JP3440365B2 - 積層板用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
積層板用エポキシ樹脂組成物Info
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- JP3440365B2 JP3440365B2 JP12943194A JP12943194A JP3440365B2 JP 3440365 B2 JP3440365 B2 JP 3440365B2 JP 12943194 A JP12943194 A JP 12943194A JP 12943194 A JP12943194 A JP 12943194A JP 3440365 B2 JP3440365 B2 JP 3440365B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＦＲＰ用で耐熱性に優
れ、かつ吸水率の小さな積層板用エポキシ樹脂組成物に
関し、特に銅張り積層板用に適した特性を有するエポキ
シ樹脂組成物に関する。
れ、かつ吸水率の小さな積層板用エポキシ樹脂組成物に
関し、特に銅張り積層板用に適した特性を有するエポキ
シ樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は接着性、電気特性、機械
的特性及び耐熱性に優れているため電子部品、電気機
器、自動車部品、ＦＲＰ、あるいはスポーツ用品など広
範囲に使用されている。しかし、ＦＲＰ特に電子回路基
板に用いられる銅張り積層板は多層化と共に薄型化さ
れ、この用途に使用されるエポキシ樹脂には耐熱性の向
上が要求されている。
的特性及び耐熱性に優れているため電子部品、電気機
器、自動車部品、ＦＲＰ、あるいはスポーツ用品など広
範囲に使用されている。しかし、ＦＲＰ特に電子回路基
板に用いられる銅張り積層板は多層化と共に薄型化さ
れ、この用途に使用されるエポキシ樹脂には耐熱性の向
上が要求されている。
【０００３】従来積層板用エポキシ樹脂としては、テト
ラブロモビスフェノールＡとエピクロルヒドリン又はビ
スフェノールＡジグリシジルエーテルとから製造され
る、エポキシ当量３００〜８００ｇ／ｅｑ、臭素分１８
〜２６％の臭素化エポキシ樹脂が主として使用されてお
り、その硬化剤としてジシアンジアミドを単独、あるい
は該化合物とポリアミン化合物との併用又は、更に硬化
促進剤として３級アミン又はイミダゾール等が組み合わ
せて用いられている。
ラブロモビスフェノールＡとエピクロルヒドリン又はビ
スフェノールＡジグリシジルエーテルとから製造され
る、エポキシ当量３００〜８００ｇ／ｅｑ、臭素分１８
〜２６％の臭素化エポキシ樹脂が主として使用されてお
り、その硬化剤としてジシアンジアミドを単独、あるい
は該化合物とポリアミン化合物との併用又は、更に硬化
促進剤として３級アミン又はイミダゾール等が組み合わ
せて用いられている。
【０００４】また該エポキシ樹脂にさらに耐熱性を付与
する為に、多官能エポキシ樹脂であるフェノールノボラ
ックエポキシ樹脂または、クレゾールノボラックエポキ
シ樹脂を５〜２５重量％程度配合したエポキシ樹脂が使
用されている。
する為に、多官能エポキシ樹脂であるフェノールノボラ
ックエポキシ樹脂または、クレゾールノボラックエポキ
シ樹脂を５〜２５重量％程度配合したエポキシ樹脂が使
用されている。
【０００５】しかしながら、通常エポキシ樹脂硬化物の
耐熱性、すなわちガラス転移温度（Ｔｇ）を高くしても
近年の薄型化、多層化された積層板は室内に放置される
と吸湿してハンダ浸漬時にフクレやハガレが生じたり物
性が低下したりするという問題が生じている為、積層板
用エポキシ樹脂には耐熱性向上と共に吸水率の低下が求
められている。
耐熱性、すなわちガラス転移温度（Ｔｇ）を高くしても
近年の薄型化、多層化された積層板は室内に放置される
と吸湿してハンダ浸漬時にフクレやハガレが生じたり物
性が低下したりするという問題が生じている為、積層板
用エポキシ樹脂には耐熱性向上と共に吸水率の低下が求
められている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上述し
たように吸湿による問題発生をおさえるために、Ｔｇを
向上しかつ吸水率を低下させようと種々検討した結果本
発明を完成したもので、本発明の目的は耐熱性を有し吸
水率の小さい積層板用マトリックス樹脂として適したエ
ポキシ樹脂組成物を提供するにある。
たように吸湿による問題発生をおさえるために、Ｔｇを
向上しかつ吸水率を低下させようと種々検討した結果本
発明を完成したもので、本発明の目的は耐熱性を有し吸
水率の小さい積層板用マトリックス樹脂として適したエ
ポキシ樹脂組成物を提供するにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】すなわち本発明
は、下記式（Ｉ）〔化１〕で示される２，５−ジタ−シ
ャリ−ブチルハイドロキノンジグリシジルエーテルとテ
トラブロモビスフェノールＡとの反応生成物あるいは
２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキノンジグリシ
ジルエーテルとテトラブロモビスフェノールＡとビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテルとの反応生成物である
臭素含有２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキノン
系エポキシ樹脂を主体としたエポキシ樹脂に硬化剤、硬
化促進剤を配合したことを特徴とする積層板用エポキシ
樹脂組成物であり、吸水率の低いものである。
は、下記式（Ｉ）〔化１〕で示される２，５−ジタ−シ
ャリ−ブチルハイドロキノンジグリシジルエーテルとテ
トラブロモビスフェノールＡとの反応生成物あるいは
２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキノンジグリシ
ジルエーテルとテトラブロモビスフェノールＡとビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテルとの反応生成物である
臭素含有２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキノン
系エポキシ樹脂を主体としたエポキシ樹脂に硬化剤、硬
化促進剤を配合したことを特徴とする積層板用エポキシ
樹脂組成物であり、吸水率の低いものである。
【化１】〔式中ｎは０〜１０の整数を示す。〕
【０００８】本発明の反応成分である２，５−ジタ−シ
ャリ−ブチルハイドロキノンジグリシジルエーテルは耐
熱性のあるベンゼン環に疎水性であるタ−シャリ−ブチ
ル基をもつ為、積層板とした場合吸湿率が低くなる事が
期待できる。さらに、粘度が低いため積層板製造時に基
材であるガラスクロス繊維への浸透性も良く、ハンダ処
理時などに発生するフクレの防止に有効と考えられる。
ャリ−ブチルハイドロキノンジグリシジルエーテルは耐
熱性のあるベンゼン環に疎水性であるタ−シャリ−ブチ
ル基をもつ為、積層板とした場合吸湿率が低くなる事が
期待できる。さらに、粘度が低いため積層板製造時に基
材であるガラスクロス繊維への浸透性も良く、ハンダ処
理時などに発生するフクレの防止に有効と考えられる。
【０００９】本発明はこの２，５−ジタ−シャリ−ブチ
ルハイドロキノンジグリシジルエーテルにテトラブロモ
ビスフェノールＡ（以下ＴＢＡという）と反応させる
か、あるいは２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキ
ノンジグリシジルエーテルとＴＢＡとビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテルとの反応生成物である難燃性臭素
含有２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキノン系エ
ポキシ樹脂を主体としたエポキシ樹脂に硬化剤、硬化促
進剤を配合したものである。
ルハイドロキノンジグリシジルエーテルにテトラブロモ
ビスフェノールＡ（以下ＴＢＡという）と反応させる
か、あるいは２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキ
ノンジグリシジルエーテルとＴＢＡとビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテルとの反応生成物である難燃性臭素
含有２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキノン系エ
ポキシ樹脂を主体としたエポキシ樹脂に硬化剤、硬化促
進剤を配合したものである。
【００１０】２，５−ジターシャリーブチルハイドロキ
ノンジグリシジルエーテルの添加手段として、積層板用
難燃性エポキシ樹脂の原料であるＴＢＡと反応させる場
合は公知のエポキシ樹脂製造の際と変わるところはな
く、例えば金属酸化物、無機塩基、有機塩基及びそれら
の塩類、オニウム化合物あるいはホスフィン類など慣用
されている触媒を使用すれば良い。得られる反応生成物
のエポキシ当量は３００〜８００ｇ／ｅｑの範囲、好ま
しくは３５０〜７５０ｇ／ｅｑの範囲にあるようにす
る。
ノンジグリシジルエーテルの添加手段として、積層板用
難燃性エポキシ樹脂の原料であるＴＢＡと反応させる場
合は公知のエポキシ樹脂製造の際と変わるところはな
く、例えば金属酸化物、無機塩基、有機塩基及びそれら
の塩類、オニウム化合物あるいはホスフィン類など慣用
されている触媒を使用すれば良い。得られる反応生成物
のエポキシ当量は３００〜８００ｇ／ｅｑの範囲、好ま
しくは３５０〜７５０ｇ／ｅｑの範囲にあるようにす
る。
【００１１】しかる後、この反応生成物に硬化剤、硬化
促進剤、充填剤等慣用の配合剤を添加し、硬化すること
によつて目的物を得ることができる。次に、２，５−ジ
ターシャリーブチルハイドロキノンジグリシジルエーテ
ルを配合剤として添加する場合は、エポキシ樹脂原料に
硬化剤、硬化促進剤、充填剤等慣用の配合剤と共に添加
して硬化する。
促進剤、充填剤等慣用の配合剤を添加し、硬化すること
によつて目的物を得ることができる。次に、２，５−ジ
ターシャリーブチルハイドロキノンジグリシジルエーテ
ルを配合剤として添加する場合は、エポキシ樹脂原料に
硬化剤、硬化促進剤、充填剤等慣用の配合剤と共に添加
して硬化する。
【００１２】２，５−ジターシャリーブチルハイドロキ
ノンジグリシジルエーテルの添加量としては５〜３０重
量％程度であり、この化合物はこれ以上添加すると溶剤
に溶解した後貯蔵中に結晶が析出して来る可能性があ
る。もちろん使用前に加熱して再度溶解すれば問題なく
使用できるが手間がかかる事になる。したがつて単純に
添加するよりはＴＢＡと反応させた形で使用した方がよ
り好ましい。
ノンジグリシジルエーテルの添加量としては５〜３０重
量％程度であり、この化合物はこれ以上添加すると溶剤
に溶解した後貯蔵中に結晶が析出して来る可能性があ
る。もちろん使用前に加熱して再度溶解すれば問題なく
使用できるが手間がかかる事になる。したがつて単純に
添加するよりはＴＢＡと反応させた形で使用した方がよ
り好ましい。
【００１３】本発明における硬化剤としては、通常のエ
ポキシ樹脂用硬化剤を使用できるが、貯蔵安定性、接着
性及び耐熱性の面からみてジシアンジアミド（以下ＤＩ
ＣＹと言う）単独、またはポリアミン類との併用、ある
いは硬化促進剤としての３級アミン又はイミダゾール等
を組み合わせて使用することが好ましい。
ポキシ樹脂用硬化剤を使用できるが、貯蔵安定性、接着
性及び耐熱性の面からみてジシアンジアミド（以下ＤＩ
ＣＹと言う）単独、またはポリアミン類との併用、ある
いは硬化促進剤としての３級アミン又はイミダゾール等
を組み合わせて使用することが好ましい。
【００１４】
【実施例及び比較例】次に製造例、実施例及び比較例を
あげて本発明を具体的に説明する。
あげて本発明を具体的に説明する。
【００１５】製造例１
撹拌機、温度計、冷却管、窒素ガス導入装置をそなえた
四つ口フラスコに、エポトートＺＸ−１３１２（東都化
成（株）製、２，５−ジターシャリーブチルハイドロキ
ノンジグリシジルエーテル、エポキシ当量１７５ｇ／ｅ
ｑ）６３５部、ＴＢＡ ３６５部を仕込み窒素ガスを流
しながら加熱溶融した後、ベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロライド０．５部を加え１６０℃で４時間反応さ
せエポキシ当量４４２ｇ／ｅｑ、臭素分２１．５％の臭
素化エポキシ樹脂を得、メチルエチルケトン２５０部に
溶解した。得られた樹脂溶液の粘度は８５０ｍＰａ・ｓ
／２５℃（国際単位、ＳＩ単位）であつた。
四つ口フラスコに、エポトートＺＸ−１３１２（東都化
成（株）製、２，５−ジターシャリーブチルハイドロキ
ノンジグリシジルエーテル、エポキシ当量１７５ｇ／ｅ
ｑ）６３５部、ＴＢＡ ３６５部を仕込み窒素ガスを流
しながら加熱溶融した後、ベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロライド０．５部を加え１６０℃で４時間反応さ
せエポキシ当量４４２ｇ／ｅｑ、臭素分２１．５％の臭
素化エポキシ樹脂を得、メチルエチルケトン２５０部に
溶解した。得られた樹脂溶液の粘度は８５０ｍＰａ・ｓ
／２５℃（国際単位、ＳＩ単位）であつた。
【００１６】製造例２
エポトートＺＸ−１３１２ ３００部、エポトートＹＤ
−１２８（東都化成（株）製、ビスフェノールＡジグリ
シジルエーテル、エポキシ当量１８７ｇ／ｅｑ）３３５
部、ＴＢＡ ３６５部を仕込み、製造例１と同様に反応
させエポキシ当量４６８ｇ／ｅｑ、臭素分２１．５％の
臭素化エポキシ樹脂を得、メチルエチルケトン２５０部
に溶解した。得られた樹脂溶液の粘度は１５５０ｍＰａ
・ｓ／２５℃であつた。
−１２８（東都化成（株）製、ビスフェノールＡジグリ
シジルエーテル、エポキシ当量１８７ｇ／ｅｑ）３３５
部、ＴＢＡ ３６５部を仕込み、製造例１と同様に反応
させエポキシ当量４６８ｇ／ｅｑ、臭素分２１．５％の
臭素化エポキシ樹脂を得、メチルエチルケトン２５０部
に溶解した。得られた樹脂溶液の粘度は１５５０ｍＰａ
・ｓ／２５℃であつた。
【００１７】次に、各々のエポキシ樹脂に硬化剤及び硬
化促進剤を表１に示した重量比で添加し、積層板を作製
してその物性も表１に記した。
化促進剤を表１に示した重量比で添加し、積層板を作製
してその物性も表１に記した。
【００１８】積層板の作製条件は次の通りであつた。メ
チルエチルケトンに溶解した各エポキシ樹脂に、硬化剤
ＤＩＣＹ（日本カーバイド工業（株）製）、硬化促進剤
２エチル４メチルイミダゾール（四国化成工業（株）
製）をメチルセロソルブ／ジメチルホルムアミド溶液と
して加え、ガラスクロス（日東紡 株）製、ＷＥＡ−１
８Ｋ−１０５ＢＺ２）に含浸し、１５０℃×６ｍｉｎ．
の乾燥を行つてＢ−ステージ化しプリプレグを作製し
た。
チルエチルケトンに溶解した各エポキシ樹脂に、硬化剤
ＤＩＣＹ（日本カーバイド工業（株）製）、硬化促進剤
２エチル４メチルイミダゾール（四国化成工業（株）
製）をメチルセロソルブ／ジメチルホルムアミド溶液と
して加え、ガラスクロス（日東紡 株）製、ＷＥＡ−１
８Ｋ−１０５ＢＺ２）に含浸し、１５０℃×６ｍｉｎ．
の乾燥を行つてＢ−ステージ化しプリプレグを作製し
た。
【００１９】このプリプレグ４プライの上下に３５μの
銅箔（三井金属鉱業（株）製、３ＥＣ）を重ね、１７０
℃×２０ｋｇ／ｃｍ２×２ｈｒの硬化条件で樹脂分約４
２％、厚さ０．８ｍｍの積層板を作製した。
銅箔（三井金属鉱業（株）製、３ＥＣ）を重ね、１７０
℃×２０ｋｇ／ｃｍ２×２ｈｒの硬化条件で樹脂分約４
２％、厚さ０．８ｍｍの積層板を作製した。
【００２０】積層板の物性は次の方法によつて測定し
た。積層板の耐熱性としてガラス転移点（Ｔｇ）をデュ
ポン社製粘弾性スペクトロメーターＤＭＡ９８２を用い
て、２℃／ｍｉｎ．の昇温速度で測定し、ｔａｎδの値
で示した。吸水率は銅箔をエッチングによつて除去した
後、５０℃×２４ｈｒの乾燥を行い、４０℃×９０％湿
度×９６ｈｒの吸湿処理をして測定した。耐燃性はＪＩ
Ｓ Ｃ ６４８１に準じて測定を行つた。銅箔ピール強
さの測定はＪＩＳ Ｃ ６４８６ ７．７に準じて行つ
た。
た。積層板の耐熱性としてガラス転移点（Ｔｇ）をデュ
ポン社製粘弾性スペクトロメーターＤＭＡ９８２を用い
て、２℃／ｍｉｎ．の昇温速度で測定し、ｔａｎδの値
で示した。吸水率は銅箔をエッチングによつて除去した
後、５０℃×２４ｈｒの乾燥を行い、４０℃×９０％湿
度×９６ｈｒの吸湿処理をして測定した。耐燃性はＪＩ
Ｓ Ｃ ６４８１に準じて測定を行つた。銅箔ピール強
さの測定はＪＩＳ Ｃ ６４８６ ７．７に準じて行つ
た。
【００２１】
【表１】
（※） エポトートＹＤＢ−５００ＥＫ８０：東都化成
（株）商品名、臭素化エポキシ樹脂、エポキシ当量５０
０ｇ／ｅｑ、臭素分２１．５％、メチルエチルケトン溶
液、固形分８０％、粘度２５００ｍＰａ・ｓ／２５℃ （※２）エポトートＹＤＣＮ−７０４ＥＫ７５：東都化
成（株）商品名、オルソクレゾールノボラックエポキシ
樹脂、エポキシ当量２１５ｇ／ｅｑ、一分子中のエポキ
シ基数約１１、メチルエチルケトン溶液、固形分７５
％、粘度２０００ｍＰａ・ｓ／２５℃
（株）商品名、臭素化エポキシ樹脂、エポキシ当量５０
０ｇ／ｅｑ、臭素分２１．５％、メチルエチルケトン溶
液、固形分８０％、粘度２５００ｍＰａ・ｓ／２５℃ （※２）エポトートＹＤＣＮ−７０４ＥＫ７５：東都化
成（株）商品名、オルソクレゾールノボラックエポキシ
樹脂、エポキシ当量２１５ｇ／ｅｑ、一分子中のエポキ
シ基数約１１、メチルエチルケトン溶液、固形分７５
％、粘度２０００ｍＰａ・ｓ／２５℃
【００２２】
【発明の効果】以上の様に、２，５−ジタ−シャリ−ブ
チルハイドロキノンジグリシジルエーテルを出発原料と
した反応生成物であるエポキシ樹脂を用いることによっ
て、従来の積層板用エポキシ樹脂組成物よりも耐熱性を
向上し、かつ吸水率の低い積層板用エポキシ樹脂組成物
を提供できるという効果をあげたものである。
チルハイドロキノンジグリシジルエーテルを出発原料と
した反応生成物であるエポキシ樹脂を用いることによっ
て、従来の積層板用エポキシ樹脂組成物よりも耐熱性を
向上し、かつ吸水率の低い積層板用エポキシ樹脂組成物
を提供できるという効果をあげたものである。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平６−298902（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−145293（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−196770（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−88622（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−140269（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−140263（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 59/00 - 59/72
B32B 15/08
H05K 1/03 - 1/05
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）〔化１〕で示される２，５
−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキノンジグリシジルエ
ーテルとテトラブロモビスフェノールＡとの反応生成物
あるいは２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイドロキノン
ジグリシジルエーテルとテトラブロモビスフェノールＡ
とビスフェノールＡジグリシジルエーテルとの反応生成
物である臭素含有２，５−ジタ−シャリ−ブチルハイド
ロキノン系エポキシ樹脂を主体としたエポキシ樹脂に硬
化剤、硬化促進剤を配合したことを特徴とする積層板用
エポキシ樹脂組成物。 【化１】 〔式中ｎは０〜１０の整数を示す。〕 - 【請求項２】 硬化剤がジシアンジアミドであり硬化促
進剤が２エチル４メチルイミダゾールである請求項１記
載の積層板用エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12943194A JP3440365B2 (ja) | 1994-05-07 | 1994-05-07 | 積層板用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12943194A JP3440365B2 (ja) | 1994-05-07 | 1994-05-07 | 積層板用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07300516A JPH07300516A (ja) | 1995-11-14 |
| JP3440365B2 true JP3440365B2 (ja) | 2003-08-25 |
Family
ID=15009326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12943194A Expired - Fee Related JP3440365B2 (ja) | 1994-05-07 | 1994-05-07 | 積層板用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3440365B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002249552A (ja) * | 2001-02-23 | 2002-09-06 | Matsushita Electric Works Ltd | リン含有エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、樹脂付き金属箔、プリプレグ、積層板、多層板 |
-
1994
- 1994-05-07 JP JP12943194A patent/JP3440365B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07300516A (ja) | 1995-11-14 |
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Legal Events
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