JP3445367B2 - ジケトピロロピロール顔料でマス着色されたポリアミド - Google Patents
ジケトピロロピロール顔料でマス着色されたポリアミドInfo
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、カルバモイル基を含有するジケ
トピロロピロール顔料による合成ポリアミドのマス着色
（内部着色）に関する。合成ポリアミドのマス着色は他
のプラスチック材料のマス着色の場合よりも顔料につい
ての要求条件が大きい。合成ポリアミドの融点は非常に
高くかつ溶融ポリアミド、特にポリアミド６６の化学反
応性はかなり高いから、使用される顔料はきわめて優れ
た熱安定性を有している必要がある。これらの要求を満
足する顔料は、特にさらに優秀な耐光堅牢性が要求され
る場合には、ほとんど見当たらない。
トピロロピロール顔料による合成ポリアミドのマス着色
（内部着色）に関する。合成ポリアミドのマス着色は他
のプラスチック材料のマス着色の場合よりも顔料につい
ての要求条件が大きい。合成ポリアミドの融点は非常に
高くかつ溶融ポリアミド、特にポリアミド６６の化学反
応性はかなり高いから、使用される顔料はきわめて優れ
た熱安定性を有している必要がある。これらの要求を満
足する顔料は、特にさらに優秀な耐光堅牢性が要求され
る場合には、ほとんど見当たらない。
【０００２】他の公知の、特に米国特許第４４１５６８
５号および第４５７９９４９号に記載されているジケト
ピロロピロール顔料に比較して、合成ポリアミドを着色
するために、本発明の実施に際して使用されるカルバモ
イル基含有ジケトピロロピロールは、他のプラスチック
材料を着色するために使用された場合に、なんら例外的
な特性を示さない。しかしながら、誠に驚くべきことで
あるが、この顔料が合成ポリアミドの着色に使用された
場合には、予期されなかった高い熱安定性ときわめて卓
越した耐光堅牢性を示すことが今回見いだされた。
５号および第４５７９９４９号に記載されているジケト
ピロロピロール顔料に比較して、合成ポリアミドを着色
するために、本発明の実施に際して使用されるカルバモ
イル基含有ジケトピロロピロールは、他のプラスチック
材料を着色するために使用された場合に、なんら例外的
な特性を示さない。しかしながら、誠に驚くべきことで
あるが、この顔料が合成ポリアミドの着色に使用された
場合には、予期されなかった高い熱安定性ときわめて卓
越した耐光堅牢性を示すことが今回見いだされた。
【０００３】すなわち、本発明は、顔料として少なくと
も１種の下記式（Ｉ）のジケトピロロピロール顔料を含
有しているマス着色された合成ポリアミドに関する。
も１種の下記式（Ｉ）のジケトピロロピロール顔料を含
有しているマス着色された合成ポリアミドに関する。
【化５】
［式中、ＡとＢとは互いに独立的に式
【化６】
（式中、Ｑは−ＣＯＮＨ2 基、ｍは１または２、R1とR2
とは互いに独立的に水素、Ｃl,Ｂr,ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ
5 、R3は水素，ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 、またはフェニル、Ｘ
は直接結合、 -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＨ＝ＣＨ
- 、 -ＣＨ2-、または-Ｃ（ＣＨ3)2 であり、Ｙは -Ｏ-
または -Ｓ- である）のいずれかの残基である］。
とは互いに独立的に水素、Ｃl,Ｂr,ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ
5 、R3は水素，ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 、またはフェニル、Ｘ
は直接結合、 -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＨ＝ＣＨ
- 、 -ＣＨ2-、または-Ｃ（ＣＨ3)2 であり、Ｙは -Ｏ-
または -Ｓ- である）のいずれかの残基である］。
【０００４】特に適当な式Ｉのジケトピロロピロール顔
料は、式中のＡとＢとが同種であり、そして下記式のい
ずれかの残基であるものである：
料は、式中のＡとＢとが同種であり、そして下記式のい
ずれかの残基であるものである：
【化７】
（式中、Ｘは直接結合または -Ｏ- である）。好ましい
式Ｉのジケトピロロピロール顔料は、式中のＡとＢとが
同種であり、そして下記式のいずれかの残基であるもの
である：
式Ｉのジケトピロロピロール顔料は、式中のＡとＢとが
同種であり、そして下記式のいずれかの残基であるもの
である：
【化８】
本発明を実施するために有用な顔料は、公知の標準的方
法に準じて、都合よくはＱがＣＮである式Ｉの化合物を
濃硫酸を用いて処理することによって製造することがで
きる。
法に準じて、都合よくはＱがＣＮである式Ｉの化合物を
濃硫酸を用いて処理することによって製造することがで
きる。
【０００５】本発明の実施にあたって使用しうる適当な
合成ポリアミドは、たとえばε−カプロラクタムから製
造されたもの〔ペルロン（商標）、ナイロン（商標）６
０〕、ω−アミノウンデカン酸から製造されたもの〔Ri
lsan（商標）〕、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸
とから製造されたもの〔ナイロン（商標）６６〕、ある
いは類似の出発物質から製造されたものである。コポリ
アミド、代表的にはε−カプロラクタムとヘキサメチレ
ンジアミンとアジピン酸とからなるもの、もまた適当で
ある。使用顔料を、公知の方法によって、固体の形態ま
たは懸濁物の形態でポリアミドに配合し、そして得られ
た混合物を中間乾燥にかけることができる。
合成ポリアミドは、たとえばε−カプロラクタムから製
造されたもの〔ペルロン（商標）、ナイロン（商標）６
０〕、ω−アミノウンデカン酸から製造されたもの〔Ri
lsan（商標）〕、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸
とから製造されたもの〔ナイロン（商標）６６〕、ある
いは類似の出発物質から製造されたものである。コポリ
アミド、代表的にはε−カプロラクタムとヘキサメチレ
ンジアミンとアジピン酸とからなるもの、もまた適当で
ある。使用顔料を、公知の方法によって、固体の形態ま
たは懸濁物の形態でポリアミドに配合し、そして得られ
た混合物を中間乾燥にかけることができる。
【０００６】粉末、顆粒またはチップの形状の被着色ポ
リアミドを、粉末形状の乾燥顔料を用いてコートする、
すなわち、それらのポリアミド粒子の表面が顔料の層で
塗布されるように両者を機械的に混合するのが好まし
い。顔料は、微粉砕した形状であるのが好ましい。場合
によっては、純顔料を使用する代わりに、調合物を有利
に使用することもできる。この場合、調合物は、顔料の
ほかに、ポリアミドと相溶性のある熱安定キャリヤー、
好ましくは高級脂肪酸、たとえばステアリン酸またはベ
ヘン酸のカルシウム塩またはマグネシウム塩、さらには
ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエステル、および勿
論ポリアミドまたはこれらの混合物を含有する。このよ
うなキャリヤーは、特に米国特許第４０９３５８４号お
よび第４２７９８０２号、英国特許第１３９８３５２号
およびスイス国特許第５９９３２２９号に開示されてい
る。これらの顆粒状調合物を、未着色ポリアミド顆粒と
混合してさらに加工することができる。
リアミドを、粉末形状の乾燥顔料を用いてコートする、
すなわち、それらのポリアミド粒子の表面が顔料の層で
塗布されるように両者を機械的に混合するのが好まし
い。顔料は、微粉砕した形状であるのが好ましい。場合
によっては、純顔料を使用する代わりに、調合物を有利
に使用することもできる。この場合、調合物は、顔料の
ほかに、ポリアミドと相溶性のある熱安定キャリヤー、
好ましくは高級脂肪酸、たとえばステアリン酸またはベ
ヘン酸のカルシウム塩またはマグネシウム塩、さらには
ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエステル、および勿
論ポリアミドまたはこれらの混合物を含有する。このよ
うなキャリヤーは、特に米国特許第４０９３５８４号お
よび第４２７９８０２号、英国特許第１３９８３５２号
およびスイス国特許第５９９３２２９号に開示されてい
る。これらの顆粒状調合物を、未着色ポリアミド顆粒と
混合してさらに加工することができる。
【０００７】顔料でコートされたポリアミド粒子は溶融
され、そして公知方法で紡糸されるかあるいはまたフィ
ルムや他の成形品、たとえば射出成形部品（エンジニア
リングプラスチック）に加工される。本顔料は、溶融物
が紡糸口金（射出法）に分配される前に溶融ポリアミド
に配合することができ、そして次にその着色されたポリ
アミドを紡糸または成形することができる。
され、そして公知方法で紡糸されるかあるいはまたフィ
ルムや他の成形品、たとえば射出成形部品（エンジニア
リングプラスチック）に加工される。本顔料は、溶融物
が紡糸口金（射出法）に分配される前に溶融ポリアミド
に配合することができ、そして次にその着色されたポリ
アミドを紡糸または成形することができる。
【０００８】着色されたポリアミドは、式Ｉの適当なピ
ロロピロール顔料を好ましくは０．０１乃至１０重量
％、より好ましくは０．１乃至３重量％含有する。この
ようにして得られる均質に着色された物品は、光、シャ
ンプー、湿式処理、摩擦、塩素、ドライクリーニングに
対する優れた堅牢性、および特に優秀な耐熱性を示す。
また、特定の場合には、高いＩＲ緩和（ＩＲ remissio
n）を示す。さらに、引裂強度や伸びのごとき繊維特性
も良好であり、また、成形部品の場合には良好な寸法安
定性を示す。本発明に使用されるのに適する顔料は重合
体溶融物中への分散性が良いので、被着色材料の中に均
質かつ微細に分散される。以下、本発明を実施例によっ
てさらに説明する。特に別途記載のない限り、実施例中
の部は重量部である。
ロロピロール顔料を好ましくは０．０１乃至１０重量
％、より好ましくは０．１乃至３重量％含有する。この
ようにして得られる均質に着色された物品は、光、シャ
ンプー、湿式処理、摩擦、塩素、ドライクリーニングに
対する優れた堅牢性、および特に優秀な耐熱性を示す。
また、特定の場合には、高いＩＲ緩和（ＩＲ remissio
n）を示す。さらに、引裂強度や伸びのごとき繊維特性
も良好であり、また、成形部品の場合には良好な寸法安
定性を示す。本発明に使用されるのに適する顔料は重合
体溶融物中への分散性が良いので、被着色材料の中に均
質かつ微細に分散される。以下、本発明を実施例によっ
てさらに説明する。特に別途記載のない限り、実施例中
の部は重量部である。
【０００９】実施例１
【化９】
上記の式の摩砕乾燥顔料１０部を、室温において、撹拌
しながら濃硫酸（９６％）１００容量部に加える。１０
分以内に暗赤色溶液が形成される。この溶液を室温にお
いて１６時間撹拌する。次に、この溶液を氷８００容量
部（バルク容積）中に注入する。得られた懸濁物を歯付
き円盤によって氷が完全にとけるまで撹拌し、その後、
濾過する。濾過残留物を中性となるまで水洗し、２４０
容量部のＮ−メチルピロリドン中に懸濁し、蒸留によっ
て水を同時に除去しながら、１７５℃に６時間加熱して
再結晶する。結晶を濾過単離し、メタノールで洗い、凍
結乾燥して、下記式の顔料８．５部（理論値の７８％）
を得る。
しながら濃硫酸（９６％）１００容量部に加える。１０
分以内に暗赤色溶液が形成される。この溶液を室温にお
いて１６時間撹拌する。次に、この溶液を氷８００容量
部（バルク容積）中に注入する。得られた懸濁物を歯付
き円盤によって氷が完全にとけるまで撹拌し、その後、
濾過する。濾過残留物を中性となるまで水洗し、２４０
容量部のＮ−メチルピロリドン中に懸濁し、蒸留によっ
て水を同時に除去しながら、１７５℃に６時間加熱して
再結晶する。結晶を濾過単離し、メタノールで洗い、凍
結乾燥して、下記式の顔料８．５部（理論値の７８％）
を得る。
【化１０】
分析 Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 64.17% 3.77% 14.97%
測定値 64.34% 3.90% 14.55%
【００１０】実施例２
【化１１】
上記の式の摩砕乾燥顔料１０部を、室温において、撹拌
しながら濃硫酸（９６％）１００容量部に加える。１５
分以内に暗赤色溶液が形成される。この溶液を室温にお
いて１８時間撹拌する。次に、この溶液を氷８００容量
部（バルク容積）中に注入する。得られた懸濁物を歯付
き円盤によって氷が完全にとけるまで撹拌し、その後、
濾過する。濾過残留物を中性となるまで水洗し、乾燥し
て、下記式の顔料１０部（理論値の９２％）を得る。
しながら濃硫酸（９６％）１００容量部に加える。１５
分以内に暗赤色溶液が形成される。この溶液を室温にお
いて１８時間撹拌する。次に、この溶液を氷８００容量
部（バルク容積）中に注入する。得られた懸濁物を歯付
き円盤によって氷が完全にとけるまで撹拌し、その後、
濾過する。濾過残留物を中性となるまで水洗し、乾燥し
て、下記式の顔料１０部（理論値の９２％）を得る。
【化１２】
分析 Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 62.66% 3.94% 14.61%
測定値 62.75% 4.39% 14.76%
【００１１】実施例３
下記式の摩砕した乾燥顔料５部を、室温において、濃硫
酸（９６％）１００容量部に室温で加える。
酸（９６％）１００容量部に室温で加える。
【化１３】
３０分以内に青紫色溶液が形成される。この溶液を室温
において１８時間撹拌する。次に、この溶液を氷／水４
００容量部中に注入する。得られた懸濁物を歯付き円盤
によって氷が完全にとけるまで撹拌した後、濾過する。
濾過残留物を中性となるまで水洗し、凍結乾燥して、下
記式の顔料４．３部（理論値の８２％）を得る。
において１８時間撹拌する。次に、この溶液を氷／水４
００容量部中に注入する。得られた懸濁物を歯付き円盤
によって氷が完全にとけるまで撹拌した後、濾過する。
濾過残留物を中性となるまで水洗し、凍結乾燥して、下
記式の顔料４．３部（理論値の８２％）を得る。
【化１４】
分析 Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 71.76% 4.33% 10.46%
測定値 71.55% 4.50% 9.99%
【００１２】実施例４
【化１５】
上記の式の摩砕した乾燥顔料２部を、室温において、濃
硫酸（９６％）４０容量部に加える。３０分以内に紫色
溶液が形成される。この溶液を室温において２２時間撹
拌する。このあと、この溶液を氷６００容量部（バルク
容積）中に注入する。得られた懸濁物を歯付き円盤によ
って氷が完全にとけるまで撹拌した後、濾過する。濾過
残留物を中性となるまで水洗し、乾燥して、下記式の顔
料２．１５部（理論値の９９％）を得る。
硫酸（９６％）４０容量部に加える。３０分以内に紫色
溶液が形成される。この溶液を室温において２２時間撹
拌する。このあと、この溶液を氷６００容量部（バルク
容積）中に注入する。得られた懸濁物を歯付き円盤によ
って氷が完全にとけるまで撹拌した後、濾過する。濾過
残留物を中性となるまで水洗し、乾燥して、下記式の顔
料２．１５部（理論値の９９％）を得る。
【化１６】
【００１３】実施例５
顔料を実施例５に記載したようにして合成した。濾過残
留物を同様に中性となるまで水洗し、１６０容量部のＮ
−メチルピロリドンに懸濁し、そしてオートクレーブ中
において６時間２６０℃に加熱して再結晶した。結晶を
濾過単離し、水洗し、乾燥して、実施例１と同じ顔料
５．５部（理論値の５０％）を粗大結晶形状で得た。
留物を同様に中性となるまで水洗し、１６０容量部のＮ
−メチルピロリドンに懸濁し、そしてオートクレーブ中
において６時間２６０℃に加熱して再結晶した。結晶を
濾過単離し、水洗し、乾燥して、実施例１と同じ顔料
５．５部（理論値の５０％）を粗大結晶形状で得た。
【００１４】実施例６
ポリアミド６６〔 Ultramid（商標）AS2500S ,サプライ
ヤーＢＡＳＦ社〕９７５部を乾燥粉末形状の実施例１の
顔料２５部と混合し、この混合物を真空乾燥した。これ
によって処理されたポリマーを、押出機中において２８
０乃至２９５℃の温度で溶融してフィラメントに紡糸し
た。オレンジ色のフィラメントは優れた耐光堅牢性を有
していた。
ヤーＢＡＳＦ社〕９７５部を乾燥粉末形状の実施例１の
顔料２５部と混合し、この混合物を真空乾燥した。これ
によって処理されたポリマーを、押出機中において２８
０乃至２９５℃の温度で溶融してフィラメントに紡糸し
た。オレンジ色のフィラメントは優れた耐光堅牢性を有
していた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ベルント ラマチュ
スイス国，マーリィ 1723，ボイス デ
ス リッテス １
(56)参考文献 欧州特許出願公開542669（ＥＰ，Ａ
１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 77/00 - 77/12
ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (3)
- 【請求項１】 顔料として、少なくとも１種の下記式
（Ｉ）のジケトピロロピロール顔料を含有しているマス
着色された合成ポリアミド 【化１】 ［式中、ＡとＢとは互いに独立的に式 【化２】 （式中、 Ｑは−ＣＯＮＨ2 基、 ｍは１または２、 R1とR2とは互いに独立的に水素、Ｃl,Ｂr,ＣＨ3 または
Ｃ2Ｈ5、 R３は水素，ＣＨ3 、Ｃ2Ｈ5、またはフェニル、 Ｘは直接結合、 -Ｏ- 、 -Ｓ- 、 -ＳＯ2-、 -ＣＨ＝Ｃ
Ｈ- 、 -ＣＨ2-、または-Ｃ(ＣＨ3)2- であり、 Ｙは -Ｏ- または -Ｓ- である）のいずれかの残基であ
る］。 - 【請求項２】 顔料として、式中のＡとＢとが同種であ
って下記式 【化３】 （式中、Ｘは直接結合または -Ｏ- である）のいずれか
の残基である式Ｉのジケトピロロピロール顔料の少なく
とも１種を含有する請求項１記載の合成ポリアミド。 - 【請求項３】 顔料として、式中のＡとＢとが同種であ
って下記式 【化４】 のいずれかの残基である式Ｉのジケトピロロピロール顔
料の少なくとも１種を含有する請求項１記載の合成ポリ
アミド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH218693 | 1993-07-20 | ||
| CH02186/93-1 | 1993-07-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790176A JPH0790176A (ja) | 1995-04-04 |
| JP3445367B2 true JP3445367B2 (ja) | 2003-09-08 |
Family
ID=4227904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16727594A Expired - Fee Related JP3445367B2 (ja) | 1993-07-20 | 1994-07-20 | ジケトピロロピロール顔料でマス着色されたポリアミド |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0635539B1 (ja) |
| JP (1) | JP3445367B2 (ja) |
| KR (1) | KR100314103B1 (ja) |
| CA (1) | CA2128265C (ja) |
| DE (1) | DE59404868D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0787731B1 (de) * | 1996-01-30 | 2002-08-07 | Ciba SC Holding AG | Polymerisierbare Diketopyrrolopyrrole und damit hergestellte Polymere |
| ES2178136T3 (es) * | 1997-05-06 | 2002-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Composiciones de dicetopirrolopirroles. |
| DE10317817A1 (de) * | 2003-04-16 | 2004-11-04 | Chromeon Gmbh | Pyrrolopyrrole als fluoreszente Marker für Biomoleküle und sphärische Partikel |
| AU2007263828B2 (en) | 2006-06-30 | 2012-03-15 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers as organic semiconductors |
| CN101479272B (zh) * | 2006-06-30 | 2014-11-19 | 西巴控股有限公司 | 作为有机半导体的二酮基吡咯并吡咯聚合物 |
| CN115873250B (zh) * | 2023-01-01 | 2024-04-05 | 湖南工业大学 | 一种含吡咯并吡咯二酮结构的黑色聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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