JP3353608B2 - ポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの製造方法 - Google Patents
ポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ポリシロキサ
ン中に有機ポリシランを含有させた新規ポリシラン−ポ
リシロキサンコポリマーの製造方法に関する。
ン中に有機ポリシランを含有させた新規ポリシラン−ポ
リシロキサンコポリマーの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ポリシロキサンの架橋物を得る方法としては、シラノー
ルを縮合させる方法、加水分解し易いアミノオキシ基、
アルコキシ基、オキシム基等をシロキサン鎖に結合さ
せ、空気中の水分にて反応させて縮重合させる方法、ケ
イ素原子上に水素原子を結合させた化合物とケイ素原子
上にビニル基やアリル基等の脂肪族不飽和炭化水素基を
結合させた化合物とを第８族化合物を触媒としてハイド
ロシリレーション反応で架橋させる方法、メタクリル酸
エステル基やアクリル酸エステル基を結合させたケイ素
化合物に紫外線等を照射させて光架橋する方法などが知
られている。
ポリシロキサンの架橋物を得る方法としては、シラノー
ルを縮合させる方法、加水分解し易いアミノオキシ基、
アルコキシ基、オキシム基等をシロキサン鎖に結合さ
せ、空気中の水分にて反応させて縮重合させる方法、ケ
イ素原子上に水素原子を結合させた化合物とケイ素原子
上にビニル基やアリル基等の脂肪族不飽和炭化水素基を
結合させた化合物とを第８族化合物を触媒としてハイド
ロシリレーション反応で架橋させる方法、メタクリル酸
エステル基やアクリル酸エステル基を結合させたケイ素
化合物に紫外線等を照射させて光架橋する方法などが知
られている。
【０００３】しかしながら、上記の縮重合による架橋方
法は、反応が遅く、かつ反応残基が系外に放出されるた
めに架橋物の初期の寸法安定性に乏しく、また、ハイド
ロシリレーションによる反応は、架橋後に反応残基が残
存するような組成では加熱雰囲気に置かれると硬さがよ
り硬くなるといった欠点があった。更に、アクリル酸エ
ステル基等を用いた光架橋方法では、反応部位の熱安定
性が低いため、温度の高い雰囲気において使用する場合
には、安定性が低いといった問題点があった。
法は、反応が遅く、かつ反応残基が系外に放出されるた
めに架橋物の初期の寸法安定性に乏しく、また、ハイド
ロシリレーションによる反応は、架橋後に反応残基が残
存するような組成では加熱雰囲気に置かれると硬さがよ
り硬くなるといった欠点があった。更に、アクリル酸エ
ステル基等を用いた光架橋方法では、反応部位の熱安定
性が低いため、温度の高い雰囲気において使用する場合
には、安定性が低いといった問題点があった。
【０００４】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、上記問題なくポリシロキサン架橋物を得ることがで
きるポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの製造方法
を提供することを目的とする。
で、上記問題なくポリシロキサン架橋物を得ることがで
きるポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの製造方法
を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、アミノオキシ基含有有機ポリシランと、水酸基含有
有機ポリシロキサンとを混合反応させること、特にアミ
ノオキシ基を水酸基に対して過剰に存在させ、得られた
コポリマー中にアミノオキシ基が残存するように混合反
応させることにより、気密封止材料等として有効なポリ
シロキサン架橋物を与えるポリシラン−ポリシロキサン
コポリマーを得ることができることを知見した。またこ
の場合、ＳｉＨ基含有ポリシランをヒドロキシルアミン
化合物と反応させて生成させたアミノオキシ基含有有機
ポリシランと水酸基含有有機ポリシロキサンとをヒドロ
キシルアミン化合物の存在下に反応させても、同様にポ
リシラン−ポリシロキサンコポリマーを得ることができ
ることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、アミノオキシ基含有有機ポリシランと、水酸基含有
有機ポリシロキサンとを混合反応させること、特にアミ
ノオキシ基を水酸基に対して過剰に存在させ、得られた
コポリマー中にアミノオキシ基が残存するように混合反
応させることにより、気密封止材料等として有効なポリ
シロキサン架橋物を与えるポリシラン−ポリシロキサン
コポリマーを得ることができることを知見した。またこ
の場合、ＳｉＨ基含有ポリシランをヒドロキシルアミン
化合物と反応させて生成させたアミノオキシ基含有有機
ポリシランと水酸基含有有機ポリシロキサンとをヒドロ
キシルアミン化合物の存在下に反応させても、同様にポ
リシラン−ポリシロキサンコポリマーを得ることができ
ることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００６】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明のポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの
製造方法は、アミノオキシ基含有有機ポリシランと水酸
基含有有機ポリシロキサンとを混合反応させることを特
徴とするものである。
と、本発明のポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの
製造方法は、アミノオキシ基含有有機ポリシランと水酸
基含有有機ポリシロキサンとを混合反応させることを特
徴とするものである。
【０００７】ここで、アミノオキシ基含有有機ポリシラ
ンとしては、下記の方法によって得られる一般式（１）
又は（２）で示すものを用いることができる。
ンとしては、下記の方法によって得られる一般式（１）
又は（２）で示すものを用いることができる。
【０００８】
【化１】
【０００９】ここで、Ｒ1〜Ｒ6は互いに同一又は異種の
非置換又は置換一価炭化水素基を示し、Ｑは水素原子、
塩素原子や臭素原子等のハロゲン原子、スルホン酸残基
等を示す。
非置換又は置換一価炭化水素基を示し、Ｑは水素原子、
塩素原子や臭素原子等のハロゲン原子、スルホン酸残基
等を示す。
【００１０】Ｒ1〜Ｒ6の一価炭化水素基としては、炭素
数１〜２０、特に１〜１２のものが好ましく、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、ア
ラルキル基などやこれらの基の水素原子の一部又は全部
をハロゲン原子やシアノ基等で置換した基を挙げること
ができるが、Ｒ1，Ｒ2としては、水酸基含有シロキサン
と反応させた後、副生するＲ1Ｒ2ＮＯＨを除去すること
を考慮すると、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭
素数１〜６のアルキル基が好ましい。
数１〜２０、特に１〜１２のものが好ましく、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、ア
ラルキル基などやこれらの基の水素原子の一部又は全部
をハロゲン原子やシアノ基等で置換した基を挙げること
ができるが、Ｒ1，Ｒ2としては、水酸基含有シロキサン
と反応させた後、副生するＲ1Ｒ2ＮＯＨを除去すること
を考慮すると、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭
素数１〜６のアルキル基が好ましい。
【００１１】また、ｘ，ｚはそれぞれ０以上の整数、ｙ
は１以上の整数であり、ｘ＋ｙ＝３〜１００００、特に
５〜１０００、ｘ＋ｚ＝３〜１００００、特に５〜１０
００を満足するものであることが好ましい。即ち、上記
アミノオキシ基含有有機ポリシランの分子量は特に制限
されないが、架橋反応で減量する重量を調整するための
量のみを考慮する場合には、架橋によって失われる官能
基に見合う量のシロキサンが生成するシリレン結合が組
み込まれるように総合的に配慮する必要があり、重合度
が３以上で１００００以下のポリシラン、特に５以上１
０００以下のポリシランを用いることが好ましく、この
範囲とするとベースポリマー（ブロックコポリマー）の
粘性を加工できる程度に保つためにも好適である。
は１以上の整数であり、ｘ＋ｙ＝３〜１００００、特に
５〜１０００、ｘ＋ｚ＝３〜１００００、特に５〜１０
００を満足するものであることが好ましい。即ち、上記
アミノオキシ基含有有機ポリシランの分子量は特に制限
されないが、架橋反応で減量する重量を調整するための
量のみを考慮する場合には、架橋によって失われる官能
基に見合う量のシロキサンが生成するシリレン結合が組
み込まれるように総合的に配慮する必要があり、重合度
が３以上で１００００以下のポリシラン、特に５以上１
０００以下のポリシランを用いることが好ましく、この
範囲とするとベースポリマー（ブロックコポリマー）の
粘性を加工できる程度に保つためにも好適である。
【００１２】ここで、上記式（１）のポリシランを得る
ために用いる式（１ａ）の置換基Ｑを含有するポリシラ
ンは、種々の方法で製造することが可能であり、例えば
Ｑが水素原子の場合、Ｒ5ＨＳｉＸ2なるハロゲン化有機
シランを成分とするウルツカップリング重合によって重
合する方法（ここでＸは塩素、臭素のようなハロゲン原
子を表す。）、あるいはＲ5ＳｉＨ3を含有するシランを
用いてＴｉ、Ｚｒ、Ｈｆ等のメタロセンを触媒とするハ
ロッド（Ｈａｒｒｏｄ）等（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．１９８６、１０８、４０５９）によって始められた
脱水素重反応による方法等によって製造することができ
る。また、Ｑがハロゲン原子、スルホン酸残基のような
酸残基の場合には、フェニル基を含有するポリシランに
相当する酸を作用させることによって製造することがで
きる。
ために用いる式（１ａ）の置換基Ｑを含有するポリシラ
ンは、種々の方法で製造することが可能であり、例えば
Ｑが水素原子の場合、Ｒ5ＨＳｉＸ2なるハロゲン化有機
シランを成分とするウルツカップリング重合によって重
合する方法（ここでＸは塩素、臭素のようなハロゲン原
子を表す。）、あるいはＲ5ＳｉＨ3を含有するシランを
用いてＴｉ、Ｚｒ、Ｈｆ等のメタロセンを触媒とするハ
ロッド（Ｈａｒｒｏｄ）等（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．１９８６、１０８、４０５９）によって始められた
脱水素重反応による方法等によって製造することができ
る。また、Ｑがハロゲン原子、スルホン酸残基のような
酸残基の場合には、フェニル基を含有するポリシランに
相当する酸を作用させることによって製造することがで
きる。
【００１３】また、上記式（２ａ）のポリシランは、特
開平５−２６２８８１号公報記載の製造方法によって製
造した末端ハロゲン化ポリシランや特開平６−４９２１
９号公報に記載された末端ヒドロポリシランなどが挙げ
られ、これらをヒドロキシアミンと反応させることによ
り、式（２）のポリシランを得ることができる。
開平５−２６２８８１号公報記載の製造方法によって製
造した末端ハロゲン化ポリシランや特開平６−４９２１
９号公報に記載された末端ヒドロポリシランなどが挙げ
られ、これらをヒドロキシアミンと反応させることによ
り、式（２）のポリシランを得ることができる。
【００１４】なお、これらのアミノオキシ基含有ポリシ
ランの製造方法においては、特に置換基Ｑが水素原子の
ポリシランを用いると副生成物が少なく、好適である。
ランの製造方法においては、特に置換基Ｑが水素原子の
ポリシランを用いると副生成物が少なく、好適である。
【００１５】次に、アミノオキシ基含有ポリシランと反
応させる水酸基含有有機ポリシロキサンとしては、水酸
基を含有すれば如何なるシロキサンであってもよいが、
下記一般式（３）で示されるような両末端にのみ水酸基
を含むポリシロキサンが反応を制御するためには特に好
ましい。 ＨＯ（Ｒ7Ｒ8ＳｉＯ）nＨ （３）
応させる水酸基含有有機ポリシロキサンとしては、水酸
基を含有すれば如何なるシロキサンであってもよいが、
下記一般式（３）で示されるような両末端にのみ水酸基
を含むポリシロキサンが反応を制御するためには特に好
ましい。 ＨＯ（Ｒ7Ｒ8ＳｉＯ）nＨ （３）
【００１６】ここで、Ｒ7，Ｒ8は互いに同一又は異種の
非置換又は置換一価炭化水素基で、上記Ｒ1〜Ｒ6で例示
したものと同様のものを挙げることができる。また、ポ
リシロキサンの重合度ｎは特に制限されないが、得られ
るポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの物理的強度
を考慮に入れると１０以上５０００以下が望ましい。５
０００を超えるとポリシランとの相溶性が乏しくなり、
反応不良となりやすい上、ポリシランとの反応物の粘性
が高く、加工性が不良となる場合がある。１０未満では
未反応のポリシラン成分のブリード等が問題となること
がある。
非置換又は置換一価炭化水素基で、上記Ｒ1〜Ｒ6で例示
したものと同様のものを挙げることができる。また、ポ
リシロキサンの重合度ｎは特に制限されないが、得られ
るポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの物理的強度
を考慮に入れると１０以上５０００以下が望ましい。５
０００を超えるとポリシランとの相溶性が乏しくなり、
反応不良となりやすい上、ポリシランとの反応物の粘性
が高く、加工性が不良となる場合がある。１０未満では
未反応のポリシラン成分のブリード等が問題となること
がある。
【００１７】本発明において、上記アミノオキシ基含有
有機ポリシランと水酸基含有有機ポリシロキサンとを混
合反応させる際の割合は、特に制限されるものではない
が、アミノオキシ基と水酸基との比率（モル比）が１．
２以上、特に２以上２０以下となる範囲が好ましい。上
記比率が１．２未満ではアミノオキシ基、水酸基が共に
残ってしまいやすく、経時での安定性に問題が残る。
有機ポリシランと水酸基含有有機ポリシロキサンとを混
合反応させる際の割合は、特に制限されるものではない
が、アミノオキシ基と水酸基との比率（モル比）が１．
２以上、特に２以上２０以下となる範囲が好ましい。上
記比率が１．２未満ではアミノオキシ基、水酸基が共に
残ってしまいやすく、経時での安定性に問題が残る。
【００１８】上記アミノオキシ基含有有機ポリシランと
水酸基含有有機ポリシロキサンとの混合反応は、０〜１
５０℃、特に２０〜５０℃で２〜２４時間程度撹拌反応
させることが好適である。
水酸基含有有機ポリシロキサンとの混合反応は、０〜１
５０℃、特に２０〜５０℃で２〜２４時間程度撹拌反応
させることが好適である。
【００１９】この混合により、下記式 Ｒ1Ｒ2ＮＯ−＋ＨＯ− → −Ｏ−＋Ｒ1Ｒ2ＮＯＨ に示すように脱アミノアルコール反応が生じ、有機ポリ
シランのアミノオキシ基部位のケイ素原子と有機ポリシ
ロキサンの水酸基部位のケイ素原子とが酸素原子を介し
て結合し、ポリシラン−ポリシロキサンコポリマーが得
られるものである。
シランのアミノオキシ基部位のケイ素原子と有機ポリシ
ロキサンの水酸基部位のケイ素原子とが酸素原子を介し
て結合し、ポリシラン−ポリシロキサンコポリマーが得
られるものである。
【００２０】この場合、上記アミノオキシ基含有ポリシ
ラン、特にアミノオキシ基側鎖のポリシランは水素側鎖
のポリシラン（上記式（１ａ）のポリシランにおいてＱ
＝Ｈであるもの）を式（４）のヒドロキシルアミン類で
処理することにより系内で製造することができるので、
この反応を利用することにより、ＳｉＨ基含有ポリシラ
ンと水酸基含有ポリシロキサンとを触媒量のヒドロキシ
ルアミン類の存在下で反応させれば、同様にポリシラン
−ポリシロキサンコポリマーを製造することができる。
なお、この場合の反応条件は上述した場合と同様の条件
とすることができる。
ラン、特にアミノオキシ基側鎖のポリシランは水素側鎖
のポリシラン（上記式（１ａ）のポリシランにおいてＱ
＝Ｈであるもの）を式（４）のヒドロキシルアミン類で
処理することにより系内で製造することができるので、
この反応を利用することにより、ＳｉＨ基含有ポリシラ
ンと水酸基含有ポリシロキサンとを触媒量のヒドロキシ
ルアミン類の存在下で反応させれば、同様にポリシラン
−ポリシロキサンコポリマーを製造することができる。
なお、この場合の反応条件は上述した場合と同様の条件
とすることができる。
【００２１】このようにして得られたポリシラン−ポリ
シロキサンコポリマーは、アミノオキシ基が残存してい
る場合は、そのまま空気中の水分によって残存するアミ
ノオキシ基を加水分解させることによって架橋させるこ
とができ、また、上記加水分解反応に先立って予め残存
するアミノオキシ基をアルコール類と反応させてアルコ
キシ基に変換し、加水分解性を低減させておくこともで
きる。
シロキサンコポリマーは、アミノオキシ基が残存してい
る場合は、そのまま空気中の水分によって残存するアミ
ノオキシ基を加水分解させることによって架橋させるこ
とができ、また、上記加水分解反応に先立って予め残存
するアミノオキシ基をアルコール類と反応させてアルコ
キシ基に変換し、加水分解性を低減させておくこともで
きる。
【００２２】また、架橋には、残存するアミノオキシ基
による空気中の水分による架橋反応以外にも、ポリシラ
ン中にケイ素原子と結合した水素原子（ＳｉＨ基）を有
する場合には、ビニル基等の脂肪族不飽和結合を有する
ポリシロキサンとハイドロシリレーション反応によって
架橋させることもでき、更には、コポリマー中にビニル
基等の脂肪族不飽和結合を有する場合には、ケイ素原子
に結合した水素原子を有するポリシロキサン（オルガノ
ハイドロジェンポリシロキサン）を用いて、ハイドロシ
リレーション反応によって架橋させることもできる。な
おまた、アミノオシキ基含有有機ポリシランのポリシラ
ン部分が環状構造、長鎖構造又は分岐構造を有する場合
には、紫外線照射によって架橋させることもできる。こ
の場合、低圧水銀灯等により紫外線を含む光を照射する
と、ポリシラン鎖部分が酸化されてシロキサンとなるた
め、残存するアミノオキシ基又はアルコキシ基の脱離に
よる重量減少又は堆積減少を防止し得る上、膨張傾向ま
で期待できる。
による空気中の水分による架橋反応以外にも、ポリシラ
ン中にケイ素原子と結合した水素原子（ＳｉＨ基）を有
する場合には、ビニル基等の脂肪族不飽和結合を有する
ポリシロキサンとハイドロシリレーション反応によって
架橋させることもでき、更には、コポリマー中にビニル
基等の脂肪族不飽和結合を有する場合には、ケイ素原子
に結合した水素原子を有するポリシロキサン（オルガノ
ハイドロジェンポリシロキサン）を用いて、ハイドロシ
リレーション反応によって架橋させることもできる。な
おまた、アミノオシキ基含有有機ポリシランのポリシラ
ン部分が環状構造、長鎖構造又は分岐構造を有する場合
には、紫外線照射によって架橋させることもできる。こ
の場合、低圧水銀灯等により紫外線を含む光を照射する
と、ポリシラン鎖部分が酸化されてシロキサンとなるた
め、残存するアミノオキシ基又はアルコキシ基の脱離に
よる重量減少又は堆積減少を防止し得る上、膨張傾向ま
で期待できる。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、そのまま空気中の水分
によって架橋させることができるし、また低圧水銀灯に
よる紫外線照射によっても架橋させることができ、紫外
線を含む光を照射することにより、ポリシラン鎖部分が
酸化され、シロキサンとなるため、残存するアミノオキ
シ基又はアルコキシ基の脱離による重量減少又は堆積減
少を防止し得る上、膨張傾向まで期待できるポリシラン
−ポリシロキサンコポリマーを得ることができ、このコ
ポリマーは気密封止材料として好適に用られる。
によって架橋させることができるし、また低圧水銀灯に
よる紫外線照射によっても架橋させることができ、紫外
線を含む光を照射することにより、ポリシラン鎖部分が
酸化され、シロキサンとなるため、残存するアミノオキ
シ基又はアルコキシ基の脱離による重量減少又は堆積減
少を防止し得る上、膨張傾向まで期待できるポリシラン
−ポリシロキサンコポリマーを得ることができ、このコ
ポリマーは気密封止材料として好適に用られる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
【００２５】〔実施例１〕平均分子量１１００のフェニ
ルヒドロオリゴシラン（重合度＝１０）１．６ｇをトル
エン３０ｍｌに溶解させ、ジエチルヒドロキシアミン３
９０ｍｇを添加し、１６時間室温にて撹拌反応させた
後、平均分子量１００００の両末端水酸基含有ジメチル
シロキサン（重合度＝１３５）を５ｇ添加し、更に室温
にて２時間反応させ粘稠な溶液を得た。得られた溶液か
ら減圧下で溶剤を除去し、下記式で示される淡黄色のゴ
ム状のポリマーを得た。このポリマーは室温にて１昼夜
放置することによりトルエン及びテトラヒドロフランに
不溶となった。
ルヒドロオリゴシラン（重合度＝１０）１．６ｇをトル
エン３０ｍｌに溶解させ、ジエチルヒドロキシアミン３
９０ｍｇを添加し、１６時間室温にて撹拌反応させた
後、平均分子量１００００の両末端水酸基含有ジメチル
シロキサン（重合度＝１３５）を５ｇ添加し、更に室温
にて２時間反応させ粘稠な溶液を得た。得られた溶液か
ら減圧下で溶剤を除去し、下記式で示される淡黄色のゴ
ム状のポリマーを得た。このポリマーは室温にて１昼夜
放置することによりトルエン及びテトラヒドロフランに
不溶となった。
【００２６】
【化２】
【００２７】〔実施例２〕実施例１と同様にフェニルヒ
ドロオリゴシランをトルエン中ジエチルヒドロキシアミ
ン、次いで末端水酸基含有ジメチルシロキサンと反応さ
せることにより粘稠な溶液を得た後、ｔ−ブチルアルコ
ール５ｇを添加し、１１０℃にて３０分間反応させた。
この溶液から減圧下で溶剤及び過剰なｔ−ブチルアルコ
ールを除去し、下記式で示される淡黄色のゴム状のポリ
マーを得た。このポリマーはＧＰＣによりポリスチレン
換算３７５００の淡黄色の粘稠な液体であり、これは室
温に１週間放置した後もトルエンに可溶であった。
ドロオリゴシランをトルエン中ジエチルヒドロキシアミ
ン、次いで末端水酸基含有ジメチルシロキサンと反応さ
せることにより粘稠な溶液を得た後、ｔ−ブチルアルコ
ール５ｇを添加し、１１０℃にて３０分間反応させた。
この溶液から減圧下で溶剤及び過剰なｔ−ブチルアルコ
ールを除去し、下記式で示される淡黄色のゴム状のポリ
マーを得た。このポリマーはＧＰＣによりポリスチレン
換算３７５００の淡黄色の粘稠な液体であり、これは室
温に１週間放置した後もトルエンに可溶であった。
【００２８】
【化３】
【００２９】〔実施例３〕平均分子量１１００のフェニ
ルヒドロオリゴシラン（重合度＝１０）１．６ｇをトル
エン３０ｍｌに溶解させ、更に平均分子量１００００の
両末端水酸基含有ジメチルシロキサン（重合度＝１３
５）を５ｇ添加し、均一に溶解させた。この溶液に室温
にてジエチルヒドロキシアミン１００ｍｇを添加し、２
４時間撹拌反応させた後、減圧下で溶剤を除去し、下記
式で示される淡黄色のゴム状のポリマーを得た。
ルヒドロオリゴシラン（重合度＝１０）１．６ｇをトル
エン３０ｍｌに溶解させ、更に平均分子量１００００の
両末端水酸基含有ジメチルシロキサン（重合度＝１３
５）を５ｇ添加し、均一に溶解させた。この溶液に室温
にてジエチルヒドロキシアミン１００ｍｇを添加し、２
４時間撹拌反応させた後、減圧下で溶剤を除去し、下記
式で示される淡黄色のゴム状のポリマーを得た。
【００３０】
【化４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−302035（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−366170（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−241384（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/04 C08K 5/54 C08G 77/44,77/60
Claims (4)
- 【請求項１】 アミノオキシ基含有有機ポリシランと水
酸基含有有機ポリシロキサンとを混合反応させることを
特徴とするポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの製
造方法。 - 【請求項２】 アミノオキシ基含有有機ポリシランを水
酸基含有有機ポリシロキサンと、アミノオキシ基と水酸
基とのモル比が１．２：１以上の割合となるように反応
させる請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 アミノオキシ基含有有機ポリシランが、
下記一般式（１）又は（２） （Ｒ3Ｒ4Ｓｉ）x（Ｒ5（Ｒ1Ｒ2ＮＯ）Ｓｉ）y （１） Ｒ1Ｒ2ＮＯ（Ｒ3Ｒ4Ｓｉ）x（Ｒ5Ｒ6Ｓｉ）zＯＮＲ1Ｒ2 （２） （式中、Ｒ1〜Ｒ6は互いに同一又は異種の非置換又は置
換一価炭化水素基であり、ｘ，ｚは０以上の整数、ｙは
１以上の整数で、ｘ，ｙはｘ＋ｙ＝３〜１００００、ｘ
＋ｚ＝３〜１００００を満足させる整数である。） で示されるものであり、水酸基含有有機ポリシロキサン
が下記一般式（３） ＨＯ（Ｒ7Ｒ8ＳｉＯ）nＨ （３） （式中、Ｒ7，Ｒ8は互いに同一又は異種の非置換又は置
換一価炭化水素基であり、ｎ＝１０〜５０００の整数で
ある。） で示されるものである請求項１又は２記載の製造方法。 - 【請求項４】 ＳｉＨ基含有ポリシランをヒドロキシル
アミン化合物と反応させて生成させたアミノオキシ基含
有有機ポリシランと水酸基含有有機ポリシロキサンとを
ヒドロキシルアミン化合物の存在下に反応させることを
特徴とするポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの製
造方法。
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| JP12253796A JP3353608B2 (ja) | 1996-04-19 | 1996-04-19 | ポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12253796A JP3353608B2 (ja) | 1996-04-19 | 1996-04-19 | ポリシラン−ポリシロキサンコポリマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH09286918A JPH09286918A (ja) | 1997-11-04 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP (1) | JP3353608B2 (ja) |
-
1996
- 1996-04-19 JP JP12253796A patent/JP3353608B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH09286918A (ja) | 1997-11-04 |
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