JP3357127B2 - 殺虫性n′−置換−n,n′−ジアシルヒドラジン - Google Patents
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Description
ジアシルヒドラジン、これらの化合物を含んでいる組成
物、およびその使用法に関する。本発明は、また、その
ような化合物の製造において有用な中間体の製造に関す
る。
毒性との組み合わせを有する化合物の探究が続けられて
いる。なぜならば、例えば、より大きい活性、よりよい
選択性、より低い環境への望ましくない影響、より低い
製造コストと市場コスト、多くの既知殺虫剤に対して耐
性があり、または耐性となる昆虫に対するより高い効
果、を示す化合物への要望のような要因があるからであ
る。
−ヒドラジンの製造において有用な、3−アルコキシ−
2−アルキル安息香酸中間体を製造するための従来の方
法は、前の工程として、2−アルキル−3−アミノ−安
息香酸塩酸塩からの3−ヒドロキシ−2−アルキル安息
香酸化合物の製造を有している。このようなアニリニュ
ーム塩酸塩発熱反応は、反応の安全性および関心のある
物質の安定性の点で問題があり、制御された冷却を必要
とする。このような制約は、ここで関心のある有用な中
間体の製造に対して、安全性とコストの点で重荷とな
る。
方法の特性とを有している殺虫化合物を開発する要求が
続けられている。そのような方法において有用な中間体
化合物製造のための安全な方法を開発する要求も続けら
れている。本発明は、それらの製造のために有用な中間
体を製造するための安全な方法はもちろんであるが、よ
り強化された高い活性を、予想以上に有している、改良
されたN′−置換−N,N′−ジアシルヒドラジンを提
供する。より高い活性、大量生産のよりよい経済性、お
よびより安全な製造方法、の組み合わせは、本発明の化
合物の使用において、経済的および環境的な利点を提供
することができる。
ル)−N′−(2−R C −3−Rd −4−Re −5−R
f −ベンゾイル)−N′−Rg −ヒドラジンの化学式を
有している殺虫化合物が提供される。これらの構造式を
次に示す。
り、Rb は、任意的にハロゲン(好ましくはフッ素)で
置換された低級アルコキシであり、RC-f は、独立的
に、水素、臭素、塩素、フッ素、低級アルキル、および
低級アルコキシから選ばれ、Rg は、(C4 〜C6 )ア
ルキルまたはアルケニルである〕
体およびこのような化合物の殺虫有効量を含有する組成
物、およびこのような化合物および配合物の使用方法、
も提供される。
それらの中間体のより安全でより直接的な製造のための
改良された方法も記載されており、これらの方法には、
酸性条件下で3−アミノ−2−(置換)−安息香酸、亜
硝酸ナトリウム、およびメタノールを効果的に混合し、
主に3−メトキシ−2−(置換)−安息香酸を含んでい
る反応生成物を造ることが含まれている。
ンゾイル)−N′−(2−RC −3−Rd −4−Re −
5−Rf −ベンゾイル)−N′−Rg −ヒドラジン{式
中、Ra はハロゲン、好ましくは臭素または塩素、また
は低級アルキル、好ましくは(C1 〜C3 )アルキル、
より好ましくはメチルであり、Rb は、低級アルコキ
シ、好ましくは(C1 〜C3 )アルコキシ、より好まし
くはメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはエトキ
シ、最も好ましくはメトキシまたはエトキシであり、R
C 、Rd 、Re 、およびRf は、各々、水素、臭素、塩
素、フッ素、低級アルキル〔好ましくは(C1 〜C3 )
アルキル、より好ましくはメチル〕および低級アルコキ
シ〔好ましくは(C1 〜C3 )アルコキシ、より好まし
くはメトキシ〕から独立的に選ばれたものであり、Rg
は、(C4 〜C6 )アルキル(好ましくはtert−ブ
チルまたはneo−ペンチル、より好ましくはtert
−ブチル)または(C4 〜C6 )アルケニルである}の
化学式を有している殺虫化合物である。置換基RC およ
びRd 、または置換基Rd およびRe 、または置換基R
e およびRf 、のどちらも、エチレンジオキシ連結基
〔−OCH2CH2 O−〕またはプロピレンジオキシ連
結基〔−OCH2 CH2 CH2 O−〕として、縮合させ
ることができる。本発明の具体的化合物の構造の図示を
次に示す。
Rg がtert−ブチルであるものである。より好まし
いものは、Ra がメチル、Rb がメトキシ、Rg がte
rt−ブチルであって、RC 、Rd 、Re 、およびRf
の3つ以下が、臭素、塩素、およびフッ素からなる群か
ら選ばれた同じメンバー(member)のものである
か、または、Rd 、Re 、およびRf の、2つ以下がメ
トキシであるもの、である。より好ましい化合物は、R
d 、Re 、およびRf の3つ以下が、塩素、メチル、お
よびメトキシから独立的に選ばれ、他の置換基は水素で
あるものであり、最も好ましくは、Rd 、およびR
f が、塩素、メチル、およびメトキシから独立的に選ば
れ、他の置換基が水素であるものである。
あるがゆえに、好ましい化合物は、N−(3−メトキシ
−2−メチルベンゾイル)−N′−(3−クロロ−5−
メチルベンゾイル)−N′−tert−ブチルヒドラジ
ン、N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)−
N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)−N′−ter
t−ブチルヒドラジン、N−(3−メトキシ−2−メチ
ルベンゾイル)−N′−(3,5−ジクロロベンゾイ
ル)−N′−tert−ブチルヒドラジン、N−(3−
メトキシ−2−メチルベンゾイル)−N′−(2,4−
ジクロロベンゾイル)−N′−tert−ブチルヒドラ
ジン、N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)−
N′−(3−メチルベンゾイル)−N′−tert−ブ
チルヒドラジン、N−(3−メトキシ−2−メチルベン
ゾイル)−N′−ベンゾイル−N′−tert−ブチル
ヒドラジン、N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイ
ル)−N′−(4−クロロベンゾイル)−N′−ter
t−ブチルヒドラジン、およびN−(3−メトキシ−2
−メチルベンゾイル)−N′−(3,4,5−トリクロ
ロベンゾイル−N′−tert−ブチルヒドラジン、で
ある。
ましい殺虫化合物は、Rg が、非置換あるいは置換ne
o−ペンチル、好ましくは非置換neo−ペンチルまた
はメチル−neo−ペンチル、であるものである。好ま
しいneo−ペンチル化合物は、N−(3−メトキシ−
2−メチルベンゾイル)−N′−(3,5−ジメチルベ
ンゾイル)−N′−neo−ペンチル−ヒドラジン、お
よび、N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)−
N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)−N′−メチル
−neo−ペンチルヒドラジン、である。
中間体は、N′−置換−N,N′−ジアシルヒドラジン
の既知の製造方法に類似した方法によって、製造するこ
とができる。当業者は、本明細書に開示されている知識
を得た後で、そのような方法を利用または変えて、本発
明の中間体中または化合物中の官能基R C −Rf の多く
を適応させることができるであろう。
に望ましい中間体のうちのいくつかを製造するための発
明性のある方法が見出された。この方法は、単純化され
た経済的な方法を提供するのはもちろんであるが、製造
物および包含されている反応の安全性について、予想す
ることができない結果を提供する。この方法は、酸性条
件下で、3−アミノ−2−(置換)−安息香酸、亜硝酸
ナトリウム、およびメタノール、またはメタノールと水
との混合物、好ましくはメタノールのみ、を効果的に混
合して、3−メトキシ−2−(置換)−安息香酸を含ん
でいる反応物を製造することからなる方法により、行う
ことができる。
たはその各々のエステル、および(ii) メタノー
ル、またはメタノールと水との混合物よりなる組成物、
および、 (b) 有効量の無機酸、および、 (c) 亜硝酸ナトリウム を混合することからなる方法である。
独立的に、水素、直鎖または分枝鎖(C1 〜C10)アル
キル、直鎖または分枝鎖ハロ(C1 〜C10)アルキル、
直鎖または分枝鎖(C1 〜C10)アルコキシ、直鎖また
は分枝鎖ハロ(C1 〜C10)アルコキシ、またはハロゲ
ン、である。好ましくは、R2 は、望ましい化合物置換
と一致している置換基である。好ましい3−アミノ−2
−(置換)−安息香酸は、3−アミノ−2−メチル安息
香酸である。好ましいハロゲンは、臭素、塩素、および
フッ素である。好ましいハロ(C1 〜C10)アルキルは
トリフルオロメチルである。
C10)アルキル、または、直鎖または分枝鎖ハロ(C1
〜C10)アルキル、である。直鎖または分枝鎖(C1 〜
C10)アルキルの制限のない例示として、直鎖C4 アル
キルとしてはn−ブチル、および、分枝鎖C4 アルキル
としては第2ブチルまたはイソブチルがある。ハロゲン
化アルキルは、同じかまたは異なったハロゲンの、1種
またはそれ以上で、ハロゲン化されたものがある。好ま
しくは、R7 はハロゲンまたは(C1 〜C4 )アルキル
であり、より好ましくは水素である。製造化合物中でR
7 がいくつか置換されていることが起こりうるが、この
ために、酸およびエステルの製造混合物が生じる。
または硫酸、を使用することにより、造りだすことがで
きる。好ましくは、硫酸がよい。酸の量は、利用する水
またはメタノールと組み合わせて、望ましいアルコキシ
ル化製造物を実質的な量だけ製造するのに有効な量であ
る。酸の量は、約0.5〜約5モル当量、好ましくは約
1〜約4モル当量、より好ましくは約1.5〜約2.5
モル当量、の範囲である。
物の量は、好ましくは、少なくとも約60重量%、より
好ましくは、少なくとも、約80重量%である。
有している(例えば、3−ヒドロキシ−2−メチル安息
香酸)水酸化製造物(例えば、「フェノール化合物」)
からなる付加的な製造物を含んでいる場合がある。好ま
しくは、反応物中にある、水酸化された副製造物は、1
0重量%未満、より好ましくは約5重量%未満、最も好
ましくは、本質的に、水酸化された副産物が存在しない
ことである。
酸のカルボキシル基の「エーテル」酸素に結合した置換
部分〔例えば、−C(=O)−OH→−C(=O)−O
R〕(式中、Rは、使用したアルコールのアルキル部
分、例えばメチル、である)を有している付加的な製造
物が含まれる。
までである。冷却することもできるが、必要ではない。
好ましくは、温度は、約0℃〜約100℃、より好まし
くは約25℃〜約75℃、最も好ましくは約45℃〜約
65℃、である。
物が生じるので、反応中に生成したフェノール副生成物
を転化させるための、追加的な1工程の任意的方法は、
次いで、そのようなフェノール化合物を含有している反
応生成物と、(a) 有効量の塩基、好ましくは水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、または
炭酸カリウム、より好ましくは水酸化ナトリウムと水酸
化カリウム、および、(b) 効果的な量のメチル化試
薬、好ましくは炭酸メチル、塩化メチル、ヨウ化メチ
ル、または硫酸ジメチル、とを、混合し、フェノール化
合物の実質的な量、好ましくは本質的にその全量を3−
メトキシ安息香酸、または3−メトキシ安息香酸エステ
ル誘導体化合物へと転換させることを含んでいる。
6当量であり、用いるメチル化試薬の量は、好ましく
は、約2〜約4当量である。
発の危険性を有している従来の既知の方法に比較して、
3−メトキシ安息香酸の製造の、より安全かつ直接的な
1工程経路となる。安全性の向上は、部分的には、反応
の進行中にジアゾニウム中間体が蓄積するのを回避する
ことに起因する。
は、殺虫剤として使用されているN′−置換−N,N′
−ジアシルヒドラジンに関係している当業者に知られて
いる塩合成方法の利用により、合成することができる。
用において、予想することができない優れた結果を示し
ている。当業者は、一定の昆虫に対する一定の化合物の
活性、および予想することができない良好な殺虫効果を
得るために必要とされる適用量、を決定することができ
るであろう。一定の状況に対する正確な適用量は、所定
の方法で決定することができる。また、このような使用
に対する組成物および配合物、および望ましい追加成分
(例えば農業上許容できる担体、希釈液、エキステンダ
ー、およびその他の、殺虫組成物中に使用される通常の
他添加剤)は、既知の方法で決定することができる。
(2−Ra −3−Rb −ベンゾイル)−N′−(2−R
C −3−Rd −4−Re −5−Rf −ベンゾイル)−
N′−Rg −ヒドラジン〔式中、Ra は、ハロゲンまた
は低級アルキルであり、Rb は、低級アルコキシであ
り、RC-f は、水素、臭素、塩素、フッ素、低級アルキ
ル、または低級アルコキシから各々独立的に選ばれたも
のであり、Rg は、(C4〜C6 )アルキルまたは(C
4 〜C6 )アルケニルである〕を有している1種または
それ以上の化合物を含有している殺虫組成物である。好
ましい組成物は、前述した好ましい化合物を有してい
る。
N−(2−Ra −3−Rb −ベンゾイル)−N′−(2
−RC −3−Rd −4−Re −5−Rf −ベンゾイル)
−N′−Rg −ヒドラジン〔式中、Ra は、ハロゲンま
たは低級アルキルであり、R b は、低級アルコキシであ
り、RC 、Rd 、Re 、およびRf は、水素、臭素、塩
素、フッ素、低級アルキル、および低級アルコキシから
各々独立的に選ばれたものであり、Rg は、(C4 〜C
6 )アルキルまたは(C4 〜C6 )アルケニルである〕
を有している化合物の殺虫有効量を虫と接触させること
からなる虫の防除方法である。好ましい方法は、前述と
同じ好ましい化合物を利用する。好ましい方法は、Ra
がメチルであり、Rb がメトキシであり、Rg がter
t−ブチルであり、そして、RC 、Rd 、Re 、および
Rf の3つ以下が、臭素、塩素、フッ素、メトキシ、お
よびメチルからなる群から選ばれた同じメンバーである
方法である。
ル安息香酸の製造および中間体の製造方法を例証してい
る。
香酸の製造 5.7マス当量(mass equivalents)
のメタノール中の3−アミノ−2−メチル安息香酸(1
40.3g、0.93モル、4部分に分けて反応させ
る)を、1.5モル当量の濃硫酸で処理した。混合物を
55℃まで加熱し、2倍量の水に溶解した1.05モル
当量の亜硝酸ナトリウムを、温度を55〜65℃の範囲
に保ちながら、30〜45分間かけて反応物に加えた。
4.5モル当量の25%水酸化ナトリウム水溶液を、
1.5時間かけて加え、次いで、50〜60℃で30分
間、2モル当量の硫酸ジメチルを加えた。1.5時間
後、バッチ(batch)を、GCで分析した。完全な
変換が得られるまで、水酸化ナトリウムと硫酸ジメチル
を追加して、部分に分けて、加えた。残留メタノールを
減圧して除去し、残留物を、酢酸エチルと硫酸で酸性に
した水との間で分配した。酢酸エチルは、減圧下で除去
した。残留物を合わせたもの(152.8g)を、35
0gの温エタノール中に溶解させ、278gの濃硫酸と
1リットルの水との混合物中に注入した。得られた沈殿
を濾過して集め、水洗し、減圧乾燥して、GCにより測
定して純度96%の物質135.8g(収率88%)を
得た。
酸の製造 3,5−ジメチルクロロベンゼン(25g、180ミリ
モル)、酢酸コバルト(II)四水化物(1.1g、
4.5ミリモル)、および臭化ナトリウム(0.46
g、4.5ミリモル)の混合物を50mlの酢酸に溶解
したものを、空気を泡立たせながら、85℃に加熱し
た。55時間後、GCにより反応の完了を判断した。室
温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を、水(50
0ml)と酢酸エチル(200ml)との間で分配し
た。水相を、2×100mlの酢酸エチルで抽出した。
有機相をいっしょにして、水洗し、次いで4%水酸化ナ
トリウム水溶液(3×200ml)で抽出した。塩基性
水相を冷却し、濃塩酸で酸性化した。得られた白色沈澱
を吸引濾過により集め、乾燥し、15.5gの白色固体
(融点175−177℃)を得た。NMRとGCによ
り、これは、3−クロロ−5−メチル安息香酸の構造と
一致した。
−メチルベンゾイル)−N′−(3,5−ジメチルベン
ゾイル)−N′−tert−ブチルヒドラジンの製造を
例証している。
息香酸の製造 2−メチル−3−ニトロ安息香酸(融点182〜184
℃、22g、0.12モル)を400mlのメタノール
に溶解した溶液を、酸化白金(100mg)上で、55
psiにおいて45分間、水素化し、その後、セライト
(Celite TM)(50g)の床を通して触媒を濾別
し、減圧下で溶媒を蒸発させて、3−アミノ−2−メチ
ル安息香酸(融点178−181℃)を定量的な収率で
得た(18.3g)。
安息香酸の製造 粉砕した3−アミノ−2−メチル安息香酸(17g、
0.11モルとメタノール(120ml)とを、機械式
撹拌機と温度計とを備えた1リットルの3ツ口丸底フラ
スコ中で混合した。この混合物に、硫酸(濃硫酸、1
5.5ml)を、攪拌しつつ、滴下して加えた。添加
後、混合物の温度は、50℃まで上昇した。添加時間は
2分間であった。添加に続いて、フラスコを、前もって
加熱した油浴中に浸し、フラスコの内部の温度を50〜
55℃に保持した。その後、亜硫酸ナトリウム溶液(水
17ml中に8.1g)を滴下して加え始めた。温度が
62℃に達した時、油浴による加熱を止めた。さらに1
0分間、油浴中に浸した後(ヒーターは止めたまま)、
温度は55℃まで低下した。その時点で、水(55m
l)で希釈した水酸化ナトリウム(50%水溶液、55
g)を、30分間にわたって、滴下して加え、引き続
き、水(55ml)を一度に加え、そして、硫酸ジメチ
ル(25ml)を、2つの部分(15ml+10ml)
にわけて、各々30分間にわたり、間に20分間の間隔
をおいて、滴下して加えた。反応混合物を室温まで冷却
した後、硫酸(濃硫酸、40ml)を水(360ml)
で希釈したものの中に注入し、生成物を濾過して集め、
24時間にわたって減圧乾燥し、3−メトキシ−2−メ
チル安息香酸(12g、収率72%)を得た。 1H−N
MR(CDCl3 )δppm2.50(s,3H)、
3.85(s,3H)、7.03(d,1H,Ar)、
7.22(dd,1H,C−5)、7.59(d,1
H,Ar)。
塩化ベンゾイルの製造 20gのジメチルホルムアミドを含んでいる1300m
lのクロロホルム中に3−メトキシ−2−メチル安息香
酸(454g、2.73mol)を溶解した65℃の溶
液に、塩化チオニル(390g)を6時間にわたり滴下
して加え、その後、溶媒を、減圧下で蒸発させて、除去
した。残留物(512g)を110℃、1〜2mmHg
で蒸留し、3−メトキシ−2−メチル塩化ベンゾイル
(435g、収率85%)を得た。
イル)−N−tert−ブチル−ヒドラジンの製造 tert −ブチルヒドラジン(290g、2.33モ
ル)をトルエン(830ml)中に懸濁させた液を、氷
浴中で、5℃まで冷却した。氷(180g)と混合した
水酸化ナトリウム(50%水溶液、180g、2.25
モル)を、ゆっくりと、30分間かけて加えた。これ
に、反応温度を、5℃付近に保持しながら、ジ−ter
t−ブチル−ジカーボネート(500g、2.29モ
ル)を2時間にわたって加えた。添加完了後、反応温度
を室温にし、一夜、撹拌し続けた。その後、有機層を水
およびブライン(brine)で洗い、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、濾過しそしてストリッピングした。粗
生成物をヘキサン中で再結晶し、83〜86℃で融解す
る固体(338.7g)を得た。この固体(320g、
1.69モル)を7℃でトルエン(1リットル)に溶解
したものに、3,5−ジメチル塩化ベンゾイル(268
g、1.59モル)と水酸化ナトリウム(50%水溶
液、127.23g、1.59モル)とを同時に、反応
混合物の温度が5〜9℃に保持されるような速さで、加
えた。添加完了後(2時間)、反応混合物の温度を室温
にし、その後、ヘキサンと水で希釈し、生成物を濾過し
た。濾液の有機層を水とブラインで洗い、溶媒の蒸発に
より、追加的な生成物を得た。ヘキサンを用いて粉砕し
た。フィルターケーキ(filtercake)を合わ
せて(470g、1.5mol、収率92%)、メタノ
ール(1500ml)中に懸濁させ、温度が35℃以下
に保持されるような速さで、濃塩酸(37%、357m
l、3.62mol)で処理した。氷浴中での冷却を適
用した。添加完了後、反応混合物を72時間撹拌した。
さらに塩酸(50ml)を加え、反応物を、かんたんに
撹拌した。次いで、重炭酸ナトリウム水溶液で中和し
た、生成物を濾過し、水洗し、乾燥し、256g、収率
77.4%のN−(3,5−ジメチルベンゾイル)−N
−tert−ブチルヒドラジンを得た。 1H−NMRの
δppmは、1.47(s,9H,t−Bu)、2.3
1(s,6H)、3.73(s,ブロード,2H,NH
2 )、7.00(s,1H,C−4)、7.05(s,
2H,Ar−C−2および6)であった。
物から、N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)
−N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)−N′−te
rt−ブチルヒドラジンの製造 3−メトキシ−2−メチル安息香酸(1.5g、0.0
1モル)を塩化チオニル(10ml)中に溶かした溶液
を、45分間、還流し、次いで、減圧下でストリッピン
グした。残留物を塩化メチレン(50ml)中に溶解
し、0℃に冷却したまま、N−(3,5−ジメチルベン
ゾイル)−N−tert−ブチルヒドラジン(4.4
g、0.02モル)を塩化メチレン(50ml)中に溶
解した溶液に、滴下して加えた。添加に続いて、溶液
を、一夜、室温で撹拌し、濾過した。フィルターケーキ
を水とエーテルで十分に洗い、減圧乾燥し、2.1g
(収率64.1%)のN−(3−メトキシ−2−メチル
ベンゾイル)−N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)
−N′−tert−ブチルヒドラジン、融点204〜2
04.5℃を得た。 1H−NMRのδppmは、1.5
0(s,9H、tert−Bu)、1.63(s,3
H,Ar−CH3 )、2.25(s,6H,di−CH
3 )、3.75(s,3H,OCH3 )、6.26
(d,1H,Ar)、6.93〜7.20(m,5H,
Ar)であった。
−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)−N′−t
ert−ブチルヒドラジンの製造 tert −ブチルヒドラジン塩酸塩(397g、3.2
7モル)を塩化メチレン(2リットル)中に懸濁させ、
撹拌した0℃の懸濁液に、水(400ml)で希釈した
水性水酸化ナトリウム(50%水溶液、260g)を加
えた。これに続き、3−メトキシ−2−メチル塩化ベン
ゾイル(140g、0.78モル)を塩化メチレン(1
リットル)中に溶解した溶液と、水酸化ナトリウム(5
0%水溶液、80g)水(400ml)で希釈した溶液
とを、−20℃で、同時に加えた。添加完了後、反応混
合物の温度を室温とし、さらに30分後、有機層を水洗
し(4×500ml)、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
ストリッピングしたところ、N−(3−メトキシ−2−
メチルベンゾイル)−N′−tert−ブチルヒドラジ
ン(177g、収率96%)を得た。 1H−NMR(C
DCl3 )のδppmは、1.19(s,9H,t−B
u)、2.29(s,3H,CH3 )、3.87(s,
3H,OCH3 )、6.90(d,1H,C−4または
6)、6.95(d,1H,C−4または6)、7.1
9(dd,1H,C−5)であった。
の、N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)−
N′−(3,5−ジメチルベンゾイル)−N′−ter
t−ブチルヒドラジンの製造 N−(3−メトキシ−2−メチルベンゾイル)−N′−
tert−ブチルヒドラジン(506g、2.14モ
ル)を塩化メチレン(1.5リットル)に溶解して撹拌
した5℃の溶液に、3,5−ジメチル塩化ベンゾイル
(360g、2.14モル)を塩化メチレン(500m
l)に溶解した溶液と、水酸化ナトリウム(50%水溶
液、171.2g、2.14モル)を水(400ml)
で希釈した溶液とを、混合物の温度が10℃を超えない
程度の速さで、同時に加えた。これに続いて、反応混合
物の温度を室温とし、さらに1時間、連続的に撹拌し
た。そのうえで、反応混合物を塩化メチレン(12リッ
トル)で希釈し、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、濾過し、ストリッピングして、N−(3−メトキシ
−2−メチルベンゾイル)−N′−(3,5−ジメチル
ベンゾイル)−N′−tert−ブチルヒドラジン(6
63g、収率84.6%)を得た。
示するが、限定するものではない。表の欄の上部の標示
「SAW−ppm」は、本発明化合物の、2つの異なっ
た濃度(10および2.5ppm)における濃度と、各
濃度において観察された、南部アワヨトウ幼虫(Sou
thern Army Worm Lavae)の死亡
百分率である。
ルであるのを除き、他のすべての化合物で、Rgはte
rt−ブチルである。NTは、当該ppmで試験を行な
わなかった化合物を示す。
説明がなされているが、これに限定されるものではな
い。そして様々な態様と変化とが、特許請求の範囲に定
義されているような本発明の精神と範囲から逸脱するこ
となく行なわれることを理解されるべきである。
Claims (4)
- 【請求項1】 化学式として、N−(2−Ra−3−R
b−ベンゾイル)−N′−(2−Rc−3−Rd−4−
Re−5−Rf−ベンゾイル)−N′−Rg−ヒドラジ
ン〔式中、Raは(C 1 〜C 3 )アルキルであり、Rb
は(C 1 〜C 3 )アルコキシであり、RcおよびReは
どちらも水素であり、RdおよびRfは、それぞれ独立
的に、水素、臭素、塩素、フッ素、および(C 1 〜
C 3 )アルキルから選ばれ、Rgは(C4〜C6)アル
キルである〕を有する1種またはそれ以上の化合物を含
有する、殺虫組成物。 - 【請求項2】 N−(2−Ra−3−Rb−ベンゾイ
ル)−N′−(2−Rc−3−Rd−4−Re−5−R
f−ベンゾイル)−N′−tert−ブチル−ヒドラジ
ン(式中、Raはメチルであり、Rbは、メトキシまた
はエトキシであり、RdおよびRfは、それぞれ独立的
に、水素、臭素、塩素、フッ素、およびメチルから選ば
れる)を含有する、請求項1に記載の殺虫組成物。 - 【請求項3】 虫を、化学式として、N−(2−Ra−
3−Rb−ベンゾイル)−N′−(2−Rc−3−Rd
−4−Re−5−Rf−ベンゾイル)−N′−Rg−ヒ
ドラジン〔Raは(C 1 〜C 3 )アルキルであり、Rb
は(C 1 〜C 3 )アルコキシであり、RcおよびReは
どちらも水素であり、RdおよびRfは、それぞれ独立
的に、水素、臭素、塩素、フッ素、および(C 1 〜
C 3 )アルキルから選ばれ、Rgは(C4〜C6)アル
キルである〕を有している化合物の殺虫有効量と接触さ
せることからなる、虫の防除方法。 - 【請求項4】 Raがメチルであり、Rbがメトキシで
あり、Rgが、tert−ブチルである、請求項3に記
載の方法。
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