色酸
化鉄、カーボンブラック等の耐熱剤を配合することがで
きる。The room temperature-curable silicone rubber composition of the present invention can be prepared by uniformly mixing the above-mentioned components (A) to (D) and, if necessary, component (E).
In the room temperature curable silicone rubber composition of the present invention, as components other than the above, for example, in order to improve the physical properties of the obtained silicone rubber, dry silica, wet silica, calcined silica, ground quartz, calcium carbonate, fumed dioxide Titanium, diatomaceous earth, aluminum hydroxide, aluminum oxide, magnesium carbonate, magnesium oxide, zinc oxide, zinc carbonate, inorganic fillers such as fine powder mica, and organosilazane compounds on the surface of these inorganic fillers,
Organocyclosiloxane compounds, organochlorosilane compounds, organoalkoxysilane compounds, inorganic fillers that are hydrophobized with low molecular weight linear siloxanes, organic solvents, fungicides, flame retardants, plasticizers, thixotropic agents, An adhesion promoter, a curing promoter, a pigment, and a heat-resistant agent such as black iron oxide or carbon black can be added.
【００２６】本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物
は、湿気遮断下では長時間保存可能であり、また、室温
下、湿気により硬化して、高温度領域において優れた耐
熱性を有するシリコーンゴムを形成するので、該組成物
を電気・電子機器等のシーリング剤、接着剤、コーティ
ング剤として使用でき、さらに、高温度領域で安定した
耐熱性が要求されるシーズヒーター封口シール剤、アイ
ロンシール剤、オーブンレンジ窓枠シール剤、煙突の目
地シール剤等に使用できる。The room-temperature-curable silicone rubber composition of the present invention can be stored for a long time in the absence of moisture, and can be cured by humidity at room temperature to give a silicone rubber having excellent heat resistance in a high temperature range. Since it is formed, the composition can be used as a sealing agent, an adhesive, a coating agent for electric and electronic devices, etc., and further, a sheath heater sealing sealant, an iron sealant, which requires stable heat resistance in a high temperature range, It can be used for microwave oven window frame sealant, chimney joint sealant, etc.
【００２７】[0027]
【実施例】本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物を
実施例により詳細に説明する。なお、実施例中、粘度は
２５℃において測定した値である。また、室温硬化性シ
リコーンゴム組成物を硬化して得られるシリコーンゴム
の物性は次の方法により測定した。EXAMPLES The room temperature curable silicone rubber composition of the present invention will be described in detail with reference to Examples. In the examples, the viscosity is a value measured at 25 ° C. Also, room temperature vulcanizable sheet
Physical properties of the resulting silicone rubber by curing a silicone rubbers compositions were measured by the following methods.
【００２８】シリコーンゴムの初期の物性：
室温硬化性シリコーンゴム組成物を２０℃、５５％ＲＨ
条件下で１週間放置して、厚さ１mmのシリコーンゴムシ
ートを作成した。このシリコーンゴムシートをＪＩＳ
Ｋ ６３０１に規定される３号形ダンベルとして切り抜
いた。このシリコーンゴムダンベルの物性（硬さ、引張
強さ、伸び）をＪＩＳ Ｋ ６３０１に規定される方法
に準じて測定した。Initial physical properties of silicone rubber : A room temperature curable silicone rubber composition was prepared at 20 ° C. and 55% RH.
It was left to stand for 1 week under the conditions to prepare a silicone rubber sheet having a thickness of 1 mm. This silicone rubber sheet is JIS
Cut out as a No. 3 dumbbell specified in K6301. The physical properties (hardness, tensile strength, elongation) of this silicone rubber dumbbell were measured according to the method specified in JIS K6301.
【００２９】シリコーンゴムの耐熱試験後の物性：
上記方法で作成したシリコーンゴムダンベルを３４０℃
の条件下で１０日間放置した後、このシリコーンゴムダ
ンベルの物性を上記と同様の方法により測定した。Physical Properties of Silicone Rubber after Heat Resistance Test: The silicone rubber dumbbell prepared by the above method was used at 340 ° C.
After being left for 10 days under the conditions described above, the physical properties of this silicone rubber dumbbell were measured by the same methods as described above.
【００３０】［実施例１］
粘度が３，０００センチポイズであり、分子鎖両末端が
トリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサン１００重量部、ＢＥＴ比表面積が１１０ｍ2／ｇ
であり、ヘキサメチルジシラザンにより表面を疎水化処
理してなる乾式シリカ微粉末１０重量部、３２５メッシ
ュによるふるい残分が０．０２重量％である黄色酸化鉄
微粉末（日本弁柄工業株式会社製；商品名ＮＹＢ−４
０）５重量部を室温で３０分間均一になるまで混合した
後、さらに４０mmHgの減圧下、１５０℃まで加熱して混
合した。次いで、これを室温まで冷却し、湿気遮断下、
これにメチルトリメトキシシラン２重量部およびジイソ
プロポキシ−ビス（アセト酢酸エチル）チタン０．５重
量部を投入した後、均一に混合して、本発明の室温硬化
性シリコーンゴム組成物を調製した。この室温硬化性シ
リコーンゴム組成物を硬化して得られるシリコーンゴム
の初期および耐熱試験後の特性を測定し、その結果を表
１に示した。Example 1 100 parts by weight of dimethylpolysiloxane having a viscosity of 3,000 centipoise and having both ends of the molecular chain blocked with trimethoxysiloxy groups, and a BET specific surface area of 110 m 2 / g.
And 10 parts by weight of dry silica fine powder obtained by hydrophobizing the surface with hexamethyldisilazane, and a yellow iron oxide fine powder having a sieve residue of 0.02% by weight with 325 mesh (Nippon Bengal Industry Co., Ltd.). Made; Brand name NYB-4
0) 5 parts by weight were mixed at room temperature for 30 minutes until uniform, and further heated to 150 ° C. under reduced pressure of 40 mmHg to mix. It is then cooled to room temperature and protected from moisture,
To this, 2 parts by weight of methyltrimethoxysilane and 0.5 parts by weight of diisopropoxy-bis (ethylacetoacetate) titanium were added and mixed uniformly to prepare a room temperature curable silicone rubber composition of the present invention. . The room temperature curable sheet
The characteristics of the silicone rubber obtained by curing the silicone rubber composition at the initial stage and after the heat resistance test were measured, and the results are shown in Table 1.
【００３１】［実施例２］
粘度が３，０００センチポイズであり、分子鎖両末端が
トリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサン１００重量部、ＢＥＴ比表面積が１１０ｍ2／ｇ
であり、ヘキサメチルジシラザンにより表面を疎水化処
理してなる乾式シリカ微粉末５重量部、３２５メッシュ
によるふるい残分が０．０２重量％である黄色酸化鉄微
粉末（日本弁柄工業株式会社製；商品名ＮＹＢ−４０）
１０重量部を室温で３０分間均一になるまで混合した
後、さらに４０mmHgの減圧下、１５０℃まで加熱して混
合した。次いで、これを室温まで冷却し、湿気遮断下、
これにメチルトリメトキシシラン２重量部およびジイソ
プロポキシ−ビス（アセト酢酸エチル）チタン０．５重
量部を投入した後、均一に混合して、本発明の室温硬化
性シリコーンゴム組成物を調製した。この室温硬化性シ
リコーンゴム組成物を硬化して得られるシリコーンゴム
の初期および耐熱試験後の特性を測定し、その結果を表
１に示した。Example 2 100 parts by weight of dimethylpolysiloxane having a viscosity of 3,000 centipoise and having both ends of the molecular chain blocked with trimethoxysiloxy groups, and a BET specific surface area of 110 m 2 / g.
And 5 parts by weight of dry silica fine powder obtained by hydrophobizing the surface with hexamethyldisilazane, and a yellow iron oxide fine powder having a sieve residue of 0.02% by weight with 325 mesh (Nippon Bengal Industry Co., Ltd.). (Product name: NYB-40)
After mixing 10 parts by weight at room temperature for 30 minutes until uniform, the mixture was further heated to 150 ° C. under reduced pressure of 40 mmHg and mixed. It is then cooled to room temperature and protected from moisture,
To this, 2 parts by weight of methyltrimethoxysilane and 0.5 parts by weight of diisopropoxy-bis (ethylacetoacetate) titanium were added and mixed uniformly to prepare a room temperature curable silicone rubber composition of the present invention. . The room temperature curable sheet
The characteristics of the silicone rubber obtained by curing the silicone rubber composition at the initial stage and after the heat resistance test were measured, and the results are shown in Table 1.
【００３２】［実施例３］
粘度が３，０００センチポイズであり、分子鎖両末端が
トリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサン１００重量部、ＢＥＴ比表面積が１１０ｍ2／ｇ
であり、ヘキサメチルジシラザンにより表面を疎水化処
理してなる乾式シリカ微粉末１０重量部、３２５メッシ
ュによるふるい残分が０．０２重量％である黄色酸化鉄
微粉末（日本弁柄工業株式会社製；商品名ＮＹＢ−４
０）２重量部、３２５メッシュによるふるい残分が０．
２２重量％である赤色酸化鉄微粉末（日本弁柄工業株式
会社製；商品名天賞印ベンガラ）５重量部を室温で３０
分間均一になるまで混合した後、さらに４０mmHgの減圧
下、１５０℃まで加熱して混合した。次いで、これを室
温まで冷却した後、湿気遮断下、これにメチルトリメト
キシシラン２重量部およびジイソプロポキシ−ビス（ア
セト酢酸エチル）チタン０．５重量部を投入した後、均
一に混合して、本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成
物を調製した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物を
硬化して得られるシリコーンゴムの初期および耐熱試験
後の特性を測定し、その結果を表１に示した。Example 3 100 parts by weight of dimethylpolysiloxane having a viscosity of 3,000 centipoise and both ends of the molecular chain blocked with trimethoxysiloxy groups, and a BET specific surface area of 110 m 2 / g.
And 10 parts by weight of dry silica fine powder obtained by hydrophobizing the surface with hexamethyldisilazane, and a yellow iron oxide fine powder having a sieve residue of 0.02% by weight with 325 mesh (Nippon Bengal Industry Co., Ltd.). Made; Brand name NYB-4
0) 2 parts by weight, the sieving residue with 325 mesh was 0.
22 parts by weight of 5 parts by weight of red iron oxide fine powder (manufactured by Nippon Beni Kogyo Co., Ltd .; trade name Tengara Mark Bengala) at room temperature
After mixing for 1 minute until uniform, the mixture was further heated to 150 ° C. under reduced pressure of 40 mmHg and mixed. Then, after cooling this to room temperature, 2 parts by weight of methyltrimethoxysilane and 0.5 part by weight of diisopropoxy-bis (ethyl acetoacetate) titanium were added thereto under moisture exclusion, and then uniformly mixed. A room temperature curable silicone rubber composition of the present invention was prepared. The properties of the silicone rubber obtained by curing this room temperature curable silicone rubber composition were measured after the initial stage and after the heat resistance test, and the results are shown in Table 1.
【００３３】［実施例４］
粘度が３，０００センチポイズであり、分子鎖両末端が
トリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサン１００重量部、ＢＥＴ比表面積が１１０ｍ2／ｇ
であり、ヘキサメチルジシラザンにより表面を疎水化処
理してなる乾式シリカ微粉末５重量部、３２５メッシュ
によるふるい残分が０．０２重量％であり、アルミン酸
塩を固溶した黄色酸化鉄微粉末（チタン工業株式会社
製；商品名ＬＬ−ＫＬＯ）１０重量部を室温で３０分間
均一になるまで混合した後、さらに４０mmHgの減圧下、
１５０℃まで加熱して混合した。次いで、これを室温ま
で冷却した後、湿気遮断下、これにメチルトリメトキシ
シラン２重量部およびジイソプロポキシ−ビス（アセト
酢酸エチル）チタン０．５重量部を投入した後、均一に
混合して、本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成物を
調製した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物を硬化
して得られるシリコーンゴムの初期および耐熱試験後の
特性を測定し、その結果を表１に示した。Example 4 100 parts by weight of dimethylpolysiloxane having a viscosity of 3,000 centipoise and having both ends of the molecular chain blocked with trimethoxysiloxy groups, and a BET specific surface area of 110 m 2 / g.
And 5 parts by weight of dry silica fine powder obtained by hydrophobizing the surface with hexamethyldisilazane, the sieving residue with 325 mesh is 0.02% by weight, and a yellow iron oxide fine powder containing aluminate as a solid solution is obtained. After mixing 10 parts by weight of powder (manufactured by Titanium Industry Co., Ltd .; trade name LL-KLO) at room temperature for 30 minutes until uniform, further under reduced pressure of 40 mmHg,
Heated to 150 ° C. and mixed. Then, after cooling this to room temperature, 2 parts by weight of methyltrimethoxysilane and 0.5 part by weight of diisopropoxy-bis (ethyl acetoacetate) titanium were added thereto under moisture exclusion, and then uniformly mixed. A room temperature curable silicone rubber composition of the present invention was prepared. The properties of the silicone rubber obtained by curing this room temperature curable silicone rubber composition were measured after the initial stage and after the heat resistance test, and the results are shown in Table 1.
【００３４】［実施例５］
粘度が３，０００センチポイズであり、分子鎖両末端が
トリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサン１００重量部、ＢＥＴ比表面積が１１０ｍ2／ｇ
であり、ヘキサメチルジシラザンにより表面を疎水化処
理してなる乾式シリカ微粉末１０重量部、３２５メッシ
ュによるふるい残分が０．０２重量％であり、アルミン
酸塩を固溶した黄色酸化鉄微粉末（チタン工業株式会社
製；商品名ＬＬ−ＸＬＯ）２重量部、３２５メッシュに
よるふるい残分が０．２２重量％である赤色酸化鉄微粉
末（日本弁柄工業株式会社製；商品名天賞印ベンガラ）
５重量部を室温で３０分間均一になるまで混合した後、
さらに４０mmHgの減圧下、１５０℃まで加熱して混合し
た。次いで、これを室温まで冷却した後、湿気遮断下、
これにメチルトリメトキシシラン２重量部およびジイソ
プロポキシ−ビス（アセト酢酸エチル）チタン０．５重
量部を投入した後、均一に混合して、本発明の室温硬化
性シリコーンゴム組成物を調製した。この室温硬化性シ
リコーンゴム組成物を硬化して得られるシリコーンゴム
の初期および耐熱試験後の特性を測定し、その結果を表
１に示した。Example 5 100 parts by weight of dimethylpolysiloxane having a viscosity of 3,000 centipoise and having both ends of the molecular chain blocked with trimethoxysiloxy groups, and a BET specific surface area of 110 m 2 / g.
And 10 parts by weight of dry silica fine powder obtained by hydrophobizing the surface with hexamethyldisilazane, the sieving residue with 325 mesh is 0.02% by weight, and a yellow iron oxide fine powder containing aluminate as a solid solution is obtained. 2 parts by weight of powder (manufactured by Titanium Industry Co., Ltd .; product name LL-XLO), red iron oxide fine powder having a sieve residue of 325 mesh of 0.22% by weight (manufactured by Nippon Benji Kogyo Co., Ltd., product award) (Bengala)
After mixing 5 parts by weight at room temperature for 30 minutes until uniform,
Further, the mixture was heated to 150 ° C. under reduced pressure of 40 mmHg and mixed. Then, after cooling this to room temperature, under moisture exclusion,
To this, 2 parts by weight of methyltrimethoxysilane and 0.5 parts by weight of diisopropoxy-bis (ethylacetoacetate) titanium were added and mixed uniformly to prepare a room temperature curable silicone rubber composition of the present invention. . The room temperature curable sheet
The characteristics of the silicone rubber obtained by curing the silicone rubber composition at the initial stage and after the heat resistance test were measured, and the results are shown in Table 1.
【００３５】［比較例１］
粘度が３，０００センチポイズであり、分子鎖両末端が
トリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサン１００重量部、ＢＥＴ比表面積が１１０ｍ2／ｇ
であり、ヘキサメチルジシラザンにより表面を疎水化処
理してなる乾式シリカ微粉末１０重量部、３２５メッシ
ュによるふるい残分が０．２２重量％である赤色酸化鉄
微粉末（日本弁柄工業株式会社製；商品名天賞印ベンガ
ラ）５重量部を室温で３０分間均一になるまで混合した
後、さらに４０mmHgの減圧下、１５０℃まで加熱して混
合した。次いで、これを室温まで冷却した後、湿気遮断
下、これにメチルトリメトキシシラン２重量部およびジ
イソプロポキシ−ビス（アセト酢酸エチル）チタン０．
５重量部を投入した後、均一に混合して、比較の室温硬
化性シリコーンゴム組成物を調製した。この室温硬化性
シリコーンゴム組成物を硬化して得られるシリコーンゴ
ムの初期および耐熱試験後の特性を測定し、その結果を
表１に示した。[Comparative Example 1] 100 parts by weight of dimethylpolysiloxane having a viscosity of 3,000 centipoise and having both ends of the molecular chain blocked with trimethoxysiloxy groups, and a BET specific surface area of 110 m 2 / g.
And 10 parts by weight of dry silica fine powder whose surface has been hydrophobized with hexamethyldisilazane, and a red iron oxide fine powder having a sieving residue of 325 mesh of 0.22% by weight (Nippon Benji Kogyo Co., Ltd.). (Manufactured by the trade name Tengarashi Mark Bengala) were mixed at room temperature for 30 minutes until uniform, and further heated to 150 ° C. under reduced pressure of 40 mmHg to mix. Then, after cooling this to room temperature, 2 parts by weight of methyltrimethoxysilane and diisopropoxy-bis (ethylacetoacetate) titanium were added thereto in an amount of 0.
After adding 5 parts by weight, the mixture was uniformly mixed to prepare a comparative room temperature curable silicone rubber composition. This room temperature curability
The characteristics of the silicone rubber obtained by curing the silicone rubber composition at the initial stage and after the heat resistance test were measured, and the results are shown in Table 1.
【００３６】［比較例２］
粘度が３，０００センチポイズであり、分子鎖両末端が
トリメトキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロ
キサン１００重量部、ＢＥＴ比表面積が１１０ｍ2／ｇ
であり、ヘキサメチルジシラザンにより表面を疎水化処
理してなる乾式シリカ微粉末５重量部、３２５メッシュ
によるふるい残分が０．２２重量％である赤色酸化鉄微
粉末（日本弁柄工業株式会社製；商品名天賞印べんが
ら）２５重量部を室温で３０分間均一になるまで混合し
た後、さらに４０mmHgの減圧下、１５０℃まで加熱して
混合した。次いで、これを室温まで冷却した後、湿気遮
断下、これにメチルトリメトキシシラン２重量部および
ジイソプロポキシ−ビス（アセト酢酸エチル）チタン
０．５重量部を投入した後、均一に混合して、比較の室
温硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。この室温硬
化性シリコーンゴム組成物を硬化して得られるシリコー
ンゴムの初期および耐熱試験後の特性を測定し、その結
果を表１に示した。Comparative Example 2 100 parts by weight of dimethylpolysiloxane having a viscosity of 3,000 centipoise and having both ends of the molecular chain blocked with trimethoxysiloxy groups, and a BET specific surface area of 110 m 2 / g.
And 5 parts by weight of dry silica fine powder obtained by hydrophobizing the surface with hexamethyldisilazane, red iron oxide fine powder having a sieve residue of 0.22% by weight with 325 mesh (Nippon Bengal Industry Co., Ltd.) (Manufactured by Tensho Prize Bengara) was mixed at room temperature for 30 minutes until uniform, and then heated to 150 ° C. under reduced pressure of 40 mmHg to mix. Then, after cooling this to room temperature, 2 parts by weight of methyltrimethoxysilane and 0.5 part by weight of diisopropoxy-bis (ethyl acetoacetate) titanium were added thereto under moisture exclusion, and then uniformly mixed. A comparative room temperature curable silicone rubber composition was prepared. The properties of the silicone rubber obtained by curing this room temperature curable silicone rubber composition were measured after the initial stage and after the heat resistance test, and the results are shown in Table 1.
【００３７】［実施例６］
粘度が２，２５０センチポイズであり、分子鎖両末端が
ジメチルヒドロキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン１００重量部、ＢＥＴ比表面積が１１０ｍ
2／ｇであり、ヘキサメチルジシラザンにより表面を疎
水化処理してなる乾式シリカ微粉末５重量部、３２５メ
ッシュによるふるい残分が０．０２重量％である黄色酸
化鉄微粉末（日本弁柄工業株式会社製；商品名ＮＹＢ−
４０）１０重量部を室温で３０分間均一になるまで混合
した後、さらに４０mmHgの減圧下、１５０℃まで加熱し
て混合した。次いで、これを室温まで冷却した後、湿気
遮断下、これにメチルトリオキシムシラン９重量部およ
びジブチル錫ジラウレート０．５重量部を投入した後、
均一に混合して、本発明の室温硬化性シリコーンゴム組
成物を調製した。この室温硬化性シリコーンゴム組成物
を硬化して得られるシリコーンゴムの初期および耐熱試
験後の特性を測定し、その結果を表１に示した。Example 6 100 parts by weight of dimethylpolysiloxane having a viscosity of 2,250 centipoise and having both ends of the molecular chain blocked with dimethylhydroxysiloxy groups, and a BET specific surface area of 110 m.
2 / g, and a dry silica fine powder 5 parts by weight of treated hydrophobic surface by hexamethyldisilazane, 325 yellow iron oxide fine powder sieve residue according mesh of 0.02 wt% (Japanese red iron Industrial Co., Ltd .; trade name NYB-
40) 10 parts by weight were mixed at room temperature for 30 minutes until uniform, and further heated to 150 ° C. under reduced pressure of 40 mmHg to mix. Then, after cooling this to room temperature, 9 parts by weight of methyltrioxime silane and 0.5 part by weight of dibutyltin dilaurate were added thereto while blocking moisture,
A room temperature curable silicone rubber composition of the present invention was prepared by mixing uniformly. The properties of the silicone rubber obtained by curing this room temperature curable silicone rubber composition were measured after the initial stage and after the heat resistance test, and the results are shown in Table 1.
【００３８】［比較例３］
粘度が２，２５０センチポイズであり、分子鎖両末端が
ジメチルヒドロキシシロキシ基で封鎖されたジメチルポ
リシロキサン１００重量部、ＢＥＴ比表面積が１１０ｍ
2／ｇであり、ヘキサメチルジシラザンにより表面を疎
水化処理してなる乾式シリカ微粉末５重量部、３２５メ
ッシュによるふるい残分が０．０２重量％である赤色酸
化鉄微粉末（日本弁柄工業株式会社製；商品名天賞印ベ
ンガラ）１０重量部を室温で３０分間均一になるまで混
合した後、さらに４０mmHgの減圧下、１５０℃まで加熱
して混合した。次いで、これを室温まで冷却した後、湿
気遮断下、これにメチルトリオキシムシラン９重量部お
よびジブチル錫ジラウレート０．５重量部を投入した
後、均一に混合して、比較の室温硬化性シリコーンゴム
組成物を調製した。この室温硬化性シリコーンゴム組成
物を硬化して得られるシリコーンゴムの初期および耐熱
試験後の特性を測定し、その結果を表１に示した。Comparative Example 3 100 parts by weight of dimethylpolysiloxane having a viscosity of 2,250 centipoise and both ends of the molecular chain blocked with dimethylhydroxysiloxy groups, and a BET specific surface area of 110 m.
2 parts / g, and 5 parts by weight of dry silica fine powder obtained by hydrophobizing the surface with hexamethyldisilazane, and sieving residue with 325 mesh of 0.02% by weight, red iron oxide fine powder (Nippon Benji After mixing 10 parts by weight of Kogyo Co., Ltd. (brand name Tengara Bengala) at room temperature for 30 minutes until homogeneous, the mixture was further heated to 150 ° C. under reduced pressure of 40 mmHg and mixed. Then, after cooling this to room temperature, 9 parts by weight of methyltrioxime silane and 0.5 parts by weight of dibutyltin dilaurate were added thereto under moisture exclusion, and then uniformly mixed to give a comparative room temperature curable silicone rubber. A composition was prepared. The properties of the silicone rubber obtained by curing this room temperature curable silicone rubber composition were measured after the initial stage and after the heat resistance test, and the results are shown in Table 1.
【００３９】[0039]
【表１】 [Table 1]
【００４０】[0040]
【発明の効果】本発明の室温硬化性シリコーンゴム組成
物は、湿気により硬化して、高温度領域において優れた
耐熱性を有するシリコーンゴムを形成するという特徴を
有する。The room temperature-curable silicone rubber composition of the present invention is characterized by being cured by moisture to form a silicone rubber having excellent heat resistance in a high temperature range.
フロントページの続き (72)発明者 小玉 春美 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダ ウコーニング・シリコーン株式会社 研 究開発本部内 (56)参考文献 特開 昭55−158130（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−158131（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−38259（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−255165（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−66258（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−127348（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−8361（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−45655（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−140455（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−292256（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−11272（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/00 - 83/16 C09C 1/24 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)Front page continuation (72) Inventor Harumi Kodama 2-2 Chikigaigan, Ichihara, Chiba Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd. Research & Development Division (56) Reference JP-A-55-158130 (JP, A) JP-A-55-158131 (JP, A) JP-A-59-38259 (JP, A) JP-A-3-255165 (JP, A) JP-A 63-66258 (JP, A) JP-A-62-127348 (JP, A) JP 60-8361 (JP, A) JP 52-45655 (JP, A) JP 5-140455 (JP, A) JP 7-292256 (JP, A) Publication 46-11272 (JP, B1) (58) Fields investigated (Int.Cl. 7 , DB name) C08L 83/00-83/16 C09C 1/24 WPI / L (QUESTEL) CA (STN) REGISTRY ( STN)
Claims (3)
塩を固溶した黄色酸化鉄微粉末であることを特徴とする
請求項１または請求項２記載の室温硬化性シリコーンゴ
ム組成物。3. The room temperature curable silicone rubber according to claim 1 or 2, wherein the component (D) is a yellow iron oxide fine powder in which aluminate or aluminate is solid-dissolved.
Rubber composition.
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