JP3336767B2 - ポリハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法 - Google Patents
ポリハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリハロゲン化ポリアル
キルベンゼンの異性化法に関する。
キルベンゼンの異性化法に関する。
【０００２】ポリハロゲン化アルキルベンゼンは有用な
化合物であり、中でもジクロロトルエン（以下ＤＣＴと
略称する）は医薬、農薬の原料として有用な化合物であ
る。
化合物であり、中でもジクロロトルエン（以下ＤＣＴと
略称する）は医薬、農薬の原料として有用な化合物であ
る。
【０００３】
【従来の技術】一般に、ポリハロゲン化ポリアルキルベ
ンゼンはアルキルベンゼンのポリハロゲン化によって得
られるが、この反応は配向性の強い反応である。さら
に、医薬、農薬などの原料として用いる場合、特定の異
性体が必要となる。例えばトルエンのジクロロ化によっ
て得られるＤＣＴの場合、得られる異性体の種類および
異性体の生成比率は、２，４−ＤＣＴ２０〜３５％、
２，５−ＤＣＴ２５〜５５％、２，６−ＤＣＴ５〜２５
％、２，３−ＤＣＴ８〜１２％、３，４−ＤＣＴ５〜１
２％である。この反応によっては３，５−ＤＣＴを得る
ことができないので３，５−ＤＣＴを目的とする場合Ｄ
ＣＴを異性化する必要がある。
ンゼンはアルキルベンゼンのポリハロゲン化によって得
られるが、この反応は配向性の強い反応である。さら
に、医薬、農薬などの原料として用いる場合、特定の異
性体が必要となる。例えばトルエンのジクロロ化によっ
て得られるＤＣＴの場合、得られる異性体の種類および
異性体の生成比率は、２，４−ＤＣＴ２０〜３５％、
２，５−ＤＣＴ２５〜５５％、２，６−ＤＣＴ５〜２５
％、２，３−ＤＣＴ８〜１２％、３，４−ＤＣＴ５〜１
２％である。この反応によっては３，５−ＤＣＴを得る
ことができないので３，５−ＤＣＴを目的とする場合Ｄ
ＣＴを異性化する必要がある。
【０００４】ＤＣＴ各異性体、さらには異性化によって
生成せしめられる３，５−ＤＣＴは、その単体として利
用するには分離する必要がある。
生成せしめられる３，５−ＤＣＴは、その単体として利
用するには分離する必要がある。
【０００５】これら異性体を分離する方法としては、沸
点が互いに接近しているため蒸留法では分離できず、た
とえば特開昭６０−４２３４０３号公報に示されるよう
に、吸着分離法あるいは吸着分離法と蒸留法の組み合わ
せによって達成できる。
点が互いに接近しているため蒸留法では分離できず、た
とえば特開昭６０−４２３４０３号公報に示されるよう
に、吸着分離法あるいは吸着分離法と蒸留法の組み合わ
せによって達成できる。
【０００６】目的とするＤＣＴ異性体を分離除去せしめ
た残りのＤＣＴ異性体は、異性化反応により再び目的と
する異性体濃度を増大せしめる事が経済的に極めて重要
である。その後、再び目的とするＤＣＴ異性体を分離除
去し、このサイクルを繰り返す。
た残りのＤＣＴ異性体は、異性化反応により再び目的と
する異性体濃度を増大せしめる事が経済的に極めて重要
である。その後、再び目的とするＤＣＴ異性体を分離除
去し、このサイクルを繰り返す。
【０００７】このような異性化反応を行わせしめる方法
として、特開昭５８−１４４３３０号公報にモルデナイ
ト型ゼオライトによる方法が開示されているが、副反応
によりＤＣＴ回収率が低く、工業的な方法としては十分
なものではなかった。
として、特開昭５８−１４４３３０号公報にモルデナイ
ト型ゼオライトによる方法が開示されているが、副反応
によりＤＣＴ回収率が低く、工業的な方法としては十分
なものではなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】これら従来知られた異
性化方法では、ポリハロゲン化アルキルベンゼンの回収
率が低く経済的に不利なため、本発明者らは、かかる問
題を解消し効率良くポリハロゲン化アルキルベンゼンを
異性化し、濃度の乏しいポリハロゲン化アルキルベンゼ
ン異性体の濃度を増大せしめる工業的に優れた方法を確
立すべく鋭意検討した結果、異性化反応時に、ある特定
のアルキル基および／またはハロゲンで置換された芳香
族化合物を希釈剤として共存させることにより、ポリハ
ロゲン化アルキルベンゼンの回収率低下が著しく改善す
る事を見出だし本発明に到達した。
性化方法では、ポリハロゲン化アルキルベンゼンの回収
率が低く経済的に不利なため、本発明者らは、かかる問
題を解消し効率良くポリハロゲン化アルキルベンゼンを
異性化し、濃度の乏しいポリハロゲン化アルキルベンゼ
ン異性体の濃度を増大せしめる工業的に優れた方法を確
立すべく鋭意検討した結果、異性化反応時に、ある特定
のアルキル基および／またはハロゲンで置換された芳香
族化合物を希釈剤として共存させることにより、ポリハ
ロゲン化アルキルベンゼンの回収率低下が著しく改善す
る事を見出だし本発明に到達した。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリハロゲン
化アルキルベンゼンを酸型ゼオライトと接触させて異性
化するに際し、原料および原料の異性体と異なり、かつ
アルキル基および／またはハロゲンで置換された芳香族
化合物を共存させることを特徴とするポリハロゲン化ア
ルキルベンゼンの異性化方法を提供するものである。
化アルキルベンゼンを酸型ゼオライトと接触させて異性
化するに際し、原料および原料の異性体と異なり、かつ
アルキル基および／またはハロゲンで置換された芳香族
化合物を共存させることを特徴とするポリハロゲン化ア
ルキルベンゼンの異性化方法を提供するものである。
【００１０】本発明において原料となるポリハロゲン化
アルキルベンゼンは下記一般式（Ｉ）
アルキルベンゼンは下記一般式（Ｉ）
【化３】 （ここで、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、Ｘはハロゲ
ン原子を表し、ｎは１から３までの整数、ｍは２から４
までの整数であり、かつ３≦ｍ＋ｎ≦５を満たす。） で表されるものであり、 少なくとも２個のハロゲンで核
置換されたアルキルベンゼンであり、例えばジクロロト
ルエン等が挙げられる。本発明の異性化方法は原料がジ
クロロトルエンの場合に好ましく採用される。
ン原子を表し、ｎは１から３までの整数、ｍは２から４
までの整数であり、かつ３≦ｍ＋ｎ≦５を満たす。） で表されるものであり、 少なくとも２個のハロゲンで核
置換されたアルキルベンゼンであり、例えばジクロロト
ルエン等が挙げられる。本発明の異性化方法は原料がジ
クロロトルエンの場合に好ましく採用される。
【００１１】本発明の異性化方法においては異性化反応
時、希釈剤として下記一般式（ＩＩ）
時、希釈剤として下記一般式（ＩＩ）
【化４】 （ここで、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、Ｘはハロゲ
ン原子を表し、ｐは２または３、ｑは２または３であ
り、かつ４≦ｐ＋ｑ≦５を満たす。） で表される、 原料および原料の異性体と異なり、かつ２
個または３個のアルキル基および２個または３個のハロ
ゲンで置換された芳香族化合物を少なくとも１種共存さ
せることが必須である。この希釈剤により、従来知られ
ていた希釈剤の効果を大きく上回る効果をもたらすこと
ができる。
ン原子を表し、ｐは２または３、ｑは２または３であ
り、かつ４≦ｐ＋ｑ≦５を満たす。） で表される、 原料および原料の異性体と異なり、かつ２
個または３個のアルキル基および２個または３個のハロ
ゲンで置換された芳香族化合物を少なくとも１種共存さ
せることが必須である。この希釈剤により、従来知られ
ていた希釈剤の効果を大きく上回る効果をもたらすこと
ができる。
【００１２】例えば原料がＤＣＴの場合、希釈剤として
ジクロロキシレンが最も好ましく、さらに、これと同時
にジクロロベンゼンおよび／またはクロロトルエンを共
存させることにより、大きく回収率低下が改善される。
ジクロロキシレンが最も好ましく、さらに、これと同時
にジクロロベンゼンおよび／またはクロロトルエンを共
存させることにより、大きく回収率低下が改善される。
【００１３】これらの希釈剤は単独でも或いは２種以上
の混合物としても用いることができるが、いずれの場合
においても異性化に際しポリハロゲン化アルキルベンゼ
ンに対して重量比で１／２０〜２０／１（ｗｔ／ｗｔ）
の割合で共存させる事が好ましい。ポリハロゲン化アル
キルベンゼンに対する希釈剤量が重量比で１／２０（ｗ
ｔ／ｗｔ）より少ない場合、ポリハロゲン化アルキルベ
ンゼンの回収率低下を改善する効果が小さく、２０／１
（ｗｔ／ｗｔ）より多くした場合、ポリハロゲン化アル
キルベンゼンの回収率低下を改善する効果はあるが通液
量が増加するためエネルギー消費量が増加し好ましくな
い。希釈剤のさらに好ましい重量比はポリハロゲン化ア
ルキルベンゼンに対して１／１０〜５／１（ｗｔ／ｗ
ｔ）である。
の混合物としても用いることができるが、いずれの場合
においても異性化に際しポリハロゲン化アルキルベンゼ
ンに対して重量比で１／２０〜２０／１（ｗｔ／ｗｔ）
の割合で共存させる事が好ましい。ポリハロゲン化アル
キルベンゼンに対する希釈剤量が重量比で１／２０（ｗ
ｔ／ｗｔ）より少ない場合、ポリハロゲン化アルキルベ
ンゼンの回収率低下を改善する効果が小さく、２０／１
（ｗｔ／ｗｔ）より多くした場合、ポリハロゲン化アル
キルベンゼンの回収率低下を改善する効果はあるが通液
量が増加するためエネルギー消費量が増加し好ましくな
い。希釈剤のさらに好ましい重量比はポリハロゲン化ア
ルキルベンゼンに対して１／１０〜５／１（ｗｔ／ｗ
ｔ）である。
【００１４】本発明に用いられる酸型ゼオライトとして
は、ポリハロゲン化アルキルベンゼンを異性化できるも
のであれば、いずれのゼオライトも用いることができる
が、その中で好ましいのはモルデナイト型ゼオライト、
ベータ型ゼオライト、ペンタシル型ゼオライト等を例と
してあげることができる。特に好ましいのはモルデナイ
ト型ゼオライトである。 モルデナイト型ゼオライトの
合成法は例えば特公昭４７−４６６７７号公報、特開昭
５８−９１０３２号公報などに開示されており、ベータ
型ゼオライトの合成法は例えばＵＳＰ３，３０８，０６
９に開示されており、ペンタシル型ゼオライトの合成法
は例えばＵＳＰ３，７０２，８８６、ＵＳＰ４，５１
１，５４７などに開示されている。
は、ポリハロゲン化アルキルベンゼンを異性化できるも
のであれば、いずれのゼオライトも用いることができる
が、その中で好ましいのはモルデナイト型ゼオライト、
ベータ型ゼオライト、ペンタシル型ゼオライト等を例と
してあげることができる。特に好ましいのはモルデナイ
ト型ゼオライトである。 モルデナイト型ゼオライトの
合成法は例えば特公昭４７−４６６７７号公報、特開昭
５８−９１０３２号公報などに開示されており、ベータ
型ゼオライトの合成法は例えばＵＳＰ３，３０８，０６
９に開示されており、ペンタシル型ゼオライトの合成法
は例えばＵＳＰ３，７０２，８８６、ＵＳＰ４，５１
１，５４７などに開示されている。
【００１５】本発明の異性化反応において使用されるゼ
オライトは酸型体として用いられる。酸型のゼオライト
は、よく知られるようにゼオライト中の陽イオンを水素
イオンあるいは２価以上の多価カチオンにすることによ
って得られる。特に陽イオンを水素イオンとした酸型体
は活性が高く好ましい。
オライトは酸型体として用いられる。酸型のゼオライト
は、よく知られるようにゼオライト中の陽イオンを水素
イオンあるいは２価以上の多価カチオンにすることによ
って得られる。特に陽イオンを水素イオンとした酸型体
は活性が高く好ましい。
【００１６】ゼオライト中の陽イオンを水素イオンにす
るには通常、ゼオライトを直接酸水溶液でイオン交換す
るか、金属陽イオンをアンモニウムイオンでイオン交換
し、ついで焼成する方法が行われる。また、ゼオライト
があらかじめ有機窒素含有カチオンを有する場合には焼
成により該有機窒素含有カチオンを分解させ水素イオン
に転化することにより酸型のゼオライトにすることがで
きる。もちろん必要に応じ、上述したイオン交換法によ
り、前記ゼオライト生成時に該ゼオライト中に存在する
ナトリウム等のアルカリ金属イオンをイオン交換するこ
とも可能である。 本発明に、かかる触媒を用いるにあ
たっては通常成型体として使用される。成型法は特に制
限されるものではなく、転動法、押出し法、圧縮法など
が用いられる。成型の際必要ならば、アルミナゾル、粘
土等のバインダーを加えることも可能である。また、レ
ニウム等の金属を、含浸法、混練法などにより触媒に導
入することも可能である。このゼオライト成型体は通常
３００〜７００℃で焼成することにより活性化して触媒
とする。
るには通常、ゼオライトを直接酸水溶液でイオン交換す
るか、金属陽イオンをアンモニウムイオンでイオン交換
し、ついで焼成する方法が行われる。また、ゼオライト
があらかじめ有機窒素含有カチオンを有する場合には焼
成により該有機窒素含有カチオンを分解させ水素イオン
に転化することにより酸型のゼオライトにすることがで
きる。もちろん必要に応じ、上述したイオン交換法によ
り、前記ゼオライト生成時に該ゼオライト中に存在する
ナトリウム等のアルカリ金属イオンをイオン交換するこ
とも可能である。 本発明に、かかる触媒を用いるにあ
たっては通常成型体として使用される。成型法は特に制
限されるものではなく、転動法、押出し法、圧縮法など
が用いられる。成型の際必要ならば、アルミナゾル、粘
土等のバインダーを加えることも可能である。また、レ
ニウム等の金属を、含浸法、混練法などにより触媒に導
入することも可能である。このゼオライト成型体は通常
３００〜７００℃で焼成することにより活性化して触媒
とする。
【００１７】本発明の異性化方法は、上記のようにして
調製された酸型のゼオライトを触媒とし、原料および原
料の異性体と異なり、かつ、アルキル基および／または
ハロゲンで置換された芳香族化合物から選ばれた、少な
くとも１種の芳香族化合物の共存下接触的に異性化する
ものである。
調製された酸型のゼオライトを触媒とし、原料および原
料の異性体と異なり、かつ、アルキル基および／または
ハロゲンで置換された芳香族化合物から選ばれた、少な
くとも１種の芳香族化合物の共存下接触的に異性化する
ものである。
【００１８】しかし、より好ましい実施形態はポリハロ
ゲン化アルキルベンゼンを液相状態にし、水素ガスを少
なくとも一部液相ポリハロゲン化アルキルベンゼンに溶
解させた状態で異性化させる方法である。触媒上に生成
した高沸点生成物が液相状態で反応させると液相ポリハ
ロゲン化アルキルベンゼンと共に系外に流出するが、気
相状態の場合には触媒上にそのまま残留し、コークス成
分となり触媒活性の被毒物質となりやすい。
ゲン化アルキルベンゼンを液相状態にし、水素ガスを少
なくとも一部液相ポリハロゲン化アルキルベンゼンに溶
解させた状態で異性化させる方法である。触媒上に生成
した高沸点生成物が液相状態で反応させると液相ポリハ
ロゲン化アルキルベンゼンと共に系外に流出するが、気
相状態の場合には触媒上にそのまま残留し、コークス成
分となり触媒活性の被毒物質となりやすい。
【００１９】また、固定床、移動床、流動床のいずれの
方式も用いられるが、操作の容易さから固定床流通式反
応が特に好ましい。
方式も用いられるが、操作の容易さから固定床流通式反
応が特に好ましい。
【００２０】反応温度は通常１５０〜５００℃程度であ
るが、特に２００〜４５０℃が好ましい。反応圧力は特
に限定されるものではないが、液相反応の場合、反応系
を液相状態に保つべく反応圧力を設定しなければならな
いのはいうまでもない。
るが、特に２００〜４５０℃が好ましい。反応圧力は特
に限定されるものではないが、液相反応の場合、反応系
を液相状態に保つべく反応圧力を設定しなければならな
いのはいうまでもない。
【００２１】重量空間速度（ＷＨＳＶ）はＤＣＴ基準で
０．０５〜１０Ｈｒ-1、好ましくは０．１〜５Ｈｒ-1で
ある。
０．０５〜１０Ｈｒ-1、好ましくは０．１〜５Ｈｒ-1で
ある。
【００２２】かくして異性化によって得られたポリハロ
ゲン化アルキルベンゼン各異性体は吸着分離法および／
または蒸留法により分離される。
ゲン化アルキルベンゼン各異性体は吸着分離法および／
または蒸留法により分離される。
【００２３】これら異性体は、医薬、農薬の原料として
利用される。
利用される。
【００２４】
【実施例】以下に、本発明を実施例を持って説明する
が、本発明は、これらに規定されるものではない。
が、本発明は、これらに規定されるものではない。
【００２５】実施例１ 合成モルデナイト型ゼオライト（ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3
比１９．５モル／モル）粉末に、アルミナゾルをＡｌ2
Ｏ3 換算で１０ｗｔ％添加して混練後１４〜２４メッシ
ュに押出し成型し、約１２０℃で一晩乾燥後、５４０
℃、２時間空気中で焼成した。このモルデナイト成型体
を１０ｗｔ％塩化アンモニウム水溶液を用いて固液比
２．０リットル／ｋｇ、約８０℃で５回イオン交換し充
分水洗した。次いで、このアンモニウムイオン交換した
ゼオライトを約１２０℃で一晩乾燥し、乾燥基準で３０
ｇ採取した。これを、レニウムを金属として０．１５ｇ
含む過レニウム酸水溶液に浸し、室温で３時間放置し
た。その後、液を切り、約１２０℃で一晩乾燥し、次い
で５４０℃、２時間焼成して触媒を得た。
比１９．５モル／モル）粉末に、アルミナゾルをＡｌ2
Ｏ3 換算で１０ｗｔ％添加して混練後１４〜２４メッシ
ュに押出し成型し、約１２０℃で一晩乾燥後、５４０
℃、２時間空気中で焼成した。このモルデナイト成型体
を１０ｗｔ％塩化アンモニウム水溶液を用いて固液比
２．０リットル／ｋｇ、約８０℃で５回イオン交換し充
分水洗した。次いで、このアンモニウムイオン交換した
ゼオライトを約１２０℃で一晩乾燥し、乾燥基準で３０
ｇ採取した。これを、レニウムを金属として０．１５ｇ
含む過レニウム酸水溶液に浸し、室温で３時間放置し
た。その後、液を切り、約１２０℃で一晩乾燥し、次い
で５４０℃、２時間焼成して触媒を得た。
【００２６】この触媒を用いて固定床流通反応器を使用
し、ジクロロキシレン（ＤＣＸ）を共存させてＤＣＴ異
性体混合物の異性化反応を行った結果を表１に示す。反
応後の回収ΣＤＣＴ／供給ΣＤＣＴは増加しており、明
らかに希釈剤の効果が見られる。
し、ジクロロキシレン（ＤＣＸ）を共存させてＤＣＴ異
性体混合物の異性化反応を行った結果を表１に示す。反
応後の回収ΣＤＣＴ／供給ΣＤＣＴは増加しており、明
らかに希釈剤の効果が見られる。
【００２７】実施例２ ジクロロベンゼン（ＤＣＢ），ＤＣＸを共存させた他
は、実施例１と同じ反応条件でＤＣＴ異性体混合物の異
性化反応を行った結果を表１に示す。反応後の回収ΣＤ
ＣＴ／供給ΣＤＣＴは増加しており、明らかに希釈剤の
効果が見られる。
は、実施例１と同じ反応条件でＤＣＴ異性体混合物の異
性化反応を行った結果を表１に示す。反応後の回収ΣＤ
ＣＴ／供給ΣＤＣＴは増加しており、明らかに希釈剤の
効果が見られる。
【００２８】実施例３ クロロトルエン（ＣＴ），ＤＣＢ，ＤＣＸを共存させた
他は、実施例１と同じ反応条件でＤＣＴ異性体混合物の
異性化反応を行った結果を表１に示す。反応後の回収Σ
ＤＣＴ／供給ΣＤＣＴは増加しており、明らかに希釈剤
の効果が見られる。
他は、実施例１と同じ反応条件でＤＣＴ異性体混合物の
異性化反応を行った結果を表１に示す。反応後の回収Σ
ＤＣＴ／供給ΣＤＣＴは増加しており、明らかに希釈剤
の効果が見られる。
【００２９】比較例１ 共存化合物無しである他は、実施例１と同じ反応条件で
ＤＣＴ異性体混合物の異性化反応を行った結果を表１に
示す。
ＤＣＴ異性体混合物の異性化反応を行った結果を表１に
示す。
【００３０】比較例２ ＤＣＢを共存させた他は、実施例１と同じ反応条件でＤ
ＣＴ異性体混合物の異性化反応を行った結果を表１に示
す。反応後の回収ΣＤＣＴ／供給ΣＤＣＴの増加は少な
く、希釈剤の効果は小さい。
ＣＴ異性体混合物の異性化反応を行った結果を表１に示
す。反応後の回収ΣＤＣＴ／供給ΣＤＣＴの増加は少な
く、希釈剤の効果は小さい。
【００３１】比較例３ ＣＴを共存させた他は、実施例１と同じ反応条件でＤＣ
Ｔ異性体混合物の異性化反応を行った結果を表１に示
す。反応後の回収ΣＤＣＴ／供給ΣＤＣＴの増加は少な
く、希釈剤の効果は小さい。
Ｔ異性体混合物の異性化反応を行った結果を表１に示
す。反応後の回収ΣＤＣＴ／供給ΣＤＣＴの増加は少な
く、希釈剤の効果は小さい。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、副反応を抑制し、異性
化反応への選択性が向上したポリハロゲン化ポリアルキ
ルベンゼンの異性化法を提供する事ができる。
化反応への選択性が向上したポリハロゲン化ポリアルキ
ルベンゼンの異性化法を提供する事ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 昭58−144330（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−163327（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−258633（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/358 B01J 29/076 B01J 29/26 C07C 25/02 C07C 25/125 C07B 61/00 300
Claims (14)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） 【化１】 （ここで、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、Ｘはハロゲ
ン原子を表し、ｎは１から３までの整数、ｍは２から４
までの整数であり、かつ３≦ｍ＋ｎ≦５を満たす。） で表される、 原料となるポリハロゲン化アルキルベンゼ
ンを酸型ゼオライトと接触させて異性化するに際し、次
の一般式（ＩＩ） 【化２】 （ここで、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、Ｘはハロゲ
ン原子を表し、ｐは２または３、ｑは２または３であ
り、かつ４≦ｐ＋ｑ≦５を満たす。） で表される、 原料および原料の異性体と異なり、かつア
ルキル基および／またはハロゲンで置換された芳香族化
合物を共存させることを特徴とするポリハロゲン化アル
キルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項２】原料となるポリハロゲン化アルキルベンゼ
ンが異性体混合物であることを特徴とする請求項１記載
のポリハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項３】Ｒがメチル基、Ｘが塩素であることを特徴
とする請求項１または２記載のポリハロゲン化アルキル
ベンゼンの異性化方法。 - 【請求項４】原料となるポリハロゲン化アルキルベンゼ
ンがジクロロトルエンであることを特徴とする請求項３
記載のポリハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項５】原料および原料の異性体と異なり、かつア
ルキル基および／またはハロゲンで置換された芳香族化
合物が、ジクロロキシレンであることを特徴とする請求
項３または４記載のポリハロゲン化アルキルベンゼンの
異性化方法。 - 【請求項６】原料および原料の異性体と異なり、かつア
ルキル基および／またはハロゲンで置換された芳香族化
合物が、原料となるポリハロゲン化アルキルベンゼンに
対し重量で１／２０〜２０／１の割合であることを特徴
とする請求項１〜５のいずれか１項記載のポリハロゲン
化アルキルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項７】原料となるポリハロゲン化アルキルベンゼ
ンを酸型ゼオライトと接触させて異性化するに際し、原
料および原料の異性体と異なり、かつアルキル基および
／またはハロゲンで置換された芳香族化合物に加え、さ
らにクロロトルエンおよび／またはジクロロベンゼンを
共存させることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１
項記載のポリハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方
法。 - 【請求項８】酸型ゼオライトがレニウムを含有すること
を特徴とする請求項１〜７のいずれか１項記載のポリハ
ロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項９】水素雰囲気下で異性化を行うことを特徴と
する請求項１〜８のいずれか１項記載のポリハロゲン化
アルキルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項１０】液相で異性化を行うことを特徴とする請
求項１〜９のいずれか１項記載のポリハロゲン化アルキ
ルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項１１】２，６−ジクロロトルエン濃度の低い原
料を使用し２，６−ジクロロトルエン濃度を高めること
を特徴とする請求項４〜１０のいずれか１項記載のポリ
ハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項１２】３，５−ジクロロトルエン濃度の低い原
料を使用し３，５−ジクロロトルエン濃度を高めること
を特徴とする請求項４〜１０のいずれか１項記載のポリ
ハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項１３】２，３−ジクロロトルエン濃度の低い原
料を使用し２，３−ジクロロトルエン濃度を高めること
を特徴とする請求項４〜１０のいずれか１項記載のポリ
ハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法。 - 【請求項１４】ポリハロゲン化アルキルベンゼンの異性
化反応終了後、原料および原料の異性体と異なり、かつ
アルキル基および／またはハロゲンで置換された芳香族
化合物を分離して取り出し、再び使用することを特徴と
する請求項１〜１３のいずれか１項記載のポリハロゲン
化アルキルベンゼンの異性化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24171894A JP3336767B2 (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | ポリハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24171894A JP3336767B2 (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | ポリハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08104657A JPH08104657A (ja) | 1996-04-23 |
| JP3336767B2 true JP3336767B2 (ja) | 2002-10-21 |
Family
ID=17078508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24171894A Expired - Fee Related JP3336767B2 (ja) | 1994-10-06 | 1994-10-06 | ポリハロゲン化アルキルベンゼンの異性化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3336767B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6462248B1 (en) * | 1998-09-09 | 2002-10-08 | Toray Industries, Inc. | Method for producing aromatic compounds having alkyl group with at least three carbon atoms |
-
1994
- 1994-10-06 JP JP24171894A patent/JP3336767B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08104657A (ja) | 1996-04-23 |
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