JP3344227B2 - 微粒子イソインドリン系顔料及びその製造方法 - Google Patents

微粒子イソインドリン系顔料及びその製造方法

Info

Publication number
JP3344227B2
JP3344227B2 JP19859896A JP19859896A JP3344227B2 JP 3344227 B2 JP3344227 B2 JP 3344227B2 JP 19859896 A JP19859896 A JP 19859896A JP 19859896 A JP19859896 A JP 19859896A JP 3344227 B2 JP3344227 B2 JP 3344227B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pigment
water
isoindoline
parts
producing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP19859896A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH1036697A (ja
Inventor
昭生 佐藤
威 佐藤
重行 江橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Ink SC Holdings Co Ltd filed Critical Toyo Ink SC Holdings Co Ltd
Priority to JP19859896A priority Critical patent/JP3344227B2/ja
Publication of JPH1036697A publication Critical patent/JPH1036697A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3344227B2 publication Critical patent/JP3344227B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、微粒子且つ2次凝
集の少ない顔料の製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】塗料、インキなどは一般に分散機の分散
度を上げて顔料の分散粒子径を細かくしている。サンド
ミル、3本ロール、ボールミル等の通常の分散機は分散
時間を長くするか、充填剤を増量するか、クリアランス
を狭くしたりして分散度をあげると一次粒子まで顔料を
分散させることができる。しかしそれ以上分散しても透
明性等は変化しなくなる。これは通常の分散機での分散
工程は、主に二次粒子(一次粒子が弱く凝集している)
を壊して一次粒子にするだけであり、それ以上透明性を
向上させるためには一次粒子をさらに微粒子化する必要
がある。高速のサンドミルでは、用いる顔料によっては
一次粒子を細かくすることも可能である。しかし一般の
顔料では多大なエネルギーをかけても一次粒子を細かく
することは困難であり、仮に目的の微細粒子を得ようと
すると多大なエネルギーを要し、コストアップに繋が
る。従来より顔料の一次粒子を微粒子化する手段とし
て、顔料を濃硫酸、ポリ燐酸などの強酸に溶解して冷水
に注入して、顔料の微粒子を析出させる方法が知られて
いるが、この方法では顔料の強酸に対する溶解性や安定
性の点で用いる顔料が制限される。また、この方法で得
られた微粒子化した顔料は、乾燥すると強い二次凝集を
起こすため、この顔料を用いてインキ、塗料等を製造す
る際の分散工程で多大なエネルギーが必要となってしま
うことが多い。
【0003】他の方法として,顔料と固形樹脂を加熱し
ながら2本ロールやバンバリーミキサー等で強力に練り
込む方法も知られている。しかし,顔料は一般に高温下
では結晶成長するため,本方法は機械的な破砕力と結晶
成長が平衡状態になったときに終点となり,顔料の微粒
子化には限界がある。さらに顔料の一次粒子を微粒子化
する方法として、顔料と食塩や芒硝などの水溶性無機塩
の混合物を少量のポリエチレングリコールなどの水溶性
溶剤で湿らせて、ニーダーなどの強い力で摩砕した後、
水溶性無機塩と水溶性溶剤を水洗除去、乾燥して微細な
顔料を得る方法がある。この方法でも乾燥すると強い二
次凝集を起こし、分散が困難になることが多い。
【0004】特開昭60─58469に特定の2種類の
イソインドリン化合物の混合物を超微粒子状に乾式粉砕
し、次いで有機液体等の中で加熱することで色濃度、透
明性等に優れ、ワニス、合成樹脂、印刷インキ着色用等
に好適な黄〜赤色系の新規顔料が得られる製造法が記載
されている。この方法では乾式粉砕による得られた微粒
子を溶剤(DMF)で加熱することで、微粒子が乾燥時
の強い二次凝集を起こし分散不良になる欠点を補ってい
る。また特開昭60─69165に易分散性のイソイン
ドリン顔料調整物の製造方法として、特定のイソインド
リン顔料を水性媒質に懸濁し天然または変性した天然の
樹脂を含有させることにより、オフセット印刷ワニスま
たは熱可塑性樹脂中に容易に分散しうるイソインドリン
の表面処理法が記載されているが易分散は可能であるが
微粒子化はできない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した従
来の方法の問題点を解決し、微細で且つ均一で凝集の少
ない顔料(微粒子顔料)が得られる製造法に関する
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、比表面積が8
0〜130m2 /gであり、脂肪族鎖の炭素数が4〜2
0の脂肪酸で表面被覆されてなるイソインドリン系顔料
に関する。更に本発明は、脂肪族鎖の炭素数が16〜1
8である上記イソインドリン系顔料に関する。
【0007】更に本発明は、イソインドリン系の有機顔
料、水溶性の無機塩、炭素数5〜20の脂肪酸および水
溶性の溶剤からなる混合物をソルトミリングした後、上
記水溶性の無機塩、および上記水溶性の溶剤を水洗して
除去してなることを特徴とする微粒子イソインドリン系
顔料の製造方法に関する。更に本発明は、ソルトミリン
グが水溶性の溶剤に対して水溶性の無機塩を重量比で2
〜20倍使用する上記微粒子イソインドリン系顔料の製
造方法に関する。
【0008】
【発明の実施の形態】上記ソルトミリングの方法につい
てさらに具体的には,有機顔料と炭素数5以上の脂肪酸
および水溶性の無機塩の混合物に湿潤剤として少量の水
溶性の溶剤をくわえ,ニーダー等で強く練り込んだ後,
水中に投入し水溶性の無機塩、水溶性の溶剤を溶解させ
スラリー状とする。次に,このスラリーの濾過,水洗を
くりかえして無機塩と溶剤を除去する。この水を含むウ
ェットケーキを80°C、18時間乾燥させて乾燥顔料
を得る。
【0009】本発明に用いられる顔料はイソインドリン
系であるC.I.Pig.Yellow 139、18
5、C.I.Pig.Orange 66、69、C.
I.Pig.Red 260等である。
【0010】本発明に用いられる脂肪酸は、飽和もしく
は不飽和の脂肪族炭化水素鎖の炭素数が4〜20、好ま
しくは16〜18の直鎖状又は分枝状のカルボン酸であ
り、カルボン酸基は分子中に1個またはそれ以上有する
ものであればよい。脂肪酸の具体的例としては、カプロ
ン酸、カプリル酸、カプリン酸、ミリスチン酸、ラウリ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノ
ール酸、リノレン酸等である。脂肪酸のソルトミリング
中への添加量は顔料に対して0.5〜20重量%である
がより好ましくは1〜5重量%である。この添加量が少
ないと効果が充分ではなく二次凝集を起こし、分散が困
難になり、また添加量が多いと着色力の低下に繋がる。
【0011】本発明に用いられる水溶性の無機塩として
は、食塩、塩化カリウム、芒硝等が挙げられる。本発明
に用いられる水溶性の溶剤は、水溶性であれば特に限定
されないが,ソルトミリング時に温度が上昇し,溶剤が
蒸発し易い状態になるため,安全性の点から高沸点の溶
剤が好ましい。水溶性の溶剤は粘結剤、結晶防止効果の
ために加えるのでその量は水溶性の溶剤に対して水溶性
の無機塩を重量比で2〜20倍使用する。より好ましく
は3〜10倍である。
【0012】例として,2−(メトキシメトキシ)エタ
ノール,2−ブトキシエタノール,2−(イソペンチル
オキシ)エタノール,2−(ヘキシルオキシ)エタノー
ル,ジエチレングリコール,ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル,ジエチレングリコールモノエチルエー
テル,ジエチレングリコールモノブチルエーテル,トリ
エチレングリコール,トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル,液体ポリエチレングリコール,1−メトキ
シ−2−プロパノール,1−エトキシ−2−プロパノー
ル,1−エトキシ−2−プロパノール,ジプロピレング
リコール,ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル,ジプロピレングリコールモノエチルエーテル,低分
子量ポリプロピレングリコール等が用いられる。
【0013】上記化合物の他に,ソルトミリング時に分
散剤、可塑剤等の添加剤を併用しても良く,また2種以
上の顔料を混合して処理しても良い。この方法により微
粒子化された脂肪酸を含む処理顔料が得られる。この処
理顔料を用いることで著しく透明性が向上した塗料、イ
ンキ、カラーフィルタ用レジストインキ等が製造でき
る。また顔料分散タイプのインクジェット用記録液にこ
の処理顔料を用いた場合、透明で且つ吐出安定性の優れ
た記録液を製造できる。
【0014】微粒子顔料の比表面積の測定法は該微粒子
顔料に吸着した脂肪酸を溶剤洗浄した後、BET法(ガ
ス吸着法)であるマルチソーブ12(湯浅アイオニクス
社製)で測定することができる。
【0015】
【実施例】以下実施例に基づいて本発明を説明する。例
中部とあるは,重量部を示す。 [実施例1]パリオトール エローD─1819(BA
SF製 C.I.Pig.Yellow 139):2
50部、塩化ナトリウム:2500部、オレイン酸:1
0部およびジエチレングリコール200部をステンレス
1ガロンニーダーに仕込み、3時間混練した。つぎにこ
の混合物を2.5リットルの温水に投入し、約80℃ま
で加熱、攪拌した。約1時間撹拌してスラリー状とした
後、濾過、水洗を5回くりかえして塩化ナトリウムおよ
び溶剤を除き、水ウエットケーキ顔料を得た。これを乾
燥機にて90°C、18時間乾燥させて水分を蒸発し、
乾燥顔料(処理顔料)を得た。この処理顔料の比表面積
を測定した所、100m2 /gであり、未処理顔料が4
0m2 /gであることより、微粒子顔料を製造したこと
が確認できた。
【0016】[比較例1]パリオトール エローD─1
819(BASF製 C.I.Pig.Yellow
139):250部、塩化ナトリウム:2500部、お
よびジエチレングリコール200部をステンレス1ガロ
ンニーダーに仕込み、3時間混練した。つぎにこの混合
物を2.5リットルの温水に投入し、約80℃まで加
熱、攪拌した。約1時間撹拌してスラリー状とした後、
濾過、水洗を5回くりかえして塩化ナトリウムおよび溶
剤を除き、水ウエットケーキ顔料を得た。これを乾燥機
にて90°C、18時間乾燥させて水分を蒸発し、乾燥
顔料を得た。この顔料の比表面積を測定した所、95m
2 /gであった。
【0017】次に上記顔料の塗料試験を行った。 (分散処方) 顔料 6部 フタルキッド133−60( アルキッド樹脂) 20部 キシレン 10部 分散メディア 3mmスチールボール 300g 分散時間 ペイントコンディショナー 60分 (追加処方) フタルキッド133−60( アルキッド樹脂) 36部 メラン20(メラミン樹脂) 28部 実施例1と比較例1の顔料について塗料試験を行い表−
1にまとめた。実施例1の顔料は凝集が少なので分散が
進行し、光沢、濃度、透明性の向上がみられた。
【0018】 表1 ────────────────────────────────── 粘度(cps) T.I.値 光沢 濃度 透明性 6/60rpm (60°) ────────────────────────────────── 実施例1 150/148 1.01 80 1.2 大 ────────────────────────────────── 比較例1 140/135 1.04 65 0.8 小 ──────────────────────────────────
【0019】[実施例2]パリオトール エローD─1
155(BASF製 C.I.Pig.Yellow
185):250部、塩化ナトリウム:2500部、リ
ノール酸:20部およびジエチレングリコール200部
をステンレス1ガロンニーダーに仕込み、3時間混練し
た。つぎにこの混合物を2.5リットルの温水に投入
し、約80℃まで加熱、攪拌した。約1時間撹拌してス
ラリー状とした後、濾過、水洗を5回くりかえして塩化
ナトリウムおよび溶剤を除き、水ウエットケーキ顔料を
得た。これを乾燥機にて90°C、18時間乾燥させて
水分を蒸発し、乾燥顔料(処理顔料)を得た。この処理
顔料の比表面積を測定した所、105m2 /gであり、
未処理顔料が38m2 /gであることより、微粒子顔料
を製造したことが確認できた。
【0020】[実施例3]イルガジン オレンジ 3G
L(CGY製 C.I.Pig.Orange66):
250部、塩化ナトリウム:2000部、ステアリン
酸:15部およびジエチレングリコール200部をステ
ンレス1ガロンニーダーに仕込み、3時間混練した。つ
ぎにこの混合物を2.5リットルの温水に投入し、約8
0℃まで加熱、攪拌した。約1時間撹拌してスラリー状
とした後、濾過、水洗を5回くりかえして塩化ナトリウ
ムおよび溶剤を除き、水ウエットケーキ顔料を得た。こ
れを乾燥機にて90°C、18時間乾燥させて水分を蒸
発し、乾燥顔料(処理顔料)を得た。この処理顔料の比
表面積を測定した所、108m2 /gであり、未処理顔
料が35m2 /gであることより、微粒子顔料を製造し
たことが確認できた。
【0021】[実施例4]パリオゲン レッド L35
85 HD(BASF製 C.I.Pig.Red 2
60):250部、塩化ナトリウム:2500部、パル
ミチン酸:25部およびジエチレングリコール250部
をステンレス1ガロンニーダーに仕込み、3時間混練し
た。つぎにこの混合物を2.5リットルの温水に投入
し、約80℃まで加熱、攪拌した。約1時間撹拌してス
ラリー状とした後、濾過、水洗を5回くりかえして塩化
ナトリウムおよび溶剤を除き、水ウエットケーキ顔料を
得た。これを乾燥機にて90°C、18時間乾燥させて
水分を蒸発し、乾燥顔料(処理顔料)を得た。この処理
顔料の比表面積を測定した所、120m2 /gであり、
未処理顔料が43m2 /gであることより、微粒子顔料
を製造したことが確認できた。
【発明の効果】本発明により、サンドミル、3本ロー
ル、ボールミル等の通常の分散機で多大な時間とエネル
ギーを要した工程により達成した微粒子化を、炭素数5
以上の脂肪酸をソルトミリング時に含有することにより
安価に且つ短時間で製造することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−10169(JP,A) 特開 昭60−69165(JP,A) 特開 昭56−50966(JP,A) 特開 昭51−56827(JP,A) 特開 昭54−101832(JP,A) 特開 昭52−124022(JP,A) 特公 昭41−1955(JP,B1) 特公 昭47−39565(JP,B1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 67/00

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 比表面積が80〜130m2 /gであ
    り、脂肪族鎖の炭素数が4〜20の脂肪酸で表面被覆さ
    れてなる微粒子イソインドリン系顔料。
  2. 【請求項2】 脂肪族鎖の炭素数が16〜18である請
    求項1記載のイソインドリン系顔料。
  3. 【請求項3】イソインドリン系の有機顔料、水溶性の無
    機塩、脂肪族鎖の炭素数が〜20の脂肪酸および水溶
    性の溶剤からなる混合物をソルトミリングした後、上記
    水溶性の無機塩、および上記水溶性の溶剤を水洗して除
    去してなる請求項1又は2記載の微粒子イソインドリン
    系顔料の製造方法。
  4. 【請求項4】 ソルトミリングが水溶性の溶剤に対して
    水溶性の無機塩を重量比で2〜20倍使用する請求項3
    記載の微粒子イソインドリン系顔料の製造方法。
JP19859896A 1996-07-29 1996-07-29 微粒子イソインドリン系顔料及びその製造方法 Expired - Lifetime JP3344227B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19859896A JP3344227B2 (ja) 1996-07-29 1996-07-29 微粒子イソインドリン系顔料及びその製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19859896A JP3344227B2 (ja) 1996-07-29 1996-07-29 微粒子イソインドリン系顔料及びその製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH1036697A JPH1036697A (ja) 1998-02-10
JP3344227B2 true JP3344227B2 (ja) 2002-11-11

Family

ID=16393865

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP19859896A Expired - Lifetime JP3344227B2 (ja) 1996-07-29 1996-07-29 微粒子イソインドリン系顔料及びその製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3344227B2 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9526517D0 (en) * 1995-12-23 1996-02-28 Ciba Geigy Ag Production of pigments
US6013126A (en) * 1998-11-25 2000-01-11 Bayer Corporation Process for conditioning organic pigments
JP4792782B2 (ja) * 2005-03-30 2011-10-12 大日本印刷株式会社 化粧シート
JP4815895B2 (ja) * 2005-06-29 2011-11-16 Dic株式会社 ε型銅フタロシアニン顔料組成物及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH1036697A (ja) 1998-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2000512327A (ja) 修飾炭素生成物及び両親媒性イオン含有組成物
US3849150A (en) Production of pigment pastes for printing ink and varnish paint
JPH0753889A (ja) 銅フタロシアニン顔料の製造方法および該製造方法より得られる銅フタロシアニン顔料を含む印刷インキもしくは塗料組成物
JPH09272833A (ja) 印刷インキの製造方法
JPH0598178A (ja) ジオキサジン化合物を基礎とする新規の顔料調製物
US4032357A (en) Easy dispersing alkali blue powder and process for manufacture
JP3344227B2 (ja) 微粒子イソインドリン系顔料及びその製造方法
JP2002512292A (ja) β変態にある銅フタロシアニンの製造方法
CA1059704A (en) Pigment composition in bead form
JPH09291221A (ja) 顔料組成物の製造方法、顔料組成物およびその用途
US2479836A (en) Finishing of pigments
GB1589091A (en) Pigment compositions
JP2006328262A (ja) 微細キナクリドン顔料の製造方法
JP2005002250A (ja) β型銅フタロシアニン顔料の製造方法
JP2003526703A (ja) パープル色顔料組成物およびその使用
JPH0384067A (ja) β型銅フタロシアニン顔料の製造方法
JP3872356B2 (ja) 印刷インキの製造方法
JP2006096927A (ja) グラビアインキ用キナクリドン顔料組成物、その製造方法および該顔料組成物を含有するグラビアインキ
JP5534325B2 (ja) 銅フタロシアニン顔料組成物の製造方法及び印刷インキの製造方法
KR100497113B1 (ko) 안정형 구리 프탈로시아닌 안료의 제조방법
JP3882358B2 (ja) 顔料組成物およびそれを使用した水系顔料分散体
JP2003049102A (ja) 印刷インキの製造方法
JP2005008806A (ja) β型銅フタロシアニン顔料の製造方法
JPH02175770A (ja) 顔料樹脂組成物の製造方法
JPH03223364A (ja) 銅フタロシアニン顔料組成物およびそれを用いた顔料分散体組成物

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080830

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110830

Year of fee payment: 9

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110830

Year of fee payment: 9

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110830

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120830

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120830

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130830

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term