JP3440168B2 - ポリエステル重合体 - Google Patents
ポリエステル重合体Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエステル重合
体に関し、さらに詳しくは、光学的異方性が小さく、成
形性に優れた光学材料に有用なポリエステル重合体に関
する。 【０００２】 【従来の技術】近年、光学材料へのプラスチックの応用
が盛んに行われている。光学用途としては透明性、耐熱
性に優れ、かつ光学的異方性が小さいことが要求される
が、特に光ディスクの分野では、レーザー光を用いて音
声、画像等の情報を記録、再生するため光学的異方性を
より低減することが要求される。 【０００３】光学材料としては、ポリメチルメタクリレ
ートやポリカーボネート、非晶性ポリオレフィン等が市
販されている。ポリメチルメタクリレートは透明性に優
れ光学的異方性が小さいものの、吸湿性が高いため反り
等の変形を起こしやすく、また耐熱性も十分でない。ポ
リカーボネートは耐熱性は十分であるが、光学的異方性
が高い。非晶性ポリオレフィンは光学的異方性が小さ
く、耐熱性に優れるものの成形性、接着性に問題があ
り、なおかつ高価である。 【０００４】一方ポリエステルを光学材料として応用す
る試みもなされている。特開平１−１３８２２５号公報
においては側鎖に芳香環を有するジオールまたはジカル
ボン酸を用いたポリエステル樹脂について開示されてい
る。特開平２−３８４２８号公報においてはカルボン酸
成分としてジフェニルジカルボン酸を共重合したポリエ
ステル共重合体について開示されている。しかしながら
これらの樹脂は耐熱性、光学的特性が必ずしも十分であ
るとは言い難い。 【０００５】特開平３−１６８２１１号公報において
は、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ンを共重合した芳香族ポリエステルについて開示されて
いる。この材料はキャストフィルムにおける光学的異方
性が低減されているが、ガラス転移点が高すぎるため溶
融成形が困難であり、さらに射出成型時にはその残留応
力のため光学的異方性が増大する。 【０００６】特開平６−４９１８６号公報、特開平６−
１５７７３０号公報においては、９，９−ビス（４−
（ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレンをジオー
ル成分として用いた共重合ポリエステルについて開示さ
れている。この共重合ポリエステルは十分な透明性、耐
熱性を有し、光学的異方性も小さいが、成形性が未だ十
分とは言い難い。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性を有し、光学的異方性が小さく、さらに成形性に優
れ、安価なポリエステル重合体を提供することにある。 【０００８】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のポリエステ
ル重合体が上記課題を解決し、耐熱性を有し、光学的異
方性が小さく、さらに安価であることを見出し、本発明
を完成するに至った。 【０００９】すなわち本発明は、炭素数６〜１２の芳香
族ジカルボン酸成分とジオール成分とからなるポリエス
テルであって、該ジオール成分が下記式（１）〜（２） 【００１０】 【化３】 【００１１】 【化４】 −Ｏ−Ｒ−Ｏ− （２） （式中、Ｒ1は炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ2
〜Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
炭素数１〜４の炭化水素基から選ばれ、Ｒ6〜Ｒ9はそれ
ぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子から選ばれる。
Ｒは炭素数２〜１２の脂肪族または脂環族炭化水素基で
ある。）からなる群より選ばれる少なくとも一種のジオ
ール成分であり、かつ上記式（１）で表されるジオール
成分１００〜１０モル％及び上記式（２）で表されるジ
オール成分０〜９０モル％であって、還元粘度（フェノ
ール／１，１，２，２−テトラクロロエタン混合溶液
（重量比４／６）中、濃度１．２ｇ／ｄｌ、温度３５℃
で測定）０．５以上であることを特徴とするポリエステ
ル重合体である。 【００１２】 【発明の実施の形態】以下本発明を詳しく説明する。 【００１３】本発明のポリエステル重合体を構成する炭
素数６〜１２の芳香族ジカルボン酸成分としては、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、
２，６−ナフタレンジカルボン酸等が例示できる。この
なかで、テレフタル酸、イソフタル酸が好ましい。かか
るジカルボン酸は、一種または二種以上組合わせて用い
ることができる。また、アルキル基、ハロゲン等の置換
基を有していてもよい。 【００１４】上記ジカルボン酸と同様に、そのエステル
形成性誘導体を用いることもできる。かかるエステル形
成性誘導体として、メチルエステル、エチルエステル等
を挙げることができる。 【００１５】次に、本発明のポリエステル重合体を構成
するジオール成分は、下記式（１）〜（２） 【００１６】 【化５】 【００１７】 【化６】 −Ｏ−Ｒ−Ｏ− （２） （式中、Ｒ1は炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ2
〜Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
炭素数１〜４の炭化水素基から選ばれ、Ｒ6〜Ｒ9はそれ
ぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子から選ばれる。
Ｒは炭素数２〜１２の脂肪族または脂環族炭化水素基で
ある。）からなる群より選ばれる少なくとも一種であ
る。 【００１８】上記式（１）において、Ｒ1は炭素数２〜
４のアルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基、
テトラメチレン基等が例示できる。 【００１９】Ｒ2〜Ｒ5としては、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜４の炭化水素基から選ばれ、ハロゲン原
子としては例えば塩素原子、臭素原子を挙げることがで
きる。炭化水素基としては、メチル基、エチル基等の炭
素数１〜４のアルキル基が例示できる。 【００２０】Ｒ6〜Ｒ9は水素原子、および塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子から選ばれる。 【００２１】上記式（１）で示されるジオール成分とし
ては、Ｒ1がエチレン基であり、Ｒ2〜Ｒ9が全て水素原
子である７，７−ビス（４−（ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル）フタリドが好ましく例示できる。 【００２２】上記ジオール成分は、フェノールフタレイ
ン成分のベンゼン環に−（−Ｏ−Ｒ 1−）−基が結合し
ており、かかる基を有しない成分（フェノールフタレイ
ン成分）と比べて、耐熱性を保持しつつ、重合性、成形
性が大きく改善される。フェノールフタレインをジオー
ル成分とするポリエステルは極めて高いガラス転移温度
を示すので、射出成形によって得られる成形物は配向歪
みが増大し、光学的異方性が大きくなる。これらを改善
すべく溶融粘度を下げるため例えば３００℃以上の高温
で射出成形を行うと、熱劣化による着色が生じ好ましく
ない。本発明のポリエステル重合体は、上記式（１）で
示されるジオール成分を有することにより、成形性の面
が特に大幅に向上する。 【００２３】上記式（２）で表されるジオール成分にお
いて、Ｒは炭素数２〜１２の脂肪族基または脂環族炭化
水素基であり、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、シクロヘキシレン基、ビシクロデシレン基等が挙げ
られる。かかるジオール成分としては、具体的にはエチ
レングリコール、１，３−プロパンジオール、プロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール等の脂肪族ジオ
ールが例示できる。また脂環族ジオールとしてはシクロ
ヘキサン−１，４−ジメタノール等が例示できる。この
中で、エチレングリコールまたはシクロヘキサン−１，
４−ジメタノールが好ましい。 【００２４】上記式（１）で表されるジオール成分は、
ポリエステル重合体中の全ジオール成分、すなわち上記
式（１）で表されるジオール成分及び上記式（２）で表
されるジオール成分の合計の１００〜１０モル％であ
る。したがって、上記式（２）で表されるジオール成分
は０〜９０モル％である。上記式（１）で表されるジオ
ール成分が１０モル％より少ないと光学的異方性の低減
効果が十分でなく、また耐熱性も不十分となる。好まし
くは１０〜９５モル％であり、さらに好ましくは２０〜
８０モル％である。 【００２５】本発明のポリエステル重合体は、フェノー
ル／１，１，２，２−テトラクロロエタン混合溶液（重
量比４／６）中、濃度１．２ｇ／ｄｌ、温度３５℃で測
定した還元粘度が０．５以上である。還元粘度が０．５
未満では、成形物にしたときの機械特性が不十分であ
る。還元粘度は好ましくは０．５〜１．５である。 【００２６】本発明のポリエステル重合体の製造法とし
ては、従来既知の方法を用いることができる。例えばエ
ステル交換法、直接重合法等の溶融重合法または溶液重
合法、界面重合法等をあげることができる。 【００２７】また重合に用いる重合触媒、熱安定剤、重
合度調整剤等も従来既知のものを用いることができる。 【００２８】 【発明の効果】本発明のポリエステル重合体は、各種光
学用途として十分な耐熱性を有する。成形性にも優れ、
得られる成形体は光学的異方性が小さく、光ディスク材
料として特に有用である。また、特開平６−４９１８６
号公報に示された、９，９−ビス（４−（ヒドロキシエ
トキシ）フェニル）フルオレンをジオール成分として用
いた共重合ポリエステルと比べて屈折率が小さく、した
がって屈折率の波長分散が小さいのでレンズに用いた場
合、色がつきにくい。またカラーディスプレー部材にも
好適である。 【００２９】 【実施例】以下実施例をあげて本発明を詳しく説明す
る。 【００３０】還元粘度（ηsp／ｃ）は、ポリマーを、フ
ェノール／１，１，２，２−テトラクロロエタン混合溶
媒（４／６（重量比）に濃度１．２ｇ／ｄｌで溶解し
て、３５℃で行った。 【００３１】各ポリエステル重合体のガラス転移温度に
関しては示差走査熱量計を用いて、１０℃／分の昇温速
度で加熱して測定した。 【００３２】光学的異方性の評価は、キャストフィルム
を１×１０cmに切り出し、応力をかけながら５４６．１
nmで消光位置検出法による位相差測定を行い、光弾性係
数を求めることにより行った。 【００３３】上記測定に用いたキャストフィルムは、各
ポリマーをクロロホルムに溶解して１５〜２０重量％溶
液とし、この溶液をドクターナイフを用いてキャスト
し、徐々に加熱して溶媒を除去することにより作成し
た。 【００３４】ポリマーの同定は、赤外吸収スペクトル、
核磁気共鳴スペクトルにより行った。 【００３５】［実施例１］テレフタル酸ジメチル３１
部、７，７−ビス（４−（ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル）フタリド３５部、エチレングリコール３０部に触媒
としてジブチルスズジアセテート０．０１部を加え、攪
拌しながら常法に従って１９０〜２２０℃で徐々に加熱
しながらエステル交換反応を行った。所定量のメタノー
ルを系外に留去した後、昇温と減圧を徐々に行いなが
ら、温度２８０℃、真空度０．１ｍｍＨｇ以下にする。
この条件で攪拌を続け、粘度が上昇した時点で反応を停
止し、下記式（３） 【００３６】 【化７】 【００３７】で表される成分が全ジオール成分の５０モ
ル％である、無色透明のポリマーを得た。 【００３８】このポリエステル重合体の諸物性に関して
は、表１にまとめた。また、赤外吸収スペクトルのチャ
ートを図１に示す。 【００３９】［実施例２］テレフタル酸ジメチル２１
部、７，７−ビス（４−（ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル）フタリド３３部、エチレングリコール２０部を用い
た以外は実施例１と同様に行い、上記式（３）で表され
る成分が全ジオール成分の７０モル％である無色透明の
ポリマーを得た。かかるポリマーの諸物性に関しては、
表１にまとめた。また、赤外吸収スペクトルのチャート
を図１に示す。 【００４０】［実施例３］テレフタル酸ジメチル２７
部、７，７−ビス（４−（ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル）フタリド３１部、シクロヘキサンジメタノール９．
５部を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、上記
式（３）で表される成分が全ジオール成分の５０モル％
である無色透明のポリマーを得た。かかるポリマーの諸
物性に関しては、表１にまとめた。また、赤外吸収スペ
クトルのチャートを図１に示す。 【００４１】 【表１】【００４２】［比較例１］特開平６−４９１８６号公報
に記載の方法に準じて、９，９−ビス（４−（ヒドロキ
シエトキシ）フェニル）フルオレンが全ジオール成分の
５０モル％である、テレフタル酸成分とエチレングリコ
ール成分とからなる共重合ポリエステルを製造した。か
かるポリマーの屈折率は１．６３であった。
体に関し、さらに詳しくは、光学的異方性が小さく、成
形性に優れた光学材料に有用なポリエステル重合体に関
する。 【０００２】 【従来の技術】近年、光学材料へのプラスチックの応用
が盛んに行われている。光学用途としては透明性、耐熱
性に優れ、かつ光学的異方性が小さいことが要求される
が、特に光ディスクの分野では、レーザー光を用いて音
声、画像等の情報を記録、再生するため光学的異方性を
より低減することが要求される。 【０００３】光学材料としては、ポリメチルメタクリレ
ートやポリカーボネート、非晶性ポリオレフィン等が市
販されている。ポリメチルメタクリレートは透明性に優
れ光学的異方性が小さいものの、吸湿性が高いため反り
等の変形を起こしやすく、また耐熱性も十分でない。ポ
リカーボネートは耐熱性は十分であるが、光学的異方性
が高い。非晶性ポリオレフィンは光学的異方性が小さ
く、耐熱性に優れるものの成形性、接着性に問題があ
り、なおかつ高価である。 【０００４】一方ポリエステルを光学材料として応用す
る試みもなされている。特開平１−１３８２２５号公報
においては側鎖に芳香環を有するジオールまたはジカル
ボン酸を用いたポリエステル樹脂について開示されてい
る。特開平２−３８４２８号公報においてはカルボン酸
成分としてジフェニルジカルボン酸を共重合したポリエ
ステル共重合体について開示されている。しかしながら
これらの樹脂は耐熱性、光学的特性が必ずしも十分であ
るとは言い難い。 【０００５】特開平３−１６８２１１号公報において
は、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ンを共重合した芳香族ポリエステルについて開示されて
いる。この材料はキャストフィルムにおける光学的異方
性が低減されているが、ガラス転移点が高すぎるため溶
融成形が困難であり、さらに射出成型時にはその残留応
力のため光学的異方性が増大する。 【０００６】特開平６−４９１８６号公報、特開平６−
１５７７３０号公報においては、９，９−ビス（４−
（ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレンをジオー
ル成分として用いた共重合ポリエステルについて開示さ
れている。この共重合ポリエステルは十分な透明性、耐
熱性を有し、光学的異方性も小さいが、成形性が未だ十
分とは言い難い。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性を有し、光学的異方性が小さく、さらに成形性に優
れ、安価なポリエステル重合体を提供することにある。 【０００８】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のポリエステ
ル重合体が上記課題を解決し、耐熱性を有し、光学的異
方性が小さく、さらに安価であることを見出し、本発明
を完成するに至った。 【０００９】すなわち本発明は、炭素数６〜１２の芳香
族ジカルボン酸成分とジオール成分とからなるポリエス
テルであって、該ジオール成分が下記式（１）〜（２） 【００１０】 【化３】 【００１１】 【化４】 −Ｏ−Ｒ−Ｏ− （２） （式中、Ｒ1は炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ2
〜Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
炭素数１〜４の炭化水素基から選ばれ、Ｒ6〜Ｒ9はそれ
ぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子から選ばれる。
Ｒは炭素数２〜１２の脂肪族または脂環族炭化水素基で
ある。）からなる群より選ばれる少なくとも一種のジオ
ール成分であり、かつ上記式（１）で表されるジオール
成分１００〜１０モル％及び上記式（２）で表されるジ
オール成分０〜９０モル％であって、還元粘度（フェノ
ール／１，１，２，２−テトラクロロエタン混合溶液
（重量比４／６）中、濃度１．２ｇ／ｄｌ、温度３５℃
で測定）０．５以上であることを特徴とするポリエステ
ル重合体である。 【００１２】 【発明の実施の形態】以下本発明を詳しく説明する。 【００１３】本発明のポリエステル重合体を構成する炭
素数６〜１２の芳香族ジカルボン酸成分としては、テレ
フタル酸、イソフタル酸、ビフェニルジカルボン酸、
２，６−ナフタレンジカルボン酸等が例示できる。この
なかで、テレフタル酸、イソフタル酸が好ましい。かか
るジカルボン酸は、一種または二種以上組合わせて用い
ることができる。また、アルキル基、ハロゲン等の置換
基を有していてもよい。 【００１４】上記ジカルボン酸と同様に、そのエステル
形成性誘導体を用いることもできる。かかるエステル形
成性誘導体として、メチルエステル、エチルエステル等
を挙げることができる。 【００１５】次に、本発明のポリエステル重合体を構成
するジオール成分は、下記式（１）〜（２） 【００１６】 【化５】 【００１７】 【化６】 −Ｏ−Ｒ−Ｏ− （２） （式中、Ｒ1は炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ2
〜Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
炭素数１〜４の炭化水素基から選ばれ、Ｒ6〜Ｒ9はそれ
ぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子から選ばれる。
Ｒは炭素数２〜１２の脂肪族または脂環族炭化水素基で
ある。）からなる群より選ばれる少なくとも一種であ
る。 【００１８】上記式（１）において、Ｒ1は炭素数２〜
４のアルキレン基であり、エチレン基、プロピレン基、
テトラメチレン基等が例示できる。 【００１９】Ｒ2〜Ｒ5としては、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜４の炭化水素基から選ばれ、ハロゲン原
子としては例えば塩素原子、臭素原子を挙げることがで
きる。炭化水素基としては、メチル基、エチル基等の炭
素数１〜４のアルキル基が例示できる。 【００２０】Ｒ6〜Ｒ9は水素原子、および塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子から選ばれる。 【００２１】上記式（１）で示されるジオール成分とし
ては、Ｒ1がエチレン基であり、Ｒ2〜Ｒ9が全て水素原
子である７，７−ビス（４−（ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル）フタリドが好ましく例示できる。 【００２２】上記ジオール成分は、フェノールフタレイ
ン成分のベンゼン環に−（−Ｏ−Ｒ 1−）−基が結合し
ており、かかる基を有しない成分（フェノールフタレイ
ン成分）と比べて、耐熱性を保持しつつ、重合性、成形
性が大きく改善される。フェノールフタレインをジオー
ル成分とするポリエステルは極めて高いガラス転移温度
を示すので、射出成形によって得られる成形物は配向歪
みが増大し、光学的異方性が大きくなる。これらを改善
すべく溶融粘度を下げるため例えば３００℃以上の高温
で射出成形を行うと、熱劣化による着色が生じ好ましく
ない。本発明のポリエステル重合体は、上記式（１）で
示されるジオール成分を有することにより、成形性の面
が特に大幅に向上する。 【００２３】上記式（２）で表されるジオール成分にお
いて、Ｒは炭素数２〜１２の脂肪族基または脂環族炭化
水素基であり、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、シクロヘキシレン基、ビシクロデシレン基等が挙げ
られる。かかるジオール成分としては、具体的にはエチ
レングリコール、１，３−プロパンジオール、プロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール等の脂肪族ジオ
ールが例示できる。また脂環族ジオールとしてはシクロ
ヘキサン−１，４−ジメタノール等が例示できる。この
中で、エチレングリコールまたはシクロヘキサン−１，
４−ジメタノールが好ましい。 【００２４】上記式（１）で表されるジオール成分は、
ポリエステル重合体中の全ジオール成分、すなわち上記
式（１）で表されるジオール成分及び上記式（２）で表
されるジオール成分の合計の１００〜１０モル％であ
る。したがって、上記式（２）で表されるジオール成分
は０〜９０モル％である。上記式（１）で表されるジオ
ール成分が１０モル％より少ないと光学的異方性の低減
効果が十分でなく、また耐熱性も不十分となる。好まし
くは１０〜９５モル％であり、さらに好ましくは２０〜
８０モル％である。 【００２５】本発明のポリエステル重合体は、フェノー
ル／１，１，２，２−テトラクロロエタン混合溶液（重
量比４／６）中、濃度１．２ｇ／ｄｌ、温度３５℃で測
定した還元粘度が０．５以上である。還元粘度が０．５
未満では、成形物にしたときの機械特性が不十分であ
る。還元粘度は好ましくは０．５〜１．５である。 【００２６】本発明のポリエステル重合体の製造法とし
ては、従来既知の方法を用いることができる。例えばエ
ステル交換法、直接重合法等の溶融重合法または溶液重
合法、界面重合法等をあげることができる。 【００２７】また重合に用いる重合触媒、熱安定剤、重
合度調整剤等も従来既知のものを用いることができる。 【００２８】 【発明の効果】本発明のポリエステル重合体は、各種光
学用途として十分な耐熱性を有する。成形性にも優れ、
得られる成形体は光学的異方性が小さく、光ディスク材
料として特に有用である。また、特開平６−４９１８６
号公報に示された、９，９−ビス（４−（ヒドロキシエ
トキシ）フェニル）フルオレンをジオール成分として用
いた共重合ポリエステルと比べて屈折率が小さく、した
がって屈折率の波長分散が小さいのでレンズに用いた場
合、色がつきにくい。またカラーディスプレー部材にも
好適である。 【００２９】 【実施例】以下実施例をあげて本発明を詳しく説明す
る。 【００３０】還元粘度（ηsp／ｃ）は、ポリマーを、フ
ェノール／１，１，２，２−テトラクロロエタン混合溶
媒（４／６（重量比）に濃度１．２ｇ／ｄｌで溶解し
て、３５℃で行った。 【００３１】各ポリエステル重合体のガラス転移温度に
関しては示差走査熱量計を用いて、１０℃／分の昇温速
度で加熱して測定した。 【００３２】光学的異方性の評価は、キャストフィルム
を１×１０cmに切り出し、応力をかけながら５４６．１
nmで消光位置検出法による位相差測定を行い、光弾性係
数を求めることにより行った。 【００３３】上記測定に用いたキャストフィルムは、各
ポリマーをクロロホルムに溶解して１５〜２０重量％溶
液とし、この溶液をドクターナイフを用いてキャスト
し、徐々に加熱して溶媒を除去することにより作成し
た。 【００３４】ポリマーの同定は、赤外吸収スペクトル、
核磁気共鳴スペクトルにより行った。 【００３５】［実施例１］テレフタル酸ジメチル３１
部、７，７−ビス（４−（ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル）フタリド３５部、エチレングリコール３０部に触媒
としてジブチルスズジアセテート０．０１部を加え、攪
拌しながら常法に従って１９０〜２２０℃で徐々に加熱
しながらエステル交換反応を行った。所定量のメタノー
ルを系外に留去した後、昇温と減圧を徐々に行いなが
ら、温度２８０℃、真空度０．１ｍｍＨｇ以下にする。
この条件で攪拌を続け、粘度が上昇した時点で反応を停
止し、下記式（３） 【００３６】 【化７】 【００３７】で表される成分が全ジオール成分の５０モ
ル％である、無色透明のポリマーを得た。 【００３８】このポリエステル重合体の諸物性に関して
は、表１にまとめた。また、赤外吸収スペクトルのチャ
ートを図１に示す。 【００３９】［実施例２］テレフタル酸ジメチル２１
部、７，７−ビス（４−（ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル）フタリド３３部、エチレングリコール２０部を用い
た以外は実施例１と同様に行い、上記式（３）で表され
る成分が全ジオール成分の７０モル％である無色透明の
ポリマーを得た。かかるポリマーの諸物性に関しては、
表１にまとめた。また、赤外吸収スペクトルのチャート
を図１に示す。 【００４０】［実施例３］テレフタル酸ジメチル２７
部、７，７−ビス（４−（ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル）フタリド３１部、シクロヘキサンジメタノール９．
５部を用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、上記
式（３）で表される成分が全ジオール成分の５０モル％
である無色透明のポリマーを得た。かかるポリマーの諸
物性に関しては、表１にまとめた。また、赤外吸収スペ
クトルのチャートを図１に示す。 【００４１】 【表１】【００４２】［比較例１］特開平６−４９１８６号公報
に記載の方法に準じて、９，９−ビス（４−（ヒドロキ
シエトキシ）フェニル）フルオレンが全ジオール成分の
５０モル％である、テレフタル酸成分とエチレングリコ
ール成分とからなる共重合ポリエステルを製造した。か
かるポリマーの屈折率は１．６３であった。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１〜３で製造されたポリエステル重合体
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
の赤外吸収スペクトルのチャートである。
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(56)参考文献 特開 昭62−292830（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 63/00 - 63/91
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 炭素数６〜１２の芳香族ジカルボン酸成
分とジオール成分とからなるポリエステルであって、該
ジオール成分が下記式（１）〜（２） 【化１】 【化２】 −Ｏ−Ｒ−Ｏ− （２） （式中、Ｒ1は炭素数２〜４のアルキレン基であり、Ｒ2
〜Ｒ5はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または
炭素数１〜４の炭化水素基から選ばれ、Ｒ6〜Ｒ9はそれ
ぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子から選ばれる。
Ｒは炭素数２〜１２の脂肪族または脂環族炭化水素基で
ある。）からなる群より選ばれる少なくとも一種のジオ
ール成分であり、かつ上記式（１）で表されるジオール
成分１００〜１０モル％及び上記式（２）で表されるジ
オール成分０〜９０モル％であって、還元粘度（フェノ
ール／１，１，２，２−テトラクロロエタン混合溶液
（重量比４／６）中、濃度１．２ｇ／ｄｌ、温度３５℃
で測定）０．５以上であることを特徴とするポリエステ
ル重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24149895A JP3440168B2 (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | ポリエステル重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24149895A JP3440168B2 (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | ポリエステル重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987372A JPH0987372A (ja) | 1997-03-31 |
| JP3440168B2 true JP3440168B2 (ja) | 2003-08-25 |
Family
ID=17075227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3440168B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5517022B2 (ja) * | 2008-11-21 | 2014-06-11 | ナガセケムテックス株式会社 | 縮環構造含有アルコール化合物 |
-
1995
- 1995-09-20 JP JP24149895A patent/JP3440168B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH0987372A (ja) | 1997-03-31 |
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