JP3400893B2 - グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 - Google Patents
グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１−アシルリゾリン脂
質誘導体を有効成分として含有する、グリコサミノグリ
カン産生促進作用を有する皮膚活性化剤に関する。この
皮膚活性化剤は、化粧料および皮膚老化防止外用剤とし
て有用である。
質誘導体を有効成分として含有する、グリコサミノグリ
カン産生促進作用を有する皮膚活性化剤に関する。この
皮膚活性化剤は、化粧料および皮膚老化防止外用剤とし
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】皮膚老化現象の一つに「潤い」や「張
り」の低下や、それらに伴う「しわ」や「たるみ」など
の強調があげられる。その成因は、未だ完全に解明され
ていないが、粧技誌、１５，７７（１９８１）（英訳名
はJ. Soc. Cosmet. Chem. Japan）やCell Structure an
d Function, ９，３５７（１９８４）およびMaria ら
（Carbohydrate Research, １５９，１２７−１３６
（１９８７））などで報告さているように、皮膚細胞に
よるヒアルロン酸などのグリコサミノグリカン産生が加
齢に伴い減少することが一因となり、皮膚の含水量の低
下が皮膚機能に影響していると考えられている。この観
点から、「しわ」や「たるみ」の防止のために、表皮か
らの水分の蒸散による損失を消極的に防止することを目
的として皮膚表面に油膜を形成する方法とならんで、親
水成分の補給のためにグリコサミノグリカンの保水に着
目し、鶏冠やStreptococcus 属微生物発酵由来のヒアル
ロン酸を種々の化粧品に配合することが行われている
が、これらの化粧品はヒアルロン酸を皮膚表面に塗布す
るだけの物であり、高分子であるヒアルロン酸は皮膚に
吸収されず、その吸湿性による保湿作用を示すのみであ
る。従って、洗い落とせば効果は消失し、本質から皮膚
機能を改善するものではなかった。細胞レベルで皮膚細
胞の機能そのものを賦活化し、保湿成分であるグリコサ
ミノグリカンの産生能を向上させる物質としては、卵白
酵素分解物またはその分画成分（特開平５−２７１０４
９）が開発されてきたにすぎない。
り」の低下や、それらに伴う「しわ」や「たるみ」など
の強調があげられる。その成因は、未だ完全に解明され
ていないが、粧技誌、１５，７７（１９８１）（英訳名
はJ. Soc. Cosmet. Chem. Japan）やCell Structure an
d Function, ９，３５７（１９８４）およびMaria ら
（Carbohydrate Research, １５９，１２７−１３６
（１９８７））などで報告さているように、皮膚細胞に
よるヒアルロン酸などのグリコサミノグリカン産生が加
齢に伴い減少することが一因となり、皮膚の含水量の低
下が皮膚機能に影響していると考えられている。この観
点から、「しわ」や「たるみ」の防止のために、表皮か
らの水分の蒸散による損失を消極的に防止することを目
的として皮膚表面に油膜を形成する方法とならんで、親
水成分の補給のためにグリコサミノグリカンの保水に着
目し、鶏冠やStreptococcus 属微生物発酵由来のヒアル
ロン酸を種々の化粧品に配合することが行われている
が、これらの化粧品はヒアルロン酸を皮膚表面に塗布す
るだけの物であり、高分子であるヒアルロン酸は皮膚に
吸収されず、その吸湿性による保湿作用を示すのみであ
る。従って、洗い落とせば効果は消失し、本質から皮膚
機能を改善するものではなかった。細胞レベルで皮膚細
胞の機能そのものを賦活化し、保湿成分であるグリコサ
ミノグリカンの産生能を向上させる物質としては、卵白
酵素分解物またはその分画成分（特開平５−２７１０４
９）が開発されてきたにすぎない。
【０００３】一方、リゾリン脂質は、一本鎖構造のため
に単独では水中で非常に微細なミセルを形成し、乳化系
では微細なエマルジョンをつくる。その特徴として、乳
化安定性およびデンプンの老化（デンプン分子の再結晶
化による硬化と離水現象）防止があり、乳化剤や食パン
などの改質剤として用いられている。Uchidaらの報告
（The Journal of Dermatology, １８，５２３−５２７
（１９９１））により、リゾホスファチジルコリンは、
これをヘアレスラットの皮膚表面に塗布すると、皮膚内
部に浸透するが、組織的になんら損傷を与えないことが
明らかになっており、化粧品としての安全性が高い。こ
のような観点から、リゾリン脂質を安全でかつ低刺激性
で、かつ安定な乳化作用に着目した皮膚外用剤（特開昭
６３−４１４１１）があるが、皮膚老化防止作用につい
ては全く触れられていない。また、リゾホスファチジル
グリセロールを化粧料に配合し、その保湿作用を唱った
特開平３−１６１４１４があるが、これも吸湿性のヒア
ルロン酸を皮膚表面に塗布した場合と同様に、洗い落と
してしまうと効果は期待できない。
に単独では水中で非常に微細なミセルを形成し、乳化系
では微細なエマルジョンをつくる。その特徴として、乳
化安定性およびデンプンの老化（デンプン分子の再結晶
化による硬化と離水現象）防止があり、乳化剤や食パン
などの改質剤として用いられている。Uchidaらの報告
（The Journal of Dermatology, １８，５２３−５２７
（１９９１））により、リゾホスファチジルコリンは、
これをヘアレスラットの皮膚表面に塗布すると、皮膚内
部に浸透するが、組織的になんら損傷を与えないことが
明らかになっており、化粧品としての安全性が高い。こ
のような観点から、リゾリン脂質を安全でかつ低刺激性
で、かつ安定な乳化作用に着目した皮膚外用剤（特開昭
６３−４１４１１）があるが、皮膚老化防止作用につい
ては全く触れられていない。また、リゾホスファチジル
グリセロールを化粧料に配合し、その保湿作用を唱った
特開平３−１６１４１４があるが、これも吸湿性のヒア
ルロン酸を皮膚表面に塗布した場合と同様に、洗い落と
してしまうと効果は期待できない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】以上の結果から、「潤
い」や「張り」の低下や「しわ」に代表される老化に伴
った皮膚の形態的な変化を防止する上で、保湿性を有す
る皮膚のグリコサミノグリカン量を増加させる細胞活性
化剤は皮膚を内面から活性化するうえで有効である。一
方、前述の皮膚化粧料に含有される有効成分よりもグリ
コサミノグリカン産生能が高い美肌剤の開発が望まれて
いる。従って、本発明の目的はグリコサミノグリカン産
生促進作用のより強い皮膚活性化剤を提供することであ
る。
い」や「張り」の低下や「しわ」に代表される老化に伴
った皮膚の形態的な変化を防止する上で、保湿性を有す
る皮膚のグリコサミノグリカン量を増加させる細胞活性
化剤は皮膚を内面から活性化するうえで有効である。一
方、前述の皮膚化粧料に含有される有効成分よりもグリ
コサミノグリカン産生能が高い美肌剤の開発が望まれて
いる。従って、本発明の目的はグリコサミノグリカン産
生促進作用のより強い皮膚活性化剤を提供することであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決することができるグリコサミノグリカン産生促進物
質の探索を鋭意続けた結果、特定のリゾリン脂質が顕著
なグリコサミノグリカン産生促進作用を有し、安全性の
高い化合物であることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
解決することができるグリコサミノグリカン産生促進物
質の探索を鋭意続けた結果、特定のリゾリン脂質が顕著
なグリコサミノグリカン産生促進作用を有し、安全性の
高い化合物であることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
【０００６】従って、本発明は、下記式（Ｉ）で表され
る化合物を有効成分として含有する、グリコサミノグリ
カン産生促進作用を有する皮膚活性化剤を提供する。
る化合物を有効成分として含有する、グリコサミノグリ
カン産生促進作用を有する皮膚活性化剤を提供する。
【０００７】
【化２】
【０００８】上記式（Ｉ）の化合物は、市販のものであ
ってもよく、あるいは市販の１−ラウロイル−２−アシ
ル−ホスファチジルコリンをホスホリパーゼＡ２で処理
することにより得ることもできる。あるいは、合成され
た１−ラウロイル−２−アシル−ホスファチジルコリン
をホスホリパーゼＡ２で処理することにより上記化合物
を得ることも可能である。また、グリセロホスホコリン
１モルに対して１モル以下の脂肪酸無水物または脂肪酸
ハライドを触媒下に反応させて得られるリゾホスファチ
ジルコリンの場合にも、上記の化合物が得られる（特開
昭６３−２２５３８８）。
ってもよく、あるいは市販の１−ラウロイル−２−アシ
ル−ホスファチジルコリンをホスホリパーゼＡ２で処理
することにより得ることもできる。あるいは、合成され
た１−ラウロイル−２−アシル−ホスファチジルコリン
をホスホリパーゼＡ２で処理することにより上記化合物
を得ることも可能である。また、グリセロホスホコリン
１モルに対して１モル以下の脂肪酸無水物または脂肪酸
ハライドを触媒下に反応させて得られるリゾホスファチ
ジルコリンの場合にも、上記の化合物が得られる（特開
昭６３−２２５３８８）。
【０００９】本発明のグリコサミノグリカン産生促進作
用を有する皮膚活性化剤は、皮膚に張りを保たせ、しわ
を防止することを目的とした老化防止化粧料のような化
粧料として使用できる。以上の用途に対し、本発明のグ
リコサミノグリカン産生促進効果を得る場合には、上記
化合物の配合割合は、皮膚外用剤や薬剤の全容当たり、
０．１〜１０重量％が好ましい。使用量が０．１重量％
未満ではグリコサミノグリカン産生促進の目的を十分発
揮し得ず、一方１０重量％を大幅に越えるとべたつき感
などの問題が発生しやすく実際的でない。
用を有する皮膚活性化剤は、皮膚に張りを保たせ、しわ
を防止することを目的とした老化防止化粧料のような化
粧料として使用できる。以上の用途に対し、本発明のグ
リコサミノグリカン産生促進効果を得る場合には、上記
化合物の配合割合は、皮膚外用剤や薬剤の全容当たり、
０．１〜１０重量％が好ましい。使用量が０．１重量％
未満ではグリコサミノグリカン産生促進の目的を十分発
揮し得ず、一方１０重量％を大幅に越えるとべたつき感
などの問題が発生しやすく実際的でない。
【００１０】本発明の皮膚活性化剤を含有する化粧料
は、剤型は特に問わず、さらに有効成分として上記化合
物の他、通常の化粧料に用いられる各種の化粧成分およ
び添加物、例えば、無機顔料、有機顔料、無機粉体、有
機粉体、炭化水素類、シリコーン類、エステル類、トリ
グリセリド類、ラノリン類、ワックス類、ロウ類、動植
物油、界面活性剤、多価アルコール類、糖類、ビタミン
類、アミノ酸類、酸化防止剤、防腐剤、香料、増粘剤等
が配合されていてもよい。
は、剤型は特に問わず、さらに有効成分として上記化合
物の他、通常の化粧料に用いられる各種の化粧成分およ
び添加物、例えば、無機顔料、有機顔料、無機粉体、有
機粉体、炭化水素類、シリコーン類、エステル類、トリ
グリセリド類、ラノリン類、ワックス類、ロウ類、動植
物油、界面活性剤、多価アルコール類、糖類、ビタミン
類、アミノ酸類、酸化防止剤、防腐剤、香料、増粘剤等
が配合されていてもよい。
【００１１】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに説明す
るが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するもので
はないことは言うまでもない。実施例 まず、本発明に用いられる式（Ｉ）の化合物の効果を評
価する実験を行った結果を示す。ＮＢ１ＲＧＢ細胞によるグリコサミノグリカン産生評価 グリコサミノグリカン産生促進評価に使用した細胞は、
ヒト新生児皮膚線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢである。この細
胞は、従来からこの種の試験で多用されており、上記試
験に用いる細胞として適するものである。また、本試験
では、ヒト由来の細胞を用いることから、人体への応用
を考慮した薬物評価法としてより適当である。
るが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定するもので
はないことは言うまでもない。実施例 まず、本発明に用いられる式（Ｉ）の化合物の効果を評
価する実験を行った結果を示す。ＮＢ１ＲＧＢ細胞によるグリコサミノグリカン産生評価 グリコサミノグリカン産生促進評価に使用した細胞は、
ヒト新生児皮膚線維芽細胞ＮＢ１ＲＧＢである。この細
胞は、従来からこの種の試験で多用されており、上記試
験に用いる細胞として適するものである。また、本試験
では、ヒト由来の細胞を用いることから、人体への応用
を考慮した薬物評価法としてより適当である。
【００１２】ＮＢ１ＲＧＢ細胞を直径１．２cmの培養デ
ィッシュ（４８WELL）に５×１０4個／ディッシュの密
度でまき、牛胎児血清を１０％含むダルベッコ改変イー
グル培地を用い、３７℃で２４時間培養した。その後、
牛胎児血清を０．５％の濃度で含むダルベッコ改変イー
グル培地に培地中濃度が０．５〜１００μＭとなるよう
に被験化合物を添加した。２４時間培養後、同濃度の被
験化合物を添加した新たな０．５％牛血清含有培地に置
換した。このとき培地に３７０KBq ／mlの 3Ｈ−グリコ
サミンを加え、さらに２４時間培養を続けた。培養終了
後、０．１ ＭＴｒｉｓ・ＨＣｌ（pH８）中において２
mgプロナーゼを添加し、５０℃で１時間インキュベート
した。キャリアーとして１００μｇヒアルロン酸の共存
下にセチルピリジウムクロリドを最終濃度が１％となる
ように添加し、生成する沈殿を遠心分離した。１％セチ
ルピリジウムクロリド水溶液１mlでこの沈殿を３回遠心
洗浄後、０．５ＭＮａＣｌを含有する０．０５％セチル
ピリジウムクロリド水溶液０．２mlを添加し、激しく撹
拌した。これに、乳化シンチレーターＡＣＳIIを５ml添
加し、放射能を液体シンチュレーションカウンターで計
測し、コントロール値を基準に評価した。結果を、対照
比較例とともに、下記の表１に示す。
ィッシュ（４８WELL）に５×１０4個／ディッシュの密
度でまき、牛胎児血清を１０％含むダルベッコ改変イー
グル培地を用い、３７℃で２４時間培養した。その後、
牛胎児血清を０．５％の濃度で含むダルベッコ改変イー
グル培地に培地中濃度が０．５〜１００μＭとなるよう
に被験化合物を添加した。２４時間培養後、同濃度の被
験化合物を添加した新たな０．５％牛血清含有培地に置
換した。このとき培地に３７０KBq ／mlの 3Ｈ−グリコ
サミンを加え、さらに２４時間培養を続けた。培養終了
後、０．１ ＭＴｒｉｓ・ＨＣｌ（pH８）中において２
mgプロナーゼを添加し、５０℃で１時間インキュベート
した。キャリアーとして１００μｇヒアルロン酸の共存
下にセチルピリジウムクロリドを最終濃度が１％となる
ように添加し、生成する沈殿を遠心分離した。１％セチ
ルピリジウムクロリド水溶液１mlでこの沈殿を３回遠心
洗浄後、０．５ＭＮａＣｌを含有する０．０５％セチル
ピリジウムクロリド水溶液０．２mlを添加し、激しく撹
拌した。これに、乳化シンチレーターＡＣＳIIを５ml添
加し、放射能を液体シンチュレーションカウンターで計
測し、コントロール値を基準に評価した。結果を、対照
比較例とともに、下記の表１に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】
化合物１ １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン
比較１ １−デカノイル−リゾホスファチジルコリン
比較２ リゾホスファチジルグリセロール
次に、本発明の皮膚活性化剤含有化粧料の配合実施例を
挙げる。実施例１（軟膏剤１） 重量部 Ａ １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン １ 白色ワセリン ２５ ステアリルアルコール ２２ Ｂ プロピレングリコール １２ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油相）、別にＢに属
する成分を加熱溶解する（水相）。油相に水相を加え、
撹拌し、乳化後冷却して軟膏剤を得た。実施例２（軟膏剤２） 重量部 Ａ １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ２ 白色ワセリン ４０ セタノール １８ セスキオレインサンソルビタン ５ ラウロマクロゴール ０．５ Ｂ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油相）、別にＢに属
する成分を加熱溶解する（水相）。油相に水相を加え、
撹拌し、乳化後冷却して軟膏を得た。実施例３（中性クリーム） 重量部 １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ２ ステアリルアルコール ７ ステアリン酸 ２ 水添ラノリン ２ スクワレン ５ ２−オクチルドデシルアルコール ６ ＰＯＥ（２５）セチルアルコールエステル ３ グリセリンモノステアリン酸エステル ２ プロピレングリコール ５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 精製水にプロピレングリコールを加え、加熱して７０℃
に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０
℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化後ホモ
ミキサーで均一に乳化し、中性クリームを得た。実施例４（乳液） 重量部 Ａ １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ０．５ シリコーンＫＦ５６ ２ ミリスチン酸イソプロピル ３ ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（４）セチルエーテル １ Ｂ グリセリン ３ ハイビスワコー１０５ ０．２ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 上記処方物ＡおよびＢを７０℃でそれぞれ融解し、Ｂに
Ａを加えて均一に乳化し、乳液とした。実施例５（パック剤） 重量部 １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ３ エチルアルコール １０ グリセリン ５ ジプロピレングリコール ５ ポリエチレングリコール４０００ １ ポリビニルアルコール １０ 酢酸ビニル樹脂エマルジョン １３ 酸化チタン １２ オリーブ油 ３ スクワレン ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 各成分を均一に溶解してパック剤を得た。実施例６（化粧水） 重量部 １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ０．５ グリセリン ４ １，３−ブチレングリコール ４ エタノール ７ ＰＯＥ（２０）オレイルアルコール ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 精製水に、グリセリン、１，３−ブチレングリコールを
溶解する。また、別にエタノールに１−ラウロイル−リ
ゾホスファチジルコリンおよびＰＯＥ（２０）オレイル
アルコールを溶解し、これを前記水溶液に加えて溶解
し、濾過して化粧水を得た。実施例７（スキンローション） 重量部 １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ０．５ エタノール ２０ １，３−ブチレングリコール ５ ポリエチレングリコール ２ 色素 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 各成分を均一に溶解してスキンローションを得た。
挙げる。実施例１（軟膏剤１） 重量部 Ａ １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン １ 白色ワセリン ２５ ステアリルアルコール ２２ Ｂ プロピレングリコール １２ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油相）、別にＢに属
する成分を加熱溶解する（水相）。油相に水相を加え、
撹拌し、乳化後冷却して軟膏剤を得た。実施例２（軟膏剤２） 重量部 Ａ １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ２ 白色ワセリン ４０ セタノール １８ セスキオレインサンソルビタン ５ ラウロマクロゴール ０．５ Ｂ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ Ａに属する成分を湯浴上で溶かし（油相）、別にＢに属
する成分を加熱溶解する（水相）。油相に水相を加え、
撹拌し、乳化後冷却して軟膏を得た。実施例３（中性クリーム） 重量部 １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ２ ステアリルアルコール ７ ステアリン酸 ２ 水添ラノリン ２ スクワレン ５ ２−オクチルドデシルアルコール ６ ＰＯＥ（２５）セチルアルコールエステル ３ グリセリンモノステアリン酸エステル ２ プロピレングリコール ５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 精製水にプロピレングリコールを加え、加熱して７０℃
に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱融解して７０
℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備乳化後ホモ
ミキサーで均一に乳化し、中性クリームを得た。実施例４（乳液） 重量部 Ａ １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ０．５ シリコーンＫＦ５６ ２ ミリスチン酸イソプロピル ３ ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（４）セチルエーテル １ Ｂ グリセリン ３ ハイビスワコー１０５ ０．２ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 上記処方物ＡおよびＢを７０℃でそれぞれ融解し、Ｂに
Ａを加えて均一に乳化し、乳液とした。実施例５（パック剤） 重量部 １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ３ エチルアルコール １０ グリセリン ５ ジプロピレングリコール ５ ポリエチレングリコール４０００ １ ポリビニルアルコール １０ 酢酸ビニル樹脂エマルジョン １３ 酸化チタン １２ オリーブ油 ３ スクワレン ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 各成分を均一に溶解してパック剤を得た。実施例６（化粧水） 重量部 １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ０．５ グリセリン ４ １，３−ブチレングリコール ４ エタノール ７ ＰＯＥ（２０）オレイルアルコール ０．５ 防腐剤・酸化防止剤 適量 香料 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 精製水に、グリセリン、１，３−ブチレングリコールを
溶解する。また、別にエタノールに１−ラウロイル−リ
ゾホスファチジルコリンおよびＰＯＥ（２０）オレイル
アルコールを溶解し、これを前記水溶液に加えて溶解
し、濾過して化粧水を得た。実施例７（スキンローション） 重量部 １−ラウロイル−リゾホスファチジルコリン ０．５ エタノール ２０ １，３−ブチレングリコール ５ ポリエチレングリコール ２ 色素 適量 精製水 残量 ────────────────────────────────── 全量 １００ 各成分を均一に溶解してスキンローションを得た。
【００１５】
【発明の効果】以上の如く、本発明により、新規でかつ
顕著なグリコサミノグリカン産生促進物質が提供され、
この化合物を有効成分とする皮膚活性化外用剤は優れた
美肌効果を発揮し得る。
顕著なグリコサミノグリカン産生促進物質が提供され、
この化合物を有効成分とする皮膚活性化外用剤は優れた
美肌効果を発揮し得る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭60−1111（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−66604（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−41411（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/00 - 7/50
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表される化合物を有効成
分として含有する、グリコサミノグリカン産生促進作用
を有する皮膚活性化剤。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１に記載の皮膚活性化剤を含有す
る皮膚外用剤。 - 【請求項３】 請求項１に記載の皮膚活性化剤を含有す
る皮膚老化防止外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15312395A JP3400893B2 (ja) | 1994-06-21 | 1995-06-20 | グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-138637 | 1994-06-21 | ||
| JP13863794 | 1994-06-21 | ||
| JP15312395A JP3400893B2 (ja) | 1994-06-21 | 1995-06-20 | グリコサミノグリカン産生促進作用を有する皮膚活性化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0867619A JPH0867619A (ja) | 1996-03-12 |
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