JP3335640B2 - 1,1,1,3,3―ペンタフルオロプロパン(R―245fa)の精製 - Google Patents
1,1,1,3,3―ペンタフルオロプロパン(R―245fa)の精製Info
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Description
3,3−ペンタフルオロプロパンの精製に関する。このR
−245faは同様の物理的性質を有するクロロフルオロカ
ーボン、特にR−113の代替物として特に興味深いもの
である。R−245faは、出願中の米国特許出願第08/099,
676号明細書に開示されているように、クロロホルム、C
Cl4と塩化ビニリデン・CH2=CCl2との反応、その生成物
とHFを反応させてCF3CH2CF2Cl(R−235fa)を生成させ
る反応、および最後にその塩素原子を除去するための水
素化反応を含む3−工程から成る方法で製造することが
できる。
塩素およびフツ素原子を含む多くの副生物を生成させる
のが特徴である。これら副生物と未反応の供給原料は、
可能な場合、蒸留により分離される。幾つかの化合物
は、それらが存在していてもR−245faを有用たらしめ
る物理的性質を著しくは変えず、そのため比較的無害で
ある。毒性のために除去されなければならない一つの副
生物は、生成したままのR−245fa中には普通比較的少
量でしか存在していないが、1−クロロ−3,3,3−トリ
フルオロプロペン(R−1233zd)である。R−1233zdは
沸点がR−245faの沸点に近く、それを蒸留で分離する
のは困難である。粗生成物の蒸留後でも、R−1233zdは
依然として約300から20,000ppm(重量)の量で存在す
る。それは、パネル フォー アドバンスメント オブ
フルオロカーボン テスト(Panel for Advancement
of Fluorocarbon Test)(PAFT−II)の仕様に従えば、
20ppm以下に減らされなければならない。好ましくは、
R−1233zdは約10重量ppm以下であるべきである。
精製法にはさらなる改善が望まれているところ、本発明
者達は以下において詳細に開示される光塩素化による精
製方法を見いだした。
除去されると期待される数種の他の不飽和副生物、例え
ばR−1223xd、R−1224zb、R−1224xe、R−1233xf等
も存在する可能性がある。
3zd)は、実質的に1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
(R−245fa)から成り、且つ約20,000重量ppm以下のR
−1233zdを含んでいる混合物から、そのR−245fa混合
物を、少なくとも0.02ワット−時/kg−混合物、好まし
くは0.02から2.0ワット−時/kgを与える約300から400nm
の間の波長を有する紫外線の照射下で、R−1233zdの各
モル当たり1−5モルの塩素と接触させることにより除
去される。このR−1233zdは、それが1,2,2−トリクロ
ロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(R−233)またはR
−223若しくはR−213などのより高い沸点を有して、R
−245faから容易に分離できるより多くの塩素を含む他
のプロパン類に転化されるので、10重量ppm以下まで減
らすことができる。R−1223xd、R−1224zb、R−1224
xeおよびR−1233xfのような他の不飽和化合物も、例え
ば蒸留で分離できる他の誘導体への塩素化によって除去
される。使用される温度と圧力は、R−245faを気相若
しくは液相のいずれかで、好ましくは液相で提供するよ
うに調整することができる。
ロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(R−235fa)
を生成させることもできる。
原料とする米国特許出願第08/099,676号の方法により製
造することができる。その粗生成物は多様な副生物を含
んでいる。特に重要なことは、その粗生成物から1−ク
ロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(R−1233zd)を
除去することである。蒸留によるR−245faの予備的分
離では、R−245faの沸点15.3℃に対して19.2℃の沸点
を有するR−1233zdが約300から20,000重量ppm残り、上
記の沸点における差はR−1233zdをR−245faから分離
するのを困難にする。本発明の方法では、R−1233zd、
または存在する可能性のある他の不飽和化合物、例えば
R−1223xd、R−1224zb、R−1224xeおよびR−1233xf
は塩素と反応して、より高い沸点を有し、R−245faか
ら容易に分離することができるより高度に塩素化された
化合物をもたらす。場合によっては、R−245faの塩素
化によりR−235faを併産させることも可能である。
と共に約300から20,000重量ppmのR−1233zdを含む粗製
のR−245faが、約300から400nmの波長を有する紫外線
の照射下で塩素と接触せしめられる。紫外線ランプはこ
の範囲以外の光も含んでいるが、光塩素化はこの範囲内
の紫外線を必要とすることに留意すべきである。
02ワット−時/kg−R−245fa混合物、好ましくは0.02か
ら2.0ワット−時/kgの露光量を提供する強さを有してい
る。
アーク灯並びにタングステンおよびハロゲンを含むフィ
ラメントランプにより供給することができる。
当たり約1から5モル、好ましくは1から1.5モルの塩
素を供給するのに足る速度で導入される。
くは紫外線の露光量のいずれかを大きくすると、R−12
33zdの塩素化が改善されることが見いだされた。一般的
に言えば、本発明者達は、約0.04ワット−時/kg以上の
紫外線露光量を使用するが、Cl2/R−1233zd比が非常に
小さい値でR−1233zdを10重量ppm未満まで減らすこと
ができた。逆に、より大きいCl2/R−1233zd比を使用す
れば、上記よりはるかに少ない紫外線露光量を用いるこ
とができる。Cl2/R−1233zd比と紫外線露光量とは希望
される一組の条件を提供するように調節することができ
る。
ら200℃、好ましくは約25℃から60℃の範囲であること
ができる。
し、そして希望に応じてR−245faが液体または気体で
あることを保証するのに好都合な値である。
の割合(rate)であるワットで表される。本発明の目的
には、この割合よりはむしろ一定時間に亙って送達され
るエネルギーの量としての照射量、即ち“露光量”とし
て表す方がより有用であると考えられる。しかして、こ
の露光量はワット−時として表すことができ、これは送
達されるエネルギーの光子の数とそれらの波長に関係
し、従ってまたR−1233zdなどの不飽和分子の塩素化に
関係する。この露光量は送達されるエネルギーの割合
(光子/時間)と時間との積であるから、その割合もし
くは時間のいずれかを変えることができることは明らか
である。しかし、実際の応用では、その割合および時間
は、反応時間および製品収率の制約内で希望の光塩素化
反応を行う必要により強制される限界を有する。若し大
きい割合または長い時間を用いるなら、R−1233zdがR
−233(或いはR−223またはR−213)に塩素化される
だけでなく、塩素が他の分子、特にR−245faと反応し
てR−235faを生成させる。或いはまた、若し非常に小
さい割合または短い時間を用いるなら、R−1233zdの塩
素化は不十分になることが予想される。
(R−235fa)の併産が希望される場合には、R−245fa
に対する塩素の比を大きくすることができる。紫外線露
光量が約1.5から5.0ワット−時/kg−R−245faであり、
そしてCl2/R−1233zd比(モル)が約1−50対1である
のが好ましい。この操業条件は、R−235faとR−245fa
の相対量を最適にするように調整することができること
は、この技術分野の習熟者には理解されるであろう。
の沸点が最早R−245faの沸点に近くないので、例えば
蒸留によってR−245faから分離することができる。残
存塩素の全て、HClもしくはHFは、アルカリ水溶液中で
の塩素の吸収により、炭素分子ふるいへの吸着により、
または亜硫酸ナトリウム或いはチオ硫酸ナトリウムの水
溶液との反応により分離することができる。
t)と圧力ゲージを備えた125mLのパイレックス製圧力容
器中で行った。この容器を氷水中で冷却し、その中に、
0.08%のR−1233zdを含む20.0グラムの不純なG−245f
aを凝縮させて装填した。次いで、この溶液に、それが
依然として冷えた状態にある間に、塩素ガスの流れを10
mL/分の速度で正確に52秒間通した。本発明者達は、理
想気体の法則による計算によれば、これは3.6×10-4モ
ルの塩素、即ち不純物R−1233zdと1:1モル比の塩素に
相当する。次いで、この容器を放置して室温まで暖め
た。
するRPR−3500ランプを16個備えたRPR−100レイオネッ
ト・リアクター(Rayonet reactor)[サウザン ニュ
ーイングランド ウルトラバイオレット社(Southern N
ew England Ultraviolet Company)]の焦点の位置に5
分間置いた。300nm未満の光は、この圧力容器のパイレ
ックス製の器壁で除去された。シュウ酸第二鉄化学光量
測定法(ferrioxalate actinometry)を用いて受光量を
測定した[The Chemists Companion、A.J.ゴードン(A.
J.Gordon)およびR.A.フォード(R.A.Ford)、ワイリー
インターサイエンス社(Wiley Interscience)(1972
年)、362−368頁を参照されたい]。これらの条件下に
あるこの容器中で、この方法により1.317×10-7アイン
シュタイン/秒(0.0417ワット)の入射光強度が得られ
た。(1アインシュタインは光子1モルに等しい)。従
って、5分間の露光により3.95×10-5アインシュタイン
(0.039ワット−時/kg)の光が供給されたはずである。
シュのカーボパック(Carbopack)B[スペルコ社(Sup
lco Inc.)]に対してSP1000を1%流す、長さ3048mm、
直径3.175mmのカラムを用いるガスクロマトグラフィー
によりサンプリングし、45℃で3分運転し、次いでプロ
グラムに従って8℃/分の速度で200℃まで昇温した。
この気流は0.00335%のR−1233zdと0.0793%のR−235
faを含んでいた。
を備えた125mLのパイレックス製圧力容器中で行った。
この反応容器を、波長350nmの位置にピーク強度を有す
るRPR−3500ランプを16個備えたRPR−100レイオネット
・リアクター(サウザン ニュー イングランド ウル
トラバイオレット社)の焦点の位置に置いた。300nm未
満の光はこの圧力容器のパイレックス製の器壁で除去さ
れた。この容器を、G−245faを気相中に保持すること
を保証するために、59℃に保ったパイレックス製の恒温
バス中に浸漬した。
次いで混合して5psig(34.5kPaゲージ)で反応器に通し
た。この不純なR−245faは0.080%のR−1233zd、その
他の不純物を含んでいた。一つの気流が不純のR−245f
aを含み、第2の気流が塩素を含んでいる。この二つの
気流を混合することにより、塩素とR−1233zdの比が変
えられた。露光量は滞留時間と光の強さから計算され、
2から3.5ワット−時/kgの範囲で変えられた。その紫外
線に露光した後、生成物の気流を実施例1の方法を用い
てガスクロマトグラフィーで分析した。
す。これら化合物を米国冷凍技術者協会(American Soc
iety of Refrigerating Engineers)の、普通に使用さ
れているシステムに従って冷媒(R)と名付ける。
験を行なった。但し、各実験で、反応体の比を変えるこ
との効果を調べることができるように、G−245faの重
量と導入される塩素の量を変えた。全ての試料を、実施
例1で説明したように、紫外線に1分間露光した。次い
で、前述のようにしてガスクロマトグラフィー分析を行
なった。反応試薬の量と実験結果を以下の表2に示す。
の濃度が減少することが分かる。理論的には、1モルの
塩素が1モルのR−1233zdと反応して1モルのR−233
を生成させることができる。結果は、約1.47/1の比で、
分析精度の限界内で、R−1233zdの本質的に全てが転化
されたことを示している。R−245faの塩素化生成物、
即ちR−235faは約0.5/1の比で現れることが分かる。そ
れ故、R−1233zdの除去だけが希望される場合の推奨さ
れるCl2/R−1233zd比は約1.0/1から1.3/1であると考え
られる。
験を行なった。但し、各実験で、レイオネット・リアク
ター中で用いられる光源球の数を変えることにより光の
強さを変えた。シュウ酸第二鉄化学光量測定法を用いて
受光量を測定した(The Chemists Companion、A.J.ゴー
ドンおよびR.A.フォード、ワイリー インターサイエン
ス社(1972年)、362−368頁を参照されたい)。全ての
試料を、実施例1で説明したように、紫外線に1分間露
光した。次いで前述のようにしてガスクロマトグラフィ
ー分析を行なった。反応試薬の量と実験結果を以下の表
3に示した。
ように、より多くの光はより高い転化率をもたらすこと
を示している。この効果は、R−1233zdのより高度に塩
素化された種への転化、およびR−245faのR−235faへ
の転化の両方で明らかである。この実験結果は、塩素化
の速度(モル/秒で表される)と試料への入射光の強さ
(アインシュタイン/秒で表される)の比として定義さ
れるこの反応過程の量子収率の測定にも利用できる。ア
インシュタインは光子のモルであるから、この量は無単
位である。計算した結果、この一連の実験で測定された
量子収率は大体100である。
Claims (3)
- 【請求項1】次の: (a)実質的に1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
(R−245fa)と20,000重量ppm以下の1−クロロ−3,3,
3−トリフルオロプロペン(R−1233zd)から成る混合
物を、0より大きく、そして少なくとも0.02ワット−時
/kg−混合物の露光量を与える300と400nmの間の波長を
有する紫外線の照射下で、R−1233zdもしくは他のオレ
フィン類の各モル当たり1−5モルの塩素と接触させ、
それによって該R−1233zdを1,2,2−トリクロロ−3,3,3
−トリフルオロプロパン(R−233)もしくはより多量
の塩素を含むプロパン類に転化させることにより、R−
1233zdもしくは他のオレフィン類の濃度を10重量ppm未
満まで低下させる工程、および (b)(a)で生成したR−233をR−245faから分離す
る工程 を含んでなる、R−245faからR−1233zdまたは他のオ
レフィン系不純物を除去する方法。 - 【請求項2】3−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロ
プロパン(R−235fa)を併産させるために、R−245fa
を一部塩素化する、請求の範囲第1項に記載の方法。 - 【請求項3】(a)の接触工程が、R−245faが液体で
あることを保証するのに十分な温度と圧力で行なわれ
る、請求の範囲第1項に記載の方法。
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1998
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