JPH0790176A - ジケトピロロピロール顔料でマス着色されたポリアミド - Google Patents
ジケトピロロピロール顔料でマス着色されたポリアミドInfo
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- JPH0790176A JPH0790176A JP6167275A JP16727594A JPH0790176A JP H0790176 A JPH0790176 A JP H0790176A JP 6167275 A JP6167275 A JP 6167275A JP 16727594 A JP16727594 A JP 16727594A JP H0790176 A JPH0790176 A JP H0790176A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
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- D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
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Abstract
(57)【要約】
顔料として、少なくとも1種の下記式(I)のジケトピ
ロロピロール顔料を含有しているマス着色された合成ポ
リアミドを提供する。このマス着色されたポリアミド
は、熱安定性および耐光性に優れている。 【化17】 式中のAおよびBは互いに独立的に、下記のいずれかの
残基である。 【化18】
ロロピロール顔料を含有しているマス着色された合成ポ
リアミドを提供する。このマス着色されたポリアミド
は、熱安定性および耐光性に優れている。 【化17】 式中のAおよびBは互いに独立的に、下記のいずれかの
残基である。 【化18】
Description
【0001】本発明は、カルバモイル基を含有するジケ
トピロロピロール顔料による合成ポリアミドのマス着色
に関する。合成ポリアミドのマス着色は他のプラスチッ
ク材料のマス着色の場合よりも顔料についての要求条件
が大きい。合成ポリアミドの融点は非常に高くかつ溶融
ポリアミド、特にポリアミド66の化学反応性はかなり
高いから、使用される顔料はきわめて優れた熱安定性を
有している必要がある。これらの要求を満足する顔料
は、特にさらに優秀な耐光堅牢性が要求される場合に
は、ほとんど見当たらない。
トピロロピロール顔料による合成ポリアミドのマス着色
に関する。合成ポリアミドのマス着色は他のプラスチッ
ク材料のマス着色の場合よりも顔料についての要求条件
が大きい。合成ポリアミドの融点は非常に高くかつ溶融
ポリアミド、特にポリアミド66の化学反応性はかなり
高いから、使用される顔料はきわめて優れた熱安定性を
有している必要がある。これらの要求を満足する顔料
は、特にさらに優秀な耐光堅牢性が要求される場合に
は、ほとんど見当たらない。
【0002】他の公知の、特に米国特許第441568
5号および第4579949号に記載されているジケト
ピロロピロール顔料に比較して、合成ポリアミドを着色
するために、本発明の実施に際して使用されるカルバモ
イル基含有ジケトピロロピロールは、他のプラスチック
材料を着色するために使用された場合に、なんら例外的
な特性を示さない。しかしながら、誠に驚くべきことで
あるが、この顔料が合成ポリアミドの着色に使用された
場合には、予期されなかった高い熱安定性ときわめて卓
越した耐光堅牢性を示すことが今回見いだされた。
5号および第4579949号に記載されているジケト
ピロロピロール顔料に比較して、合成ポリアミドを着色
するために、本発明の実施に際して使用されるカルバモ
イル基含有ジケトピロロピロールは、他のプラスチック
材料を着色するために使用された場合に、なんら例外的
な特性を示さない。しかしながら、誠に驚くべきことで
あるが、この顔料が合成ポリアミドの着色に使用された
場合には、予期されなかった高い熱安定性ときわめて卓
越した耐光堅牢性を示すことが今回見いだされた。
【0003】すなわち、本発明は、顔料として少なくと
も1種の下記式(I)のジケトピロロピロール顔料を含
有しているマス着色された合成ポリアミドに関する。
も1種の下記式(I)のジケトピロロピロール顔料を含
有しているマス着色された合成ポリアミドに関する。
【化5】 [式中、AとBとは互いに独立的に式
【化6】 (式中、Qは−CONH2 基、mは1または2、R1とR2
とは互いに独立的に水素、Cl,Br,CH3 またはC2 H
5 、R3は水素,CH3 、C2 H5 、またはフェニル、X
は直接結合、 -O- 、 -S- 、 -SO2-、 -CH=CH
- 、 -CH2-、または-C(CH3)2 であり、Yは -O-
または -S- である)のいずれかの残基である]。
とは互いに独立的に水素、Cl,Br,CH3 またはC2 H
5 、R3は水素,CH3 、C2 H5 、またはフェニル、X
は直接結合、 -O- 、 -S- 、 -SO2-、 -CH=CH
- 、 -CH2-、または-C(CH3)2 であり、Yは -O-
または -S- である)のいずれかの残基である]。
【0004】特に適当な式Iのジケトピロロピロール顔
料は、式中のAとBとが同種であり、そして下記式のい
ずれかの残基であるものである:
料は、式中のAとBとが同種であり、そして下記式のい
ずれかの残基であるものである:
【化7】 (式中、Xは直接結合または -O- である)。好ましい
式Iのジケトピロロピロール顔料は、式中のAとBとが
同種であり、そして下記式のいずれかの残基であるもの
である:
式Iのジケトピロロピロール顔料は、式中のAとBとが
同種であり、そして下記式のいずれかの残基であるもの
である:
【化8】 本発明を実施するために有用な顔料は、公知の標準的方
法に準じて、都合よくはQがCNである式Iの化合物を
濃硫酸を用いて処理することによって製造することがで
きる。
法に準じて、都合よくはQがCNである式Iの化合物を
濃硫酸を用いて処理することによって製造することがで
きる。
【0005】本発明の実施にあたって使用しうる適当な
合成ポリアミドは、たとえばε−カプロラクタムから製
造されたもの〔ペルロン(商標)、ナイロン(商標)6
0〕、ω−アミノウンデカン酸から製造されたもの〔Ri
lsan(商標)〕、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸
とから製造されたもの〔ナイロン(商標)66〕、ある
いは類似の出発物質から製造されたものである。コポリ
アミド、代表的にはε−カプロラクタムとヘキサメチレ
ンジアミンとアジピン酸とからなるもの、もまた適当で
ある。使用顔料を、公知の方法によって、固体の形態ま
たは懸濁物の形態でポリアミドに配合し、そして得られ
た混合物を中間乾燥にかけることができる。
合成ポリアミドは、たとえばε−カプロラクタムから製
造されたもの〔ペルロン(商標)、ナイロン(商標)6
0〕、ω−アミノウンデカン酸から製造されたもの〔Ri
lsan(商標)〕、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸
とから製造されたもの〔ナイロン(商標)66〕、ある
いは類似の出発物質から製造されたものである。コポリ
アミド、代表的にはε−カプロラクタムとヘキサメチレ
ンジアミンとアジピン酸とからなるもの、もまた適当で
ある。使用顔料を、公知の方法によって、固体の形態ま
たは懸濁物の形態でポリアミドに配合し、そして得られ
た混合物を中間乾燥にかけることができる。
【0006】粉末、顆粒またはチップの形状の被着色ポ
リアミドを、粉末形状の乾燥顔料を用いてコートする、
すなわち、それらのポリアミド粒子の表面が顔料の層で
塗布されるように両者を機械的に混合するのが好まし
い。顔料は、微粉砕した形状であるのが好ましい。場合
によっては、純顔料を使用する代わりに、調合物を有利
に使用することもできる。この場合、調合物は、顔料の
ほかに、ポリアミドと相溶性のある熱安定キャリヤー、
好ましくは高級脂肪酸、たとえばステアリン酸またはベ
ヘン酸のカルシウム塩またはマグネシウム塩、さらには
ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエステル、および勿
論ポリアミドまたはこれらの混合物を含有する。このよ
うなキャリヤーは、特に米国特許第4093584号お
よび第4279802号、英国特許第1398352号
およびスイス国特許第5993229号に開示されてい
る。これらの顆粒状調合物を、未着色ポリアミド顆粒と
混合してさらに加工することができる。
リアミドを、粉末形状の乾燥顔料を用いてコートする、
すなわち、それらのポリアミド粒子の表面が顔料の層で
塗布されるように両者を機械的に混合するのが好まし
い。顔料は、微粉砕した形状であるのが好ましい。場合
によっては、純顔料を使用する代わりに、調合物を有利
に使用することもできる。この場合、調合物は、顔料の
ほかに、ポリアミドと相溶性のある熱安定キャリヤー、
好ましくは高級脂肪酸、たとえばステアリン酸またはベ
ヘン酸のカルシウム塩またはマグネシウム塩、さらには
ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエステル、および勿
論ポリアミドまたはこれらの混合物を含有する。このよ
うなキャリヤーは、特に米国特許第4093584号お
よび第4279802号、英国特許第1398352号
およびスイス国特許第5993229号に開示されてい
る。これらの顆粒状調合物を、未着色ポリアミド顆粒と
混合してさらに加工することができる。
【0007】顔料でコートされたポリアミド粒子は溶融
され、そして公知方法で紡糸されるかあるいはまたフィ
ルムや他の成形品、たとえば射出成形部品(エンジニア
リングプラスチック)に加工される。本顔料は、溶融物
が紡糸口金(射出法)に分配される前に溶融ポリアミド
に配合することができ、そして次にその着色されたポリ
アミドを紡糸または成形することができる。
され、そして公知方法で紡糸されるかあるいはまたフィ
ルムや他の成形品、たとえば射出成形部品(エンジニア
リングプラスチック)に加工される。本顔料は、溶融物
が紡糸口金(射出法)に分配される前に溶融ポリアミド
に配合することができ、そして次にその着色されたポリ
アミドを紡糸または成形することができる。
【0008】着色されたポリアミドは、式Iの適当なピ
ロロピロール顔料を好ましくは0.01乃至10重量
%、より好ましくは0.1乃至3重量%含有する。この
ようにして得られる均質に着色された物品は、光、シャ
ンプー、湿式処理、摩擦、塩素、ドライクリーニングに
対する優れた堅牢性、および特に優秀な耐熱性を示す。
また、特定の場合には、高いIR緩和(IR remissio
n)を示す。さらに、引裂強度や伸びのごとき繊維特性
も良好であり、また、成形部品の場合には良好な寸法安
定性を示す。本発明に使用されるのに適する顔料は重合
体溶融物中への分散性が良いので、被着色材料の中に均
質かつ微細に分散される。以下、本発明を実施例によっ
てさらに説明する。特に別途記載のない限り、実施例中
の部は重量部である。
ロロピロール顔料を好ましくは0.01乃至10重量
%、より好ましくは0.1乃至3重量%含有する。この
ようにして得られる均質に着色された物品は、光、シャ
ンプー、湿式処理、摩擦、塩素、ドライクリーニングに
対する優れた堅牢性、および特に優秀な耐熱性を示す。
また、特定の場合には、高いIR緩和(IR remissio
n)を示す。さらに、引裂強度や伸びのごとき繊維特性
も良好であり、また、成形部品の場合には良好な寸法安
定性を示す。本発明に使用されるのに適する顔料は重合
体溶融物中への分散性が良いので、被着色材料の中に均
質かつ微細に分散される。以下、本発明を実施例によっ
てさらに説明する。特に別途記載のない限り、実施例中
の部は重量部である。
【0009】実施例1
【化9】 上記の式の摩砕乾燥顔料10部を、室温において、撹拌
しながら濃硫酸(96%)100容量部に加える。10
分以内に暗赤色溶液が形成される。この溶液を室温にお
いて16時間撹拌する。次に、この溶液を氷800容量
部(バルク容積)中に注入する。得られた懸濁物を歯付
き円盤によって氷が完全にとけるまで撹拌し、その後、
濾過する。濾過残留物を中性となるまで水洗し、240
容量部のN−メチルピロリドン中に懸濁し、蒸留によっ
て水を同時に除去しながら、175℃に6時間加熱して
再結晶する。結晶を濾過単離し、メタノールで洗い、凍
結乾燥して、下記式の顔料8.5部(理論値の78%)
を得る。
しながら濃硫酸(96%)100容量部に加える。10
分以内に暗赤色溶液が形成される。この溶液を室温にお
いて16時間撹拌する。次に、この溶液を氷800容量
部(バルク容積)中に注入する。得られた懸濁物を歯付
き円盤によって氷が完全にとけるまで撹拌し、その後、
濾過する。濾過残留物を中性となるまで水洗し、240
容量部のN−メチルピロリドン中に懸濁し、蒸留によっ
て水を同時に除去しながら、175℃に6時間加熱して
再結晶する。結晶を濾過単離し、メタノールで洗い、凍
結乾燥して、下記式の顔料8.5部(理論値の78%)
を得る。
【化10】 分析 C H N 計算値 64.17% 3.77% 14.97% 測定値 64.34% 3.90% 14.55%
【0010】実施例2
【化11】 上記の式の摩砕乾燥顔料10部を、室温において、撹拌
しながら濃硫酸(96%)100容量部に加える。15
分以内に暗赤色溶液が形成される。この溶液を室温にお
いて18時間撹拌する。次に、この溶液を氷800容量
部(バルク容積)中に注入する。得られた懸濁物を歯付
き円盤によって氷が完全にとけるまで撹拌し、その後、
濾過する。濾過残留物を中性となるまで水洗し、乾燥し
て、下記式の顔料10部(理論値の92%)を得る。
しながら濃硫酸(96%)100容量部に加える。15
分以内に暗赤色溶液が形成される。この溶液を室温にお
いて18時間撹拌する。次に、この溶液を氷800容量
部(バルク容積)中に注入する。得られた懸濁物を歯付
き円盤によって氷が完全にとけるまで撹拌し、その後、
濾過する。濾過残留物を中性となるまで水洗し、乾燥し
て、下記式の顔料10部(理論値の92%)を得る。
【化12】 分析 C H N 計算値 62.66% 3.94% 14.61% 測定値 62.75% 4.39% 14.76%
【0011】実施例3 下記式の摩砕した乾燥顔料5部を、室温において、濃硫
酸(96%)100容量部に室温で加える。
酸(96%)100容量部に室温で加える。
【化13】 30分以内に青紫色溶液が形成される。この溶液を室温
において18時間撹拌する。次に、この溶液を氷/水4
00容量部中に注入する。得られた懸濁物を歯付き円盤
によって氷が完全にとけるまで撹拌した後、濾過する。
濾過残留物を中性となるまで水洗し、凍結乾燥して、下
記式の顔料4.3部(理論値の82%)を得る。
において18時間撹拌する。次に、この溶液を氷/水4
00容量部中に注入する。得られた懸濁物を歯付き円盤
によって氷が完全にとけるまで撹拌した後、濾過する。
濾過残留物を中性となるまで水洗し、凍結乾燥して、下
記式の顔料4.3部(理論値の82%)を得る。
【化14】 分析 C H N 計算値 71.76% 4.33% 10.46% 測定値 71.55% 4.50% 9.99%
【0012】実施例4
【化15】 上記の式の摩砕した乾燥顔料2部を、室温において、濃
硫酸(96%)40容量部に加える。30分以内に紫色
溶液が形成される。この溶液を室温において22時間撹
拌する。このあと、この溶液を氷600容量部(バルク
容積)中に注入する。得られた懸濁物を歯付き円盤によ
って氷が完全にとけるまで撹拌した後、濾過する。濾過
残留物を中性となるまで水洗し、乾燥して、下記式の顔
料2.15部(理論値の99%)を得る。
硫酸(96%)40容量部に加える。30分以内に紫色
溶液が形成される。この溶液を室温において22時間撹
拌する。このあと、この溶液を氷600容量部(バルク
容積)中に注入する。得られた懸濁物を歯付き円盤によ
って氷が完全にとけるまで撹拌した後、濾過する。濾過
残留物を中性となるまで水洗し、乾燥して、下記式の顔
料2.15部(理論値の99%)を得る。
【化16】
【0013】実施例5 顔料を実施例5に記載したようにして合成した。濾過残
留物を同様に中性となるまで水洗し、160容量部のN
−メチルピロリドンに懸濁し、そしてオートクレーブ中
において6時間260℃に加熱して再結晶した。結晶を
濾過単離し、水洗し、乾燥して、実施例1と同じ顔料
5.5部(理論値の50%)を粗大結晶形状で得た。
留物を同様に中性となるまで水洗し、160容量部のN
−メチルピロリドンに懸濁し、そしてオートクレーブ中
において6時間260℃に加熱して再結晶した。結晶を
濾過単離し、水洗し、乾燥して、実施例1と同じ顔料
5.5部(理論値の50%)を粗大結晶形状で得た。
【0014】実施例6 ポリアミド66〔 Ultramid(商標)AS2500S ,サプライ
ヤーBASF社〕975部を乾燥粉末形状の実施例1の
顔料25部と混合し、この混合物を真空乾燥した。これ
によって処理されたポリマーを、押出機中において28
0乃至295℃の温度で溶融してフィラメントに紡糸し
た。オレンジ色のフィラメントは優れた耐光堅牢性を有
していた。
ヤーBASF社〕975部を乾燥粉末形状の実施例1の
顔料25部と混合し、この混合物を真空乾燥した。これ
によって処理されたポリマーを、押出機中において28
0乃至295℃の温度で溶融してフィラメントに紡糸し
た。オレンジ色のフィラメントは優れた耐光堅牢性を有
していた。
Claims (3)
- 【請求項1】 顔料として、少なくとも1種の下記式
(I)のジケトピロロピロール顔料を含有しているマス
着色された合成ポリアミド 【化1】 [式中、AとBとは互いに独立的に式 【化2】 (式中、Qは−CONH2 基、mは1または2、R1とR2
とは互いに独立的に水素、Cl,Br,CH3 またはC2 H
5 、R3は水素,CH3 、C2 H5 、またはフェニル、X
は直接結合、 -O- 、 -S- 、 -SO2-、 -CH=CH
- 、 -CH2-、または-C(CH3)2 であり、Yは -O-
または -S- である)のいずれかの残基である]。 - 【請求項2】 顔料として、式中のAとBとが同種であ
って下記式 【化3】 (式中、Xは直接結合または -O- である)のいずれか
の残基である式Iのジケトピロロピロール顔料の少なく
とも1種を含有する請求項1記載の合成ポリアミド。 - 【請求項3】 顔料として、式中のAとBとが同種であ
って下記式 【化4】 のいずれかの残基である式Iのジケトピロロピロール顔
料の少なくとも1種を含有する請求項1記載の合成ポリ
アミド。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH218693 | 1993-07-20 | ||
CH02186/93-1 | 1993-07-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0790176A true JPH0790176A (ja) | 1995-04-04 |
JP3445367B2 JP3445367B2 (ja) | 2003-09-08 |
Family
ID=4227904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16727594A Expired - Fee Related JP3445367B2 (ja) | 1993-07-20 | 1994-07-20 | ジケトピロロピロール顔料でマス着色されたポリアミド |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0635539B1 (ja) |
JP (1) | JP3445367B2 (ja) |
KR (1) | KR100314103B1 (ja) |
CA (1) | CA2128265C (ja) |
DE (1) | DE59404868D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100460247B1 (ko) * | 1996-01-30 | 2005-08-04 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 중합가능한디케토피롤로피롤및그를사용하여제조된중합체 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2178136T3 (es) * | 1997-05-06 | 2002-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Composiciones de dicetopirrolopirroles. |
DE10317817A1 (de) * | 2003-04-16 | 2004-11-04 | Chromeon Gmbh | Pyrrolopyrrole als fluoreszente Marker für Biomoleküle und sphärische Partikel |
AU2007263828B2 (en) | 2006-06-30 | 2012-03-15 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers as organic semiconductors |
CN101479272B (zh) * | 2006-06-30 | 2014-11-19 | 西巴控股有限公司 | 作为有机半导体的二酮基吡咯并吡咯聚合物 |
CN115873250B (zh) * | 2023-01-01 | 2024-04-05 | 湖南工业大学 | 一种含吡咯并吡咯二酮结构的黑色聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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